DAIA

UNIVERSIDAD JUAREZ AUTONOMA DE TABASCO

ASIGNATURA:

Bioquímica General

CATEDRATICO:

Dr. Rosendo López González

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

• Cristina Aguilar Rodríguez• Miguel de la O Ovando

F i s i c o q u i m i c a

Errores en la representación de

estructuras de proteínas y ácidos

nucleicos

F i s i c o q u i m i c a

En uno o mas puntos, los libros actuales

mostraran ya sea una estructura de la proteína con D-aminoácidos en el

contexto de una exposición haciendo referencia solo a L-

aminoácidos

Porque suele suceder este error?

• Dependiendo del texto, las estructuras no pueden estar equivocadas.

• Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros

Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog.

Ocurre que muchas ocasiones se mal interpretan las figuras con el texto del cual se esta hablando. Suele suceder que se piensa que la estructura de un L-aminoácido es la misma que un D-aminoácido. y ese es un error muy grande, aunque sus estructuras son muy parecidas y solo difieren de el lado hacia donde tengan un hidrogeno por mucho que sea su parecido tienen funciones demasiado distintas.

El descubrimiento de Emil Fischer

• Basado en la configuración absoluta del azúcar de tres carbonos gliceraldehido, una convención por Emil Fischer en 1891, Fischer conocía los grupos que rodean el átomo de carbono asimétrico del gliceraldehido pero tuvo que adivinar su configuración absoluta

• Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.

• Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (2 estero- isómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereo-isómeros (2 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.

Bautismo del fenómeno Lord Kelvin

La palabra quiral fue introducida por William Thompson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

Primera separación de enantiomerismo y relación entre la configuración molecular

y la actividad óptica

En 1848 Louis Pasteur Separó una muestra óptica inactiva y óptica activa por medio de la separación de los enántiomeros. La actividad óptica y la configuración molecular se relacionan porque Pasteur al observar la actividad óptica en los cristales descubrió que eran asimétricos y que tenían configuración molecular distinta al igual que la actividad óptica.

Actitud óptica de Jean Baptiste Biot

Se comprobó que acido tartárico y racemico tenían en su molécula C4H6O6 la formula idéntica. Era desconcertante: 2 sustancias hechas por los mismos átomos presentaban características diferentes, 1830 Jacob Berzelius incrédulo se rindió y los llamo isómeros. Debido a la estructura de los enlaces de los átomos, la molécula puede tener distinta geometría pero todavía era desconocido.Jean Baptiste Biot diseño el polarímetro que medía la actividad óptica de los materiales.

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico  o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:• Según la dirección de desviación del plano de la luz

polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);• Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es

inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico, y• Según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más

adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.

Que es la quiralidad?

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.

Homoquiralidad

La vida usa solo moléculas de una de las manos isométricas (homoquirales), para las proteínas y el ADN. ¿Cómo esto pudo llegar a suceder cuando las mezclas de los bloques componentes de la vida contienen cantidades iguales de ambas manos? Es un desconcertante enigma que confunde a los investigadores acerca del origen de la vida. La biología usa componentes homoquirales puros al 100%: azúcares de la mano derecha (dextrógiros) en el ADN y en el ARN, y aminoácidos de la mano izquierda (levógiros) en las proteínas.

Se dice que un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular. El término "quiral" Tomemos como ejemplo nuestra mano izquierda, la imagen especular de la misma es nuestra mano derecha. Si intentamos superponerlas rápidamente llegaremos a la conclusión de que no es posible, ya que la única forma de hacer coincidir los dedos es rotando 180º una de las dos manos pero ya que el dorso de la mano es distinto de la palma es imposible una mano con la versión girada de la otra.

EVITAR LOS ERRORES EN LA REPRESENTACION DE ACIDOS NUCLEICOS Y PROTEINAS

• La doble hélice es una espiral dextrógira, esto es, cada una de las cadenas de nucleótidos gira a derechas; esto puede verificarse si nos fijamos, yendo de abajo a arriba, en la dirección que siguen los segmentos de las hebras que quedan en primer plano. Si las dos hebras giran a derechas se dice que la doble hélice es dextrógira, y si giran a izquierdas, levógira (esta forma puede aparecer en hélices alternativas debido a cambios conformacionales en el ADN). Pero en la conformación más común que adopta el ADN, la doble hélice es dextrógira, girando cada par de bases respecto al anterior unos 36º.

• La regla de la mano derecha o del sacacorchos es un método para

determinar direcciones vectoriales, y tiene como base los planos cartesianos. Se emplea prácticamente en dos maneras; para direcciones y movimientos vectoriales lineales, y para movimientos y direcciones rotacionales.

• Los-α-aminoácidos, como es bien conocido, son sustancias orgánicas que poseen un grupo ácido (-COOH) y un grupo básico (-NH2) unidos a un carbono (C) llamado α, al que se unen además un hidrógeno (H) y una cadena lateral R, que según su composición da lugar a los distintos aminoácidos. Existen dos isómeros diferentes para cada aminoácido, según la ubicación de los radicales respecto al carbono α. Se distinguen con el prefijo D- (cuando el grupo –NH2 se encuentra a la derecha del carbono α) y L- (cuando dicho grupo se encuentra a la izquierda del carbono α) y son imágenes especulares no superponibles.

• Fig.1 Los L-α-aminoácidos son los que componen las proteínas de los seres vivos.

• Los Aminoácidos existen en las formas L- y D-, pero solamente la forma L- es usada por las células.

• DEFINICIONES:• las tres clases principales de biomoleculas: los acidos nucleicos, la proteinas y los polisacaridos.• acidos nucleicos:existen dos tipos de acido nucleico, el acido ribonucleico (rna) y el acido

desoxirribo nucleico (dna).• aminoacidos:unidades monomericas de las proteinas,apartir de estas sustancias se sintetizan

las proteinas, estos sontambien metabolitos energeticos.las proteinas estan compuestas por los 20 aminoacidos”estandar”estas sustancias se conocen como (-aminoacidos) por que estas moléculas contienen un átomo de carbono central (el carbono ) al que están unidos un grupo amino primario, un gmpo carboxilato o tambien conocido como acido carboxilico, un átomo de hidrógeno y un grupo r (cadena lateral).

• pueden distinguirse cuatro:• clases: (1) apolares neutros, (2) polares neutros, (3) ácidos, (4) básicos.• monosacáridos o azúcares sencillos son polihidroxi aldehídos o cetonas. los monosacáridos con

un grupo funcional aldehído se denominan aldosas, mientras que los que tienen un grupo ceto se denominan cetosas, los azucares se clasifican también de acuerdo con el número de átomos de carbono que contienen. por ejemplo, los azúcares máspequeños, denominados triosas, contienen tres átomos de carbono. los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de carbono se llaman tetrosas, penlosas y hexosas, respectivamente.

• residuo: aminoácido que se ha incorporado a una molécula polipeplídica.

BIBLIOGRAFÍA:

• Trudy Mckee, James R. Mckee. Las células, bioquímica la base molecular de la vida, 2003, 3er edición

• David L. Nelson, Michael M. Cox. Principios de Bioquímica, 4ta edición

• Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979

• Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34

• Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial Reverté, 1996

• http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-transicion/isomeria Isomería en TextosCientíficos.com

GRACIAS POR SU

VALIOSA ATENCIÓN