ESERCITAZIONI di CHIMICA ORGANICA: NOMENCLATURA · o alcani (o paraffine): idrocarburi saturi non...
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ESERCITAZIONI di CHIMICA ORGANICA: NOMENCLATURA
Definizione: Gli idrocarburi sono composti organici, che contengono soltanto atomi di carbonio C e di idrogeno H.
Gli idrocarburi sono l'unica categoria di composti organici privi del gruppo funzionale, sono infatti
composti solamente da H e C.
Gli idrocarburi si dividono in: - idrocarburi alifatici
idrocarburi saturi: con soli legami singoli C-C
o alcani (o paraffine): idrocarburi saturi non ciclici, cioè aventi una catena non richiusa su
sé stessa; hanno formula generale CnH2n+2. A loro volta possono essere lineari o
ramificati, a seconda che gli atomi di carbonio si susseguano in maniera continua o con
biforcazioni.
o cicloalcani: idrocarburi saturi ciclici, aventi formula generale CnH2n.
o bicicloalcani: idrocarburi saturi costituti da due catene cicliche contigue.
o alchilcicloalcani: idrocarburi saturi costituiti da una catena idrocarburica ciclica legata
ad una catena non ciclica).
Es. di Alcano Es. di Cicloalcano Es. di Bicicloalcano Es. di
Alchilcicloalcano
CC
CC
CCH
H
HH
HH
HH
HH
H
H
H
H
C C
CC
C
HHH
H
H
H
H
H
H
H
CC
CC
C
CC
C
CC
H
HH
H
H
HH
H
HH
H HH
H
HH
H
H
C
CC
C
CC C
H
HH
HHH
HH
HH H
H
H
H
Esano Ciclopentano Decalina Metil-Cicloesano
idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame C-C multiplo (cioè doppio o triplo)
o alcheni (o olefine): non ciclici e con un legame doppio C=C, aventi formula generale
CnH2n.
o dieni (o alcadieni), trieni (o alcatrieni), polieni: non ciclici e aventi rispettivamente due,
tre o molti legami doppi C=C.
o cicloalcheni: ciclici, con un legame doppio C=C, aventi formula generale CnH2n-2.
o alchini: non ciclici e con un legame triplo C≡C, aventi formula generale CnH2n-2.
o cicloalchini: ciclici, con un legame triplo, aventi formula generale CnH2n-4.
Es. di Alchene Es. di Diene Es. di
Cicloalchene Es. di Alchino Es. di Cicloalchino
CC
CC
HH
H
H
H
HH
H
CC
CCH
H
H
H
H
H
C
CC
C
CC
H
H
H
HHH
H
H
H
H
C C HH C
CC C
C
CCC
HH
HH
HH HH
HH
HH
Butene Butadiene Cicloesene Acetilene
(o Etino)
Cicloottino
- idrocarburi aromatici
benzene e derivati.
idrocarburi aromatici polinucleati (o "policiclici").
Benzene Es. di Derivati del Benzene Es. di Idrocarburo Aromatico
Polinucleato
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
C
CC
C
CC
C
H
H
H
H
H
HH
H
C
CC
C
CC
C
H
H
H
H
H
HC C
H
H
H
H
HH
C
CC
CC
CC
C
CC
H
H
H
H
H
H
H
H
Toluene Cumene Naftalene
1) Gli alcani (CnH2n+2) presentano: a. almeno un legame doppio C-C b. almeno un legame triplo C-C c. nessun legame multiplo C-C d. un sistema elettronico p delocalizzato 2) Gli alcheni (CnH2n) presentano: a. almeno un legame doppio C-C b. almeno un legame triplo C-C c. nessun legame multiplo C-C d. un sistema elettronico p delocalizzato 3) Gli alchini (CnH2n-2) presentano: a. almeno un legame doppio C-C b. almeno un legame triplo C-C c. nessun legame multiplo C-C d. un sistema elettronico p delocalizzato
Numeri di Atomi di C Nome Idrocarburo Formula CnH2n+2
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 Butano C4H10
5 Pentano C5H12
6 Esano C6H14
7 Eptano C7H16
8 Ottano C8H18 9 Nonano C9H20
10 Decano C10H22
11 Undecano C11H24
12 Dodecano C12H26
13 Tridecano C13H28
14 Tetradecano C14H30
15 Pentadecano C15H32
16 Esadecano C16H34
17 Eptadecano C17H36
18 Ottadecano C18H38
19 Nonadecano C19H40
20 Eicosano C20H42
4) Il composto organico di formula CH4 si chiama: a. metile b. esano c. etano d. metano 5) Il composto organico di formula CH3 - CH2 - CH3 si chiama: a. fenolo b. esano c. etano d. propano
6) Tra le seguenti miscele, quale si ottiene facendo bruciare un idrocarburo puro in eccesso di ossigeno? a. carbonio e idrogeno b. carbonio e acqua c. monossido di carbonio e acqua d. diossido di carbonio e acqua e. diossido di carbonio e idrogeno 7) Quale delle seguenti affermazioni è valida per gli alcani? a. formano facilmente polimeri b. vengono ossidati facilmente a freddo c. possono esistere sotto forma di solidi, liquidi e gas d. non bruciano mai in presenza di aria e. reagiscono facilmente con sostanze polari 8) Quale dei seguenti composti è un alchene (CnH2n)? a. CH4
b. C2H6
c. C4H10
d. C5H10
e. C6H6
Nomenclatura Alcani Ramificati Dare il nome alla seguente molecola.
Regola IUPAC I Si individui la catena più lunga (o catena radice) della molecola e la si denomini. I gruppi diversi dall’idrogeno congiunti con la catena si dicono sostituenti. Se una molecola contiene due o più catene di uguale lunghezza, la catena da assumere come radice è quella che reca il maggior numero di sostituenti. Esempio
oppure 4 sostituenti 3 sostituenti
Eptano Eptano Catena radice giusta Catena radice errata
Decano
Regola IUPAC II Si denominino tutti i gruppi congiunti con la catena più lunga come sostituenti alchilici.
Se la catena del sostituente è ramificata si applicano al sostituente le stesse regole IUPAC, cioè si trova la catena più lunga del sostituente e poi se ne denominano tutti i sostituenti.
Metile
Metile Etile
Regola IUPAC III Si numerino gli atomi della catena più lunga incominciando dall’estremità più prossima ad un sostituente.
1
23
4
5
67
8
9
10
10
98
7
6
54
3
2
1
SI NO
Ove figurino due sostituenti alla stessa distanza da un’estremità della catena si decida in base all’ordine alfabetico. Si fissa all’atomo di carbonio con la cifra più bassa il sostituente che precede in ordine alfabetico. Se vi sono tre o più sostituenti si numera la catena nel verso che assicura la cifra più bassa nel sito della prima differenza tra due possibili schemi di numerazione. Esempio
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3, 8, 10 (errato)
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 3, 5, 10 (giusto)
Regola IUPAC IV Il nome dell’alcano va scritto disponendo preliminarmente tutti i sostituenti in ordine alfabetico (ciascuno preceduto dalla cifra dell’atomo di carbonio al quale si lega e da un trattino) e facendo seguire il nome della radice.
6-etil-2,3-dimetildecano Se una stessa specie di sostituente è presente più volte il suo nome sarà preceduto dall’opportuno prefisso numerale di derivazione greca, bi (di), tri, tetra, penta, etc… I suddetti prefissi non incidono sull’ordine alfabetico. Se il sostituente è ramificato, è importante sottolineare che nella catena del sostituente il carbonio che reca la cifra 1 è sempre quello legato alla catena principale.
IN BREVE La denominazione degli alcani ramificati esige che si applichino nell’ordine quattro regole: 1- trovare la catena più lunga. 2- stabilire il nome di tutti gli alchili collegati alla radice. 3- numerare la catena. 4- denominare l’alcano, enunciando i sostituenti in ordine alfabetico, preceduti dalla cifra che ne indica l’ubicazione lungo la catena.
NOMENCLATURA DEGLI ALOGENO ALCANI Nella nomenclatura sistematica l’alogeno si tratta come sostituente legato all’intelaiatura dell’alcano. La catena alcanica più lunga si numera in modo che il primo sostituente (a partire dall’una o dall’altra estremità) riceva la cifra più bassa, mentre i sostituenti si susseguono in ordine alfabetico. Dare il nome alla seguente molecola.
Cl
6-(2-cloro-2,3,3-trimetilbutil)-undecano
NOMENCLATURA DEGLI ALCOLI 9) Gli alcoli sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. . COOH b. . CHO c. - O - d. - OH La nomenclatura sistematica tratta gli alcoli come derivati degli alcani, nei quali la desinenza –o ha fatto posto a quella –olo. L’alcano diviene perciò alcanolo. Nei sistemi ramificati e più complicati il nome dell’alcol si basa sulla catena più lunga che contenga il sostituente OH e non su quella più lunga in assoluto. Per localizzare le posizioni lungo la catena si numerano i singoli atomi di carbonio incominciando dall’estremità più prossima al gruppo OH.
Il nome degli altri sostituenti verrà aggiunto sotto forma di prefisso alla radice dell’alcanolo. Dare il nome alla seguente molecola.
OH
3-butil-3-metil-2eptanolo
Se lo si denomina come sostituente il gruppo OH si chiama idrossi.
NOMENCLATURA DEGLI ETERI 10) Gli eteri sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. - COO - b. - CHO c. - O - d. - CO - Il sistema IUPAC denomina gli eteri come se si trattasse di alcani recanti un sostituente alcossi, vale a dire ossialcani.
O
5-(1-metossi-etil)-5-metil-nonano
OOH
3-etossi-2-metil-butan-2-olo
NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI Per denominare la radice si individui la catena più lunga comprendente il gruppo funzionale, nella fattispecie entrambi gli atomi di C congiunti dal doppio legame. Si indichi con il numero la posizione del doppio legame lungo la catena principale, partendo dall’estremità più vicina al doppio legame stesso. Si aggiungono come prefissi al nome dell’alchene i sostituenti e le rispettive posizioni. Se la radice è simmetrica, si inizi dall’estremità che assegna al primo sostituente lungo la catena il numero più basso possibile. Si identifichino gli stereoisomeri. Nell’etene 1,2-sostituito i due sostituenti si possono trovare dalla stessa parte (cis o Z zusammen “insieme” nel caso in cui siano i due gruppi a priorità più alta) o da parti opposte rispetto al doppio legame (trans o E entgegen “opposto” nel caso in cui siano i due gruppi a priorità più alta).
trans o E cis o Z
Nella numerazione della catena si dia precedenza al gruppo funzionale ossidrile rispetto al doppio legame. Esempio
OH 2-propen-1-olo
NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI Per denominare la radice si individui la catena più lunga comprendente il gruppo funzionale, nella fattispecie entrambi gli atomi di C congiunti dal triplo legame. Si indichi con il numero la posizione del triplo legame lungo la catena principale, partendo dall’estremità più vicina al triplo legame stesso.
Si aggiungono come prefissi al nome dell’alchino i sostituenti e le rispettive posizioni. Se la radice è simmetrica, si inizi dall’estremità che assegna al primo sostituente lungo la catena il numero più basso possibile. Nella nomenclatura IUPAC un idrocarburo che contenga sia un doppio legame sia un triplo legame si definisce alchenino. La catena si numera partendo dall’estremità più prossima all’uno o all’altro dei due gruppi funzionali. Se il doppio e il triplo legame sono equidistanti dall’una e dall’altra estremità, riceve il numero minore il doppio legame. Esempi
3-esen-1-ino 1-penten-4-ino
Nella numerazione della catena si dia precedenza al gruppo funzionale ossidrile rispetto al triplo legame. Esempio
OH 5-esin-2-olo
PRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALII
Nomenclatura sistematica: 1) sali; 2) acidi carbossilici, solfonici e solfinici;
3) anidridi, esteri, alogenuri acilici e ammidi;
4) nitrili; 5) aldeidi e derivati;
6) chetoni e derivati;
7) alcoli; 8) idroperossidi;
9) ammine e derivati;
10) eteri e tioeteri; 11) perossidi.
Gruppo Funzionale Funzione Priore Funzione Dipendente
Nome Formula
Sali O
O
M+
-oato di [metallo]
-
Acidi Carbossilici OH
O
acido -oico carbossi-
Anidridi O
O O
anidride -oica -
Esteri O
O
-oato di [alchile]
-C(O)-O-R -ossicarbonil
R-C(O)-O- acil-ossi
Alogenuri Aciliici X
O
X = F, Cl, Br, I
alogenuro di -oile
alogenoformil-
Ammidi NH
2
O
-ammide -C(O)-NH2 carbamoil
R-C(O)-NH- acil-ammino
Nitrili CN
-nitrile ciano-
Aldeidi H
O
-ale
osso- (formil-)
Chetoni O
-one osso-
Alcoli OH
-olo idrossi-
Idroperossidi OOH
-idroperossido idroperossi-
Ammine NH
2
-ammina ammino-
Eteri (e Tioeteri)
O
S
- -ossi (tio-)
Perossidi OO - -perossi
OH
O
4-(2-idrossi-etil)-ottanale
OH
O
4-(2-idrossi-etil)-ottan-2-one
OH
O
4-(2-idrossi-etil)-ottan-3-one
OH
O
O
4-(2-idrossi-etil)-7-osso-ottanale
OH
O
OH
O
Acido 5-(2-idrossi-etil)-7-osso-ottanoico
OH
O
O
OH
Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ottanoico o
Acido 5-(2-idrossi-etil)-7-formil-eptanoico
OH
O
O
OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ott-2-enoico
OH
O
O
OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ott-6-enoico
OH
O
O
OH Acido 5-(2-idrossi-etenil)-8-osso-ottenoico
o Acido 5-(2-idrossi-vinil)-8-osso-ottenoico
OH
O
O
OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-otta-2,6-dienoico
OH
O
O
OH Acido 5-(2-idrossi-etil)-8-osso-ott-6-en-2-inoico
O
O
OHOH
Acido 8-idrossi-5-(3-osso-propil)-ott-7-enoico
11) Le aldeidi sono caratterizzate dal gruppo funzionale: a. - COO - b. - CHO c. - OH d. - CO -
12) I chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. - COO - b. - CHO c. - OH d. - CO -
13) Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale: a. - COOH b. - CHO c. - OH d. - CO -
14) Le ammine sono caratterizzate dal gruppo funzionale: a. - COOH b. - NH2
c. - OH d. - CO -
15) Il composto organico di formula
CH3 - CH2 - C - OH O
è classificabile come un: a. etere b. estere c. alcool d. acido carbossilico
16) Il composto organico di formula
CH3 - CH2 - C - CH3
O
è classificabile come un: a. etere b. anidride c. chetone d. acido carbossilico
17) Il composto organico di formula
CH3 - C - H O
è classificabile come un: a. etere b. chetone c. aldeide d. acido carbossilico 18) Il composto organico di formula
CH3 - CH2 - C - O - CH3 O
è classificabile come un: a. etere b. estere c. anidride d. acido carbossilico
19) Il composto organico di formula
CH3 - N - H CH3
è classificabile come: a. ammide b. anidride c. ammina d. acido carbossilico 20) Il composto organico di formula
CH3 - CH2 - C - NH2 O
è classificabile come: a. ammide b. estere c. anidride d. ammina 21) Il PVC ha struttura: a. [- CF2 - CF2 -]n
b. [- CH2 - CH -]n
Cl c. [- CH2 - CH2 -]n
d. [- CH2 - CH -]n
C6H5
CHIRALITÀ
Per distinguere due enantiomeri tali per la presenza di un atomo di carbonio con quattro sostituenti diversi, la IUPAC assegna agli isomeri i prefissi (R) (dal latino rectus, destro) ed (S) (dal latino sinister, sinistro); per stabilire quale dei due sia l'isomero (R) e quale l'isomero (S) si segue la regola ideata da Cahn, Ingold e Prelog:
O
O
O
H
H O H
O
O
H
Esempio di applicazione della regola Cahn-Ingold-Prelog.
si ordinano i quattro gruppi legati all'atomo di carbonio "stereogenico" dando priorità maggiore al gruppo che ha direttamente legato all'atomo di carbonio "stereogenico" l'atomo di numero atomico maggiore; se due gruppi sono legati all'atomo di carbonio "stereogenico" con atomi di uno stesso elemento si considerano i due successivi, se anche questi sono uguali si continua lungo le catene fino a quando viene individuata una differenza. A parità di atomi legati, legami tripli e doppi hanno priorità su quelli semplici.
Prendendo ad esempio l'acido lattico (vedi figura sopra; gli atomi rappresentati in nero sono quelli di carbonio, quelli in rosso sono di
ossigeno, quelli in bianco di idrogeno), i quattro gruppi sono, in ordine di priorità decrescente:
-OH, -COOH, -CH3, -H.
si osserva l'atomo di carbonio "stereogenico" mantenendo dietro di esso il gruppo a priorità più bassa; si osserva quindi se la sequenza delle priorità degli altri tre, in ordine decrescente, segue una rotazione oraria o antioraria:
se la rotazione è oraria si assegna il prefisso (R);
se la rotazione è antioraria si assegna il prefisso (S).
Acido Lattico