Identifizierung unbekannter Substanzen - HLNUG€¦ · Rasterkraftmikroskop . Flörsheim Dr. Walter...
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Identifizierung unbekannter Substanzen
HLUG Seminar Altlasten und Schadensfälle
Dr. Walter Hempe
CAL GmbH & Co. KG, Darmstadt
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Laborgebäude CAL
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
• Was ist beim Auffinden unbekannter Verunreinigungen zu beachten?
• Welche Möglichkeiten haben analytische Laboratorien heute zur Identifizierung unbekannter Substanzen?
• Was können und dürfen Sie von einem guten Labor erwarten? Welche Wünsche sind in der Routine nicht erfüllbar?
• Beispiel aus der Praxis
• Eigenschaften chemischer Verbindungen
Vortragsthemen
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Beispiele unbekannter Chemikalien in der Umwelt
Illegale Abfallbeseitigung, Plaumann 1975
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Schwermetall-, Cyanid- und PAK-Funde in Wohnsiedlung Pionierpark Mühlheim 1986
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Schwermetall-, Cyanid- und PAK-Funde in Wohnsiedlung Pionierpark Mühlheim 1986
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Chemieunfall Hoechst AG 1993
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Chemieunfall Hoechst AG 1993
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Illegale Abfallablagerung, Messel 2008
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Illegale Abfallablagerung, Messel 2008
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Organische Chemikalien in der EU
• 100.000 Altchemikalien im EINECS Verzeichnis
• 4.300 Neuchemikalien REACH*
– Humanpharmaka …......6.500 t/Jahr (2800 Substanzen)
– Veterinärpharmaka…....2.400 t/Jahr
– Pestizide………………..…30.000 t/Jahr
– Tenside……………….… 188.000 t/Jahr
– EDTA……...………………..29.560 t/Jahr
– Kosmetika………....…..500.000 t/Jahr
*Chemikalien ab einer Produktionsmenge von 1 t/Jahr
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Bild
er: I
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Moleküls mit einem Rasterkraftmikroskop
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Finden sie Horst!
Menschen in Deutschland
männlich weiblich
Biometrische Daten
Element-zusammen-
setzung
Gewicht 90 kg
Aussehen
• Keine Führungs-persönlichkeit
• Gruppenmensch • Junggeselle • Körperlich aktiv
Persönlichkeits-profil
• Hautfarbe weiß • Haarfarbe braun • Kleidung rote
Mütze, Blaumann
• Größe 192 cm • Augenabstand
8,6 cm • Kopfumfang
56 cm
• Zahnplombe Hg • Euro Ni, Cu, Zn • Flaschenöffner
Fe, Cr
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Hier ist Horst!
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Anhand welcher Eigenschaften können organische Substanzen identifiziert werden?
Organische Substanzen -
• enthalten Kohlenstoff
• haben unterschiedliche organoleptische Eigenschaften, Aussehen, Farbe, Geruch
• haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften (Masse, Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte, Brechungsindex, Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln)
• haben unterschiedliche chemische Eigenschaften (Elementzusammensetzung, pH-Wert, Polarität, Reaktionsmöglichkeiten mit anderen Stoffen)
• Wechselwirkung mit Licht unterschiedlicher Wellenlänge
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Technische Ausführung der Untersuchung bei Einstoffsystemen
• Nachweis von organischem Kohlenstoff durch
Verbrennungsanalyse unter Bildung von Kohlendioxid
• Schmelzpunktbestimmung auf heizbarer Platte
• Siedepunktbestimmung durch Destillation
• Bestimmung der Heteroatome (Stickstoff, Phosphor, Halogene)
• Infrarotspektroskopie
• UV-Spektroskopie
• Massenspektrometrie
• Spezifische chemische Nachweismethoden von funktionellen Gruppen
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Identifizieren sie die Substanz!
organisch anorganisch
Physikalische Eigenschaften
Element-zusammen-
setzung
Masse 153,14 g/mol
Farbe
• Wasserlöslichkeit 1,45 g/L
• neutral • schwach polar
Chemische Eigenschaften
Lichtabsorption: • Infrarotbereich • Sichtbarer Bereich
• Schmelzpunkt 9-12°C
• Siedepunkt 273°C
• Dichte 1,45 g/L
• Kohlenstoff • Wasserstoff • Stickstoff • Sauerstoff
Unbekannte Substanz
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Hier ist unsere unbekannte Verbindung!
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Wechselwirkung organischer Substanzen mit Licht unterschiedlicher Wellenlänge
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Lichtabsorption im sichtbaren Bereich führt zu farbigen Substanzen
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UV-Spektrum mit charakteristischen Absorbtionsbanden
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
IR-Spektrum mit charakteristischen Absorbtionsbanden
C-H Aromaten-Bande
Nitrogruppe
arom. Ether
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Massenspektrum mit charakteristischen Fragmentionen
- NO2
-CH3
Aromat
-OCH3
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Chemieunfall Hoechst AG 1993
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Chemieunfall Hoechst 1993
Totalionenstromchromatogramm der ausgetretenen Reaktionsmischung
Nit
roan
iso
l
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Systemdarstellung eines Gaschromatographen
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Der Gaschromatographie mit gekoppeltem Massenspektrometer kommt zur Identifizierung von Multikomponentenmischungen eine ganz besondere Bedeutung zu!
• Definierte Ionisierungsbedingungen führen auf allen Geräten zu vergleichbaren Massenspektren.
• Der digitaler Abgleich mit Datenbanken erlaubt einen schnellen Spektrenvergleich. Die NIST Spektrenbibliothek enthält z.Z. 200.000 Einträge.
Nachteile:
• Viele Substanzen haben nahezu gleiche Massenspektren.
• Polare, sich bei der Verdampfung zersetzende Substanzen können nicht untersucht werden!
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Die Flüssigchromatographie mit gekoppeltem Massenspektrometer (HPLC/MS) erlaubt die Trennung und den Nachweis großer, polarer Moleküle.
• Viele gaschromatographisch nicht untersuchbare Substanzen können getrennt und sehr empfindlich nachgewiesen werden.
• Die Molekülmasse kann meist ermittelt werden. Hochauflösende Geräte ermöglichen sogar die Bestimmung der Summenformel.
Nachteile:
• Man erhält nur wenig fragmentierte Massenspektren mit wenig Informationsinhalt.
• Unterschiedliche Gerätetypen liefern unterschiedliche Spektren. Eine universelle Datenbank kann bis heute nicht erstellt werden.
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Arbeitsbereiche der GC-MS- und HPLC-MS-Analytik
CKW/BTEX
leicht schwer Flüchtigkeit
P
o
l
a
r
i
t
ä
t
PAK/PCB
MTBE
Glyphosat
Acrylamid
Perfluortenside
Flammschutzmittel
Arzneistoffe
Chlorbenzole
Tributylzinn
Sprengstoffe + Metabolite
Benzotriazole
HPLC-MS
GC-MS
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
An welcher Stelle bemerkt ein Labor, ob eine Bodenverunreinigung mit unbekannten Substanzen vorliegt?
• Organoleptische Auffälligkeiten, z.B. ein auffälliger Geruch oder Farbe ohne einen erklärenden Substanznachweis
• Erhöhte Gehalte an organischem Kohlenstoff, Stickstoff oder Halogenverbindungen (EOX / AOX) ohne Nachweis der zugehörigen Einzelsubstanzen oder Substanzgruppen
• Ungewöhnliche Eigenschaften des wässrigen Eluats (pH, elektr. Lf, Farbe, Geruch, DOC, AOX
• Unbekannte Signale bei gas- und flüssigchromatographischen Untersuchungen.
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
CKW-Standardchromatogramm: nach 16 min eluiert als letzte Substanz Tetrachlorethen
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unbekannter Substanzpeak
Das Chromatogramm enthält ein zunächst unbekanntes Peaksignal bei ca. 28 min. Bei der automatischen Peakauswertung würde dieses Signal nicht weiter berücksichtigt.
Routine Grundwasseruntersuchung auf einem Industriegrundstück auf CKW
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Das unbekannte Peaksignal wird als 1,3,5-Trichlorbenzol identifiziert. Aufgrund der Historie war nicht mit Chlorbenzolen zu rechnen.
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Weitere Untersuchungen im Umfeld führen zur Eintragstelle von Trafo-Öl (Askarele – Mischungen aus PCB und Chlorbenzolen).
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polar unpolar
Schwierigkeitsgrad der Identifizierung unbekannter organischer Substanzen
Mengen:
[mg]/[µg]-Bereich
Polarität:
[g]-Bereich
Substanzanzahl:
gering hoch
Analytisches know-how:
gering hoch
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Identifizierung unbekannter Verbindungen
Zusammenfassung
• Wo können unbekannte Substanzen in der Umwelt auftreten?
• Identifizierungsmöglichkeiten organischer Substanzen mit
Standardgeräten
• Probleme bei der Substanzaufklärung
• Auffinden unbekannter Substanzen in der Routineanalytik
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Wir wissen zwar nicht, was es ist, aber es besteht keine gesundheitliche Gefahr!
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Fax: +49 6151 374064
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