EXERCICIOS-aromaticosESTEREOQUÍMICA
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8/20/2019 EXERCICIOS-aromaticosESTEREOQUÍMICA
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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESBDEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS - DQE
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I/APROFESSOR: JEFERSON C. NASCIMENTO 20 !.
LISTA DE EXERCÍCIOS - AROMATICOS/ESTEREOQUÍMICA
1. Qual das seguintes moléculas não é quiral?
2. Qual dos seguintes pares de moléculasrepresentam um par de enantiômeros?
3. Dolastatina 10 é um potente agenteantimitótico e antitumoral. Quantosestereocentros ela possui?
4. Qual das seguintes moléculas da 1a
. colunacontem um único estereocentro nacon igura!ão R?. " qual molécula# da 2 a.coluna# possui um único estereocentro nacon igura!ão S ?
1a. coluna 2 a. $oluna
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%. &ndique qual das seguintes pro'e!(es de)isc*er representam corretamente+2 R#3 R,-3-cloro-2-meto ipentano+mostrado a/ai o,.
. tri/ua uma estereoqu mica R ou S a cadauma das seguintes moléculas.
a) S, S, S b) R, S, S c) S, R, S d) S, S, Re) S, R, R
. seguinte pro'e!ão de )isc*er correspondea qual estereoqu mica?
. Qual das seguintes moléculas é oenantiômero de +2 S #3S , 5cido 2-/romo-3-cloro/utanóico?
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6. &denti ique todos os centros quirais no /orneol +1# # -trimetil-/iciclo72.2.18*eptan-2-ol,. Quantos são?
10. $onsidere todos os poss 9eis produtos demono/roma!ão +não apenas o principal,.Quantos produtos +incluindo todosestereoisômeros, são poss 9eis namono/roma!ão do 3-metilpentano. Desen*etodas as possi/ilidades.
11. Qual das seguintes moléculas poderiame istir como um total de 3 estereoisômeros?
12. ssuma que uma rea!ão espec ica d: osseguintes enantiômeros como produtos# naseguinte propor!ão. Qual é o e cessoenantiomérico +;ee, associado com estarea!ão?
+a, 1% ;+/, % ;+c, 0 ;+d, 0 ;+e, 60 ;
13. mostras comerciais de +<,- α -pinenotipicamente dão 62; do m5 imo de rota!ãoóptica poss 9el para α -pineno e são ditos ser 62; opticamente puro. Quais propor!(esdos enantiômeros estão presentes?
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14. Represente todos os possíveis estereoisômeros do butano-2,3-diol, e os classifique comoenantiômeros, diastereoisômeros ou meso.
15. E plique o si!nificado de cada um dos se!uintes termos e apresente um e emplo em cada caso.a" enantiômerob" diastereoisômero
c" racematod" isômero meso
1#. $omplete o esquema abai o, indicando o produto principal, ou o rea!ente necess%rio, em cada umadas rea&'es(
$= 3
>
"A#
$= 3
=> $= 2$= 3
i, ?a@= 4
ii, = 2>
"B#$= 3$= 2>= e c.
= <
"D#$= 3
?$= 3
"C#
1) * + o produto principal da se!uinte rea& o
?= 2
a,
?a?> 2A=$l
>$= 3
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OBS. Compõem a lista os exercícios do capítulo 5 do livro texto (Luiz Cláudio) de números
! " letras #$ c$ %$ &$ i e '
" letras a$ c$ d$ $ i$ * e m
+ ", "!5 "!- "
e .
/orte a#ra0o e muito estudo1111111111111111111111111111111111111