Funciones químicas orgánicas 2014
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LA QUÍMICA DE LA VIDA
Química Orgánica
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DESEMPEÑOS PERIODO II
• 1. Elabora una comparación entre las funciones de química orgánica estableciendo similitudes y diferencias y socializa, haciendo énfasis en la importancia de ellos en las diferentes industrias.
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2. Describe una molécula orgánica argumentando la relación entre sus propiedades físicas y químicas (a que función pertenece), sus posibles usos y el impacto ambiental que causa su empleo y los socializa ante las compañeras.
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3. Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales de esta, en una actividad de carácter demostrativo
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Berzelius (1807)
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6
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
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QUÍMICA ORGÁNICA:
La Química de los “Compuestos del Carbono”.
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Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
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ACTUALIDAD:
• Número de compuestos:
–Inorgánicos: unos 100.000
–Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
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Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifique cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 MONTSERRAT-MARTÍN-MERLY
• CH3-COOH; CH3-CN; Cl-CH2-CH3
CH3-NH-CH2-CH3;
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12Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia
–Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
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• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2
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Tipos de enlace• Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
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Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
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• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
H H O–H
• Geométrica (Plana y tridimensional)
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Acido Butírico
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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2 • Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c
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• CH3 CH3
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
Ejercicio: Indique el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:
b b
b
c cd d
a a
a a
a a
a a
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Conceptos Básicos• Grupo funcional: “Es un átomo o
grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”. Merly-martín.montserrat.
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Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene” martín-montserrat-merly.
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Clases de cadenas hidrocarbonadas
• Lineal • Ramificada
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Cíclicas
• Homocíclicas-monocíclica
• Heterocíclicas-policíclica
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• Isómeros: dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
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Isomería estructuralIsomería estructural .
• De cadena:De cadena: CH3
–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
y butano CH3–CH2–CH2–CH3
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• De posición:De posición:
–1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:De función:
–propanal CH3–CH2–CHO
y propanona CH3–CO–CH3
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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).
• Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos
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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).
Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3
Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H
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Radical: son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
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RADICALES39
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RADICALES40
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RADICALES41
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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
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57
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
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• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
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• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
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60
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
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ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórm ula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un
enlace doble)Fórm ula: CnH2n
ALQUINOS(T ienen al m enos un
enlace triple)Fórm ula: CnH2n-2
C AD EN A AB IER T A
CÍCLICOS
AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos
un anillo bencénico)
C AD EN A C ER R AD A
HIDROCARBUROS
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62
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº C PrefijoNº C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
Nº C PrefijoNº C Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
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NOMENCLATURA HIDROCARBUROS
• Escoger la cadena de carbonos más larga.
• Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo desde el cual posea más cercano el sustituyente o radical.
63
![Page 63: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/63.jpg)
• Indicar el nombre de los sustituyentes precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo.
64
![Page 64: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/64.jpg)
• Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se emplean los prefijos di, tri, tetra… para indicar el número de veces que aparece dicho grupo
65
![Page 65: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/65.jpg)
66Hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ano”
–EjEj: : CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en enlace si éste puede colocarse en varios sitios.varios sitios.
–EjEj: : CH3–CH =CH–CH3:
2-buteno
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ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.EjEj: : CH3–CH2–CCH 1-butino
67
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68
Hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
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• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2
| CH2–CH3
• se nombra 3-etil-1-penteno.
69
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70
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
– EjemploEjemplo:: CH2–CH2 | | ciclo buteno
CH =CH
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• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)
y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :
–CH3
metil-benceno (tolueno)
71
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72
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73
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74
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Hidrocarburos halogenadosI–CH2–CH2–CH3
75
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Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl76
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Con Br
77
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78
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CHC–CH3
CHC–CH –CH3 |
CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3 |
CH2–CH3
Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano
• 2-hexeno
• propino
• 2-metil-butino
• 3-etil-2-penteno
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79
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH2=CH–C C–CH=CH
CH3–CC–CH2–CCH
CH2=CH–CH2–CH3
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CH3–CH–CH2–CH3
| CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3
| | CH3 CH3
3-metil-pentano
2,4-dimetil-2-penteno
80
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81
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82
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83
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84
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados.
• ALCOHOLES [Grupo –OH ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:(hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. – No puede haber dos grupos OH en el
mismo C.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH:
– 1-propanol
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85
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86
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87
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88
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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados.
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.
–EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3:
etil-metil-éter - metoxietano
89
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90
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91
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92
CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH | CH3
CH3
|CH3–C–CH2–CH2OH
| CH3
ACTIVIDAD 1: Formular los siguientes alcoholes :
1-butanol
Propanotriol
2-penten-1-ol
2-metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
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93
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-éter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
ACTIVIDAD 2: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 – CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH |
CH3
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ACTIVIDAD: Formular los siguientes alcoholes
2-metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butano
1-butanol
Propanotriol
2-penten-1-ol
94
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CETONAS grupo carbonilo (CO). fórmula general R—CO—R’, en la que R y R’ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.
95
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Nomenclatura cetonas
• 1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en –ona, indicando el número del átomo en el que se encuentra el grupo.
• 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
96
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97
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ACTIVIDAD 3: Nombrar las siguientes cetonas
98
![Page 98: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/98.jpg)
ACTIVIDAD 3: Formular las siguientes cetonas
99
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100
compuestos oxigenados
H H ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]: se cambia la terminación o de los alcanos por al ”.
– EjemploEjemplo::
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101
compuestos oxigenados
OH OH ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– EjemploEjemplo: : CH3–COOH
ácido etanoico (acético)
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• Ácido octanoico
102
![Page 102: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/102.jpg)
O–RO–R
• ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]:
• Prefijo radical (mayor nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical (menor nº C) terminado en “ilo”.
103
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• ÉSTERESÉSTERES
–EjemploEjemplo::
104
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105
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
CH3–CH=CH–COOH
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de metilo
ácido 2-butenoico
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ácido metil-propanoico
metil-propanoato de metilo
CH3–CH–COOH | CH3
CH3–CH–COO–CH3 |
CH3
106
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107
ácido 2-butinoico
propanoato de etilo
ácido propanodioico
Actividad: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
![Page 107: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/107.jpg)
CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3 |
CH3
2-metil-butanoato de etilo
3-metil-butanoato de metilo
108
![Page 108: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/108.jpg)
ACTIVIDAD: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
Ácido pentanoico
Butanoato de metilo
Ácido 2-butenoico
Ácido metil-propanoico
Metil-propanoato de metilo
109
![Page 109: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/109.jpg)
ACTIVIDAD: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3 |
CH3
110
![Page 110: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/110.jpg)
111
CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO | CH3
CH3 |CH3–C–CO–CH3
| CH3
ACTIVIDAD: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
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112
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-butanal
Actividad: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3 | CH3
CH3–CH–CH–CHO | |
CH3 CH3
![Page 112: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/112.jpg)
ACTIVIDAD : Formular los siguientes aldehídos y cetonas:
Pentanal
Propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
113
![Page 113: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/113.jpg)
ACTIVIDAD:Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3 | CH3
CH3–CH–CH–CHO | |
CH3 CH3
114
![Page 114: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/114.jpg)
115Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
AMIDAS [Grupo ]:AMIDAS [Grupo ]:
Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
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116Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
• AMINAS: AMINAS: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. Pueden ser:
• [Grupo –NH[Grupo –NH2 2 primariaprimaria
EjemploEjemplo: : NHNH22–CH2–CH3: etil amina
![Page 116: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/116.jpg)
117Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
• R –NHR –NH – R’ – R’ secundaria secundaria
• EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
• R –N–R’ R –N–R’ terciariaterciaria: :
R’’R’’
DietilmetilaminaDietilmetilamina
![Page 117: Funciones químicas orgánicas 2014](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062216/558a2a18d8b42a4c028b4671/html5/thumbnails/117.jpg)
118
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””
–EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo
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119
• NITROCOMPUESTOS [Grupo NITROCOMPUESTOS [Grupo "nitro",
• -NO2 ] ] Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
3-metil-3-nitro-propino3-metil-3-nitro-propino
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120
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–CN
CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CN | CH3
Actividad: Formular los siguientes derivados nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
Trietilamina
metil-propanonitrilo
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121
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Actividad: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–CN
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
| CH3
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Reacciones Químicas Orgánicas
Involucran a compuestos orgánicos. Los tipos básicos de estas reacciones son: adición, eliminación, sustitución y redox . Se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas constituyentes de productos tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, entre otros.
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Tipos
• Sustitución o desplazamiento : liberación de un átomo o conjunto de átomos de un substrato o un reactivo.
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• Adición: cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como producto de la reacción.
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• Eliminación: remoción de átomos o grupo de átomos.
CH3–CH Br–CH2– CH3 + NaOH
CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O
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• Transposición o reordenamiento: Reorganización de enlaces en un compuesto orgánico.
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• Oxidación: aumento en el contenido de oxígeno o disminución en el contenido de hidrógeno
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• Reducción : Aumento en el contenido de hidrógeno.
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DESEMPEÑOS 2 Y 3
• Describe una molécula orgánica argumentando la relación entre sus propiedades físicas y químicas, sus posibles usos y el impacto ambiental que causa su empleo y los socializa ante las compañeras.
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• Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales de esta, en una actividad de carácter demostrativo
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POR FAVOR
• SE UBICAN EN ÓRDEN DE LISTA .
• HACEN SILENCIO • PARA PODER EMPEZAR
GRACIAS
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