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Transcript of Faculdade Pitágoras Unidade Betim file4 Análise conformacional Imagine o corpo humano em diversas...
Faculdade Pitágoras
Unidade Betim
Análise conformacional;
Projeções utilizadas na Química Orgânica.
Profª Dra Lucilaine V. S. Santos
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Análise conformacional Imagine o corpo humano em diversas atividades
- Deitado lendo um livro
- Sentado assistindo aula
-Fazendo ginástica
Cada atividade coloca seu corpo em conformações
diferentes e o gasto de energia pode ser baixo ou alto.
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Observe que cada uma destas imagens representa a mesma
pessoa, porém o arranjo das partes do seu corpo difere nas
três imagens.
Conformação
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Análise conformacional
Conformação – diversas formas como os átomos podem
se dobrar e flexionar.
Ligações simples carbono-carbono são capazes de
GIRAR.
Isso permite que os alcanos existam em conformações
diferentes.
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Análise conformacional
Os alcanos podem existir em conformações
diferentes/ diferentes arranjos espaciais dos átomos.
Nem todas as conformações têm energia igual.
As moléculas preferem estar em conformações de
baixa energia.
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Análise conformacional
Objetivo: entender como forças intermoleculares
tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis
energeticamente que outros.
Representações tridimensionais utilizadas:
- Fórmulas em Perspectiva
- Projeção em Cavalete
- Projeção de Newman
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Vamos entender essas representações?
Cunhas sólidas indicam uma ligação saindo do
papel e cunha pontilhada indicam uma ligação que
está entrando no papel.
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Representação tridimensional de moléculas
orgânicas
Projeção cavalete
As três linhas em formato de Y representam as três
ligações do primeiro carbono que está sendo
observado.
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Representação tridimensional de moléculas
orgânicas
H
H
H
H
H
H
Representam os átomos de
carbono por um círculo, sobrepondo
o carbono da frente (cabeça) com o
de trás (cauda)
Projeções de Newman
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Representação tridimensional de moléculas
orgânicas
Projeções de Newman
H
H
H
H
H
H
HH
HH
HH
Rotação de 60º
Conformação
Estrela (anti)Conformação
Eclipsada (syn)
99% mais estável
Menor energia1% menos estável
Maior energia
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Representação tridimensional de moléculas
orgânicas
Projeções de Newman - Propano
H
H
H
H
CH3
H
HH
HH
H3CH
Rotação de 60º
Conformação
EstrelaConformação
Eclipsada
Mais estável
Menor energiaMenos estável
Maior energia
Propano
4,0 kJ mol-1
4,0 kJ mol-1
6,0 kJ mol-1
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H
CH3
H
H
CH3
H
Rotação de 60º
Conformação
Anti
Mais estável
Menor energia
HCH3
HH
H3CH
Conformação
Eclipsada
4,0 kJ mol-1
6,0 kJ mol-1
6,0 kJ mol-1
Rotação de 60ºH
CH3
H
H
H3C
H
Conformação
Gauche
3,8 kJ mol-1
Rotação de 60º
H3CCH3
HH
HH
Conformação
Eclipsada
4,0 kJ mol-1
11,0 kJ mol-1
4,0 kJ mol-1
Menos estável
Maior energia
Rotação de 60ºGauche ...Eclipsada...anti
Butano
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Representação tridimensional de moléculas
orgânicas
Projeções de Newman
Conformação Gauche existe uma certa energia devido a
existência de um Impedimento estérico.
Impedimento estérico é a interação de repulsão que
acontece quando os átomos são forçados a permanecer
junto além daquilo que seu raio atômico permite.
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Como pode ser observado na figura abaixo, há o surgimento de uma
grande repulsão estérica entre o grupo metila, na posição axial, e os
hidrogênios 1,3-diaxiais (estes hidrogênios estão distantes do grupo
metila de três átomos de carbono do ciclo). Esta repulsão estérica é
denominada de interação 1,3-diaxial.
1) Considere a projeção de Newman seguinte. Represente uma conformação
diferente com menor energia e outra com maior energia, justificando
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