Haletos Orgânicos e Petróleo
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HALETOS ORGÂNICOSPROF. KAIRES BRAGA
AULA 12
DEFINIÇÃO:É todo composto derivado de hidrocarboneto, procedente da substituição de um ou mais hidrogênios da moléculas por átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo.
C HH
H
H
C BrH
H
H
C BrH
H
Br
Nomenclatura IUPAC:Nome do halogênio + prefixo + infixo +
O
Nomenclatura Usual:Halogênio + ETO + de + radical + ILA
C BrH
H
H
Bromo metano(Brometo de metila)
CH3 CH
Cl
CH3
F
2-cloropropano(Cloreto de isopropila)
Flúorbenzeno(Fluoreto de fenila)
2-Iodo-4-metilpentano
CH3 CH CH2 CH
CH3
CH3
I1 2 3 4 5
Petróleoorigem, extração, refinação e aplicações
Aula 13
Definição: O petróleo é uma mistura muito complexa de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas quantidades de outras classes de compostos que contêm nitrogênio, oxigênio e enxofre.
Formação: soterramento do fitoplâncton e do zooplâncton sob espessas camadas de rochas, sob a ação contínua do calor e da pressão.
O petróleo bruto é submetido a dois processos mecânicos de purificação: decantação e filtração.
Decantação: processo utilizado para separar misturas de líquidos imiscíveis.(A finalidade no caso do petróleo é separá-lo da água salgada.)
Filtração: processo utilizado para separar misturas de um líquido com um sólido não dissolvido.
(A finalidade é separar as impuezas sólidas do petróleo bruto, como areia e argila.)
Ao final desses dois processos, obtém-se o chamado petróleo cru.
REFINAÇÃO: é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um número menor de componentes, às quais chamamos de frações do petróleo.
Destilação fracionada do petróleo
Frações do petróleo
a. Base parafínica: predominam alcanos (até 90%)b. Base asfáltica: predominam hidrocarbonetos de massa molar elevada.c. Base naftalênica: apresentam de 15% a 20% de ciclanos.d. Base aromática: apresentam de 25% a 30% de aromáticos.
Frações
Gás natural (de 1 a 2 C, de 70% a 99% de metano). GLP (de 3 a 4 C) Éter do petróleo (de 5 a 6 C) Benzina (de 7 a 8 C) Nafta ou ligroína (de 8 a 9 C) Gasolina (de 6 a 10 C) Querosene (de 10 a 16 C) Óleo diesel (de 15 a 18 C)
Óleo lubrificante (de 16 a 20 C) Vaselina (acima de 20 C) Parafina (sólidos de massa molar elevada) Asfalto Coque de petróleo
GasolinaCraqueamento e índice de octanagem
Aula 14
A percentagem de gasolina obtida diretamente pela destilação fracionada do petróleo cru é muito pequena, entre 7% e 15%.
Métodos de obtenção de gasolina a partir de hidrocarbonetos provenientes
de outras frações do petróleo.
Cracking ou pirólise do petróleo C12H26(l) C8H18(l) + C2H4(g)
fração querosene fração gasolina alceno
Polimerização1ª etapa:
4 C2H4(g) C8H16(l)
alceno alceno
2ª etapa:
C8H16(l) + H2(g) C8H18(l)Ni(s)
Isomerização e reforma catalítica (reforming)O objetivo é aumentar a qualidade da gasolina.
A isomerização é um processo no qual hidrocarbonetos de cadeia normal transformam-se em hidrocarbonetos de cadeia ramificada.A palavra reforming significa reformar, reestruturar e consiste em transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos cíclicos ou aromáticos.
Isomerização do heptano em 2-metil-hexanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
CH2
+ H2(g)
reforming do hexano em ciclo-hexano
reforming do hexano em benzenoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
+ 4 H2(g)
Gasolina sintéticaO primeiro processo foi desenvolvido em 1916 pelo químico alemão Friedrich Karl Rudolph Bergius (1884-1949) e colaboradores.
Processo:Consiste em aquecer uma mistura de óleo e carvão mineral finamente dividido com gás hidrogênio, a temperaturas da ordem de 500°C, sob uma pressão de 250 atm, na presença de catalisadores.
x C(s) + y/2 H2(g) CxHy(l)
O segundo processo foi desenvolvido em 1933 pelo químico alemão Hermann Otto Laurenz Fischer (1888-1960) e colaboradores.
Processo:Consiste na reação entre carvão mineral e água sob temperaturas da ordem de 1000°C para obtenção do gás de água (mistura de monóxido d carbono e gás hidrogênio). E seguida o gás de água é purificado pela eliminação de CO2 e aquecido novamente a 1000°C, formando uma mistura de hidrocarbonetos, CxHy.
2 C(s) + 3 H2O(l) 1 CO(g) + 3 H2(g) + 1CO2(g)
x CO(g) + y H2(g) 1 CxHy(l) + y/2 H2O(v)
Índice de octanagemA gasolina é um combustível usado em motores de explosão. Quanto mais eficiente a explosão, maior será a potência do motor.
Motor de explosão de quatro tempos
Câmara de explosão ( motor de 4 tempos )
A B C DA- admissão B- compressãoC- explosão D- exaustão
Índice de octanagem
A qualidade da gasolina está diretamente relacionada a quanto essa gasolina pode resistir à compressão sem sofrer explosão.
Entre os compostos da fração gasolina, aquele que menos resiste à compressão é o heptano. Ao heptano foi atribuído o valor zero de octanagem ou zero octanas.Já o composto mais resistente à compressão é o 2,2,4-trimetilpentano, cujo nome usual é isoctano. Ao isoctano foi atribuído o valor 100 de octanagem ou 100 octanas.Exemplo: Quando se diz que uma gasolina é 80 octanas, isso significa que ela se comporta, em relação à resistência à compressão, como uma mistura de 80% de isoctano e 20% heptano.
AntidetonantesSão substâncias que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam sua resistência à compressão.
PbCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3CH3
CH3
Chumbo tetraetilaNaftaleno
H3C O C
CH3
CH3
CH3
Metiltercbutiléter(MTBE)
Combustão completaQualquer hidrocarboneto (ou composto orgânico oxigenado, isto é, que possua apenas C, H e O) terá como produto de sua combustão completa apenas gás carbônico, CO2, água, H2O, e energia.
Combustão completa da gasolinaC8H18 + 25/2 O2 8 CO2 + 9 H2O
Combustão completa do etanolC2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
Lembre-se que as pessoas podem tirar tudo de você, menos o seu conhecimento. É o seu bem mais precioso. Explore; viage; descubra. Conheça.
Albert Einstein.