OOkkssiiddoovvaannii oobblliiccii mmoonnoossaahhaarriiddaa::kkaarrbbookkssiillnnee kkiisseelliinnee iizzvveeddeennee iizz mmoonnoossaahhaarriiddaa

aallddoozzee

aallddoonnsskkee kkiisseelliinnee

aallddaarrnnee kkiisseelliinnee

uurroonnsskkee kkiisseelliinnee

kkeettoozzeeaalldduulloozzoonnsskkee kkiisseelliinnee

nnaassttaajjaannjjeellaakkttoonnaa

BBrr22//HH22OO

DD--gglluukkoozzaa DD--gglluukkoonnsskkaakkiisseell iinnaa

DD--gglluukkoonnoollaakkttoonn

HHNNOO33

DD--gglluukkaarrnnaakkiisseelliinnaa

--HH22OO -- 22 HH22OO

--HH22OO

????

ddoobbiijjaannjjee gglluukkoonnsskkee ii gglluukkaarrnnee kkiisseelliinnee iizz DD--gglluukkoozzee

ddoobbiijjaannjjee gglluukkuurroonnsskkee kkiisseelliinnee iizz DD--gglluukkoozzee

MMee22CCOO

HH ++

DD--ggaallaakkttoozzaa

HHNNOO33 HH33OO++

DD--ggaallaakkttuurroonnsskkaakkiisseelliinnaa

UUDDPPgglluukkoozzaa

NNAADD++

UUDDPPgglluukkuurroonnsskkaa kkiisseelliinnaa

UUrroonnsskkee kkiisseelliinnee rreeaagguujjuu ssaa hhiiddrrookkssiillnniimm jjeeddiinnjjeennjjiimmaa nnaa aannoommeerrnnoommuugglljjeenniikkuu SSNN 22 mmeehhaanniizzmmoomm

UUDDPPgglluukkuurroonnsskkaa kkiisseelliinnaa

HHOORR

:::: ++ UUDDPP

mmoorrffiinn

UUDDPPgglluukkuurroonnsskkaa kkiisseelliinnaa ++ 22 pprrooiizzvvooddaa

aalldduulloozzoonnsskkee kkiisseelliinnee

aasskkoorrbbiinnsskkaa kkiisseelliinnaavviittaammiinn CC

kkiisseellee oossoobbiinnee vviittaammiinnaa CC:: KKoojjaa hhiiddrrookkssiillnnaa ggrruuppaa ssaaddrrii nnaajjkkiisseelliijjii vvooddoonniikk??OObbjjaassnniittii mmeettooddoomm rreezzoonnaannttnnee ssttaabbiilliizzaacciijjee kkoonnjjuuggoovvaannee bbaazzee

HHOOHH

::::

++ ++

++55 HHIIOO44 55 HHCCOOOOHH HHCCHHOO

33 HHCCOOOOHH

aa--hhiiddrrookkssiikkaarrbboonniillii ssee ffrraaggmmeennttuujjuu::

++++22 HHCCHHOO CCOO22 33HHCCOOOOHH

eettaarrsskkaa ii aacceettaallnnaa ggrruuppaa oossttaajjuu nneepprroommeennjjeennee

++

eettaarrsskkaa ii aacceettaallnnaa ggrruuppaa oossttaajjuu nneepprroommeennjjeennee

??

??

HIO4

q rreedduukkuu jjuu ii eeeerr ii rreedduukkuujjuu jjoonnee mmeettaallaa ii ttoo ::a. CCuu22 ++ ddoo CCuu++ -- ppoozziittiivvaann FFeehhlliinnggoovv tteesstt ((cciiggllaa--ccrrvveennii ttaalloogg CCuu22OO))b. AAgg++ ddoo AAgg -- ppoozziittiivvaann TToolllleennssoovv tteesstt ((ssrreebbrrnnoo oogglleeddaalloo))

== CCuuSSOO44NNaaOOHH CCuu22OO++

q pprrii ttoommee ssee ookkssiidduujjee ssaammoo aa llddeehhiiddnnaa ggrruuppaa ii ddoobb iijjaa ssee ssoo aa llddoonnsskkee kk iisseell iinnee::v ssvvee aallddoozzee ssuu rreedduukkuujjuu ii eeeerriiv ffrruukkttoozzaa ttaakkooddjj ee ddaajjee (( ++)) FFeehhll iinnggoovv ii (( ++))TToo ll lleennssoovv tteesstt jjeerr uu bbaazznnoojj ssrreedd iinnii llaakkoo

__________________________ pprreekkoo ________________oobblliikkaa uu ________________v ssvv ii cciikk ll iinnii ddeerr iivvaattii mmoonnoossaahhaarr iiddaa kkoojjii iimmaajjuu nneebb llookk iirraannuu ppoo lluuaacc eettaallnnuu

((ppoolluukkeettaallnnuu)) ggrruuppuu ssuu rreedduukkuujjuuii eeeerrii,, jjeerr uu vvooddeennoomm rraassttvvoorruu ddoollaazzii ddoo____________________________________________________

v ssvv ii oo lliiggoossaahhaarriidd ii kkoojj ii mmaakkaarr uu jjeeddnnoomm pprrsstteennuu iimmaajj uu nneebbllookkiirraannuu ppoolluuaacceettaa llnnuuggrruuppuu ssuu rreedduukkuujjuuii eeeerrii

kkoojjaa oodd sslleeddeeiihh jjeeddiinnjjeennjjaa ssuu rreedduukkuujjuuii eeeerrii::

KKoonnffoorrmmeerree ssaa pprreetthhooddnnoogg ssllaajjddaa nnaappiiii HHaawwoorrtthhoovviimm ffoorrmmuullaammaa ii oobbrrnnuuttoo::HHaawwoorrtthhoovvee ffoorrmmuullee kkoonnffoorrmmaacciioonniimm ffoorrmmuullaammaa..

CCuuSSOO44NNaaOOHH

BBrr22 ,,HHOOHH

DD--ffrruukkttoozzaa

nneemmaa rreeaakkcciijjee

pprrooiizzvvoodd

DDoovvrrii mmoogguuuu rreeaakkcciijjuu ii oobbjjaassnnii zzaattoo ssee kkeettoozzee nnee ookkssiiddiijjuu bbrroommnnoomm vvooddoomm

NNaaBBHH44MMeeOOHH

NNaaBBHH44

MMeeOOHH

DD--gglluukkoozzaa DD--gglluucciittooll

DD--ffrruukkttoozzaa DD--gglluucciittooll DD--mmaanniittooll

DD--ggaallaakkttoozzaaHH22

rriibbiittoollkkssiilliittooll

++

ggaallaakkttiittooll

rreedduukkcciijjaa mmoonnoossaahhaarriiddaa:: ddoobbiijjaannjjee ppoolliioollaa

zznnaaaajj ppoolliioollaa

DD--gglluucciittooll((ssoorrbbiittooll))

-- 22 HH22OO 55--IISSMMNN ((mmoonniizzooll))

22,,55--IISSDDNN

iizzoossoorrbbiidd((11,,44--33,,66--ddiiaannhhiiddrroo--DD--gglluucciittooll))

nniittrroogglliicceerriinn

TTrraannssffoorrmmaacciijjoomm hhiiddrrookkssiillnnee ggrruuppee ssaa aannoommeerrnnoogg CC--aattoommaa uu:: --OORR,, --SSRR,, --NNRR iilliiCCRR ggrruuppuu ddoobbiijjaajjuu ssee gglliikkoozziiddii

FFiisscchheerroovvaa ssiinntteezzaa gglliikkoozziiddaa:: ddoobbiijjaannjjee mmeettiill--gglluukkoozziiddaa iizz DD--gglluukkoozzee

::

+

a-metil-D-glukopiranozidbb--mmeettiill--DD--gglluukkooppiirraannoozziidd

66 % 3322,,55 %%

HH++

-- HH22OO

ppllaannaarraann sspp22 hhiibbrriiddiizzoovvaann kkaattjjoonn

MMeeOOHH

:

:::

++

MMeehhaanniizzaamm

aannoommeerrnnii eeffeekkaatt ffaavvoorriizzuujjee vviiee aa--aannoommeerr

nneeppoovvoolljjnnoo ooddbbiijjaannjjee sskkoorrooppaarraalleellnniihh ddiippoollaa

uu ggrraaddjjeennjjuu gglliikkoozziiddaa uueessttvvuujjuu::v aallddoozzee:: gglluukkoozzaa,, ggaa llaakkttoozzaa,, mmaannoozzaa,, rriibboozzaa.. .. ..vddeeookkssii eeeerr ii :: ddeeookkssiirriibboozzaa,, LL--rraammnnoozzaa ((66--ddeeookkssii --mmaannoozzaa )),, LL-- ii DD--ffuukkoozzaa

ddiiggiittookkssoozzaavssvvii ddeerriivvaattii uugg lljjeenn iihh hhiiddrraattaa ssaa sslloobbooddnnoomm OOHH iill ii NNHH22 ggrruuppoomm nnaa

aannoommeerrnnoomm uugglljjeenniikkuuqppoosseebbnnoo ssuu zznnaaaajjnn ii gg lliikkoozziiddii gg lluukkuurroonnsskkee kkiisseelliinnee kkoojjii iimmaajjuu vvaannuu uulloogguu

uu eelliimmiinnaacciijjii mmeettaabboolliikkiihh pprrooiizzvvooddaa,, lleekkoovvaa ii uu ddeettookkssiiffiikkaacciijjii oorrggaanniizzmmaauu cceelliinnii

bbiioossiinntteezzaa gglliikkoozziiddaa vvrrii ssee pprreekkoo UUDDPP--ddeerriivvaattaa aallddoozzaa ??

aa--gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa::

SSNN 22UUDDPP++

SSNN 22

bb--gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa::

SSNN 22 ++

22 SSNN22 rreeaakkcciijjee == rreetteenncciijjaa kkoonnffiigguurraaccffiijjee:: aa--aannoommeerr aa--gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa

hidroliza glikozida vri se u kiseloj sredini ili pod uticajem enzima:

HHCCll

HH22OO

hidrolizom glikozida dobija se smea a i b-anomera

PPooddeellaa gglliikkoozziiddaa

UU zzaavviissnnoossttii oodd ttooggaa kkoojjiimm aattoommoomm jjee zzaammeennjjeenn kkiisseeoonniikk iizz ppoolluuaacceettaallnnee OOHH ggrruuppeeddeellee ssee nnaa::

OO--gglliikkoozziiddee SS--gglliikkoozziiddee NN--gglliikkoozziiddee CC--gglliikkoozziiddee .... .... ..

Kod sledeih jedinjenja odredite aglukon i ugljenohidratnu komponentu(predstavite je Fischer-ovom formulom)

aacceettaallii

OO--gglliikkoozziiddii:: aagglluukkoonn jjee aallkkoohhooll iillii ffeennooll;; ttiippiinnii aacceettaallii

aarrbbuuttiinnaammiiggddaalliinn

pprruunnaazziinn

Kod navedenih jedinjenja odredite aglukon i ugljenohidratnu komponentu(predstavite je Fischer-ovom formulom)

HH22OO

eerriittrroommiicciinn

ssiinniiggrriinn

aagglluukkoonn

DD--gglluukkoozzaa ++

SS--gglliikkoozziiddii aacceettaallii

gglluukkoorraaffaanniinn

rraaffaanniinn ((aagglluukkoonn))

hhiiddrrooll iizzaa

ssuullffoorraaffaann

pprreemmeettaannjjee

N-glukozid: ATP

CC--gglluukkoozziidd:: bbaarrbbaallooiinn ffeenniillbbuuttaazzoonn ssee iizzlluuuujjee iizz oorrggaanniizzmmaakkaaoo CC--gglluukkoozziidd gglluukkuurroonnsskkee kkiisseelliinnee

PPrreeddssttaavvii ffoorrmmuullaammaa ddaattuu rreeaakkcciijjuu ii nnjjeenn pprrooiizzvvoodd ::UUDDPPgglluukkuurroonnsskkaa kkiisseelliinnaa ++ ssaalliicciillnnaa kkiisseelliinnaa

nnaassttaajjuu uu rreeaakkcciijjii ppoolluuaacceettaallnnee hhiiddrrookkssiillnnee ggrruuppee jjeeddnnoogg mmoonnoossaahhaarriiddaa ssaabbiilloo kkoojjoomm ((aallkkoohhoollnnoomm iillii ppoolluuaacceettaallnnoomm)) OOHH gguuppoomm ddrruuggoogg mmoonnoossaahhaarriiddaa

-- HH22OO-- HH22OO

kkaaddaa rreeaagguujjee ppoolluuaacceettaallnnaa hhiiddrrookkssiillnnaa ggrruuppaa jjeeddnnoogg mmoonnoossaahhaarriiddaassaa aallkkoohhoollnnoomm ggrruuppoomm ddrruuggoogg mmoonnoossaahhaarriiddaa nnaassttaajjuu rreedduukkuujjuuii ddiissaahhaarriiddii

mmaallttoozzaacceelloobbiioozzaa bb--gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa aa--gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa

1144

bb 11 44

aa 11 44

kkaaddaa rreeaagguujjee ppoolluuaacceettaallnnaa hhiiddrrookkssiillnnaa ggrruuppaa jjeeddnnoogg mmoonnoossaahhaarriiddaassaa ppoolluuaacceettaallnnoomm ggrruuppoomm ddrruuggoogg mmoonnoossaahhaarriiddaa nnaassttaajjuu nneerreedduukkuujjuuii ddiissaahhaarriiddii

-- HH22OO

aa11 bb22

gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa

ssaahhaarroozzaagglluukkoozzaa ++ ffrruukkttoozzaa

BBrr22//HH22OO

rreedduukkuujjuuii ddiissaahhaarriiddii ookkssiidduujjuu ssee ppoommoouu bbrroommnnee vvooddee,, FFeehhlliinnggoovvoogg iilliiTToolllleennssoovvoogg rreeaaggeennssaa

llaakkttoozzaaggaallaakkttoozzaa ++ gglluukkoozzaa bb 11 44

nnoommeennkkllaattuurraa

44--OO--bb--DD--ggaallaakkttooppiirraannoozziill--DD--gglluukkoozzaa

bb--DD--GGaallpp--((11 44))--DD--GGllcc

22--OO--aa--DD--gglluukkooppiirraannoozziill--bb--DD--ffrruukkttooffuurraannoozziidd

aa--DD--GGllccpp--((11 22))--bb--DD--FFrruu

ssaahhaarroozzaa

gglluukkoozzaa ++ ffrruukkttoozzaa aa 11 bb 22

22

11

11

44

44--OO--aa--DD--gglluukkooppiirraannoozziill--DD--gglluukkoozzaa

iizzoommaallttoozzaa

aa--DD--GGllccpp--((11 44))--DD--GGllcc

ggeennttiioobbiioozzaa

bb--DD--GGllccpp--((11 66))--DD--GGllcc

mmaallttoozzaa

aa--DD--GGllccpp--((11 66))--DD--GGllcc

bb--DD--GGaallpp--((11 44))--DD--FFrruu

llaakkttuulloozzaa

aa--DD--GGllccpp--((11 55))--DD--FFrruu

lleeuukkrroozzaaaa--DD--RRhhaa--pp--((11 66))--DD--GGllcc

rruuttiinnoozzaa

OO--aa--DD--ggaallaakkttooppiirraannoozziill--((1166))--OO--aa--DD--gglluukkooppiirraannoozziill--((1122))--bb--DD--ffrruukkttooffuurraannoozziidd

rraaffiinnoozzaa::

O-a-D-Galp-(16)-O-a-D-Glcp-(12)-b-DFruf

rraaffiinnoozzaa jjee nneerreedduukkuujjuuii eeeerr??

==

ssaahhaarroozzaa ((11 22)) gglliikkoozziiddnnaa vveezzaa

MMee22SSOO44//NNaaOOHH

HHCCll,, HHOOHH++

22,,33,,44,,66--tteettrraa--OO--mmeettiill----DD--gglluukkoozzaa

11,,33,,44,,66--tteettrraa--OO--mmeettiill----DD--ffrruukkttoozzaa

ii nneerreedduukkuujjuuii eeeerriiii nneemmaa mmuuttaarroottaacciijjee uu

vvooddeennoomm rraassttvvoorruuiiiiii ppooddlleeee kkiisseelloojj hhiiddrroolliizziiiivv pprrii hhiiddrroolliizzii nnaassttaajjee

iinnvveerrttnnii eeeerr ((ssmmeeaagglluukkoozzee ii ffrruukkttoozzee))