BAB 7. HIDROKARBON Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan karbon. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H 2 O) dan karbon dioksida (CO 2 ) dan pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H 2 O), karbon dioksida (CO 2 ), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak bumi dan batu bara. Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi dengan menggunakan air barit (Ca(OH) 2 atau Ba(OH) 2 ) melalui reaksi: CO 2 (g) + Ca(OH) 2 (aq) CaCO 3 (s) + H 2 O (l) Senyawa karbon yang pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik) oleh Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di laboratorium. Karbon organik Karbon anorganik Di dalam strukturnya terdapat rantai atom karbon. Di dalam strukturnya tidak terdapat rantai atom karbon Struktur molekulnya dari yang sederhana sampai yang besar dan kompleks Struktur molekulnya sederhana Mempunyai isomer Tidak mempunyai isomer Mempunyai ikatan kovalen Mempunyai ikatan ion Titik didih/leleh rendah

Titik didih/leleh tinggi Umumnya tidak mudah larut dalam air Mudah larut dalam air Kurang stabil terhadap pemanasan Lebih stabil terhadap pemanasan Reaksi umumnya berlangsung lambat Reaksi berlangsung lebih cepat A. KEKHASAN ATOM KARBON 1. Rantai karbon mempunyai 4 elektron valensi yang dapat membentuk 4 ikatan kovalen. Kemampuan untuk bergabung dengan banyak unsur disebut katenasi. 2. Atom karbon relatif kecil sehingga ikatan kobalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen tunggal, kovalen rangkap dua, dan kovalen rangkap tiga. Unsur karbon mempunyai beberapa bentuk yang disebut alotropi, yaitu:

a. Karbon hitam, digunakan dalam ban, cat, tinta, dan baterai b. Grafit, digunakan dalam pensil, elektrode, dan generator c. Intan, digunakan sebagai perhiasan dan alat pemotong kaca. Intan merupakan bentuk karbon yang paling kuat dan keras. d. Fulerena, digunakan sebagai isolator, semi konduktor, dan konduktor tergantung bahan penyusunnya. B. PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBON 1) Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat oleh atom karbon lainnya a. Atom C primer, adalah atom C yang diikat oleh 1 atom C yang lain. b. Atom C sekunder, adalah atom C yang diikat oleh 2 atom C yang lain. c. Atom C tersier, adalah atom C yang diikat oleh 3 atom C yang lain. d. Atom C kuartener, adalah atom C yang diikat oleh 4 atom C yang lain. keterangan: nomor (1) : atom C primer nomor (2) : atom C sekunder nomor (3) : atom C tersier nomor (4) : atom C kuartener 2) Berdasarkan kerangkanya a. Senyawa hidrokarbon rantai terbuka (alifatik), adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon terbuka, baik lurus, bercabang, berikatan tunggal atau berikatan rangkap 2 atau rangkap 3. b. Senyawa hidrokarbon rantai tertutup (asiklik), adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup. Dibagi menjadi dua golongan, yaitu: Senyawa hidrokarbon asiklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang mengandung ikatan jenuh atau tidak jenuh. H 3 C C H C H 2 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1 2 4 1

3 1 1 1 H 3 C H 2 C H 2 C CH 3 H 3 C H 2 C C CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 H 2 C

atau dapat ditulis Senyawaa hidrokarbon aromatik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang membentuk cincin benzena atau terdapat ikatan rangkap dan tunggal yang bergantian. atau dapat ditulis 3) Berdasarkan kejenuhan ikatannya a. Hidrokarbon jenuh, adalah senyawa hidrokarbon yang atom C nya mempunyai ikatan tunggal/tidak mempunyai ikatan rangkap. Contoh golongan alkana b. Hidrokarbon tak jenuh, adalah senyawa hidrokarbon yang atom C nya mempunyai ikatan rangkap (baik rangkap 2 atau 3). Contoh golongan alkena dan alkuna. C. ALKANA Alkana adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan jenuh yaitu ikatan tunggal antar atom C. Rumus umum alkana : C n H 2n+2 CH 4 : metana C 6 H 14 : heksana C 2 H 6 : etana C 7 H 16 : heptana C 3 H 8 : propana C 8 H 18 : oktana

C 4 H 10 : butana C 9 H 20 : nonana C 5 H 12 : pentana C 10 H 22 : dekana CH 3 CH 3 CH 2 HC HC C H 2 H C CH 2 CH 3 H C HC HC C H C CH CH 3 H 3 C

H 2 C H 2 C CH 3 C CH 3 CH 3 H 2 C C CH 3 HC

Deret homolog adalah suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang bermiripan. Alkana merupakan suatu homolog. Deret homolog mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: Sifat kimia mirip Rumus umum sama Suku-suku berurutan berbeda CH 2 Perbedaan Mr antara dua suku berurutan sebesar 14 Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya Gugus alkil (cabang) yang penting antara lain: CH 3 (metil) CH 3 CH 2 (etil) CH 3 CH 2 CH 2 (propil atau n-propil) (isopropil) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 (butil atau n-butil) (s-butil) (iso-butil) 1. Penamaan Alkana a. Memilih rantai induk, yaitu rantai yang terpanjang b. Penomoran dimulai dari salah satu ujung: Bila tidak ada cabang, penamaan ditulis dengan n-alkana Bila ada cabang, penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil. Bila ada lebih dari satu cabang yang

sama di depan cabang diberi awalan di, tri, tetra, dst. c. Penamaan dimulai dari nama cabang sesuai urutan abjad (misal etil harus ditulis lebih dahulu dari metil), kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka H 3 C CH CH 3 H 3 C H 2 C H C CH 3 H 3 C H C H 2 C CH 3

dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), dan antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-). Contoh: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-butana 3-etil-2,2-dimetilpentana 2. Isomer Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada alkana terdapat isomer rantai atau kerangka. Contoh pentana mempunyai 3 isomer. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpropana 3. Sifat-sifat Alkana a. Sifat fisis alkana Makin besar massa molekul relatif alkana (makin panjang rantai karbon) makin tinggi titik leleh, titik didih, dan massa jenisnya. Pada suhu kamar C 1 C 4 (metana sampai butana) berwujud gas, C 5 C 17 berwujud cair, dan C 18 - seterusnya berwujud padat. Alkana dengan jumlah atom C sama untuk rantai lurus akan mempunyai titik didih lebih tinggi daripada alkana dengan rantai punya cabang. b. Sifat kimia alkana Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang

berarti afinitas kecil. Makin panjang rantai karbonnya maka H 3 C C C H H 2 C CH 3 CH 3 C 2 H 5 1 2 3 4 5 CH 3 H 2 C H C CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C C CH 3 CH 3 CH 3

kereaktifannya makin berkurang. Beberapa reaksi penting alkana antara lain: 1) Pembakaran Pembakaran sempurna menghasilkan H 2 O dan CO 2 , sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan H 2 O, CO, dan CO 2 . Contoh pembakaran propana: C 3 H 8 (g) + 5O 2 (g) 3CO 2 (g) + H 2 O (l) 2) Substitusi/penggantian Beberapa atom H dari alkana dapat diganti dengan atom atau gugus atom yang lain. CH 4 (g) + Cl 2 (g) CH 3 Cl (g) + HCl (g) 3) Pengrekahan/cracking Bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen akan terjadi pemutusan rantai atau pembentukan senyawa-senyawa yang tidak jenuh. C 14 H 30 C 7 H 16

+ C 7 H 14 tetradekana heptana heptena 4. Pembuatan alkana Sumber utama alkana adalah minyak bumi, selain itu alkana juga dapat dibuat dengan cara: a. Sintesis Wurtz Ditemukan oleh Adolphe Wurtz dari Prancis yaitu dengan mereaksikan alkilhalida (haloalkana) dengan logam natrium sehingga terbentuk alkana. Pada sintesis ini dua molekul akilhalida akan menghasilkan satu molekul alkana. Contoh: 2 CH 3 Cl + Na CH 3 CH 3 + 2 NaCl metil klorida etana 2C 2 H 5 Cl + Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 2 NaCl etil klorida butana

b. Sintesis Grignard Ditemukan oleh Francois Auguste Victor Grignard yang menemukan senyawa alkil magnesium halida (RMgX). Zat tersebut berguna dalam pembuatan senyawa-senyawa organik yang dikenal dengan nama senyawa Grignard. Senyawa Grignard jika direaksikan dengan air menghasilkan alkana. Contoh: CH 3 MgBr + H 2 O CH 4 + MgOHBr metil magnesium bromida metana C 2 H 5 MgBr + H 2 O CH 3 CH 3 + MgOHBr etil magnesium bromida etana c. Sintesis Dumas Ditemukan oleh Jean Andre Dumas yaitu jika garam natrium karboksilat dipanaskan bersama-sama dengan NaOH maka akan terbentuk alkana. CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 Na-asetat metana CH 3 CH 2 COONa + NaOH CH 3 CH 3

+ Na 2 CO 3 Na-propanoat etana 5. Kegunaan alkana Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari, antara lain: a. Bahan bakar, contohnya elpiji, bensin, solar, dan kerosin b. Pelarut, contohnya petroleum eter dan nafta yang digunakan sebagai pelarut dalam laboratorium dan pabrik. c. Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk. d. Pelumas, digunakan untuk rantai kendaraan bermotor e. Bahan baku industri, misalnya pabrik plastik, detergen, karet sintetis, obat gosok, dan sebagainya f. Bahan baku untuk pembuatan senyawa organik lain seperti alkohol dan asam cuka.

D. ALKENA Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan tak jenuh yaitu rangkap 2 antar atom C. Hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua dikenal dengan nama etilen atau alefin (pembentuk minyak) karena reaksi suku-suku ini yang berwujud gas dengan gas klor membentuk senyawa seperti minyak. Rumus umum C n H 2n C 2 H 4 : etena C 7 H 14 : heptena C 3 H 6 : propena C 8 H 16 : oktena C 4 H 8 : butena C 9 H 18 : nonena C 5 H 10 : pentena C 10 H

20 : dekena C 6 H 12 : heksena 1. Penamaan Alkena a. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap b. Penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil: Bila tidak ada cabang, penamaan ditulis dengan n-alkena Bila ada lebih dari satu cabang yang sama di depan cabang diberi awalan di, tri, tetra, dst. d. Ikatan rangkap diberi nomor untuk menunjukkan letak ikatan rangkap. e. Penamaan dimulai dari nama cabang sesuai urutan abjad (misal etil harus ditulis lebih dahulu dari metil), kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), dan antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-). 3-etil-4-metil-1-pentena 2. Isomer Alkena mempunyai beberapa isomer, yaitu: C H C H H C H 2 C CH 3 C 2 H 5 CH 3 1 2 3 4 5

a. Isomer rantai atau kerangka, yaitu isomer yang disebabkan adanya perbedaan rantai atau kerangka atom karbonnya. Contoh: 1-butena 2-metil-1-propena b. Isomer posisi, yaitu isomer yang terbentuk karena perbedaan posisi ikatan rangkap yang dimilikinya. CH 2 = CH CH 2 CH 3 dan CH 3 CH = CH CH 3 c. Isomer geometri (cis-trans), yaitu isomer yang terjadi karena perbedaan letak bidang yang terdapat pada gugus yang sama. Cis-jika gugus yang sama terletak pada posisi yang sama (lurus) dan trans-jika posisi gugus yang sama bersebrangan. cis-2-butena trans-2-butena 3. Sifat-sifat alkena a. Sifat fisis alkena Semakin panjang rantai karbonnya maka titik didihnya/lelahnya makin besar. b. Sifat kimia alkena Alkena jauh lebih reaktif dibandingkan alkana. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap C = C . Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap itu. 1) Adisi Adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara mengikat atom atau gugus atom dari luar. Macam-macamnya : Adisi alkena oleh hidrogen. CH 2 = CH 2 +H 2 CH 3 CH 3 Adisi alkena oleh halogen. CH 3 CH = CH

2 + Cl 2 CH 3 CHCl CH 2 Cl C H H 2 C H 2 C CH 3 C CH 3 H 2 C CH 3 C C CH 3 H H H 3 C C C H CH 3 H H 3 C

Adisi alkena oleh asam halida (HX = HF, HCl, HBr, dan HI) Menggunakan aturan Markovnikov, inti aturannya atom H dari HX akan terikat pada atom C yang mengikat atom H lebih banyak. CH 3 CH = CH 2 + HCl CH 3 CHCl CH 3 Adisi alkena oleh air (H 2 O) Menggunakan aturan Markovnikov. CH 3 CH = CH 2 + HOH CH 3 CHOH CH 3 2) Pembakaran Pembakaran alkena menghasilkan banyak jelaga. Jelaga adalah atomatom karbon yang tidak terbakar. Sebagian atom karbon tidak terbakar karena alkena mengandung kadar karbon yang tinggi sehingga memerlukan banyak oksigen. Akan tetapi karena oksigen dari udara tidak cukup, maka sebagian atom karbon tidak terbakar. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan uap air dan gas karbon dioksida. 3) Polimerisasi Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul besar. Molekul-molekul yang bergabung itu disebut monomer sedangkan hasil penggabungannya disebut polimer. Contoh polimer polietena, karet, dan plastik. 4. Pembuatan alkena a. Reaksi eliminasi (penghilangan) Yaitu reaksi penghilangan dua atom yang terikat pada dua atom C yang berdekatan. Contoh: CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH = CH 2 b. Reaksi dehidrasi Yaitu reaksi pembentukan alkena dengan disertai lepasnya molekul air. Jika alkohol dipanaskan bersama-sama H 2 SO 4 pekat pada suhu 170 180 o C maka akan terbentuk alkena dan air. Contoh: CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 +H 2 O etanol etena