Estudo da família dos éteres
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Estudo dos Éteres
Química Orgânica
Prof. M J da Mata2015manueldamata.blogs.sapo.pt
Éteres são compostos orgânicos, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado direitamente a dois átomos de carbono na cadeia carbonada.
Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do átomo de hidrgénio (H) do grupo hidroxila (-OH) por um radical derivado de hidrocarboneto.A maioria dos éteres são imiscíveis na água,
caracterizando como compostos de baixa polaridade e apresentam um comportamento básico.
Estudo dos Éteres
Onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).
A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as cadeias laterais correspondem a cadeias de hidrocarbonetos (C-H).
Estrutura e modelo molecular
Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120°
A ligação C - O é de aproximadamente 1,5Å.A barreira à rotação sobre as ligações C - O é baixa. A ligação de oxigênios em álcoois e água são
similares. Na linguagem da teoria da ligação de valência, a
hibridação no oxigénio é sp3.O Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono,
então o hidrogênio alfa nos éteres são mais ácidos que nos hidrocarbonetos simples.
OC C
ângulo 120°
Éter metilico é um composto orgânico que possue como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos metílicos.
Estrutura Modelo Molecular
Éter Metilico
ângulo 120°
O éter etílico
conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, ou éter comum
Estrutura: CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
Modelos Molecular:
O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI, por Valerius Cordus.
É usado como solvente e anestésico geral.
É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece
precauções
Seus vapores formam uma mistura explosiva com
oxigênio do ar;
É combustível e altamente inflamável
Quando inalado, age como anestésico.
Costuma-se dividir os éteres em dois grupos:
simples ( se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais)
simétricos ou mistos (se os dois radicais ligados ao oxigênio forem diferentes).
Nomenclatura dos ÉteresA nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)
O infixo indica o tipo de ligação:
Se for somente ligação simples usa-se "an".
Se tiver uma dupla ligação, usa-se "en".
Se houver uma tripla ligação, usa-se "in"
A nomenclatura Usual:
Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico
A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim:
Éter + radicais em ordem alfabética + ico ou
Éter + radical menor + radical maior + ico
Metoximetano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual)
CH3 – O – CH3
• Etóxietano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual)
CH3-CH2 – O – CH2-CH3
• Metoxietano (IUPAC) ou Éter metiletílico (usual)
CH3 – CH2 – O – CH3
Etóxipropano (IUPAC) ou éter etílpropilico (usual)
CH3-CH2 – O – CH2-CH2-CH3
Metoxibenzeno (IUPAC) ou Éter metilfetílico (usual)
Exemplos:
Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
O Polietilenoglicol é um polímero encontrado em vários produtos domésticos, por exemplo em pasta de dente. Devido à sua baixa toxicidade e baixa periculosidade, ele é permitido para o uso em diversos lubrificantes/laxantes. O polietileno glicol, de acordo com a sua ficha de segurança, é “estável sob condições ordinárias”.
Polietilenoglicol
Poliéteres
Os éteres caracterizam-se por:
À temperatura ambiente, os éteres com até três carbonos se
encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos
são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos.
No estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro
agradável,
Não apresentam solubilidade em água, mas são solúveis em
diversos solventes orgânicos.
Apresentam densidade menor que 1 g/l.
Os pontos de ebulição dos termos inferiores são mais baixos
que os dos álcoois correspondentes.
Propriedades físicas dos éteres
Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de hidrogénio estão ligados a átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reacção muito limitada.
Os éteres são altamente inflamáveis, apesar da pouca reactividade.
Devido à existência de pares de electrões isolados (livres) no átomo de oxigénio, esses compostos comportam-se como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxónio.
Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a 0oC de temperatura, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos.
Propriedades químicas dos éteres
À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode provocar o rompimento dos éteres.
Outros reagentes podem efectuar rupturas desse tipo, como, por exemplo, AlCl3 e HI. O emprego desse último reagente possibilita detectar quantitativamente os agrupamentos CH3-O (metóxila) e C2H5-O (etóxila), já que os iodetos de metila e de etila, devido a sua grande volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e recebidos numa solução de nitrato de prata, onde se precipita AgI.
Os éteres, especialmente o éter etílico, oxidam-se na presença do ar, dando origem a peróxidos de estrutura variada, altamente explosivos, que podem ser eliminados por aquecimento do éter com zinco/NaOH ou com sais ferrosos.
Reacção com o HI (ocorre uma redução):H3C–O–CH3 + HI → H3C–OH + H3C–I
Metanol iodo,metano
Reacção com halogénios:H3C–O–CH3 + Cl2 (g) → H3C–O–CH2-Cl + HCl
Metaóxi-metano cloreto de hidrogénio
Reacções químicas dos éteres
Reacções básicasOs éteres têm comportamento de base de Lewis; reagem com ácidos:
a) Com ácido sulfúrico (H2SO4)
H3C–O–CH3 + H2SO4(aq) → [H3C–O–CH3] HSO4
hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio
b) Com trifluoreto de boro (BF3)
H3C–O–CH3 + BF3 → [H3C–O–CH3]
eterato,fluoreto de Boro
H
BF3
Formação de PeróxidosOutra reacção dos éteres, que depende do par de electrões livres no oxigénio é a que experimenta a temperatura ambiente com o oxigénio atmosférico para formar Peróxidos:
H3C–O–CH3 + O2(g) → [H3C–O–CH3]
peróxido dimetílico
Esta reacção não tem nenhuma aplicação prática, mais representa um grande perigo ao manusear éteres, porque os peróxidos são instáveis e ao aquecer decompõem explosivamente
O2
Os éteres podem obter-se em geral pelo método de Williamson.
Síntese de Williamson é a reacção de obtenção de éteres por meio da substituição de halogénios de haletos orgânicos por outro grupo negativo. A síntese de Williamson ocorre entre haletos orgânicos e alcóxidos de sódio (R—ONa)
A reacção de Williamson ou síntese de éteres de Williamson, foi desenvolvida por Alexander Williamson em 1850.
Tipicamente ela envolve a reacção de um ião alcóxido com um haleto de alquila primário. Esta reacção é importante na história da química orgânica porque ela ajuda a provar a estrutura dos éteres.
Obtenção dos éteres
O mecanismo geral da reacção da Síntese de Williamson é a seguinte:
C2H5—O−— Na+ + C2H5—Cl → C2H5—O—C2H5 + Na+Cl−Etóxido de sódio Cloro etano Etóxi-etano Cloreto de
sódio
Ião alcóxido Haleto de
alquila
Éter
EXEMPLO:
A reacção de Williamson é amplamente usada tanto em sínteses laboratorial, como industrial, lembrando o mais simples e popular método de preparação de éter. Tanto éteres simétricos e assimétricos são facilmente preparados, por reacções intramoleculares.
Aplicações dos éteresA aplicação desses compostos é variada,
podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos, resinas, graxas, etc.
Na medicina os éteres são usados como anestésico e para preparar outros medicamentos.
Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum ou éter etílico, um líquido altamente volátil que actualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios
FimJunho/ 2015
manueldamata.blogs.sapo.pt