Departamento de Qumica del Cinvestav

Preguntas tipo examen de admisin de Qumica Orgnica

Conteste con una sola respuesta a cada pregunta. Si una pregunta tiene ms de una respuesta, ser anulada.

El uso de modelos moleculares y calculadora est permitido.

1. Cul es el nombre I.U.P.A.C de

CH3

CH3 H

CH3

OH

CH2

C C

CH2 CH

?

(1) (Z)-5-etil-4-hexen-2-ol

(2) (E)-5-etil-4-hexen-2-o1

(3) (Z)-5-metil-4-hepten-2-o1

(4) (E)-5-metil-4-hepten-2-o1

2. Cules son las hibridaciones de los tomos numerados 1

a 4 en este compuesto?

N

H

H

N

O

CH2CH2 NHC C

1 2 3 4

(N) (C) (C) (C)

(1) sp2 sp sp2 sp3

(2) sp2 sp2 sp3 sp

(3) sp3 sp2 sp2 sp

(4) sp3 sp2 sp3 sp

3. Cul es la estructura que es consistente con el espectro

IR mostrado a la derecha?

O

OCH2CH

3

OCH2CH

3

OH

NC

(1)

(2)

(3)

(4)

4. Cul de las siguientes molculas tiene configuracin R?

OHHOOC

CH2OH

CH3

C

CH3

OHH

H

O

C

C

OH COOH

CH2OH

HC

CH3

OHH

N

C

C

(1)

(2)

(3)

(4)

5. Qu reactivo podra ser usado para efectuar la siguiente

reaccin?

CH2CH

2CH

3CHCH

2CH

3

Br

?

(1) Br2, FeBr3 (3) HBr, H2O

(2) Br2, H2O (4) Br2, h

nmero de onda

6. Cules son los grupos funcionales en el tringulo,

cuadrado, elipse y crculo correspondientemente, del

edulcorante sinttico Aspartame?

CH2

NH2

O

CH2

CO2H

O

OCH CH CH3NHC C

(1) amina, amida, ster, areno

(2) amina, amida, ster, cicloalquilo

(3) amida, cetona-amina, ster, areno

(4) amina, amida, cetona-ter, areno

7. La conversin de (CH3)3CCH=CH2 a

(CH3)3CCH(OH)CH3 se lleva a cabo en el laboratorio

con cul set de reactivos?

(1) NaOH acuoso caliente

(2) Hg (OCOCH3)2 acuoso, seguido de NaBH4

acuoso

(3) Primero B2H6, luego H2O2 acuoso

(4) Solucin de KMnO4 diluda acuosa conteniendo

NaOH

8. Cul es el producto isomrico de la siguiente reaccin?

OH

H2OCH CH(OH) CH(OH) CH

3

O CH3

HH

CH3

CH3

(1) Un compuesto meso

(2) Dos compuestos meso

(3) Dos diasteremeros

(4) Un racemato

9. Los desplazamientos qumicos de carbono-13 en el

compuesto de abajo son 15.8, 40.1, 51.8, 170.2 [en CDCl3, en ppm a campo bajo de (CH3)4 Si]. Escoja el set correcto de desplazamientos qumicos para los

carbonos a, b, c, y d.

O

O

CH3

CH3 NH CH2C a b c d

carbonos

a b c d

(1) 15.8 40.1 51.8 170.2

(2) 170.2 51.8 15.8 40.1

(3) 51.8 170.2 40.1 15.8

(4) 170.2 51.8 40.1 15.8

10. Qu in representa mejor al complejo- generado durante la formacin de nitroclorobenceno por nitracin

electroflica aromtica de

Cl ?

Cl

H

NO2

Cl

H

NO2

..

Cl

H

O2N ..

Cl

H

O2N

+

+

(1)

(2)

(3)

(4)

11. Cul de las siguientes sustancias no funciona como un

cido de Lewis?

(1) BF3

(2) :N(CH3) (3) (CH3)3C

+

(4) AlBr3

12. Cul es el intermediario de esta reaccin?

CHCl3

Cl

Cl

tert-BuO+

Cl Cl..

C

Cl Cl.

C

Cl Cl

Cl Cl

..

C..

C+

(1)

(2)

(3)

(4)

13. Cul de las siguientes estructuras no es aromtica?

(C5H5 )+

(C5H5 )

(C7H7 )+

+

+

..

(C3H3 )+

+

(1)

(2)

(3)

(4)

14. Qu factor es responsable por el mayor calor de

combustin (por CH2) para el ciclopropano comparado

con calor de combustin (por CH2) para ciclohexano?

(1) Ciclohexano tiene una relacin de hidrgeno a

carbono diferente que ciclopropano

(2) Ciclohexano es un anillo tensionado con respecto a

ciclopropano

(3) Ciclopropano es un anillo tensionado con respecto a

ciclohexano

(4) Ciclohexano tiene ms carbonos que ciclopropano

15. Cul de los siguientes haluros tiene la ms alta

velocidad de solvlisis en metanol a reflujo?

Cl CH3CH2CHCH3

Cl

Cl

H

Cl

CH3

CH3

CH3

CH CH2

A B

C D (1) A

(2) B

(3) C

(4) D

16. Qu estructura es consistente con el siguiente espectro

de RMN de protn?

OCH2CH

3

CH2OCH

3

CH2CH

3

O

HC

CH2CH

3

O

C

(1)

(2)

(3)

(4)

17. Si un amino cido se disuelve en agua y el pH de la

solucin se ajusta a 12, cul es la especie presente

predominante?

R

NH2

O

OHCH C

R

NH3

O

OHCH C

+

R

NH3

O

OCH C

+

R

NH2

O

OCH C

(1)

(2)

(3)

(4)

18. La conformacin de silla menos estable del trans-3- metil-

tert-butilciclohexano tiene:

(1) Un grupo metilo axial y un grupo tert-butilo ecuatorial.

(2) Un grupo tert-butilo axial y un grupo metilo ecuatorial.

(3) Ambos grupos alquilo en posiciones axiales

(4) Ambos grupos alquilo en posiciones ecuatoriales.

19. Qu compuesto ser producido por esta reaccin?

O

OCH3O

O

CH3

CH2CH

2CH

3O

O O

OC C CH3

O

CH3O

O

CH3

O

O

C CH3C CH C

O

OCH3O

O

C CH3C

(NaOCH3)CH

3CH

2

O

OC CH3

CH2CH

2CH

3O

O O

O

O

(1)

(2)

(3)

(4)

C CH3C CH

C C CH3C

20. Cul de las siguientes estructuras dibujadas abajo

describe el estado de transicin que existe durante la

reaccin de CH3OK con CH3I en CH3OH?

H H

H

H3C I

C. . . . . .

H H

H

KO I

C. . . . . .

H H

H

CH3O I

C. . . . . .

H

H

H I

CH3O C. . . . . .. . .

(1)

(2)

(3)

(4)

21. Prediga el producto mayoritario de esta reaccin:

CH3

CH3

H

H

Cl

H

CH3

H

Cl

CH2Cl

CH3

Cl

(1)

(2)

(3)

(4)

+ HCl

22. Cul de los siguientes reactivos sirve para convertir

5-androstan-3,17-diol a 5-androstan-3,17-diona?

(1) KOH acuoso / (2) K2Cr2O7 / H2SO4

(3) LiAlH4

(4) H3O+ /

23. Cul es el producto principal en la reaccin de ciclo-

pentanona con etilenglicol (OHCH2CH2OH) catalizada

por cido?

OO

O

OO

OO CH2CH

2OHOHCH

2CH

2

OCH2CH

2OH

(1)

(2)

(3)

(4)

24. Cul de las siguientes molculas tiene un enantimero?

OH OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

(1)

(2)

(3)

(4)

25. Qu material de partida pudiera ser el ms adecuado para

la preparacin del alcohol terciario mostrado en la

siguiente reaccin, usando bromuro de metilmagnesio

marcado?

13CH3MgBr

CH3

OH

CH3

O

COCH3

CH3O

O

COCH3

CH3

O

(1)

(2)

(3)

(4)

? 13CH3

13

C

13CH3CHO

(13CH3)2C

HOH

OH

HO

O

26. Cul de los siguientes reactivos es el adecuado para

llevar a cabo la siguiente transformacin?

(1) Li Al H4

(2) H3PO4 / (3) KOH acuoso al 10% / (4) B2H6

27. Cul es la relacin estereoqumica que guardan las

siguientes molculas?

Br

CH3

HCH3

Cl

H

Cl

CH3

HCH3

Br

H

ellas son:

(1) idnticas

(2) enantimeros

(3) confrmeros

(4) diasteremeros

28. Cul de los compuestos mostrados abajo pudiera

reaccionar ms rpidamente con el in ioduro en la

reaccin SN2 mostrada a continuacin?

R Cl R II Cl

CH2Cl

Cl

CH3

CH3CH

ClCH3

ClCH3 CH CH

(1)

(2)

(3)

(4)

+acetona

+

29. Todas las siguientes molculas tienen una masa

molecular de 72. Cul tiene el ms alto punto de

ebullicin?

CH3CH

2CH

2CH

2CH

3 CH3

CH3

CH3

CH3

C

CH3CH CHCH

2OH

CH3CH

2

O

CH3

C

A B

C D (1) A (3) C

(2) B (4) D

30. Las estructuras de resonancia ms comnes en la qumica

orgnica.

(1) Difieren la una de la otra en la posicin de los enlaces (2) Difieren la una de la otra en la posicin de los pares de

electrones libres

(3) Difieren la una de la otra en la posicin de los pares de

electrones libres y los electrones pi (4) Difieren la una de la otra en la posicin de los

electrones pi

31. La ozonlisis de que terpeno pudiera dar cantidades

equimolares de:

O

OHH

O

H

O

O

OH

OH

OH

OH

(1)

(2)

(3)

(4)

, y

OH

32. La reaccin de (CH3)3C-CHO con C

O

CH3C6H5 catalizada con base da:

CH3

CH3

CH3

C6H

5

O

CHC CCH

CH3

CH3

CH3

O

C6H

5

OH

H

C CCCH2

C6H

5

CH3 CH3

CH3

CH3

O

OH

CH3

CH3

CHOC6H

5

CH3

(1)

(2)

(3)

(4)

C CC

CHC C

33. Cul de las siguientes proyecciones de Newman

representan a la adicin de Br2 a:

HBr

H H

CH2CH

3

Br

HBr

H CH3

CH3

Br

Br

H CH3

Br

H

CH3

HBr

H CH3

Br

CH3

(1)

(2)

(3)

(4)

34. El producto mayoritario de la siguiente reaccin es:

Br

CH3CH

2CH

2Br

AlBr3

Br

CH(CH3)2

Br

CH(CH3)2

Br

CH2CH

2CH

3

Br

CH2CH

2CH

3

(1)

(2)

(3)

(4)

+

35. Cul es uno de los productos principales de la siguiente

reaccin?

CH3

CH3

Br

CH3

CH3C CBr

CH3C CC(CH

3)3

(CH3)2C CH

2

(CH3)3C Na+

CH3C C Na+

(1)

(2)

(3)

(4)

+

36. La reaccin de C6H5CH=CH2 en presencia de

(C6H5CO)2O2 a 80C produce:

C

6H

5

C6H

5

C6H

5C

6H

5CH CH CH CH

C6H

5

C6H

5

(1)

(2)

(3)

(4)

CH CH n

CHCH2 n

37. Cul es el producto mayoritario de esta secuencia

sinttica?

NH

O

O

CH2BrCHCH2

N

O

O

CH2CH

2CH

2OH

CH2OHCHCH2

N

OCH2CH

O

CH2

CH2NH

2(1)

(2)

(3)

(4)

1) 1 equiv. KOH/25 C

2)

3) NaOH acuoso/100 C

CHCH2

CH3

HH

CH3

38. Escoja los hidrgenos ms cidos del compuesto de

abajo.

O

O CH3

O

a b c d

CH3 CH2 CH2CC

(1) a (3) c

(2) b (4) d

39. Cul es el anin ms nucleoflico hacia el ioduro de

metilo (en una solucin de CH3CH2CH2OH)?

CH3CH

2CH

2S:..

..

CH3CH

2CH

2O:..

..

O:..

..

OCH3CH

2

O

(1)

(2)

(3)

(4) :..

..C

40. Cul de los siguientes compuestos es soluble en una

solucin fra acuosa, al 5% de NaHCO3?

O

CO2H

CCH3

O

OH

CH3

NH

OCH2CH

3

CCH3

O

O

NH2

CH3

(1)

(2)

(3)

(4)

41. En la reaccin de hidrlisis mostrada abajo, cul de las

siguientes especies se encuentra envuelta en el

mecanismo.

HOOCH2CH

3

O

C

CH2CH

3+

O

O

C

O

C + OCH2CH3

OCH2CH

3

O

OH

C

OCH2CH

3

OH

+C

+

(1)

(2)

(3)

(4)

42. Cul es el producto mayoritario aislado de la siguiente

reaccin?

CH3CH

2C CH

H +

Hg 2+

CH3CH

2CCH

3

O

O

CH3CH

2CH

2CH

OH

CH3CH

2CHCH

2OH

OH

CH3CH

2CHCH

3

+ H2O

(1)

(2)

(3)

(4)

43. En qu posicin del siguiente ster carboxlico se puede

esperar que se lleve a cabo ms rpidamente la cloracin

con Cl2 en presencia de Fe?

O

O

NO2

Ca

b c

d

(1) a (3) c

(2) b (4) d

44. Cul de las siguientes molculas pudiera dar un alcohol

terciario en su reaccin con un reactivo de Grignard.

Asuma que no hay rearreglo en las molculas de partida.

CH3C N

CH2

O

CH3CH

2

CH3C

Br

CH3

CH3

CH3CH

2 C

H

O

(1)

(2)

(3)

(4)

CHCH3

CH3C

45. Cul es el producto C de esta secuencia de reacciones?

CH3I A B C

(C6H

5)3P

O

CH3CCH CHCH

3

calor

O

C6H

5CH3 C

CH2

CH3

CH3

C CH CH

OH

CH3

CH3

CH3

CHCHC

-C4H

9Li

-C4H

9

OH

CH3

CH3

(1)

(2)

(3)

(4)

n

CHCHCn

46. Con qu reactivos puede ser preparada la dicetona de

abajo por una reaccin de Diels-Alder? O

O

O

O

O

CH CH CH2

CH2,

O

O

CH2

CH2,

O

O

CH2

CH2,

O

O

CH CH CH2

CH2,

(1)

(2)

(3)

(4)

47. Arregle los siguientes bromuros en orden de su

reactividad SN1 hacia AgNO3 en CH3CH2OH a 50C

(del ms rpido al ms lento).

CH2Br CH2Br

NO2

CH2Br

NO2

CH2Br

OCH3

A B C D

(1) C > B > D > A (3) A > D > C > B

(2) D > A > C > B (4) D > A > B > C

48. Con cul set de reactivos se llevar a cabo la

conversin indicada en la siguiente reaccin?

CH3 H

OHCH

3

y su enantimero

(1) H2O /perxidos

(2) H2O/ H+

(3) B2H6 seguido de H2O2/OH-

(4) B2H6 seguido de H2O2/H+

49. Cul es el nombre de la I.U.P.A.C. de

OH

HBr

H

?

(1) orto-Bromociclohexanol

(2) endo-2-Bromociclohexanol

(3) cis-2-Bromociclohexanol

(4) trans-2-Bromociclohexanol

50. Cul pudiera ser el mejor reactivo para la siguiente

conversin?

CHO CHOH

D

(1) D2O, conteniendo cantidades catalticas de HCl

(2) D2O2 en CH3CO2H

(3) NaOD en CH3CH2OD (y extraccin en medio acuoso)

(4) NaBD4 en CH3CH2OH (y extraccin en medio acuoso)

51. Cul es el intermediario clave en la siguiente reaccin?

Br

BrH

(perxidos)

.

Br

.

Br

:

Br

+

(1)

(2)

(3)

(4)

52. El ngulo que hacen los 3 tomos de carbono en

HCCCH3 es cercano a:

(1) 60 (3) 120

(2) 109.5 (4) 180

53. Qu compuesto tiene el espectro de RMN de 1H

mostrado abajo?

CH3OCH

2NH

2

CH3CH

2O NH

2

CH3O CH

2NH

2

CH3CCH

2NH

2

O

(1)

(2)

(3)

(4)

54. Cul de los siguientes sulfonatos lleva a una reaccin

de eliminacin E2 ms rpidamente?

CH3

OSO2CH

3

CH3

CH3

OSO2CH

3

CH3

CH3

OSO2CH

3

CH3

CH3

OSO2CH

3

CH3

A B

DC (1) A (3) C

(2) B (4) D

55. Prediga el producto formado en la siguiente reaccin:

OO

OCH

3OH

CO2CH

3

OCH3

CO2CH

3

CO2H

OCH

3O

OOH

CO2CH

3

CH2OH

+

(1)

(2)

(3)

(4)

56. Al calentar el cido tetracarboxlico siguiente, qu grupo

carboxlico se perder ms rpidamente como CO2?

O

HO2C

CO2H

CO2H

CO2H

2

5

1315

(1) CO2H en el C-2

(2) CO2H en el C-5

(3) CO2H en el C-13

(4) CO2H en el C-15

(en p.p.m)

57. Prediga el producto de esta reaccin:

F

NO2

NO2

(NaHCO3)

N

O

H

CO2H

NH2

N

O

H

CO2H

F

NO2

NH

(1)

N

O

H

CO2H

O2N NO

2

NH(2)

N

O

H

CO2H

F

NO2

O2N NH

(3)

N

O

CO2H

NH2

NO2

NO2

(4)

+

58. Qu producto se forma de esta reaccin?

2) H3O (extraccin)+

1) I2/NaOHO

CH3

C

O

OHC(1)

OH

O

CH2

C(2)

O

CH3

I

C(3)

O

IC(4)

?

59. Cul es el producto de la reaccin de (E)-1-fenil-propeno

con cido perbenzoico?

CH3

C6H

5CO

3H

CO2H

(1)

CH3

OH

(2)

O H

CH3

H

(3)

O CH3

H

H

(4)

?

60. El radical libre ms estable es:

CH3

.

CH3

.

CH3

.

CH2.

(1)

(2)

(3)

(4)

61. De los reactivos de abajo cul es el ms adecuado para la

conversin mostrada?

OH

O

C

O

N(CH3)2?

C

(1) SOCl2, seguido de HN(CH3)2

(2) KOH, seguido de HN(CH3)2

(3) NH3, seguido de CH3I

(4) (CH3)2NOH, calor

62. Exceptuando rearreglos que ismero de los que se

enlistan ms abajo pudiera esperarse

predominantemente de la eliminacin tipo E1?

CH3CO

2H

(CH3CO

2Na)

CH3

Br

CH2CH

3C

CH3

CH3

H

C

C

CH3

H

H

C

C

CH3

CH2CH

3

C

CH2

CH2CH

3

C

(1)

(2)

(3)

(4)

63. El producto que se espera de la reaccin de

C6H

5

H

O

C

NH2

O

NH2

CNH

C6H

5CH N NHCONH

2(1)

C6H

5

OH

NHNHCONH2

CH(2)

C6H

5CH N CO NHNH

2(3)

C6H

5

O

NHNHCONH2

C(4)

con es:

64. Cul es el mejor mtodo para preparar t-butil metil

ter?

CH3OH

(CH3)3CClK(1)

CH3Br

(CH3)3COHMg(3)

(CH3)3CBr

CH3OHZn(4)

(CH3)3COH

CH3IK(2)

65. Cul es el producto mayoritario de la siguiente

secuencia de reacciones?

NaNH

2CH

3CH

2CH

2Br H

2/Pd CaCO

3PbO

C6H

5CHC

C6H

5H

CH2CH

2CH

3H

C C(1)

C6H

5CH

2CH

2CH

3

HH

C C(2)

C6H

5CH(CH

3)2

HH

C C(3)

C6H

5H

CH(CH3)2

H

C C(4)

(Catalizador de Lindlar)

66. Para la reaccin mostrada a continuacin, la velocidad de

reaccin en la que X = Cl es ms o menos la misma que en

la que X = Br. Con base en esta informacin cul de los

siguientes estipulados representa una deduccin vlida

acerca del mecanismo de reaccin? X

NO2

NO2

O2N

OCH2CH

3

NO2

NO2

O2N

CH3CH

2O

(1) Es un desplazamiento en una etapa

(2) El enlace C-X se rompe en la etapa determinante de

reaccin

(3) El enlace C-X se rompe despus de la etapa

determinante de la reaccin

(4) Un intermediario de tipo bencino se encuentra

envuelto en el mecanismo de reaccin y ste explica

las velocidades encontradas.

67. Prediga el producto mayoritario de la siguiente secuencia

de reacciones.

CH3

Br2/FeBr

3SOCl

2NH

3

CH2Br

NH2

Br

O

NH2C

NH2

O

OHC

NH2

Br

(1)

(2)

(3)

(4)

KMnO4 conc.

Reflujo

68. El compuesto cuyo espectro ultravioleta muestra una

absorcin a la ms alta longitud de onda (max) es:

CH3

O

(1)

CH3

O

(2)

CH3

O

(3)

CH3

O

(4)

69. Cul es el producto final de la siguiente reaccin?

(H2SO

4)

OH OHCH

3

CH3

CH3

CH3

OHCH

3

CH2

(CH3)2 CC(1)

O

CH3

CH3

CH3

CH3

CC(3)

OCH

3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CC

CH2

100 CCC

(4)

(2)

70. Cul de las siguientes secuencias sintticas producir m-

bromoclorobenceno?

Br

HNO3

(H2SO

4)

NaNO2 CuCl

Cl

HNO3

H2SO

4

NaNO2 CuBr

NO2

NaNO2 CuClBr2

(Fe)

NO2

NaNO2 CuClBr2

(Fe)

1) Sn/HCl

2) pH 12 HCl/0 C

(2)1) Sn/HCl

HBr/0 C2) pH 12

(1)

(3)1) Sn/HCl

HCl/0 C2) pH 12

(4)1) Sn/HCl

HCl/0 C2) pH 12