CnH2nOn carboidrati Cn(H2O)ngli osi

CH2OH

H OHC

CHO

D - gliceraldeide

CH2OH

HHO C

CHO

C

CH OH

H OH

CHO HCH OH

CH OH

HO

C1

L - gliceraldeide

gli aldosigli aldosi

D- aldo-esoso

CH2OH

CH2OH

OC

CH2OH

di - idrossi - acetone

2 OC

CH2OH

C OHH

CHO

CH2OH

H

L - cheto-pentoso

i chetosii chetosi

EPIMERI DEL GLUCOSIO

Il glucosio, in soluzione, è presente in forme cicliche che originano dalla reazione fra il gruppo aldeidico in C1ed il gruppo alcolico in C5. Le forme cicliche si generano con l’instaurarsi di un legame emiacetalico, con conseguente formazione del

gruppo glicosidico

STRUTTURE

PIRANOSICHE

C

C

C

C

CH2OH

H

H

OH

H

OH

OH

OH1

2

3

4

5OH

HH

H2C OHO

H

OH

H

HO

1

23

4

5

D-ribosioaldopentoso

β-D-ribo furanosio

il C emiacetalico

strutture furanosiche

il C emiacetalicoè il C1

C

C

C

CH2OH

C

CH2OH

O

H

H

H

HO

OH

OH

D-fruttosiochetoesoso

5

4

3

2

1

6

H

OH

H2C OHO

H

OHH

HO

CH2OH1

2

4

5

6

β-D-frutto furanosio

il C emiacetalicoè il C2

H

OHHOH2C O

14

5

H

H

H

HOH2C O

14

5

H

Il ribosio è un aldopentoso

β-D-ribosio

H

OH

H

HO23

HH

α-D-ribosio

OH

HOH

HO23

HH

β− D- glucopiranosil-(1-4)- β - D-glucopiranosio

1

O

H

HH

H

O

HO

HO

H

OH

CH2OH

saccarosiosaccarosio

α -D-glucopiranosioα -D-glucopiranosio

Legame αααα - ββββ di-glicosidicoLegame αααα - ββββ di-glicosidico

2

3

4 5

6

2

OH

HO

H

OH

H2C O

H

OHH CH2OH

β -D-fruttofuranosioβ -D-fruttofuranosio

il saccarosio, non presentando gruppi emiacetalici liberi, non ha proprietà riducenti

α -D-glucopiranosil - β -D-fruttofuranosideα -D-glucopiranosil - β -D-fruttofuranoside

6

5

4 3 1

maltosio

O OHH

H

HH

H

O

HOHOH H H

OH OHOH

OH

CH2OH CH2OH

H

O OHH

HH

H

O

HOHOH H H

OH OH

CH2OH CH2OH

H

O

H

CH2OHCH2OH

OHOH

HHOH OHH

O

H

H H

H H OO H

OHOH

n

amiloso

H

CH2OH

OOH

OHO

OH

H

H

HH4 1

CH2OH

OH

OHO

OH

H

H

HH4 1

legame α1-6-mono glicosidico

legami α1-4- mono glicosidici

Tante estremità non riducenti

CH2OH

OOH

OHO

OH

H

H

HH4 1

CH2

OH

OHO

OH

H

H

HH4 1

CH2OH

OH

OHO

OH

H

H

HH4 1

6

legami α1-4- mono glicosidici

(OH in C4 libero)

Una estremità riducente (OH in C1 libero)

Amilosio

Amilopectina, glicogeno

Amido e glicogeno sono polimeri costituitida molte unità di glucosio legate con

legame αααα 1-4-monoglicosidico.Amido e glicogeno presentano ramificazioni,

dovute alla formazione di legami α α α α 1-6-monoglicosidici nei punti di ramificazione.monoglicosidici nei punti di ramificazione.Nel glicogeno le ramificazioni sono più

frequenti rispetto all’amido.L’amido è il polisaccaride di riserva dei

vegetali, il glicogeno degli animali.

Estremità C1 con OH emiacetalicolibero, riducente

il glicogeno muscolare contiene più di 10.000 unità di glucosioil glicogeno muscolare contiene più di 10.000 unità di glucosio

C4

libero, riducente

Estremità C4 con OH alcolico libero, non riducente

C1

cellobiosiocellobiosioO

H

H

OH H

OH

OH

CH2OH

H

O

H

HHOH H

OHOH

CH2OH

H

H

O

cellulosacellulosaLegami ββββ−−−−1-4-monoglicosidici