Estrutura e Função dos Lipídios Componente curricular: Bioquímica.
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Estrutura e Função dos Lipídios
Componente curricular: Bioquímica
Propriedades dos Lipídios
Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não-polares (éter, álcool, clorofórmio);
Apresentam C, H, O; Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;
Gorduras: sólidas em temperatura ambiente Óleos: líquidos em temperatura ambiente
Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos
Ácidos Graxos
Unidades fundamentais da maioria dos lipídios; Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C
H - C - ( C )n - C - OH
- H
- H
- H
- H=
OGrupo carboxilaCauda
hidrocarbonada
Grupo metila
Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios);
Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e insaturadas (mais comuns);
Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C – C16 e C18;
Insaturados – comum entre os C9 e C10: 9; Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos
metilenos:-CH=CH-CH2-CH=CH-
Ácidos Graxos
Ácidos Graxos
Saturação:
Saturados: sem ligações duplasInsaturados: com ligações duplas
Monoinsaturado: 1 ligação duplaPoliinsaturado: >1 ligação dupla
A ligação dupla é o ponto de insaturação
Quanto maior o número de ligações duplas, menor o ponto de fusão.
Gorduras Saturadas
Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-
Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal manteiga, gordura, banha, bacon pele de aves, leite integral Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças
cardiovasculares
Ácidos graxos monoinsaturados Somente uma ligação dupla Líquido em temperatura ambiente
Óleos de oliva, canola e amendoim Outras fontes: abacate e sementes de gergelim
Ácidos graxos poliinsaturados Duas ou mais ligações duplas Líquido em temperatura ambiente Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de
peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)
Gorduras Insaturadas
Ácidos graxos essenciais São poliinsaturados não sintetizados pelas células do
organismo - adquiridos através da alimentação; Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles: Ácido linolênico: ômega-3 (peixes) Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho,
soja, algodão).
Nomenclatura dos ácidos graxos
Comprimento da cadeia Ligações duplas
número localização
H3CCH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Comprimento da cadeia C18
H3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos
Número de ligações duplas C18:0
H3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Ácido esteáricoÁcido esteárico
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Número de ligações duplas C18:1
Ácido oléicoÁcido oléico
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Número de ligações duplas C18:2
Ácido linoléicoÁcido linoléico
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3CCH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Número de ligações duplas C18:3
Ácido linolênicoÁcido linolênico
Nomenclatura dos ácidos graxos
Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do grupamento metil Sistema ômega (ômega 3, 3) Sistema n (n–3)
H3CCH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Nomenclatura dos ácidos graxos
H3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
H3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
H3CCH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
Omega 9 ou n–9
Omega 6 ou n–6
Omega 3 ou n–3
Nomenclatura dos ácidos graxos
Síntese de ácidos graxos
C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH
Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta);
Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3;
Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é essencial)
Ω-3 Ω-6 Ω-9
Localização dos H ácidos graxos Cis ou trans
Nomenclatura dos ácidos graxos
Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico
CH C
H2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3CCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH O
OH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CO
OH
H 3C C
H 2
CH 2 C
H 2
CH 2 C
H 2
CH 2 C
H 2
CH
Cis-9 – ácido oléico
Trans-9 – ácido elaídico
Nomenclatura dos ácidos graxos
Ácidos graxos Cis
Gordura Trans
Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;
Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial).
Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de fast food, margarinas, maioneses, congelados industrializados.
Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos; 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)
Triglicerídeos
Glicerol
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de peixe);
Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico;
Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;
A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes térmicos).
Triglicerídeos
Fosfolipídios
Membrana lipoprotéica: proteínas imersas na bicamada lipídica
Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol;
Três principais subclasses: Esfingomielinas: bainha de mielina Cerebrosídios: membrana das células nervosas Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a
transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana).
Esfingolipídios
Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação;
Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias.
Cerídios
Colesterol – mais abundante e produzido no fígado; Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo; Participa da formação de membranas celulares; Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona)
e feminino (estrógeno); Precursor dos sais biliares e da vitamina D; No sangue humano, o colesterol é transportado associado
a lipoproteínas.
Esteróides
Lipoproteínas
LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:
Fornece colesterol aos tecidos; Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos; Colesterol ruim. HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta
densidade: Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado
(degradado e excretado sob a forma de sais biliares); Colesterol bom.
Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);
Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;
Hipertrofia muscular, força e resistência; Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado, pressão
arterial, LDL e HDL, pêlos na face e problemas no ciclo menstrual (mulheres)
Esteróis anabolizantes
Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento;
Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de sabão mole (detergente líquido);
Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.
Saponificação
Micelas
Funções e Propriedades
Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado como triglicerídios em tecido adiposo;
Isolante térmico
Mantém a temperatura corporal Isolante mecânico
Proteção de órgãos vitais
Isolante elétrico Proteção de nervos, condução do impulso nervoso
(bainha de mielina) Fonte de ácidos graxos essenciais
Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6) Formação de membrana celular
Fosfolipídios
Funções e Propriedades
Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos Modulador de diversos processos biológicos
Sistema imune, sistema nervoso Funções regulatórias: coagulação, contração uterina
Transporte de vitaminas lipossolúveis
Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar
Formação de micelas – emulsão de gorduras
Funções e Propriedades
Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue;
Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na aterosclerose;
Dislipidemias primárias: causa genética Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros
patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL,
HDL e Triglicerídeos.
Dislipidemias
Hipercolesterolemia Familiar
Doença genética autossômica dominante; Deficiência/má função dos receptores LDL - níveis de
colesterol plasmático; Aterosclerose grave; Podem desenvolver placas céreas (xantomas)
subcutâneas em cima dos cotovelos, joelhos e nádegas; Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.