Hydroxyderiváty uhľovodíkov II
description
Transcript of Hydroxyderiváty uhľovodíkov II
![Page 1: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/1.jpg)
Hydroxyderiváty uhľovodíkov II
Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia
Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda
Predmet Organická chémia
Ročník, triedy: 3. ročník
Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov
Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová
Dátum: marec 2013
![Page 2: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/2.jpg)
Obsah
1. Reakcie so zásadami2. Reakcie s kyselinami3. Nukleofilné substitúcie4. Eliminácie5. Oxidácia alkoholov6. Reakcie fenolov7. Použité zdroje
2
Chemické reakcie hydroxyderivátov
![Page 3: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/3.jpg)
Reakcie so zásadami
• hydroxyderiváty voči silným zásadám sa správajú ako kyseliny→
3
alkoholáty - alkoxidyfenoláty - fenoxidyR-OH + NaOH → R-ONa
+ H2OPrečo sa na prípravu alkoholátov používa sodík ?
2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2
nátrium-etanolát(etoxid sodný)
1
![Page 4: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/4.jpg)
Reakcie s kyselinami• hydroxyderiváty voči silným kyselinám sa správajú
ako zásady →
• reakcia pokračuje nukleofilnou substitúciou
4
alkoxóniové soli
metyloxónium-chlorid
![Page 5: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/5.jpg)
Nukleofilná substitúcia• skupina –OH sa nahrádza ťažko
→ reakcia sa uskutočňujev prítomnosti katalyzátora H+
• pri SN sa zvyčajne nahrádza molekula vody
• reakcia alkoholov s kyselinami HX (HCl, HBr, HI)→ halogénderiváty
5
R-OH + HX → RX + H2O
3
![Page 6: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/6.jpg)
Nukleofilná substitúcia
• reaktivita alkoholov: 3° > 2° > 1°
• reakcie alkoholátov sú reaktívnejšie ako alkoholy - silnejšie Nčpoužívajú sa na vnášanie alkoxidovej skupiny domolekúl organických zlúčenín → étery
6
CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-Br → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + NaBr
Prečo ?
5
![Page 7: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/7.jpg)
Eliminácia
• prebieha pôsobením dehydratačných činidiel pri > t(konc. H2SO4 , H3PO4) →
• Zajcevovo pravidlo
7
alkén
7
9 8
![Page 8: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/8.jpg)
Eliminácia
• reakcia etanolu s konc. H2SO4 pri rôznych teplotách
8
![Page 9: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/9.jpg)
Oxidácia alkoholov
• primárne alkoholy →
• sekundárne alkoholy →• terciárne alkoholy →
9
aldehydy →
ketónysa
neoxidujú pôsobením
veľmi silného oxidovadla sa štiepi väzba C-Cterciárneho uhlíka
KK
![Page 10: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/10.jpg)
Oxidácia alkoholov
10
CH3-CH2-OH → CH3-CHO → CH3-COOH
3CH3CH2OH + 2Cr2O7⁻ + 16H+ → 3CH3COOH + 4Cr3+ + 11H2O
12
11
15
![Page 11: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/11.jpg)
Oxidácia alkoholov
11
![Page 12: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/12.jpg)
Reakcie fenolov
• reakcia s NaOH prebieha bez problémov→ fenoláty
• neposkytujú SN reakcie• hlavné reakcie fenolov - SE
často prebiehajú aj do ďalšieho stupňa
12
Prečo ?
![Page 13: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/13.jpg)
Reakcie fenolov
• farebné reakcie fenolovreakcia s FeCl3 → farebné komplexy
• oxidácia fenolov(hlavne viacsýtnych) → chinóny1,2- a 1,4-benzéndiol → o-, resp. p-chinón
13
Názov fenolu
Farba komplexu
fenol tmavofialovýpyrokatechol
modrý
rezorcinol fialovýhydrochinón
žltý
pyrogalol hnedočervený
floroglucinol
tmavofialový
premena hydrochinónu na chinón sa uskutočňuje aj v organizme vyšších živočíchov
![Page 14: Hydroxyderiváty uhľovodíkov II](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022081419/56814c9c550346895db9ac4b/html5/thumbnails/14.jpg)
Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:
Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:
Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/
kor/organika/Org-12_Hydroxy.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:
XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 71. Reakcie alkoholov (s. 1, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15)
• http://www.fmed.uniba.sk/uploads/media/Organicka_chemia-BMF-13-10-10a.pdf
• Tomeček, O., Klein, M.: Školská experimentálna semimikrochémia. Banská Bystrica: Učebné pomôcky, N. P., 1980.
14