Formazione del Doppio Legame C=O
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Le A ldeidied iC hetoni C O R H U n' Aldeide R=A lchile, A rile C O R R' U n Chetone R=R'=A lchile, A rile C O IlG ruppo Carbonilico
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Formazione del Doppio Legame C=O. C:1s 2 2s 2 2p 2. O:1s 2 2s 2 2p 4. Addizione di Ammoniaca e dei suoi derivati alle Aldeidi e Chetoni. - PowerPoint PPT Presentation
Transcript of Formazione del Doppio Legame C=O
Le Aldeidi ed i Chetoni
C
O
R H
Un' Aldeide
R=Alchile, Arile
C
O
R R'
Un Chetone
R=R'=Alchile, Arile
C
O
Il Gruppo Carbonilico
Formazione del Doppio Legame C=O
C:1s2 2s2 2p2 O:1s2 2s2 2p4
Le Formule di Risonanza del Gruppo Carbonilico
C
O
C
O
+
_
C
O
_
+
Poco Importante
C
O
Sito Elettrofilo
Sito Nucleofilo
Nomenclatura delle Aldeidi
CH3CH
O
Etanale
(Acetaldeide)
CH3CH2CH
O
Propanale
(Propionaldeide)
CH3CHCH2CHCHCH3
CH2CH3
O
1
2
345
2-Etil-4-metilpentanale
CHO
Cicloesancarbaldeide
CHO12
2-Naftalencarbaldeide
Nomi di Alcune Comuni Aldeidi
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CHO
H2C=CHCHO
PhCHO
FORMULA NOME COMUNE NOME SISTEMATICO
Formaldeide
Acetaldeide
Propionaldeide
Butirraldeide
Valeraldeide
Acroleina
Benzaldeide
Metanale
Etanale
Propanale
Butanale
Pentanale
2-Propenale
Benzencarbaldeide
Nomenclatura dei Chetoni
CH3CCH3
O
Propanone
CH3CH2CCH2CH2CH3
O
3-Esanone
CH3CH=CHCH2CCH3
O
4-Esen-2-one
CH3CCH3
O
(Acetone)
C
O
CH3
(Acetofenone)
C
O
(Benzofenone)
CH3CH2CCH2CH2COCH3
O O
3-Oxoesanoato di metile
Ossidazione delle Aldeidi e dei Chetoni
C
O
H AgNO3
NH4OH
C
O
OH+ Ag
Benzaldeide Acido benzoico
C
O
CH3
RCO3H CCH3O
O
Acetofenone Acetato di fenile
Le Addizioni Nucleofile ad Aldeidi e Chetoni
C
O1) Nu
_
2) H3O+C
OH
Nu
C
O
R R+
-
Nu_ C
O
R NuR
_
H3O+
C
OH
R NuR
L'Idratazione di Aldeidi e Chetoni
H3C CH3
O
H3C
H3C
OH
OH+ H2O
AcetoneAcetone Idrato(un diolo geminale)
0.1%99.9%
H H
O
+ H2O H
H
OH
OH
99.9%0.1%
Formaldeide
Il Meccanismo dell'Idratazione di Aldeidi e Chetoni
C
O
R R+
-
C
O
R OH2R
_
C
OH
R OHRH2O+
C
O
R R+
-
C
O
R OHR
_
C
OH
R OHROH
Catalisi Basica:
_H2O
+ HO_
Catalisi Acida:
C
O
R R
H+
H2O
C
OH
R OHR
H2O
C
OH
R OH2R+
+ H3O+
L'Addizione di Alcoli ad Aldeidi e Chetoni
R R
O
+ ROHR
R
C
OH
OR
H+
ROH
H+
R
R
C
OR
OR+ H2O
un' aldeide ochetone
un emiacetale oemichetale
un acetale ochetale
OH+
CH3OH
OH
OCH3
OCH3
OCH3
H+
CH3OH
cicloesanone chetaleemichetale
OOHHO
H+ O
O
Addizione di Ammoniaca e dei suoi derivati alle Aldeidi e Chetoni
R R
O
+ NH3 R
R
C
OH
NH2
+ H2O
R R
NH
ammoniacaImmina
R R
O
+ NHRR
R
C
OH
NHR+ H2O
R R
NR
amminaprimaria
immina
R R
O
+ NH2OHR
R
C
OH
NHOH+ H2O
R R
NOH
idrossilammina
ossima
Addizione dei Reattivi di Grignard alle Aldeidi ed ai Chetoni
R X Mg
EtereR Mg X
+-
Alogenuro Alchilico Reattivo di Grignard(alogenuro di alchilmagnesio)
R R
O
R
R
C
OMgX
R+ HOMgX
R Mg X+-
H3O+
R
R
C
OH
R
Addizione dei Reattivi di Grignard alle Aldeidi ed ai Chetoni
MgBr
Bromuro di cicloesilmagnesio
1) CH2O
2) H3O+
CH2OH
alcol primario
1) RCHO
2) H3O+CHOH
R
alcol secondario
1) RR'CO
2) H3O+
COH
R
R'
alcol terziario
Riduzione di Aldeidi e Chetoni
R R
O1) NaBH4
2) H3O+R
R
C
OH
H
un' aldeide o un chetone un alcol
R R
OH2NNH2
KOH
un' aldeide o un chetone Un idrocarburo
R
R
C
H
H
