GARAM DIAZONIUM & SENYAWA AZO.ppt
-
Upload
bayu-mario-ginting -
Category
Documents
-
view
326 -
download
4
description
Transcript of GARAM DIAZONIUM & SENYAWA AZO.ppt
GARAM DIAZONIUM & SENYAWA AZO
GARAM DIAZONIUM
Ar – N2+X
-
X Cl-, Br
-, HSO4
-, NO3
-, BF4
- (fluoroborat),
ClO4-
Pembuatan : amin 1˚ aromatis yg dilarutkan atau disuspensikan dalam asam mineral dingin, kemudian ditambahkan natrium nitrit
N ≡ N+N+ = N X-
Reaksi diazotasi pada t rendah (0 – 5 C˚)
Amin aromatis tersier+ HONO substitusi ring gugus nitroso (-N=O) terikat pada karbon
Benzendiazonium klorida
SIFAT FISIK: Umumnya - kristal tidak berwarna,
- diudara berwarna lebih tuao Mudah larut dalam air, sukar larut dalam
pelarut organiko Larutan dalam air netral terhadap lakmuso Bila dipanaskan meledak (garam nitrat &
klorat
‘Replacement’ (Penggantian) N hilang sebagai N2 & gugus atau atom lain menggantikan
‘Coupling’ (Penggabungan) N tetap ada pd produk
REAKSI
REAKSI
1. Replacement gugus diazonio (N2) dapat diganti oleh Nu (nukleofil) secara substitusi
a. Replacement oleh –Cl, -Br, & -CN Reaksi Sandmeyer
b. Replacement oleh –I (KI)
c. Replacement oleh –F (Rx. Balz-Schiemann)
d. Replacement oleh –OH
e. Replacement oleh –H memindahkan –NH2 at -NO2 dari cincin benzen
2. COUPLING
Sintesis senyawa azo (cincin digabungoleh azo –N=N
G gugus pelepas elektron yg sangat kuat OH, NR2, NHR, NH2
Reaksi coupling diazonium substitusi elektrofilik aromatis
- Ion diazonium (muatan+) elektrofil bereaksi dg cincin fenol at arilamin yg kaya e biasanya pd posisi p
Karakteristiknya 1 at > gugus azo –N=N Berwarna pita absorpsi pd spektrum
visible (400 – 800 nm) Warna senyawa daerah absorpsi
spektrumnya
P-Hidroksiazobenzen (kristal orange, t.l. 152˚C)
Zat pewarna (dye stuff) harus dapat mewarnai material lainnya, spt : fiber alami (sutera, cotton, wool); fiber sintetik; kulit
Tahan terhadap cahaya & tidak hilang apabila dicuci
Absorbed lightWarna Senyawa
Λ (nm) Warna
400 – 440 Violet Kuning – hijau
440 – 480 Biru Kuning
480 – 490 Hijau – biru Jingga
490 – 500 Biru – hijau Merah
500 – 560 Hijau Ungu
560 – 580 Kuning – hijau Violet
580 – 595 Kuning Biru
595 – 605 Jingga Hijau – biru
605 – 750 Merah Biru – hijau
750 – 800 Ungu Hijau
Kristal kuning, t.l. 127˚CPewarna margarin
Senyawa azo zat pewarna (dyes) elektron П terkonjugasi dapat
mengabsorbsi spektrum elektromagnetik pd daerah visible (400 – 800nm)
Kecepatan rx. Coupling tergantung pd 2 faktor :
1. Coupling partner akan diaktivasi oleh gugus substituen spt –NH2, -NR2 at –OH
2. Karakter elektropositif pd atom N terminal dr senyawa diazo bertambah dg adanya substituen penarik elektron spt –NO2, -CN at
–SO3H yg melekat pd aril meningkatkan kecepatan reaksi