il ruolo del catalizzatore. Cl + FeCl Cl + FeCl4 2 3 H Cl ...
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1
Esercitazione n. 14 - Reazioni e meccanismi dei composti aromatici.3. Scrivere il meccanismo della clorurazione del benzene, mettendo in evidenza il ruolo del catalizzatore.
Cl+
Cl2 + FeCl3 + FeCl4-
+ Cl+
HCl+
+HCl
Cl-+ FeCl4 + HCl + FeCl3
4. Il p-dimetilbenzene si nitra molto più facilmente del benzene. Spiegare.
HNO2
+
CH3CH3 CH3CH3
NO2H
+
tutte le posizioni sono identiche; l'addotto σ èstabilizzato dalla presenza del metile in orto
5. Scrivere il meccanismo della bromurazione aromatica di:Dimostrare l'orientamento, servendosi degli addotti σ.a) anilina (= benzenammina)
Br2 + FeBr3 Br+
+ FeBr4-
NH2
+ Br+
+HBr
NH2
+
NH2
HBr
+
NH2
H Br
+
+
++
HBr
NH2 HBr
NH2
HBr
NH2
HBr
NH2
+ ++
NH2
HBr
NH2
HBr
NH2
HBr
+
NH2
H Br
NH2
H Br
NH2
H Br
++
+
NH2
H Br
FeBr4-
FeBr3HBr
FeBr4-
FeBr3HBr
BrNH2
NH2
Br
2
b) etossibenzene
OCH2CH3
+ Br+ +
HBr
OCH2CH3
+
OCH2CH3
HBr
+
OCH2CH3
H Br
++
++
OCH2CH3HBr
HBr
OCH2CH3 HBr
OCH2CH3OCH2CH3
HBr
+ ++
OCH2CH3
HBr
HBr
HBr
OCH2CH3OCH2CH3
+
H Br
OCH2CH3
H Br
OCH2CH3
H Br
OCH2CH3
++
+
OCH2CH3
H Br
FeBr4-
FeBr3HBr
FeBr4-
FeBr3HBr
BrOCH2CH3
OCH2CH3
Br
6. Completare le seguenti reazioni del benzene. Scrivere in ogni caso il meccanismo.
a) bromuro di terz-butile + AlCl3
+AlCl3 + HCl
CH3
C CH3
CH3
ClCH3
C CH3
CH3
+CH3
CCH3
CH3
Cl AlCl3 +CH3
CCH3
CH3+ AlCl4
-
meccanismo:
+AlCl3 + HCl
+AlCl4
-
CH3
C CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3H
CH3
CCH3
CH3
3
b) 1-clorobutano + AlCl3
+ CH2 CH2Cl CH2 CH3
AlCl3CH2 CH2CH2 CH3
CH3CH CH2CH3
+
meccanismo:+AlCl3
AlCl4-+ .........CH2 CH2CH3 CH2CH2 CH2Cl CH2 CH3
trasposizione
+CHCH3
CH3 CH2AlCl4
-.........
+
AlCl3 + HCl
+AlCl4
-+ CH2 CH2CH2 CH3H
CH2 CH3CH2 CH2CH2 CH2CH3 CH2
+AlCl3 + HCl
++ AlCl4
-CH3CH CH2CH3
HCH2CH2
CH3
CHCHCH3
CH3 CH2
c) bromo + un chiodo (...non di acciaio!)Br2 + Fe FeBr3
+ Br2 FeBr3
+ HBrBr
meccanismo:Br2 + FeBr3 Br
++ FeBr4
-
+FeBr3 + HBr
+Br
Br+FeBr4
-HBr
d) acido solforico fumante
+
H2SO4SO3+
- SO
OHOH
SO
OO
e) iodio + HNO3 Reazione non in programma quest’anno
4
f) cloruro di benzoile + AlCl3
+ AlCl3+
AlCl4-+
C
O
Cl C
O
+
+ HClAlCl3
+ AlCl4-
+C
O
COH C
O
meccanismo:
C
O
ClAlCl3
HCl++C
O
g) acido nitrico + acido solforico
+ HNO3H2SO4
+ H2ONO2
+
H+
++
NO2NO2
H
ONO
meccanismo: HNO3 + H2SO4 O NO2HH
++ HSO4
-
O NO2HH
+H2O + +NO2
catione NITRONIO
H2O + H2SO4 H3O+ + HSO4=
HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2 HSO4
=
5
h) 1-cloro-2,2-dimetilpropano + AlCl3
+AlCl3 + HCl+
CH3
C CH3
CH3
CH2Cl CH3
CCH3
CH2 CH3
CH3
C CH3
CH3
CH2
CH3
C CH3
CH3
CH2Cl + AlCl3CH3
C CH3
CH3
CH2-AlCl4 +
+
CH3
C CH3CH2CH3+
meccanismo:
+CH3
C CH3CH2CH3
+
CH3
CCH3
CH2 CH3
H
AlCl3+
-AlCl4CH3
CCH3
CH2 CH3 + HClCH3
CCH3
CH2 CH3
H
+
7. Completare le seguenti reazioni dell'isopropilbenzene: a) Br2 alla luce; b) Br2 + FeBr3; c) SO3 in acido solforico; d) cloruro di acetile + AlCl3; e) cloruro di propile + AlCl3.
Br2, hν
Br2, FeBr3
+
SO3, H2SO4
+ orto
CH3COCl,
AlCl3
+ ortoAlCl3
+ + +
C CH3CH3
Br
CHCH3CH3
CH2 CH3CH2
CH2 CH3CH2Cl
CHCH3CH3
Br
CHCH3CH3
Br
CHCH3CH3
CHCH3CH3
SO3H
CHCH3CH3
COCH3
CHCH3CH3
CH2 CH3CH2
CHCH3CH3
CHCH3
CH3
CHCH3CH3
CHCH3CH3
6
10. Scrivere le reazioni di bromurazione, solfonazione e nitrazione dei seguenti composti, scrivendo in ciascun caso il prodotto (o i prodotti) di reazione ed indicando se la reazione avviene più velocemente o piùlentamente della corrispondente reazione del benzene:
a) metossibenzene
Bromurazione: Br2 + FeBr3-FeBr4 + Br+ E+
Solfonazione: SO3 E+
E+Nitrazione: OH NO2 + H2SO4 O NO2
H
H
++ +NO2OH2
Br++ +
+
+
O CH3 O CH3HBr
O CH3
HBr
O CH3
H Br
+ +
+ O CH3HBr
O CH3HBr
O CH3HBr
stabile
+ +
O CH3
HBr
O CH3
HBr
O CH3
H Br
+
O CH3
H Br
+ O CH3
H Br
+
stabile
O CH3
Br
O CH3
Br
SO3
+ +
+
+
O CH3 O CH3HSO3
O CH3
HSO3
O CH3
H SO3
-
-
-
+ +
+ O CH3HSO3
O CH3HSO3
O CH3HSO3
-- -
stabile
++
O CH3
HSO3
O CH3
HSO3
--
+
+
+
O CH3
H SO3
O CH3
H SO3
O CH3
H SO3-- -
stabile
O CH3
SO3H
O CH3
SO3H
Orientamento: orto + para
7
NO2++ +
+
+
O CH3 O CH3HNO2
O CH3
HNO2
O CH3
H NO2
+ +
+ O CH3HNO2
O CH3HNO2
O CH3HNO2
stabile
++
O CH3
HNO2
O CH3
HNO2
+
+
+
O CH3
H NO2
O CH3
H NO2
O CH3
H NO2
stabile
O CH3
SO3H
O CH3
NO2
Reattività: +R,-I, con |+R|>|-I| rilascio elettronico
più reattivo di benzene
b) difluorometilbenzene c) etilbenzene
d) clorobenzene e) nitrobenzene
Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
CHF2Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo
CH2 CH3
Orientamento: orto + paraattrazione (-I > +R) meno reattivo
ClOrientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
NO2
f) acido benzensolfonico g) benzoato di etile
h) difenil etere
Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
SO3H
Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
C OCH2CH3O
Orientamento: orto + pararilascio (+R > -I) più reattivo
O
8
Orientamento: orto + pararilascio (+R > -I) più reattivo
i) bifenile
j) terz-butilbenzene k) fluorobenzene
l) metilbenzene m) acetato di fenile
C CH3
CH3
CH3 Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo
Orientamento: orto + paraattrazione (-I > +R) meno reattivo
F
Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo
CH3
Orientamento: orto + pararilascio (+I) più reattivo
O CO
CH3
n) acetilbenzene (= acetofenone, oppure fenil metil chetone oppure 1-feniletanone)
Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
C CH3O
o) benzammidep) benzonitrile
q) iodobenzene
Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
C NH2O
Orientamento: metaattrazione (-I) meno reattivo
CN
Orientamento: orto + paraattrazione (-I > +R) meno reattivo
I
9
11. Il nitrobenzene viene trattato con la miscela solfonitrica (HNO3 + H2SO4). a) Scrivere l'equazione chimica della reazione, dando il nome del prodotto. b) Scrivere il meccanismo, giustificando l'orientamento. c) Prevedere l'ordine di reattività dei seguenti composti nella nitrazione aromatica:nitrobenzene, fenolo, benzene, metilbenzene (spiegare).
equazione chimicaHNO3H2SO4
NO2NO2
NO2
meccanismo:HNO3 H2SO4+ H2O NO2
+ H2O + +NO2
+
NOO- +
+NO2
Si scrivono gli addotti possibili (sulla carta), relativi all’attacco in orto, metae para e le rispettive STRUTTURE di RISONANZA
Si esaminano le strutture in cui la carica positiva (portata dall’elettrofilo) finisce sul C con il sostituente (addotti orto e para)
- + - + +
+ ++
NOOHNO2
NOOHNO2
NOOHNO2
orto
meta
para
- +
++
+
- + +-N
OO
NO2H
NOO
NO2H
NOO
NO2H
- +
+
+
+
- + - +NOO
HNO2
NOO
HNO2
NOO
HNO2
instabile
instabile
NO2
NO2
10
meta orto+para tutte le posizioni orto+para
NO2 OH CH3
Per la REATTIVITA’ si considera la densità elettronica delle posizioni dove viene orientato l’elettrofilo
-I -I < +R +I
l'elettrofilo reagisce più facilmente con un C ricco di elettroni
4° 1° 3° 2°
12. a) Scrivere l'equazione chimica della reazione che avviene trattando ilbromobenzene con acido nitrico + acido solforico, giustificandol'orientamento. b) Spiegare l'ordine di reattività che si osserva se, nellecondizioni di (a), si fanno reagire: benzene, bromobenzene, metilbenzene.
HNO3H2SO4
+Equazione chimica
Br BrNO2
Br
NO2
Meccanismo e Orientamento:
HNO3 H2SO4++ H2O + +NO2H2O NO2
+ +NO2
Br
+
BrH
NO2+
Br
H
NO2
+
Br
H NO2
+
+
+
BrH
NO2
BrH
NO2
BrH
NO2
+
+
Br
H
NO2
Br
H
NO2
+
+
+
Br
H NO2
Br
H NO2
Br
H NO2
stabili
stabili
orto + para -I > +R
11
Reattività:
tutte le posizioni orto + para orto + para
CH3Br
-I > +R +I
2° 3° 1°
13. Disporre i seguenti composti in ordine di reattività crescente neiconfronti dell'acido solforico fumante (acido solforico + anidride solforica): fenolo, nitrobenzene, metilbenzene, clorobenzene. Scrivere le reazionicorrispondenti e spiegare.
H2SO4 + SO3 E+ = SO3
SO3+
OH OHSO3H
OH
SO3H
SO3
NO2 NO2
SO3H
SO3+
CH3CH3
SO3HCH3
SO3HSO3
+
Cl ClSO3H
Cl
SO3H
REATTIVITA' OH NO2CH3 Cl
-I < +R -I + I -I > +R
1° 4° 2° 3°
12
15. Completare le seguenti reazioni di sostituzione elettrofila aromatica:
a) N,N-dimetilanilina + cloruro di acetile e cloruro di alluminio
CH3COCl
AlCl3
+N CH3
CH3 N CH3CH3
COCH3
N CH3CH3
COCH3b) clorobenzene + bromo e bromuro ferrico
Cl
+ Br2
FeBr3Cl
BrCl
Br
+ + HBr
c) propanoato di fenile e acido nitrico + acido solforico
O
O
CH2CH3 HNO3H2SO4
O
O
CH2CH3NO2
O
O
CH2CH3
NO2
+
d) isopropilbenzene + acido solforico ed anidride solforica
e) nitrobenzene + acido nitrico ed acido solforico
f) bifenile + anidride acetica e cloruro di alluminio
H2SO4
SO3+
SO3H
SO3H
HNO3H2SO4
NO2
NO2
NO2
+ (CH3CO)2O
AlCl3
CH3CO2H+
COCH3
COCH3
13
17. Spiegare perché il metilbenzene è orto+para orientante, mentre iltriclorometilbenzene è meta orientante.
stabili
+ +
+
CH3
H E
CH3 CH3 H
E
CH3
HE
instabili
+ +
+
CCl3 CCl3 H
E
CCl3
H E
CCl3
HE
+ E+ + + +
CH CH2 CH CH2HE
CH CH2
HE
CH CH2
H E
18. Il vinilbenzene dà sostituzione elettrofila aromatica molto più facilmentedel benzene ed i prodotti sono i derivati orto + para. Spiegare, servendosidegli addotti σ .
in orto++
+
+
struttura di risonanza in più
CH CH2HE
CH CH2HE
CH CH2HE
CH CH2HE
+++
in meta
CH CH2
HE
CH CH2
HE
CH CH2
HE
++ +
+
in para
CH CH2
H E
CH CH2
H E
CH CH2
H E
CH CH2
H E
struttura di risonanza in più
14
23. Il fenolo viene trattato con una soluzione acquosa di bromo; a) scrivere l’equazionechimica della reazione, giustificando l’orientamento, b) Commentare le condizioni in cui la reazione avviene, confrontandole con quelle necessarie perché la reazione avvenga con ilbenzene.
OH
+ Br2
OHBr
Br
BrH2O
Il gruppo OH è a forte rilascio elettronico (+R > -I)
Basta il solvente polare, mentre per bromurare il benzene serve l’acido di Lewis: fenolo più reattivo di benzene
31. Quale dei tre trimetilbenzeni isomeri vi aspettate sia più reattivo in unasostituzione elettrofila aromatica? Spiegare.
-CH3 orienta in orto+para, perché quando la carica positiva dell'addotto σva sul C che porta il metile, l'addotto è stabilizzato dal sostituente
CH3
CH3CH3
45
6
CH3CH3
CH3
356
CH3
CH3 CH3
2
4
6
C4, C6: orto a 1 metile e para a 1 metileC5 : para a 1 metile
C5, C6: orto a 1 metile e para a 1 metileC3 : orto a 2 metili
C2 = C5 = C6: orto a 2 metili e paraad 1 metile
15
32. L'isopropilbenzene reagisce con il cloro in due modi diversi, a secondadelle condizioni. a) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo dellareazione che avviene alla luce ultravioletta. b) Scrivere l'equazione chimicaed il meccanismo della reazione che avviene in presenza di cloruro ferrico.
Cl2, hν+ HCl
Cl2FeCl3 +
+ HCl
C
CH3
CH3 Cl
CHCH3CH3
Cl
CHCH3CH3
Cl
CHCH3CH3
SOSTITUZIONE RADICALICA
hνCl2 2 Cl.ecc.
SOSTITUZIONE ELETTROFILAAROMATICA
Cl2 + FeCl3 Cl+ + -FeCl4
35. a) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo della nitrazionearomatica del naftalene, giustificandone l'orientamento.
HNO3H2SO4
NO2equazione:
meccanismo:HNO3 + H2SO4 NO2
+ + H3O+ + 2 HSO4-
+ NO2+ +
++
H NO2H NO2
H NO2NO2
++ +
HNO2
HNO2
HNO2
addotto in β meno stabile: orientamento in α
16
b) Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo della solfonazione abassa temperatura del naftalene. Spiegare perché a temperature piùelevate si ottiene un isomero diverso.
equazione:SO3
H2SO4
SO3H
a bassa temperatura
meccanismo:
++
++ SO3
H SO3H SO3
H SO3 SO3H- - -
a bassa temperatura controllo cineticoa temperatura elevata controllo termodinamico
-SO3H (voluminoso) in β è più stabileSO3H
H
H SO3HH
36. A differenza di benzene e naftalene, il fenantrene addiziona una molecoladi bromo. Scrivere la reazione e spiegare perché avviene, servendosi dellestrutture di risonanza del fenantrene.
Br2H
Br BrH
9,10-dibromo-9,10-diidrofenantrene
37. Completare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organiciche si ottengono:
a) isopropilbenzene + permanganato di potassio (KMnO4), a caldo
2 CO2
-KMnO4, Δ H+
acido benzencarbossilico
CO2HCHCH3CH3 CO2
17
b) vinilbenzene + acido cloridrico c) metilbenzene + cloro, alla luceultravioletta
d) etilbenzene + cloro e cloruro ferrico
1-cloro-1-feniletano
CH CH2 CH CH3
Cl
Cl2, hν
cloruro di benzile
CH3 CH2 Cl
Cl2FeCl3
+
CH2 CH3 CH2 CH3Cl
CH2 CH3
Clo-cloroetilbenzenep-cloroetilbenzene
Br2Δ
1-bromo-1-feniletano
CH2 CH3 CH CH3
Br
e) etilbenzene +bromo, a caldo
f) vinilbenzene + permanganato di potassio, a caldo
g) metilbenzene + 1-cloropropano e cloruro di alluminio
CH CH2
KMnO4, ΔCO2
-
H+CO2H
acido benzencarbossilicoCO2
CH3
+CH2 CH2CH3 Cl
AlCl3
CH2 CH3CH2
CH3
CH2 CH3CH2
CH3CH3
CH CH3
CH3
+
CHCH3CH3
CH3
+
o-metilpropilbenzene
p-metilpropilbenzeneo-isopropilmetilbenzene
p-isopropilmetilbenzene
18
h) vinilbenzene + H2 (un equivalente) e Pt
H2Pt
etilbenzene
CH2 CH3CH CH2
i) vinilbenzene e bromo
j) 1,4-diidrossi-2-metossibenzene + ossido di argento
CH CH2 Br2CH CH2
BrBr
1,2-dibromo-1-fenilbenzene
Ag2O
2-metossi-1,4-benzochinone
O
O
OCH3
OH
OH
OCH3
l) vinilbenzene + H2 (in eccesso) e Pt
k) benzene + sodio in ammoniaca ed etanoloNa in NH3
CH3CH2OH
1,4-cicloesadiene
H
H
H
H
H2
Pt
(eccesso)
etilcicloesano
CH CH2 CH2 CH3
38. Scrivere l'equazione chimica delle seguenti reazioni:
a) benzene + ossigeno e pentossido di vanadio (V2O5), ad elevata temperatura
O2V2O5
O
O
OΔ
19
d) propilbenzene + permanganato di potassio, a caldo.
b) antracene + anidride cromica (CrO3) ed acido solforico
c) p-benzendiolo + ossido di argento (Ag2O)
O
OCrO3
H2SO4
OH
OH
Ag2O
O
O
CH2 CH2 CH3
KMnO4
CO2-
+ 2 CO2
H+CO2H
39. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni del cloruro di p-metilbenzendiazonio con:
+
Cl-KI
N N
CH3 CH3
Ia) KIb) CuCN +
Cl-CuCN
N N
CH3
C N
CH3
c) KOHCl-
+
KOH
CH3
OHN N
CH3
d) H2O, a caldo
Cl-
+
H2O
CH3
OHN N
CH3
Δ
e) CuBrf) NaNO2, Cu
Cl-
+
CuBrN N
CH3 CH3
BrCl-
+
NaNO2, Cu
CH3
NO2N N
CH3
20
g) NaBF4 e poi aumentando la temperatura.
Cl-
N N
CH3
+
NaBF4
N N
CH3
+
BF4-
CH3
F
Δ
42. Scrivere i passaggi che permettono di effettuare le seguenti trasformazioni:
a) da metilbenzene a 2-bromo-4-metilanilina
? CH3CH3
NH2
Br
-CH3 orienta in orto + para-NH2 orienta in orto + para (rilascio elettronico maggiore di alchile)
H2SO4
HNO3+
CH3CH3
NO2
CH3NO2
si separa
[H] Br2FeBr3
CH3
NH2
CH3
NO2
CH3
NH2
Br
E se invece avessimo dovuto trasformare ilmetilbenzene in 3-bromo-4-metilanilina ?
? CH3CH3
NH2
Br
23 5
6
CH3
NH2
in C2 e C6: +I (CH3), -I (NH2) in C3 e C5: +I (CH3), -I (NH2), +R(NH2)
E+
21
CH3Br3
45
6
C4, C6: orto + para a Br C3, C5: orto + para a CH3
H2SO4
HNO3+
CH3CH3
NO2
CH3NO2
si separa
[H]Br2FeBr3
CH3
NH2
CH3
NO2
CH3
NO2
Br Br
b) da metilbenzene a 3,5-dibromometilbenzene
?CH3
Br Br
CH3-CH3 orienta in orto + para
-NH2 orienta in orto + para (rilascio elettronico maggiore di alchile)
è necessario introdurre temporaneamente -NH2
H2SO4
HNO3+
[H]+
Br2(eccesso)
FeBr3
CH3
NO2
CH3NO2
CH3
NH2
CH3NH2
CH3
NaNO2
HCl
CH3
NH2
Br Br+
CH3NH2
BrBr
CH3
NBr Br
N+
+
CH3N
BrBr
N+
H3PO2CH3
BrBr
c) da anilina a 2,4,6-tricloronitrobenzene ?Cl
Cl Cl
NH2
-Cl orienta in orto+para
conviene tenere -NH2
Cl2(eccesso)
FeCl3
NaNO2
HCl
+
H3PO2NH2
Cl
Cl ClNH2
Cl
Cl ClN N
Cl
Cl Cl
22
d) da metilbenzene a 2-metil-4-nitrobenzonitrile
?C
N
CH3
NO2
CH3-CH3 orienta in orto+para
-CN si introduce attraverso -NH2, che orienta in orto + para ed è a rilascio maggiore di -CH3
NaNO2
HCl
+CuCN
CH3N
O2N
N
CH3C
O2N
N
H2SO4
HNO3 [H]
+ paraH2SO4
HNO3CH3
NO2
CH3NH2
CH3NH2
O2N
CH3
e) da metilbenzene a 3-bromo-4-iodometilbenzene
?CH3
BrI
CH3
-CH3 orienta in orto+para
-I si introduce attraverso -NH2, che orienta in orto + para ed è a rilascio maggiore di -CH3
H2SO4
HNO3
+ orto
[H] Br2
FeBr3
NaNO2HCl
+
KI
CH3
BrI
CH3CH3
NO2
CH3
NH2
CH3
NH2
Br
CH3
NBr
N
23
47. Il m-clorometilbenzene reagisce con sodioammide in ammoniaca liquida, dando tre prodotti isomeri. Scrivere l'equazione chimica della reazione e spiegare la formazione dei tre isomeri, sulla base del meccanismo.
CH3
ClH
H
NaNH2
CH3
NH2
+
CH3
NH2
+
CH3
NH2
CH3
+
CH3
48. Il defoliante Agent Orange, usato nella guerra del Vietnam (e che è ritenuto responsabile della malattia e della morte di molti reduci, anche a distanza di anni), contiene l'acido (2,4,5-triclorofenossi)etanoico, indicato come 2,4,5-T. Questo acido si prepara per reazione parziale dell'1,2,4,5-tetraclorobenzene con NaOH, seguita da reazione con cloroacetato di sodio. a) Scrivere la reazione di sintesi del 2,4,5-T. b) Una delle impurezze contenute nell' Agent Orange (probabilmente il principale componente tossico) era la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, 2,3,7,8-TCDD, spesso chiamata, impropriamente, diossina. Indicare come 2,3,7,8-TCDD si forma nel corso della sintesi di 2,4,5-T. c) Come si può eliminare la contaminazione da TCDD sia dopo il primo passaggio che alla fine della sintesi?
Cl
Cl
O
Cl
CH2CO2H
2,4,5-T
Cl
Cl
Cl
Cl
NaOH-
-
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
Cl
O
Cl
Cl CH2 CO
O
-H+
2,4,5-T
Cl
Cl
O
Cl
CH2CO2HCl
Cl
O
Cl
CH2CO2
2,3,7,8-TCDD
-
- Cl
Cl
O
ClCl
Cl
O
Cl O
OCl
Cl
Cl
Cl
b) la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina viene dalla sostituzione nucleofila tra due molecole di fenossido
c) 2,3,7,8-TCDD non è solubile in acqua
L’estrazione con una soluzione acquosa moderatamente basica (bicarbonato) purifica il 2,4,5-T