IEQ-602 - Parte 5 - Ácidos Carboxílicos e Derivados, Aldeídos e Cetonas
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Prof. Dr. Joel Passo
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Compostos que contm grupos carbonilas so abundantes na natureza.
So muito importantes em processos biolgicos.
Esto presentes em hormnios, vitaminas, aminocidos, drogas, flavorizantes etc.
Grupo Carbonila Grupos Acla
cido carboxlico ster Anidrdo de cido
passoja-2013 2
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Haleto de acla Amida
Aldedo Cetona
passoja-2013 3
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passoja
-201
3
4
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cido metanico
cido frmico
cido etanico
cido actico
cido propanico
cido propinico
cido butanico
cido butrico
cido pentanico
cido valrico
cido hexanico
cido caprico
cido propenico
cido acrlico cido benzenocarboxlico
cido benzico passoja-20135
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Nomenclatura sistemtica Nomenclatura usual
cido 2-metxibutanico
cido a-metoxibutrico
cido 3-bromopentanico
cido b-bromovalrico
cido 4-cloroexanico
cido g-clorocaprico passoja-2013 6
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cido cicloexanocarboxlico
cido 3-metilciclopentanocarboxlico
cido 1,2,4-benzenotricarboxlico
Grupo carboxlaGrupo carboxla de forma abreviada
passoja-2013 7
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Cloreto de etanola
Cloreto de acetla
Brometo de 3-metilpentanola
Brometo de b-metilvalerla
Cloreto de ciclopentanocarbonla
passoja-2013 8
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Anidrido de cido
Anidrido etanico
Anidrido actico
Anidrido etanico metanico
Anidrido actico frmico
Anidrido simtrico Anidrido assimtrico
passoja-2013 9
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Oxignio carbonlico
Oxignio carboxlico
Etanoato de etila
Acetato de etila Propanoato de fenila
Propionato de fenila
Cicloexanocarboxilato de etila
3-bromobutanoato de metila
b-bromobutirato de metila
passoja-2013 10
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Etanoato de potssio
Acetato de potssio
Metanoato de sdio
Formato de sdio
Benzenocarboxilato de sdio
Benzoato de sdio
passoja-2013 11
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2-oxaciclopentanona
g-butirolactona
2-oxacicloexanona
d-valerolactona
3-metil-2-oxacicloexanona 3-etil-2-oxaciclopentanona
passoja-2013 12
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As amidas tem os grupos NH2, -NHR e NR2no lugar do grupo OH dos cidos carboxlicos.
Etanamida
Acetamida
4-clorobutanamida
g-clorobutiramida
Benzenocarboxamida
Benzamida cis-2-etilcicloexanocarboxamida
passoja-2013 13
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N-cicloexilpropanamidaN-etil-N-metilpentanamida
N, N-dietilbutanamida
passoja-2013 14
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2-azacicloexanona
d-valerolactama
2-azaciclopentanona
g-butirolactama
2-azaciclobutanona
b-propiolactamapassoja-2013 15
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Etanonitrila
AcetonitrilaBenzenocarbonitirila
Benzonitrila
5-metilexanonitrila
d-metilcapronitrila
Propenonitrila
Acrilonitrila
Cianeto de metilaCianeto de fenila
Cianeto de isoexila
passoja-2013 16
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1) D o nome sistemtico e comum (caso tenha) dos seguintes compostos:
passoja-2013 17
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Escreva a estrutura dos compostos a seguir: a) Acetato de fenila
b) g-caprolactama c) Butanonitrila d) N-benziletanamida e) cido g-caprico f) 2-cloropentanoato de etila
g) b-bromobutiramida h) Anidrido propanico i) Cloreto de cicloexanocarbonila
passoja-2013 18
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passoja-2013 19
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Contribuinte de ressonncia mais importante
Contribuinte de ressonncia mais importante
Contribuinte de ressonncia mais importante
O segundo contribuinte de
ressonncia pouco relevante para os haletos de acla e
andridos de cido.
passoja-2013 20
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Ponto de ebulio relativo Amida> cido carboxlico> nitrila >> ster~
haleto de acla~ aldedo~ cetona.
passoja-2013 21
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Interaes dipolo-dipolo
Interaes dipolo-dipolo
Ligao de hidrognio
intermolecular
Ligao de hidrognio
intermolecular
Ponto de ebulio relativo Amida> cido carboxlico> nitrila
passoja-2013 22
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cidos carboxlicos so solveis em solventes como teres, haletos de alquila e hidrocarbonetos clorados.
Assim como lcoois e teres compostos carbonlicos com menos de quatro carbonos so solveis em gua.
steres, amidas N,N-dissubstitudas e nitrilas so usados como solventes devido sua polaridade e no terem grupos hidroxila ou amino reativos.
DMF (dimetilformamida) um solvente aprtico e polar.
passoja-2013 23
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Devido sua alta reatividade haletos de acla e anidrdos de cido no so encontrados na natureza.
Os cidos carboxlicos so largamente encontrados na natureza. Glicose metabolizada pelo cido pirvico
cido pirvico
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O cido (S)-(+)-ltico composto responsvel pela sensao de queimao nos msculos durante exerccios anaerbicos e tambm encontrado no soro do leite.
Espinafre e outros vegetais verdes so ricos em cido oxlico.
cido (S)-(+)-ltico cido oxlico
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cido succnico e cido ctrico so importantes intermedirios no ciclo do cido ctrico (Ciclo de Krebs), uma srie de reaes que oxida acetil-COA para CO2 em sistemas biolgicos.
As frutas ctricas so ricas em cido ctrico; A concentrao maior em limes, menor em uvas e
ainda menor em laranjas.
cido succnicocido ctrico
passoja-2013 26
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O cido (S)-(-)mlico responsvel pelo sabor desagradvel de peras e mas no maduras.
Na medida que as frutas amadurecem a concentrao de cido mlico diminui e aumenta a quantidade de acar.
Existe uma relao entre a concentrao de cido mlico e a propagao da planta: Os animais no comem a fruta at que fique madura
suficiente para germinar
cido (S)-(-)mlico
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Prostaglandinas so hormnios que diferentes funes fisiolgicas, como: Estimulantes de inflamao, causam hipertenso e
produzem dores.
Prostaglandina A2 Prostaglandina F2a
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steres so tambm comumente encontrados na natureza.
Muitas fragrncias de flores e frutas so provenientes de steres.
Acetato de benzila
Jasmim
Acetato de isopentila
Banana
Butirato de metila
Ma
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cidos carboxlicos com um grupo amino ligado no carbono so comumente chamados de aminocidos. Aminocidos so ligados juntos por ligaes
amdicas para formar peptdeos e protenas.
AminocidoEstrutura geral de um peptdeo ou protenas
passoja-2013 30
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A cafena outra amida de ocorrncia natural encontrada nos gros de caf, ch preto etc.
CafenaPiperina
Principal componente da pimenta preta
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Penicilina G, um composto com duas ligaes
amdicas (uma com o anel da b-lactama), foi primeiro isolada de uma cultura de bactrias estafilococus em 1928 por Alexander Fleming.
Penicilina G
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Formaldedo Aldedo Cetona
Ocorrncia natural
Vanilina Cinamaldedo Cnfora
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(R)-(-)-carvona (S)-(+)-carvona Acetoacetato Acetona
ProgesteronaTestosteronaHormnio sexual feminino
Hormnio sexual masculinopassoja-2013 34
leo de hortel leo de sementede cominho
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Metanal
Formaldedo
Etanal
Acetaldedo
2-bromopropanal
a-bromopropionaldedo
3-clorobutanal
b-clorobutiraldedo3-metilbutanal
isovaleraldedoHexanodial
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trans-2-metilcicloexanocarbaldedo
Benzaldedo
Benzenocarbaldedo
3-hidroxibutanal 5-oxopentanoatode metila
4-formilexanoatode etila
Grupo aldedo faz parte da cadeia principal
prefixo: oxo
Grupo aldedo no faz parte da cadeia principal
prefixo: formil
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Sumrio da nomenclatura de grupos funcionai
Classe Sufixo Prefixo
cido carboxlico cido ico Carboxi
ster -oato Alquilcarbonil
Amida -amida Amido
Nitrila -nitrila Ciano
Aldedo -al Oxo (=O)
Aldedo -al Formil (-CH=O)
Cetona -ona Oxo (=O)
lcool -ol Hidrxi
Amina -amina Amino
Alceno -en Alquenil
Alcino -in Alquinil
Alcano -an Alquil
ter - Alcxi
Haleto de alquila - Halo
PR
IOR
IDA
DE A
UM
EN
TA
3-pentenal
passoja
-201
3
37
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Propanona
Acetona
Dimetil cetona
3-hexanona
Etil propil cetona
3-metil-2-heptanona
Isoexil metil cetona
Nome derivado
Cicloexanona
Butanodiona
2,4-pentanodiona
Acetilacetona
4-hexen-2-ona
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Acetofenona
Fenil metil cetona
Butirofenona
Fenil propil cetona
Benzofenona
Difenil cetona
4-oxopentanal3-oxobutanoato
de metila2-(3-oxopentil)-cicloexanona
As cetonas so comumente usadas como solvente em laboratrios.
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