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中国药房 2021年第32卷第2期 China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 2
白薇为萝藦科植物直立白薇 Cynanchum atratum
Bge.或蔓生白薇 Cynanchum versicolor Bge.的干燥根及
根茎。据2020版《中国药典》(一部)记载,白薇性寒,味
苦、咸,具有清热凉血、利尿通淋、解毒疗疮等多种功效,
可用于温邪伤营发热、阴虚发热、骨蒸劳热、产后血虚发
热、热淋、血淋、痈疽肿毒等病症的治疗[1]。为进一步挖
掘白薇在新药研发中的价值及拓展其临床应用,笔者以
“白薇”“萝藦科”“化学成分”“药理作用”“生物活性”
“Cynanchum atratum”“Cynanchum versicolor”“Asclepia-
daceae”“Chemical constituents”“Pharmacological activi-
ty”“Biological activities”等为关键词,在中国知网、万方
数据、维普网、PubMed、SciFinder、Web of Science等数据
·综述·
白薇化学成分与药理作用的研究进展Δ
舒朋华 1*,喻梦竹 1,李亚敏 1,刘安琦 1,刘婉蓉 1,罗跃辉 1,刘 昊 1,孙 娜 1,魏夏兰 2(1.许昌学院食品与药学院,河南 许昌 461000;2.许昌学院信息工程学院,河南 许昌 461000)
中图分类号 R284;R285 文献标志码 A 文章编号 1001-0408(2021)02-0253-04
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2021.02.22
摘 要 目的:总结白薇化学成分与药理作用的研究进展,为其深入开发与利用提供参考。方法:以“白薇”“萝藦科”“化学成分”
“药理作用”“生物活性”“Cynanchum atratum”“Cynanchum versicolor”“Asclepiadaceae”“Chemical constituents”“Pharmacological ac-
tivity”“Biological activities”等为关键词,在中国知网、万方数据、维普网、PubMed、SciFinder、Web of Science等数据库中组合查询
2006年7月-2020年8月发表的相关文献,对白薇化学成分及药理作用的研究进行归纳与总结。结果与结论:白薇为萝藦科植物
直立白薇 C. atratum Bge.或蔓生白薇 C. versicolor Bge.的干燥根及根茎,其主要化学成分包括 C21甾体皂苷类、挥发油类、生物碱
类、芳香类化合物等,如直立白薇苷A、白前苷A、正十六烷酸、9-脱氢安托芬、3,4-二羟基苯乙酮;具有抗炎、抗肿瘤、美白等多种药
理作用。然而,现有研究大多集中在直立白薇上,对蔓生白薇的研究较少;对化学成分的研究主要集中在C21甾体皂苷类化合物
上,而涉及其他类型化合物的研究不多;有关C21甾体皂苷类的药理活性研究主要集中在单个化合物层面上,而构效关系研究较为
少见。因此,为了更好地开发和利用白薇药材资源,有必要进一步对其化学成分、药理作用、作用机制及构效关系等进行深入
研究。
关键词 白薇;C21甾体皂苷;化学成分;药理作用;研究进展
Δ 基金项目:国家自然科学基金青年科学基金项目(No.21702178);
河南省科学技术厅科技发展计划(No.212102311031);河南省高校国
家级大学生创新创业训练计划项目(No.202010480003);许昌学院“杰
出青年骨干人才”培养对象项目
*讲师,博士。研究方向:天然产物化学和糖化学。电话:0374-
2968812。E-mail:[email protected]
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(收稿日期:2020-06-30 修回日期:2020-12-23)
(编辑:孙 冰)
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China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 2 中国药房 2021年第32卷第2期
库中组合查询 2006年 7月-2020年 8月发表的相关文
献,并就白薇的化学成分与药理作用的研究进展进行归
纳总结,为该药材的进一步开发与利用提供参考。
1 化学成分化学成分是中药材发挥药效的物质基础,也是评价
中药材质量的重要依据。目前,已从白薇中鉴定出C21甾体皂苷类、挥发油类、生物碱类等化学成分,其中C21甾体皂苷类为其主要化学成分[2]。
1.1 C21甾体皂苷类
甾体皂苷由甾体苷元和糖基结合而成。其中,C21甾
体是一类含有 21个碳原子的甾体衍生物,存在于萝藦
科、玄参科、夹竹桃科、毛茛科等科属植物中,具有抗炎、
抗肿瘤、抗生育等生物活性[3]。白薇中的C21甾体皂苷具
有以下结构特点:(1)甾体皂苷苷元均以孕甾烷或其异
构体为基本骨架,C、D环易发生变形,具有特殊的14,15
裂环(A型)或13,14;14,15双裂环结构(B、C型)(图1);
(2)苷元 C-3位置上通常有β-OH,C-5、C-6位通常有双
键;(3)糖链通常与苷元C-3位的OH相连,糖与糖之间
的连接通常发生在C-4位;(4)糖的类型主要有黄花夹竹
桃糖、夹竹桃糖、洋地黄毒糖、地芰糖、加拿大麻糖和葡
萄糖,且通常为6-去氧糖或2,6-去氧糖[2]。
迄今为止,研究者已从白薇中鉴定出大量的C21甾
体皂苷,具体如表1所示。从来源上看,从直立白薇中发
现的C21甾体皂苷数量远远多于蔓生白薇[4-17],二者共有
的成分为蔓生白薇苷 A、C,白前苷 C、D、H,Atratoglau-
coside A,Cynanosides C、D和白前苷元C-3-O-β-D-黄花
夹竹桃吡喃糖苷。
C.13,14;14,15双裂环(C型)
B.13,14;14,15双裂环(B型)A.14,15裂环(A型)
图1 白薇C21甾体皂苷苷元的基本骨架
直立白薇苷A、C,白前苷 A直 立 白 薇 苷 B、Amplexicogenin C-3-O-β-D-cymaropyranoside、Hirundigoside C、Amplexicoside B
直立白薇苷D直立白薇苷E白前苷 C白前苷 H白薇苷A、C
直立白薇直立白薇
直立白薇直立白薇蔓生白薇、直立白薇蔓生白薇、直立白薇直立白薇
[6,12]
[6]
[17]
[12,17]
[15,17][12,15,17][4,11]
化合物名称 来源 参考文献
表1 从白薇中分离鉴定出来的C21甾体皂苷
Cynanoside P2、P4~P5、Q1~Q3、R1~R3、S、Sublanceoside E3、Che-kiangensoside C
Atratoglaucoside A、Cynanoside Ⅰ白前苷元C-3-O-β-D-黄花夹竹桃吡喃糖苷白前苷DCynanoside A
Cynanosides(C~D)
Cynanoside K~O、Sublanceoside Ⅰ1Sublanceoside E1、Cynascyroside C
Cynanoside P1、Cynanoside P3Glaucogenin C-3-O-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-α-L-diginopyranosyl-(1→4)-β-D-thevetopyranoside、Glaucogenin C-3-O-β-D-cymaropyra-nosyl-(1→4)-α-L-diginopyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside、Glau-cogenin C-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-thevetopyranoside、Glaucogenin A-3-O-β-D-cymaropyra-nosyl-(1→4)-α-L-diginopyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-cymaropy-ranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyra-nosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-D-oleandro-pyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyra-noside、Glaucogenin A-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxo-pyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside、Glaucogenin A-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-olean-dropyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cy-maropyranoside、Glaucogenin A 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、Glaucogenin A-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digito-xopyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside、Neocynapanogenin F-3-O-β-D-thevetopyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、Glaucogenin C-3-O-α-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyra-nosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside
Glaucogenin C-3-O-α-L-diginopyranosyl-(1→4)-β-D-thevetopyrano-side
3 β,5 α,6 β-Trihydroxyl-15,20 ∶ 18,20-diepoxy-13,14:14,15-di-secopregna-13(18)-eno-14-oicacid-16 β-lactone、2 α,3 β,13 α,18 α-Tetrahydroxyl-15,20 ∶ 18,20-diepoxy-13,14 ∶ 14,15-disecopregna-5-eno-14-oicacid-16 β-lactone3-O-α-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxo-pyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、GlaucogeninC-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、3 β ,14 β-Dihydroxy-pregn-5-en-20-one-3-O-β-D-(6-sinapoyl)-glucopy-ranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(20S)-cynangenin C-3-O-β-D-cymaropyranoside、7-Desoxyneocynapa-nogenin A-3-O-β-D-thevetopyranoside、Cynangenin A-3-O-β-D-theve-topyranoside、Cynanversicoside A、Atratoglaucoside A
Cynaascyriogenin3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D- glucopyranosyl-(1→4)-α-L-cymaro-pyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxo-pyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside
Sublanceoside L2、Sublanceoside H2、Mooreanoside H
Glaucogenin C-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4) -β-D-digitoxo-pyranosyl-(1→4)-α-L-cymaropyranoside、Glaucogenin C-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyr-anoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digi-toxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-diginopyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandr-opyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-Cymaropyranosyl-(1→4)-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside、GlaucogeninA-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-L-cymaropyranoside、Glaucogenin A-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-L-cymaropyranoside
蔓生白薇苷A、C蔓生白薇苷B、D、ECynanversicoside F
直立白薇
蔓生白薇蔓生白薇直立白薇、蔓生白薇直立白薇直立白薇、蔓生白薇直立白薇直立白薇直立白薇直立白薇
直立白薇
直立白薇
直立白薇
直立白薇
直立白薇直立白薇
蔓生白薇、直立白薇蔓生白薇蔓生白薇
[5]
[15]
[7,15]
[6,15]
[11]
[11,15]
[4]
[4,11]
[5,9]
[7]
[7,13]
[8]
[9]
[10]
[12]
[13]
[15,17][15][14]
化合物名称 来源 参考文献
续表1
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中国药房 2021年第32卷第2期 China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 2
1.2 挥发油类
白虹等[18]采用水蒸气蒸馏法从白薇中提取挥发油,
并采用气质联用技术从挥发油中鉴定出20种化学成分,
其中脂肪酸类化合物占75.74%、酯类化合物占12.44%、
醛类化合物占3.90%、酮类化合物占3.51%、烷类化合物
占 0.55%;挥发油中含量最高的化学成分为正十六烷
酸,占总量的47.76%。
1.3 生物碱类
陈楚英等[19]采用抑菌活性靶向分离、溶剂萃取、柱
层析等手段从白薇正丁醇部位中分离出5种生物碱类化
合物,分别为 10β-N-氧化-7-脱甲氧基娃儿滕碱、9-脱氢
安托芬、9,14-脱氢安托芬、14-羟基-N-氧化-7-脱甲氧基
娃儿滕碱、10α-N-氧化-7-脱甲氧基娃儿滕碱;从结构类
型上看,5种生物碱均为菲骈吲哚里西丁类生物碱,且都
具有良好的抑菌活性。Xin等[20]采用超声辅助提取法从
白薇中分离鉴定出安托芬。生物碱类化合物的发现为
后续开展白薇抑菌活性成分、抑菌机制、构效关系研究
及植物源保鲜剂的研制奠定了基础。
1.4 其他类
袁鹰[17]从白薇中还分离鉴定出了豆甾醇、β-谷甾醇、
β-胡萝卜苷以及一系列芳香类化合物,如3-甲氧基-4-羟
基苯乙酮、3,4-二羟基苯乙酮、2,6,2′,6′-四甲氧基-4,4′-
双(2,3-环氧-1-羟基丙基)联苯、2,4-二羟基苯乙酮、4-羟
基苯乙酮、丁香酸、2,6-二羟基苯乙酮、4-羟基苯甲醇、苯
甲酸等。
2 药理作用白薇的药用历史悠久,在民间应用广泛。现代药理
学研究表明,白薇主要具有抗炎、抗肿瘤、抑制免疫和美
白等功效[21-22]。
2.1 抗炎
Choi等[23]对白薇水提物抑制特应性皮炎的作用机
制进行了深入研究,发现其作用机制可能为下调促炎因
子(如白细胞介素6、白细胞介素1β、肿瘤坏死因子、白细
胞介素4等)的表达,但该研究并未明确白薇水提物中发
挥抗炎作用的具体物质基础。Hu等[24]通过活性跟踪法
从白薇甲醇提取物中发现了能够显著改善BALB/c小鼠
乳腺炎症状的物质——直立白薇苷C,并阐明其抗炎作
用机制可能与抑制乳腺组织中Toll样受体 4的表达、阻
断核因子κB(NF-κB)和丝裂原活化蛋白激酶信号通路
有关。Kim等[25]的研究结果表明,白薇乙醇提取物可通
过抑制促炎因子的表达来改善卵白蛋白诱导的小鼠气
道炎症状,并减轻脂多糖诱导的小鼠急性肺损伤症状。
李秋月等[26]研究了白薇水煎液对脂多糖诱导的鸡小肠
炎模型的治疗效果,结果发现,白薇水煎液可显著抑制
血清中淀粉样蛋白A、卵转铁蛋白、α1-酸性糖蛋白、白
细胞介素1β等炎症因子的表达,减轻脂多糖导致的肠绒
毛黏膜损伤和炎性细胞浸润,对肠黏膜有较好的保护作
用。可见,白薇水提物和醇提物均具有较好的抗炎效
果,且作用机制多为下调或抑制炎性相关因子的表达。
2.2 抗肿瘤
Bai等[4-5]研究发现,从白薇甲醇提取物中分离出来
的 Cynanosides R1、R2、L、M 对人早幼粒白血病细胞
HL-60 具有较强的毒性,半数抑制浓度(IC50)分别为
29.47、52.26、40、28 μmol/L,均高于阳性对照药物依托泊
苷的 IC50(0.2 μmol/L)。王征等 [27]通过噻唑蓝比色法
(MTT)观察了白薇水煎液对人宫颈癌细胞HeLa和人胃
癌细胞SGC-7901体外增殖的影响,发现白薇在 5~800
μg/mL质量浓度范围内对这两种细胞的增殖都表现出
明显的抑制作用,且无细胞毒性。杨利红等[28]在活性追
踪试验的协助下,从白薇乙醇提取物中筛选了可诱导人
肺癌细胞A549凋亡的活性成分,发现了 1个C21甾体皂
苷——直立白薇苷 C;通过进一步的研究,该研究团队
发现直立白薇苷 C诱导人肺癌细胞A549凋亡的作用机
制可能为上调肿瘤坏死因子编码基因的表达,增强胱天
蛋白酶9(Caspase-9)和Caspase-3的活性,以及下调生存
素编码基因的表达。Zhang等[8]发现,从白薇乙醇提取物
中分离所得的 4个C21甾体皂苷均能够有效抑制人肝癌
细胞HepG2和人肺癌细胞A549的增殖,且能诱导上述肿
瘤细胞凋亡,其作用机制可能与上调肿瘤细胞中 Cas-
pase-3和Caspase-9的表达有关。由此可见,白薇中的活
性成分能够诱导多种肿瘤细胞凋亡,具有被开发为抗癌
药物的潜在价值。
2.3 其他
白薇与地骨皮等中药配伍具有明显的美白效果[29]。
陈晓璐等[30]采用MTT法、多巴氧化法和氢氧化钠裂解法
研究白薇经皮透过液对黑色素瘤细胞B16增殖的抑制
效果,以探究白薇作为皮肤美白剂的可行性。结果表
明,经不同方法提取的不同浓度白薇经皮透过液对B16
细胞的增殖、酪氨酸酶的活性以及黑色素的含量均有抑
制作用,其中白薇醇提物的作用效果优于水提物,且以
95%乙醇提取物效果最佳。Jin等[9]研究发现,白薇甾体
皂苷可以抑制黑色素的生成,减少色素沉着。可见,白
薇具有一定的美白作用,可用于美白产品的开发。此
外,白薇乙醇提取物还具有免疫抑制[31]等药理活性,其
水提物还能够促进肝脏血管再生[32]。
3 结语白薇为我国传统中药,有着悠久的用药历史,且在
多种中药方剂中出现,可单用或与其它药物配伍使用以
治疗各种炎症 [32]。近 30年来,学者们对白薇的化学成
分、药理作用及其作用机制进行了大量研究,发现白薇
中含有C21甾体皂苷、挥发油、生物碱等化学成分,具有
抗炎、抗肿瘤、美白等多种药理活性,其中C21甾体皂苷
为白薇的主要化学成分及药理活性成分。然而,现有研
究大多集中在直立白薇上,对蔓生白薇的研究较少;对
化学成分的研究主要集中在C21甾体皂苷类化合物上,
而涉及其他类型化合物的研究不多;有关C21甾体皂苷
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China Pharmacy 2021 Vol. 32 No. 2 中国药房 2021年第32卷第2期
类的药理活性研究主要集中在单个化合物层面上,而构
效关系研究较为少见。由于C21甾体皂苷类化合物在抗
炎和抗肿瘤方面均具有较强活性,故此类化合物可作为
先导化合物,学者们后续可针对其构效关系展开深入探
索,为其成药性研究及临床应用提供参考。
综上所述,为更好地开发和利用白薇资源,有必要
对其化学成分、药理作用、作用机制及构效关系等进行
深入地研究,从而进一步开发和利用其药材资源。
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(编辑:罗 瑞)
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