Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni.
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Transcript of Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 106 Alcheni.
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C C
double bond
the functional group
center of reactivity
Alcheni
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• Un angolo di legame in un carbonio sp2 è di 120°
• Il carbonio sp2 è un carbonio trigonale planare
Un Carbonio ibridizzato sp2
Vista di lato Vista dall’alto
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Il legame si forma per sovrapposizione laterale di dueorbitali p paralleli
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Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame
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Aciclici: CnH2n
Ciclici: CnH2n–2
Formula Molecolare degli Alcheni
CH3CH2=CH2
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Nomenclatura Speciale
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Struttura degli Alcheni
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Isomeri
Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare
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Isomeri degli Alcheni
Z-2-butene E-2-butene
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La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame
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Interconversione Cis-Trans nella Visione
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Un alchene è una molecola ricca di elettroni
Esempi di altri Nucleofili
Un nucleofilo
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Addizione Elettrofila agli Alcheni
Si attacca di solito prima Y+ e poi Z-
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Addizione di Acidi Alogenidrici
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Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni
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Uso delle Frecce Curve
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Diagramma di Reazione
Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione
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Che prodotto isomero si forma?
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Carbocationepiù stabile
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Stabilità dei Carbocationi
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Le Basi della Stabilità dei Carbocationi
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Regola di MarkovnikovL’elettrofilo si addiziona al carbonio sp2 che lega più idrogeni
Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi
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Addizione di Acqua agli Alcheni
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Idratazione del Propene
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Addizione di Alcoli
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Addizione di Alogeni
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Sintesi regioselettiva del Bromobutano
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Generazione dei Radicali
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Addizione Radicalica agli Alcheni
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Addizione di Idrogeno agli Alcheni
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Idrogenazione Catalitica
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Ossidazione con peracidi
Meccanismo
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Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi
Strutture di risonanza dell’ozono
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OZONOLISI: Esempi
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POLIMERI
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Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri
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I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena
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Polimeri di addizione
Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena:
polimerizzazione radicalica
polimerizzazione cationica
polimerizzazione anionica
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Polimerizzazione Radicalica
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L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH2 avviene quasi sempre in modo testa-coda
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La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito R-CH=CH2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no
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