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Formación de
heterocíclos
en alimentos
1
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Azúcares reductores y aminoácidos o proteínas
N-glicosilaminas o N-fructosilaminas
2-amino-2-deoxi-1-aldosa (Intermedio de Amadori) o
1-amino-1-deoxi-2-ketosa (Intermedio de Heynes)
Reductonas o dehidrorreductonas(1,2-dicarbonilos)
aminoácidos Degradación
de Strecker
Aldehídos
αααα-aminoketonas
CH3SH, NH3, H2S
NH3
H2S
Furanos
Tiofenos
Pirroles
Condensación retroaldólica
αααα-Hidroxicarbonilos
(+ Acetaldehido)
1,2-dicarbonilos (GLIOXOLES)
(+Gliceroaldehído)
Pirroles, Oxoazoles, Tiazoles, Imidazoles, Piridinas, Pirazinas
Ruta sin nitrógeno
(caramelización)
Ruta de Maillard
Degradación
de lípidos
2
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Reacciones o transformaciones
básicas que ocurren
en alimentos que dan lugar a
precursores (segmentos)
de los compuestos heterocíclicos
3
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Transformaciones de los azúcares a 1,2-dicarbonilo (reductonas)
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H O
C
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H OH
H
BHC
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H OH
BH
HC
C OH
CO
C OHH
C OHH
CH2OH
H OH
B
CH
C O
CO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
H
H
CH2
C O
C
C OHH
C OHH
CH2OH
H
O
H2O
aldohexosacetohexosa
CH3
C O
C
C OH
CHHO
CH2OH
OH
H2O
Reductona dehidroreductona
enolización
4
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Formación de 1,2-dicarbonílicos desde azúcares
5
Formación de
reductonas
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CH3
C O
C
HC OH
CHHO
CH2OH
O
RECORDATORIO RETROALDÓLICA
CH3
C O
C O
H
C O
CHHO
CH2OH
H
aldólica
retroaldólica
6
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Mecanismo de formación de
compuesto reductona
1,2-dicarbonilo α,βα,βα,βα,β-insaturado
1,2 dicarbonilo
C 2 α,βα,βα,βα,β -insaturado
7
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Degradación de lípidos
hepoxiheptenal
8
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La reacción de Maillard• También conocida como glicación o glicosilación no enzimática.
• Conjunto de reacciones químicas que ocurren en los alimentos
investigada por Louis Maillard en 1912 en donde interviene
proteína
• Las reacciones de Maillard dan lugar oscurecimiento o
pardeamiento no enzimático en los alimentos.
• Producción de compuestos responsables de los aromas y sabores
(volátiles).
• Da lugar a una gran cantidad de diferentes heterociclos.
• Formación de sustancias tóxicas (Compuestos de glicación avanzada
AGE) . 9
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Condiciones o factores que afectan a
Maillard• Temperatura
• Tiempo
• Proporción y naturaleza de os reactivos
• Aw (P. vapor alimento/P. vapor de agua)
• Presencia de aminoácidos10
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Etapas de Maillard
INICIAL:
Compuestos de Amidori o Heyns y
posterior aminodesoxicetosas
INTERMEDIA:
Deshidratación / fragmentación / degradación
FINAL:
Formación de compuestos de
alto peso molecular (polimerización)
11
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La reacción inicial de Maillard
desde aldosa
12
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Desde una cetosa. Reordenamiento de Heynes
13
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Transformación de
Amidori en medio básico
14
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Transformación de Amidori
en medio ácido
15
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Transformación
desde Heynes
C
CHNHO
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Proteína
O
H
Producto de Heynes
C
C
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
HO
H
H
H2O
C
C
C
C OHH
C OHH
CH2OH
HO
H
NH
Proteína
Enolización
H2O NH
Proteína
C
C
CH2
C OHH
C OHH
CH2OH
HO
O
-RNH2
3-deoxisona (reductona)
16
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Formación de glioxoles y metilglioxoles vía Maillard
por retroaldólisis
17
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Mecanismo de formación de glioxoles desde Amadori (retroaldólica)
18
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Mecanismo de formación de glioxoles desde Heynes (retroaldólica)
19
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La degradación de Strecker
Aminoácido
1,2 dicarbonilo
20
La degradación de Strecker involucra un aminoácido porque necesitamos la presencia de
un grupo carboxílico vecinal al amino!
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R1O
O
R2
N
H
H C
H
R
COOH N
OH
R1
R2O
C
H
COOH
H
R
NR1
R2O
CCOOH
H
RH2O
NR1
R2O
C
H
R
CO2
NR1
R2O
CH
H
R O
O
H
O
H
H
HNR1
R2O
CH
H
R
O
H
R H
O
ALDEHIDOS DE STRECKER
NH2R1
OR2
H
NH2R1
OR2
-AMINO CARBONILO
Mecanismo de degradación de Strecker
21
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Formación de amoniaco y ácido sulfhídrico a partir de
intermedio de la degradación de Strecker cuando el
aminoácido es cisteina
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Degradación de aminoácidos y
proteínasCisteina
Metionina
metilmercaptano 23
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Síntesis
de heterociclos
en alimentos
24
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Formación de furano
25
Oxidación lipídica
tóxico
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Mecanismo Formación de Isomaltol
(y maltol) vía caramelización
O
CH3
C O
C
HC OH
CHHO
CH2OH
O
O
OH
O
H3C
ISOMALTOL
1,5
CH3
C O
C
HC OH
CHHO
CH2OH
O
1,6
O
HO
O
O
CH3
H
OH
O
OH
HO
O
H2OO
MALTOL
Reductona
HO OH
OOH
OH
CH3
OH
O
O
OH
26
Poder Edulcorante
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Obtención de furfural
27
Al tener 5 C se forma desde pentosas
Tóxico LD50 65 mg/kg
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HC
C O
CH
CH
CH
CH2OH
O
OH
O
OH
H
HO
O
H
H2O
BH
B
O
OH
H
O HMF
Mecanismo de formación de
hidroximetulfurfural (HMF)
28
Aldosa
Olor a pan
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Polimerización de HMF
O
OH
H
O HMFH
H
BH3
O
OH
H
O
HO
OH
H
OH
H
H
O
H
H
OOH OH
HO
OH
H2O
O
H
OOH
HO
OH
29
Color dorado, da color tostado a pan
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Formación de Furanmetanol vía Maillard (Amidori)
30
Color ambarino-café,
contribuye al color,
aparece en la texturización (puffing)
de ginseng
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N
O
OH
OH
OH
OH
O H O
R
N
OH
OH
OH
OH
OH H
R
Compuesto proveniente del reordenamiento de Amidori
OH
OH
OH
OH
OOH
OH O
O
O
H (R)CO2 o Proteína
H2O
O
Formación de 2-acetilfurano
31
Olores: dulce, cacao, caramelo, café
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Formación de furanos desde Heynes
C
C
CH2
C OHH
C OHH
CH2OH
HO
O
3-deoxisona (reductona)
O
H
OCH2OH
OH
OH
O
H
OCH2OH
H2O
32
Indicador de calidad de la Miel.
Deterioro por calentamiento genera HMF
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Formación de furaneol desde dioxales
33
Olor a caramelo, fruta fermentada,
tierra mohosa. Encontrado en fresas
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Furanos vía oxidación de lípidos
34
![Page 35: Formación de heterocíclos - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/UNIDAD2ALIMENTOS_25090.pdf · 2013. 9. 18. · de furanos, tiofenos, pirroles, cuerpos carbonados como reductonasy](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022063022/5fe8d4bf5f6f20116427014f/html5/thumbnails/35.jpg)
HC
C O
CH
CH
CH
CH2OH
O
OH
H
OH
OHOO
H
RN
H
H
H
OH
OHOHO
H
NH
R
H2O
OH
OHO
H
NH
R
N
OH
O
H
R
OH
H
H2O
N
R
OHH
O
Formación de pirroles vía Maillard
Deshidrorreductona
desde Amidori
35
Contribución al color (amarillo)
Olores dulces, similares al HMF
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HC
C O
CH
CH
CH
CH2OH
O
OH
H
OH
OHOO
H
H2S
H
OH
OHOO
H
S
H
H2O
OH
OHO
H
S
H
S
OH
O
H
H
OHH
S
OH
O
H
Formación de tiofenos vía Maillard
36
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Formación de pirroles desde Heynes
C
C
CH2
C OHH
C OHH
CH2OH
HO
O
3-deoxisona (reductona)
RCHCOOH
NH2HC
C
CH2
C OHH
C OHH
CH2OH
NHR
O
CO2 + RCHO
HC
C
CH2
C OHH
C OHH
CH2OH
NH2
OH
H2C
C
CH2
HC OH
C OHH
CH2OH
NH2
O
H2C
C
CH
HC OH
HC OH
CH2OH
NH2
OH
HO
H2C
HC
CH
C OH
HC OH
CH2OH
NH2
OH
H2C
HC
CH2
C OH
C OH
CH2OH
NH2
OH
H2C
HC
CH2
C O
C OH
CHOH
NH2
OH
N
H
HO
OH
COCH3
H2ONH
O
Degradación de Strecker
H2O
37
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Pirroles desde ácidos grasos
H
O
O
hepoxiheptenal
RNH2
N
R OH
H
OH
O
NHR
N
R OH
OH
38
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Pirroles y tiofenos en alimentos
Contribución de aromas característicos en:
• Almendras
• Esparrago
• Cebada tostada (cerveza)
• Carne (al vapor, rostizada, freída, enlatada)
• Cerveza
• Pastel
• Caseína (leche)
• Chocolate
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40
• Café
• Huevo
• Licor
• Palomitas de maíz
• Salsa de soya
• Arroz
• Te
• Suero de leche
Pirroles y tiofenos en alimentos
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Formación de
melanoidinas
41
Es una sucesión de condensaciones vía
adiciones electrofilas aromáticas
a los anillos de pirrol
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42
![Page 43: Formación de heterocíclos - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/UNIDAD2ALIMENTOS_25090.pdf · 2013. 9. 18. · de furanos, tiofenos, pirroles, cuerpos carbonados como reductonasy](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022063022/5fe8d4bf5f6f20116427014f/html5/thumbnails/43.jpg)
43
![Page 44: Formación de heterocíclos - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/UNIDAD2ALIMENTOS_25090.pdf · 2013. 9. 18. · de furanos, tiofenos, pirroles, cuerpos carbonados como reductonasy](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022063022/5fe8d4bf5f6f20116427014f/html5/thumbnails/44.jpg)
44
Las melanoidinas pueden ser polímeros
de furanos, tiofenos, pirroles, cuerpos
carbonados como reductonas y una
combinación de estos. En los alimentos
Son los encargados de dar ecolores
pardos
característicos del tostado, el freído o el
horneado.
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Formación de compuestos cromóforos
45
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46COMPUESTO COLORIDO
glucosa
RNH2
-H2ONR
OH
OH
OH
OH
OH-H2O
NR
OH
OH
OH OH
N
R
OH
O
HO
O
OHO
OH
ON
R
OH
OHHOOOH
ON
R
OH
OHOOHOH