Föreläsning 4 - Lunds universitet...•en kiral molekyl är inte OH identisk med sin spegelbild...
Transcript of Föreläsning 4 - Lunds universitet...•en kiral molekyl är inte OH identisk med sin spegelbild...
Föreläsning 4• Stereokemi• Kapitel 6
1) Introduktion2) Definition av begrepp3) Stereokemi i verkligheten4) Nomenklatur5) Trivialnamn6) Systematiska namn7) Substitutiv nomenklatur
• Hur många isomerer finns det av butanol (C4H10O)?
2. Definition av begrepp
n-butanol
6.1
OH
OHsek-butanol
OH isobutanol
OHtert-butanol
•strukturisomerer
• Stereoisomerer2. Definition av begrepp
•stereoisomerer har samma bindningsordning men olika ordning i rymden•enantiomerer är stereoisomerer som är spegelbilder till varandra
OH OH
6.1
• Stereoisomerer2. Definition av begrepp
•stereoisomerer har samma bindningsordning men olika ordning i rymden•diastereomerer är stereoisomerer som inte är spegelbilder till varandra
6.1
• Stereoisomerer2. Definition av begrepp
•föreningar som kan ha enantiomerer är kirala
OH•en kiral molekyl är inte identisk med sin spegelbild
•en akiral molekyl är identisk med sin spegelbild
OH
OH OH
6.26.1
• Stereoisomerer2. Definition av begrepp
•många kirala molekyler (men inte alla) har ett stereocenter
OH
•ett stereocenter har fyra olika grupper som, om man byter plats på två, ger upphov till stereoisomerer
HO H
6.1
• Isomeri2. Definition av begrepp
isomererolika föreningar med samma summaformel
strukturisomererisomerer där atomerna är bundna till varandra
i olika ordning
stereoisomererisomerer där atomerna är
bundna i samma ordning men med olika riktning i rymden
enantiomererstereoisomerer som är
spegelbilder till varandra
diastereomererstereoisomerer som inte är spegelbilder till varandra
6.1
• Är stereokemi viktigt?• Fysikaliska skillnader
kokpunkt 99,5°C 99,5°Cdensitet 0,808 g/mL 0,808 g/mLbrytningsindex 1,397 1,397NMR identisktIR identisktlöslighet samma
OHOH
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
OH
• Utvikning: optisk aktivitet
ljuskälla(589 nm)
polarisator provOH
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
• Är stereokemi viktigt?• Fysikaliska skillnader
kokpunkt 99,5°C 99,5°Cdensitet 0,808 g/mL 0,808 g/mLbrytningsindex 1 397 1 397NMR identisktIR identisktlöslighet sammaoptisk aktivitet -15° +15°
OHOH
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader
•proteiner är uppbyggda av aminosyror
H2N COOH
R H
H2N COOH
R' H
H2N COOH
R" H
H2N
R HNH
R' HNH COOH
R" H
OO
tripeptid
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader
•proteiner är uppbyggda av aminosyror
H3N CO2
H
alanin, Ala, ApI = 6.0
H3N CO2
H H
glycin, Gly, GpI = 6.0
H3N CO2
H
valin, Val, VpI = 6.0
essentiell
H3N CO2
H
leucin, Leu, LpI = 6.0
essentiell
H3N CO2
H
isoleucin, Ile, IpI = 6.1
essentiell
H3N CO2
H
fenylalanin, Phe, FpI = 5.5
essentiell
H3N CO2
H
tryptofan, Trp, WpI = 5.9
essentiell
HN
H3N CO2
H
serin, Ser, SpI = 5.7
OH
H3N CO2
H
threonin, Thr, TpI = 6.5
essentiell
OH
H3N CO2
H
tyrosin, Tyr, YpI = 5.7
OH
H3N CO2
H
cystein, Cys, CpI = 5.0
SH
H3N CO2
H
metionin, Met, MpI = 5.8
essentiell
S
H3N CO2
H
lysin, Lys, KpI = 9.8
essentiell
H3N CO2
H
arginin, Arg, RpI = 10.8essentiell
H3N CO2
H
histidin, His, HpI = 7.6
essentiell
H2NNH
NH2HN
NHN
H3N CO2
H
asparaginsyra, Asp, DpI = 3.0
CO2H
H3N CO2
H
glutaminsyra, Glu, EpI = 3.2
HO2C
H3N CO2
H
asparagin, Asn, NpI = 5.4
H3N CO2
H
glutamin, Gln, QpI = 5.7
ONH2
OH2N
CO2
H
prolin, Pro, PpI = 6.3
NH2
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader
•proteiner är uppbyggda av aminosyror
•för att känna igen en kiral molekyl krävs en kiral miljö
(S)-karvon (kummin)
O O
(R)-karvon (pepparmint)
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
N
O
ONH
O
O N
O
OHN
O
O
• Läkemedlet neurosedyn3. Stereokemi i verkligheten•läkemedel mot illamående för gravida•den aktiva substansen, talidomid, består av två stereoisomerer•den ena fungerar bra•den andra ger fosterskador•beroende på vilken vecka i graviditeten, uppstår olika skador•oftast utvecklas inte armar och ben normalt
6.3
• Är stereokemi viktigt?• Biologiska skillnader
•omeprazol
•för att känna igen en kiral molekyl krävs en kiral miljö
NH
N
H3COSO
N
OCH3
HN
N
H3COSO
N
OCH3Losec
Nexium
3. Stereokemi i verkligheten 6.3
• Tetraedriska centra• Äldre begrepp: D, L
4. Nomenklatur
•används för kolhydrater och aminosyror•jämför med glyceraldehyd
CHO
CH2OHH OH
CHO
CH2OHHHO
D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd
•Äldre begrepp: +, -•anger optisk aktivitet
6.1
• Tetraedriska centra• Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S
4. Nomenklatur
•det rekommenderade sättet att ange stereokemi
Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:
a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbindningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = Rmoturs = S
6.1
• Tetraedriska centra: R,S4. Nomenklatur
Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:
a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = Rmoturs = SCl
Br
FH
2
1
3
4
Cl
Br
F2
1
3
(S)-bromo-kloro-fluoro-metan
6.1
• Tetraedriska centra: R,S4. Nomenklatur
Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:
a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = Rmoturs = S
HO H
6.1
• Tetraedriska centra: R,S4. Nomenklatur
Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:
a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = Rmoturs = SHBr
6.1
OH
O
• Vissa gamla namn används fortfarande
5. Trivialnamn Nom
HOOH
O
aceton(2-propanon)
glykol(1,2-dihydroxietan)
ättika(etansyra)
• International Union of Pure and Applied Chemistry
6. Systematiska namn
•ansvariga för att ta fram regler för namngivning av kemiska ämnen
•namnet ska vara entydigt!
•det är dock möjligt att namnge på olika vis•använd det som är enklast
Nom
• Additiv nomenklatur6. Systematiska namn
•atomer läggs till en befintlig förening •ofta med ett trivialnamn
H
H
H
H
H HHH
HH
H H
naftalen tetrahydro-naftalen
Nom
• Subtraktiv nomenklatur6. Systematiska namn
•atomer eller grupper tas bort från en befintlig förening•vanlig för biomolekyler
O OH
HO OH
HOO OH
HO
HO
ribos 2-deoxy-ribos
Nom
• Substitutiv nomenklatur är viktigast•namnet byggs upp enligt:
huvudkolkedja
suffix
prefix
lokanter -anger var de olika grupperna sitter
-anger vilka olika grupper som finns
-anger den viktigaste kolkedjan
-anger den viktigaste huvudfunktionen
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
Nom7. Substitutiv nomenklatur
OH
O
OR
O
X
O
NH2
O
OH
O
OH
SH
NH2
CN
-karboxylsyra
Alkyl...-karboxylat
-karbonylhalid
-karboxamid
-karbonitril
-karbaldehyd
-on
-ol
-tiol
-amin
karboxy-
alkoxykarbonyl-
haloformyl-
karbamoyl-
cyano-
formyl- *
oxo-
hydroxi-
merkapto-
amino-
suffix(med kol)
prefix(med kol)
formel
SO3H -sulfonsyra sulfo-
suffix(utan kol)
-syra
---
Alkyl...-oat
-oylhalid
-amid
-nitril
-al
-on
* Om kolet inte räknas in kan även prefixet oxo- användas för aldehyder.
Tabell 1 Funktionella grupper
Cl
Br
F
I
NO2
N3
OR
fenyl-
fluoro-
kloro-
bromo-
jodo-
nitro-
azido-
alkoxi-
O
fenoxi-
NOnitroso-
SR
alkyltio-
Tabell 3 Substituenter
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet
OHBr
O Viktigaste funktionell grupp. Suffix -syraOH
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
2) Välj huvudkolkedja enligt:störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
OHBr
OHuvudkolkedja är en alken med 8 kolatomer.
OH
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:3) Ange huvudkolkedjans namn: antal kol
1234567891011121314151617181920212230313240506070100
namnmetanetanpropanbutanpentanhexanheptanoktannonandekanundekandodekantridekantetradekanpentadekanhexadekanheptadekanoktadekannonadekaneikosan
heneikosandokosantriakontan
hentriakontandotriakontantetrakontanpentakontanhexakontanheptakontanhektan
Tabell 2 Kolvätenamn
OHBr
OHuvudkolkedjans namn blir okten
OH
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
4) Numrera kolatomerna så att huvudfunktionen får så lågt nummer som möjligt
OHBr
O
12345678
OH
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
4) Ange stereokemi för stereo- centra och dubbelbindningar
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Tetraedriska centra• Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S
•det rekommenderade sättet att ange stereokemi för stereocentra
Gör så här:1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har lägst prioritet enligt:
a) högst atomviktb) om samma, gå vidare till skillnad uppkommerc) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = Rmoturs = S
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Dubbelbindningar• E,Z
•det rekommenderade sättet att ange stereokemi för dubbelbindningar
Gör så här:1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom som är viktigast. Detta baseras bara på atomvikt. Om det inte är någon skillnad så gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad uppkommer2) Om de två viktigaste grupperna är på samma sida kallas det Z (zusammen); annars E (entgegen)
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
5) Ange stereokemi för stereo- centra och dubbelbindningar
OHBr
OOH
E-dubbelbindning i position 3R-stereocenter i position 5
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
6) Sätt samman namnet
(5R,3E)-8-Bromo-5-hydroxi-okta-3-ensyra
OHBr
OOH
nummer prefix prefix*
2345678
ditritetrapentahexaheptaokta
bistristetrakispentakishexakisheptakisoktakis
Tabell 4 Multiplicerande prefix
* Gäller för substituerade substituenter
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Namnge denna: 1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
störst antal funktionella grupperflest multipelbindningarlängst kedjaflest dubbelbindningarlägsta nummer på funktionella grupperlägsta nummer på multipelbindningarlägsta nummer på dubbelbindningarmaximalt antal substituenterlägsta nummer på substituenterlägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:a)b)c)d)e)f)g)h)i)j)
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt, därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentrab) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordninc) huvudkolkedjans namd) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkynere) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
OH
Br
OH
O
Nom7. Substitutiv nomenklatur
• Namn:
A) (E)-1,2-dibromo-1-jodo-1-pentenB) (1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanolC) 3-etenyl-4-etyl-hexa-1-en-5-ynD) (E)-3-fenyl-2-propenalE) 2-metoxi-4-(2-propenyl)-fenolF) (Z)-3,6,7-trimetyl-2,6-oktadienalG) 2-((R)-4-metyl-cyklohex-3-enyl)-propan-2-olH) (2,6,6-trimetyl-1,3-cyklohexadienyl)-metanol
NomExempel