EJERCICIOS 2 HIDROCARBUROS_1 (1).pdf

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QUÍMICA ORGÁNICAEJERCICIOS N° 2 : HIDROCARBUROS

Nota: El conocimiento de las nomenclaturas comunes y IUPAC de los hidrocarburos permitirá darnombres a una gran mayoría de biomoléculas. Sin ellos tendrá dificultad en el entendimiento ydesarrollo de temas más avanzado y de gran interés por la especialidad que Usted eligió. A

continuación se dan una serie de ejercicios, al comienzo son para aclarar algunos conceptos de lanomenclatura y equivalencias de carbonos e hidrógenos.

1.¿ Cuántas clases de átomos de carbonos e hidrógenos (primarios, secundarios y terciarios) existenen la siguiente estructura ?

Elementos Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

A B C D A B C A B

Carbonos

Hidrógenos

2. Señalar en la estructura los tipos de carbonos. Tenga en cuenta que puede existir más de un tipode carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Para esto, debe utilizar letras quelo diferencien.

3. ¿Cuántas clases de átomos de carbonos e hidrógenos existen en la estructura propuesta.Considere los equivalentes y no equivalentes con letras, A, B, etc., según sean los casos?.

4. ¿Cuál será la estructura de C6H14, que tiene 12 hidrógenos primarios y ningún hidrógenosecundario?

5. Utilizando la fórmula molecular anterior, proponga la estructura del hidrocarburo tiene un solocarbono terciario dos carbonos secundarios y tres primarios.

6. Los grupos alquilos, son parte de una estructura de un compuesto orgánico y se les conocencomo sustituyentes. Éstos resultan de la salida de un hidrógeno del hidrocarburo. Si al metano sele sustrae un hidrógeno el grupo resultante es metilo, el etano da etilo, es decir la terminación anodel hidrocarburo se cambia por il o ilo.

CH4 CH3 -

Metano Metilo

Complete el siguiente cuadro:



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Estructura Nombre

CH3CH2 -

CH3CH2CH2 -

CH3CHCH3 |

CH3 CH-CH2-CH3 |

Terc-butilo

7. ¿Cuántos grupos alquilos (sustituyentes) resultan de la salida de un hidrógeno de la estructuradel butano?

8. ¿Cuántos grupos alquilos univalentes (sustituyentes) diferentes se obtendrán de la salida de unhidrógeno del hidrocarburo representado abajo?.

CH3-CH-CH3 |

CH3

9. Dibuje las estructuras que resultarían de la salida de un hidrógeno terciario del Isopentano. Darla nomenclatura del grupo alquilo.

10. Dibuje los grupos alquilos univalentes en carbono promario, que se originan de loshidrocarburos de fórmula global C6H14. Sugerencia: graficar todos lo isómeros del C6H14 yluego a cada uno de ellos eliminar un hidrógeno primario.

11. Se proponen una serie de nomenclaturas, grafíquelos e indique si los nombres propuestosson correctos, si son falsos explicar el motivo y luego deberá dar las nomenclaturas correctas.

Nombres supuestos Estructura graficada Conclusión

1-MetilPropano CH2-CH2-CH3 |CH3

No es correcto, la nomenclatura es:ButanoDebido a que el grupo metilo nopuede ser sustituyente en el primercarbono del hidrocarburo. La cadenamás larga (4 carbonos es la cadenaprincipal y para 4 la raíz numeral esbut y por tratarse de un compuestosaturado, alcano, la terminación esano, BUTANO).

2-Etilbutano

3-Metilbutano

3-Isopropilpentano3- terc -butilpentano

4-Neopentiloctano



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12. ¿Cuál es el nombre correcto (nombre por orden alfabético) de:

13. El nombre correcto (orden alfabético) de la estructura es:

14. Verifique la nomenclatura: 2-Etil-2,4-Dimetilpentano.

15. Verifique la nomenclatura: 3-Metil-5-Etilheptano.

16. ¿Cuál será la estructura de C6H14, que tiene 12 hidrógenos primarios y ningún hidrógeno

secundario?

17. ¿Cuál es la estructura del hidrocarburo de fórmula molecular C6H14, que tiene cuatro carbonosprimarios de los cuales tres son equivalentes.

18. ¿Es correcto el nombre de 3-isopropil- 2,3-dimetilbutano?

19. Verifique las nomenclaturas de:

a) 5-Etil-4-isopropil-2,3-dimetilheptanob) 4-Etil-2,2,5-trimetilhexano

c) 7-Etil-4-isopropil-5,5,7-trimetildodecanod) 8-Etil-3,6-diisopropil-2,5,7-trimetildecano

20. Grafique la estructura de 4-etil-5-propil-2,6,7,8-tetrametilnonano. En el caso de que el nombresea incorrecto, proponer el verdadero.

21. Verificar la siguiente nomenclatura: 5-isopropil-2-metil 4,4- dipropilheptano. Entonces laalternativa correcta es:

a) 3,4-Dimetil-3- propilnonano c) 4-Etil-4,5- dimetildecanob) 6,7-Dimetil-7- etildecano d) 4,5-Dimetil-4-etildecano

e) Ninguna de las anteriores

22. Grafique el confómero más estable del t-butilciclohexano.

23. Grafique el confómero más estable del ciclo cis-1,3-dimetilciclohexano

24. Grafique el confómero más estable del cis 1-Butil-3-metilciclohexano

25. ¿Cuál es el confómero más estable del trans-1-butil-3-metilciclohexano

26. .Dibuje las dos conformaciones del cis-1,4- dietil ciclohexano y señale cuál es la más estable.



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27. ¿Cuál es el producto orgánico más estable que se producirá al reaccionar el ciclohexanocon bromo en presencia de luz?

28. Un compuesto cíclico de fórmula molecular C5H10 tiene todos los carbonos secundariosequivalentes. Proponga la estructura del producto halogenado si el hidrocarburo es sometidoa una reacción con el bromo disuelto en CCl4 en presencia de luz. Dar la nomenclaturaIUPAC.

29. Un compuesto acíclico de fórmula C5H12 da un solo producto orgánico monohalogenado alser tratado con cloro en presencia de la luz. ¿Cuál es la estructura del hidrocarburo y lanomenclatura del producto.

30. De todos los isómeros del C6H14,¿Cuál producirá el mayor número de compuestosmonoclorados?

31. ¿Qué productos orgánicos monosustituidos se producirán al reaccionar el n-butano y el bromoen presencia de luz?

32. ¿Cuál será el producto orgánico monobromado que se producirá en mayor porcentaje, en lareacción propuesta?

CH3 | luz

CH3- CH-CH3 + Br 2

33. ¿Cuál será el producto principal de la reacción entre el neohexano y el bromo?. No efectúetransposición de grupos.

34. De todos los isómeros que se originan, al reaccionar el 2,3-dimetilbutano con el bromo, ¿cuálse encontrará en mayor porcentaje?

35. Un hidrocarburo saturado de peso molecular 72, forma un solo producto monobromado, sugierala estructura del hidrocarburo.

36. Verificar si las siguientes nomenclaturas son verdaderas:

a) 2-Metil- 5-hexeno b) 2-terc-butil-3-hepteno

37. Dar la nomenclatura IUPAC de:

a) CH3CH2 – CH = CH – CH – (CH2) 3-CH3 b) CH2 = CH – CH – (CH2) 4-CH3

CH = CH2 CH = CH- CH = CH2

38. Nombrar a la estructura utilizando los prefijos cis- y/o trans- :

CH3CH2 CH – (CH2)2 CH3 \ / /C = C C = C

/ \ / \Cl Cl H CH2CH3

39. Graficar la estructura del (E) 2-penteno



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40. La nomenclatura IUPAC correcta de:

Cl CH2 CH3 ( ) (Z) 3-Cloro-4-t-butil- 1,3- hexadieno\ / ( ) (E) 3-Cloro-4-t-butil- 1,3- hexadienoC = C ( ) (Z) 3-Cloro-4-neopentil-1,3- hexadieno

/ \ ( ) (E) 3-Cloro-4-etil-5,5-dimetil-1,3- hexadienoCH C(CH3)3 ( ) (Z) 3-Cloro-4-etil-5,5-dimetil-1,3- hexadieno|| ( ) (E) 3-Cloro-4-neopentil- 1,3- hexadienoCH2 ( ) N.A., sino

41. ¿Cuál es el producto de la halogenación del ciclopropano y bromo/CCl4 ?

( ) 1,1-Dibromociclopropano ( ) 1,1-dibromopropano( ) 1,2-Dibromociclopropano ( ) 1,2-dibromopropano( ) 1,3-Dibromociclopropano ( ) 1,3-dibromopropano

42. Un hidrocarburo acíclico, C5H10 , reacciona rápidamente con el bromo disuelto en CCl4 yproduce el 2,3-dibromo-2-metilbutano, ¿cuál es la estructura del hidrocarburo?

43. Completar las siguientes ecuaciones químicas:

a) CH3CH2 – CH = CH2 + H2O

CH3

|

b) CH3CH2 – C = CH2 + KMnO4 + H2O

44. Un hidrocarburo acíclico (C6H12) decolora al bromo/CCl4 y da un glicol con el reactivo deBaeyer. El producto de hidrogenación es un compuesto saturado que tiene 4 grupos metilosequivalentes. Grafique la estructura del hidrocarburo.

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