DissertaELISABETE. PDF

5/28/2018 DissertaELISABETE. PDF

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ELIZABETE APARECIDA RUZZA JAKIEMIU

UMA CONTRIBUIO AO ESTUDO DO LEO ESSENCIAL E DO EXTRATO

DE TOMILHO (Thymus vulgaris L.)

CURITIBA2008


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ELIZABETE APARECIDA RUZZA JAKIEMIU

UMA CONTRIBUIO AO ESTUDO DO LEO ESSENCIAL E DO EXTRATO

DE TOMILHO (Thymus vulgaris L.)

Dissertao apresentada ao Programade Ps Graduao de Tecnologia de

Alimentos do Setor de Tecnologia daUniversidade Federal do Paran, como

parte das exigncias para a o!teno dot"tulo de #estre em Tecnologia deAlimentos$

%rientadora& Dr' Agnes de Paula Sc(eer)o*orientador& Dr$ +uare Soua de%liveira

CURITIBA2008

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+a-iemiu, .lia!ete Aparecida /ua Uma contri!uio ao estudo do leo essencial e do extrato de tomil(o 0T(1mus vulgaris 2$3 4 .lia!ete Aparecida /ua +a-iemiu$ 5

)uriti!a, 6778$ 89 :$ & il$, ta!s, gra:s$$

%rientadora& Pro:a$ Dra$ Agnes de Paula Sc(eer )o*orientadores& Dr$ +uare Soua de %liveira Dissertao 0#estrado3 5 Universidade Federal do Paran, Setor de

Tecnologia, )urso de Ps*Graduao em Tecnologia de Alimentos$ ;nclui $ ?idrodestilao$=$ .xtrao com solvente$;$ Sc(eer, Agnes de Paula$ ;;$T"tulo$

;;;$ Universidade Federal do Paran$

)DD @>>$8

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Dedico este Tra!al(o&

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Ao meu amado compan(eiro

Airton +r$ Bue sempre estevepresente com muita pacincia,compreenso e muito amor,sempre me incentivando ecola!orando para a realiaodeste tra!al(o$

Ao meu irmo +osC )arlos Buenunca deixou de acreditar em

mim e me apoiar nas decisesmais di:"ceis$

Aos meus pais +air e ;vanir+a-iemiu Bue na sua simplicidadenunca deixaram Bue asdi:iculdades se so!repusessemao amor e ao carin(o dedicadoaos :il(os$

Aos meus sogros Airton e )lariceEendruscolo Bue me acol(eramcomo :il(a dando todo o apoioposs"vel para Bue euconseguisse realiar essetra!al(o$

AGRADECIMENTOS

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A Deus, pelo Seu in:inito amor Bue me :ascina cada ve mais$

Aos meus irmos +oo, +osC )arlos, #aria ;sa!el, Genoe:a e Gil!erto

pelo carin(o e incentivo e por estarem sempre ao meu lado$

A min(as so!rin(as Ga!rieli 2uia, Giovanna, Ana 2aura, Eictria e aos

meus a:il(ados Paulo Alexandre, Eitria e +osC Pedro Bue sempre sou!eram me

distrair nos momentos em Bue eu precisava dar um tempo aos livros$ ue vocs

possam :aer o :uturo mel(or

A amiga e colega Solange )arpes pelo apoio irrestrito para Bue eu

aceitasse o desa:io de :aer uma ps*graduao$

H min(a orientadora, Dr' Agnes de Paula Sc(eer, pela sua disposio e

pacincia demonstradas durante sua orientao$ AlCm de seus ensinamentos, por

no medir es:oros para me aIudar durante toda a pesBuisa$Ao co*orientador, Dr$ +uare de Soua %liveira, pelo apoio e por estar

sempre J disposio partil(ando seus con(ecimentos e suas idCias !ril(antes$

A pesBuisadora 2"lian )ristina )Kcco, pela grande amiade, incentivo e

acima de tudo pelo con(ecimento Bue me passou$ Lo ten(o palavras para

agradecer tudo Bue me ensinou$

Ao pro:essor Dr$ )"cero Desc(amps, pela disponi!ilidade no apenas

do 2a!oratrio de .co:isiologia, mas tam!Cm pela disponi!ilidade em esclarecerdMvidas e apoiar esta pesBuisa$

Ao 2a!oratrio de )om!ust"veis Automotivos 5 2A)AUT* ets, na pessoa

do pro:essor Dr$ )arlos ;tsuo Namamoto, pela disponi!ilidade de eBuipamentos e

de servios$

A )?A#.2 ;ndMstria e )omCrcio de Produtos Laturais 2tda, na pessoa

do sen(or .ste:ano Dran-a, pela gentilea em doar as plantas :rescas e ao colega

e :uncionrio desta empresa Ole!er


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A )oordenao do Programa de Ps*graduao em Tecnologia de

Alimentos pela oportunidade de realiao deste tra!al(o$

A todos os colegas de turma pela amiade constru"da nesses dois anos$

Ao colega Eitor /enan da Silva pela cola!orao no desen(o das

:rmulas Bu"micas$

Aos estagirios do 2a!oratrio de .co:isiologia, em especial ao /odrigo

#onteiro, Bue sempre esteve disposto a aIudar nas extraes$

Ao )LP, pela oportunidade e concesso de !olsa de estudo$

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)(egamos exatamente onde precisamos

c(egar, porBue a #o de Deus sempre guia

aBuele Bue segue seu camin(o com :C$

Autor Descon(ecido

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RESUMO

% tra!al(o teve como o!Ietivo identi:icar e Buanti:icar os constituintes do leoessencial de tomil(o 0Thymus vulgaris 23 extra"dos por (idrodestilao$ Um estudo

complementar :oi desenvolvido tam!Cm para um extrato o!tido por extrao comsolvente$ Foram utiliadas Buatro tipos de amostras entre plantas secas e :rescase comparadas entre si con:orme sua composio$ Lo mCtodo de (idrodestilaoutiliou*se trs tempos de extrao Bue :oram de =, 6 e > (oras, no Bual se o!teveo mel(or rendimento =,8@ para plantas :rescas com (aste no tempo de > (oras$Para a identi:icao dos compostos utiliou*se cromatogra:ia a gs acoplada aespectrometria de massas )G4.# e para a Buanti:icao utiliou*se acromatogra:ia a gs com detector de c(ama )G4F;D$ Para o leo essencial o!tidopor (idrodestilao :oram identi:icados e Buanti:icados trinta e trs compostos Buevariaram a concentrao de acordo com o tipo de amostra utiliada sendo Bue osmaIoritrios :oram o !orneol, o carvacrol, o timol e o Q* terpineol$ Para o extrato

o!tido por extrao com solvente :oram identi:icados e Buanti:icados trinta e oitocompostos sendo Bue deessete deles :oram apenas traos, os principaiscompostos o!tidos :oram o R*pineno, o mirceno, o timol e o carvacrol Buetam!Cm variaram suas concentraes con:orme o tipo de amostra$ uandocomparados os dois mCtodos, o de (idrodestilaao se mostrou mais e:etivo naextrao de timol enBuanto Bue o mCtodo de extrao com solvente se mostroumais e:etivo na extrao de R*pineno$

Palavras*c(ave& leo essencial$ Tomil(o$ ?idrodestilao$ .xtrao com solvente$

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ABSTRACT

T(is or- aimed t(e identi:ication and Buanti:ication o: t(e essential oil o:t(1me 0Thymus vulgaris 2$3 contents, extracted !1 (1drodistillation$ Acomplementar1 stud1 as also developed :or an extract o!tained :rom anextraction it( solvent$ Four t1pes o: samples o: dried and :res( plants erecompared among t(em according to t(eir composition$ ;n t(e(1drodistillation met(od, it (ad !een used t(ree extraction times o: =, 6 and> (ours, in (ic( t(e !est oil 1ield o: =$8@ :or :res( plants it( aerial partsin > (ours time$ T(e components identi:ication as per:ormed !1 gasc(romatograp(1 4mass spectrometr1 0G)4#S3 and :or t(e Buanti:ication, t(eeBuipment used as a gas c(romatograp(1 it( :lame ioniation detector0G)4F;D3$ For t(e essential oil o!tained !1 (1drodistillation, t(irt1 t(reecomponents (ad !een identi:ied and Buanti:ied, and t(e concentration varied

in accordance to t(e plant t1pe$ T(e maIorit1 components :ounding t(isstud1 ere& !orneol, carvacrol, t(1mol and Q*terpineol$ For t(e extracto!tained !1 extraction it( solvent, t(irt1 eig(t components ere identi:iedand Buanti:ied, in (ic( seventeen components (ad lo concentration0traces3$ T(e mainl1 components ere *pinene, m1rcene, t(1mol andcarvacrol t(at also (ad t(eir composition var1ing in accordance to t(e plantt1pe$ (en compared !ot( met(ods, t(e (1drodistillation s(oed e::ectiveextraction o: t(1mol (ereas t(e extraction it( solvent met(od s(oede::ective extraction o: *pinene$

Oe1*ords& .ssential oil$ T(1me$ ?1drodistillation$ .xtraction it( solvent$

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LISTA DE FIGURAS

F;GU/A 7= * P/;L);PA;S E;AS D% #.TAYF;GU/A 7 * F/#U2A .ST/UTU/A2 D. A2GU#AS SU9

F;GU/A 7@ * S;ST.#A D. ?;D/%D.ST;2A[\%$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ W8F;GU/A 7Y * .]T/AT%/ A GVS$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ W9

F;GU/A 78 * .U;PA#.LT% P%/TVT;2 .]T/AT%/ PA/A %P./A[^.S)%# GAS.S 2;_.F.;T%S$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 7

F;GU/A 79 * )/%#ATG/AF% A GVS EA/;AL, #%D.2% )P >877 )%#D.T.)T%/ F;D$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 6

F;GU/A =7 * )/%#ATG/AF% A GVS A)%P2AD% A U# D.T.)T%/ D.#ASSAS$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ >

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LISTA DE TABELAS

TA


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)G4.# 5 )romatogra:ia a gs acoplada J espectrometria de massasD#APP * Dimetilalil di:os:atoFPP * Farnesil di:os:atoGGPP * Geranilgeranil di:os:atoGPP * Geranil di:os:ato

;PP * ;sopentenil di:os:ato;S% * ;nternational Standard %rganiation#.P * #etileritritol :os:atom4 * #assa 4 cargaPir4)G4#S * Pirlise 4 cromatogra:ia a gs 4 espectrometria de massaUE * /aios ultravioleta

SUM"RIO

# INTRODUO$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ =

=$= %


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2 RE!ISO DE LITERATURA$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ =9

6$=2.%S .SS.L);A;S * 6$6$6 %s terpenides$$$$$$$$$$$$$$$$$......................................................................................... 6W

6$6$>


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W$>$=$6 Planta Fresca$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ 8

W$>$=$> )omparao entre planta seca e planta :resca$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ @=

W$>$6 .xtrao com Solvente$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$$ @6

W$W %


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utiliada$ )erca de >77 di:erentes tipos de leos essenciais so comercialiados,

apesar de serem con(ecidos aproximadamente >$777 tipos de leos essenciais

0


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a existncia de uma demanda elevada para o leo essencial e uma varia!ilidade

muito grande de espCcies de tomil(o$

% valor comercial do leo essencial do Thymus vulgaris 2$, em!ora no

muito acess"vel, pode variar de /b 77,77 a /b =777,77 o litro, dependendo de

:atores como a Bualidade e a concentrao$

% Thymus vulgaris 2$, con(ecido tam!Cm como tomil(o comum, C uma

planta nativa da regio do #editerrneo 0.span(a, ;tlia, Frana, GrCcia3$ AlCm de

uma :onte de leo essencial, tem sido usada tam!Cm como :onte de seus

constituintes como, por exemplo, o timol, os :lavonides, o cido ca:eico e o cido

la!itico, derivados de di:erentes partes da planta 02.ULG e F%ST./, =99@3$

% programa de Ps*Graduao em Tecnologia de Alimentos tem

tra!al(ado em conIunto com o Programa de Ps*Graduao em Agronomia, reade concentrao em Produo Eegetal para estudar tanto as variveis do maneIo,

desenvolvimento vegetativo, n"veis de radiao e adu!ao Buanto o rendimento e

Bualidade dos leos essenciais de vrias plantas$

Dentro do contexto de aplicao dos constituintes :oram estudados

neste tra!al(o o rendimento e a Bualidade do leo essencial de tomil(o o!tido por

(idrodestilao e do extrato o!tido por extrao com solvente$ % eBuipamento

para extrao :oi proIetado pelo co*orientador pro:$ Dr$ +uare Soua de %liveira eutilia como solvente (idrocar!oneto liBue:eito$ Para a investigao da

composio destes produtos :oram aplicadas as tCcnicas de espectrometria de

massas e cromatogra:ia a gs$

Para a utiliao de leos essenciais pela indMstria devem ser avaliados

e otimiados mCtodos existentes e alternativos de extrao$ )a!e ressaltar ainda

a necessidade do con(ecimento tanto das variveis de produo vegetal Buanto

de o!teno de derivados das plantas condimentares$ A di:uso destes

con(ecimentos possi!ilita a orientao do agricultor para diversi:icar seus gan(os

e agregar valor aos seus produtos$

% presente tra!al(o est dividido em mais cinco cap"tulos$ Lo cap"tulo dois,

a seguir, so apresentados um !reve (istrico do uso de essncias, a :ormao

dos leos essenciais pelo meta!olismo secundrio e os mCtodos de extrao$ .m

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relao ao tomil(o so relatadas suas principais caracter"sticas, sua toxicidade e

os usos na indMstria dos seus principais componentes& o timol e o carvacrol$ Lo

cap"tulo trs so descritos os materiais, os procedimentos e as metodologias

utiliadas para a o!teno dos resultados$ Lo cap"tulo Buatro so apresentados os

resultados e as discusses$ Los cap"tulos cinco e seis so apresentadas as

concluses e sugestes para tra!al(os :uturos$

=$= %


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=$=$6 %!Ietivos .spec":icos

=$ Determinar o teor de leo essencial de tomil(o de plantas :rescas e plantas

secas

2. Determinar o tempo de extrao adeBuado para o leo essencial do tomil(o,

utiliando o mCtodo de (idrodestilo

>$ ;denti:icar e Buanti:icar os principais componentes do leo essencial o!tido por

(idrodestilao

W$ ;denti:icar e Buanti:icar os principais constituintes do extrato o!tido por extrao

com solvente

5. )omparar os mCtodos utiliados Buanto J variao da porcentagem dos

compostos extra"dos de plantas :rescas6. )omparar os mCtodos utiliados Buanto J variao da porcentagem dos

compostos extra"dos de plantas secas$

2 RE!ISO DE LITERATURA

6$= 2.%S .SS.L);A;S 5


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:iloso:al levou os alBuimistas a realiarem inMmeras experincias, Bue contri!u"ram

no desenvolvimento de processos para a extrao dessas essncias$

%s alBuimistas perce!eram Bue podiam sentir a presena das plantas

aromticas mesmo Buando estas I (aviam sido retiradas do recinto, devido ao

aroma li!erado$ ;sso os levou a !uscar a Buinta essncia da matCria$ Paracelsus,

alBuimista do sCculo ]E;, usou vapor para conseguir isolar o Bue ele c(amou de a

alma da planta ou a Buinta essncia daBuele ser$ Portanto, ele conseguiu isolar

su!stncias Bue contin(am o aroma$ .ssas su!stncias, tal Bual o leo, no se

misturavam com a gua, de onde surgiu o nome leo essencial$ ?oIe em dia,

mesmo no (avendo leo ou lip"deos, nem sendo essencial, o termo leo

essencial ou essncia C utiliado no mundo todo 0


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diretamente das plantas concorrem diretamente com produtos sintCticos, tendo

como principal di:erencial o custo$ A indMstria aliment"cia tem se voltado para a

utiliao de produtos cada ve mais naturais e est pre:erindo utiliar

aromatiantes extra"dos de plantas, porCm a :alta de pesBuisa das composies,

princ"pios ativos e toxicidade dos componentes ainda impede Bue estes seIam

utiliados em escala industrial$

6$6 2.%S .SS.L);A;S * D.F;L;[^.S

% valor condimentar de uma planta est geralmente ligado ao teor de

leos volteis, Bue so compostos Bu"micos gerados durante o desenvolvimento

da planta 0FU/2AL, =9983$

Segundo a /esoluo * /D) n 6, de = de Ianeiro de 677Y, leos

essenciais so produtos volteis de origem vegetal o!tidos por processo :"sico

0destilao por arraste com vapor de gua, destilao a presso reduida ou outro

mCtodo adeBuado3$ Podem se apresentar isoladamente ou misturados entre si,

reti:icados, desterpenados ou concentrados$ .ntende*se por reti:icados, os

produtos Bue ten(am sido su!metidos a um processo de destilao :racionada

para concentrar determinados componentes por concentrados, os Bue ten(amsido parcialmente desterpenados por desterpenados, aBueles dos Buais ten(a

sido retirada a Buase totalidade dos terpenos 03, os leos essenciais so misturas complexas de

su!stncias volteis, lipo:"licas, geralmente odor":eras e l"Buidas$ A designao de

leo C devida a algumas caracter"sticas :"sico*Bu"micas como a de serem

geralmente l"Buidos de aparncia oleosa J temperatura am!iente$ Sua principalcaracter"stica C a volatilidade, di:erenciando*os dos leos :ixos, Bue so misturas

de su!stncias lip"dicas o!tidas normalmente de sementes, como, por exemplo,

soIa, mamona e girassol$

%s leos volteis podem estar presentes em certos rgos das plantas,

como nas :lores, :ol(as, cascas, tronco, gal(os, ra"es, riomas, :rutos ou

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sementes$ Apesar de todos os rgos de uma planta poderem acumular leos

volteis, sua composio pode variar segundo a localiao 0S;#^.S et al$,

67773$

leos essenciais extra"dos de di:erentes partes de uma mesma planta,

apesar de apresentarem cor e aspecto semel(antes, podem apresentar

composio Bu"mica, caracter"sticas :"sico*Bu"micas e odores di:erentes

0/%3 * estgio de desenvolvimento,condies climticas e de solo 0S;#^.S e SP;Th./, 677>3$

% aroma agradvel e intenso presente na maioria dos leos volteis :a

com Bue estes seIam c(amados de essncias$ .les tam!Cm so solMveis em

solventes orgnicos pouco polares, como Cter, rece!endo, por isso, a

denominao de leos etCreos ou, em latim, aetheroleum 0/AD_Lh, 677W3$

Diversas :unes !iolgicas da planta so atri!u"das aos leos volteis,

tais como a atrao de poliniadores, a de:esa contra o ataBue de predadores, aproteo contra perda de gua e aumento de temperatura e a ini!io de

germinao$ %s leos essenciais so tam!Cm considerados como desperd"cio

:isiolgico ou produtos de desintoxicao, desempen(ando a adaptao do

organismo ao meio 0S;#^.S et al$, 6777 FA3$

Segundo S;2EA e )ASA2; 067773, os leos essenciais so provenientes

do meta!olismo secundrio$ So normalmente ela!orados nas :ol(as,

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armaenados em espaos extracelulares, entre a cut"cula e a parede celular$ A

!ioss"ntese de leos essenciais ocorre normalmente em estruturas c(amadas

tricomas glandulares Bue esto distri!u"dos em Buantidades di:erentes por toda a

planta, mas Bue na maioria das plantas ocorrem principalmente nas :ol(as e

clices 02.E;L, =9Y>3 $

A :ormao dos compostos dos leos essenciais se d a partir da

derivao Bu"mica de terpenides, originados a partir do cido mevalKnico, ou de

:enilpropanides, provindos do cido c(iBu"mico 0GU.LT?./, =9YY e S;#^.S et

al.67773$

Uma grande variedade de su!stncias vegetais C constitu"da por

terpenides, sendo empregado este termo para indicar todas as su!stncias de

origem !iossintCtica derivadas de unidades do isopreno$ )ada unidade isoprnica,por sua ve, origina*se a partir do cido mevalKnico 0#ann e 3$

Los leos volteis os compostos terpnicos encontrados com maior

:reBncia so os monoterpenos 0)=73 0cerca de 97 dos leos volteis3 e os

sesBuiterpenos 0)=3$ + os diterpenos 0)673 so encontrados apenas em leos

essenciais extra"dos com solventes orgnicos devido J alta temperatura de

volatiliao desses compostos 0Steinegger e ?ansel, citados por S;#^.S eSP;Th./, 677>3$

%s constituintes de leos essenciais de plantas so divididos em duas

classes Bu"micas inteiramente distintas, terpenides e :enilpropanides$ .m!ora

os terpenos representem a maioria dos componentes e ocorram com muito mais

:reBncia e a!undncia, sempre Bue os :enilpropanides esto presentes

:ornecem um sa!or e odor indispensveis e signi:icativos ao leo$


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6$6$= #eta!olismo Secundrio

Por no ser necessrio para todas as plantas, o meta!olismo

secundrio origina compostos Bue no possuem uma distri!uio universal e, por

isso, esses compostos podem ser utiliados em estudos taxonKmicos$ Apesar de

nem sempre ser necessrio para Bue uma planta complete seu ciclo de vida, o

meta!olismo secundrio desempen(a um papel importante na interao das

plantas com o meio am!iente$ Uma das principais :unes dos compostos gerados

so os mecanismos de de:esa das plantas$ Assim, produtos secundrios agem

como de:esa contra (er!"voros, ataBue de patgenos, competio entre plantas e

atrao de organismos !enC:icos como poliniadores, dispersores de semente emicroorganismos sim!iontes$ Possuem tam!Cm ao protetora em relao a

mudanas de temperatura, conteMdo de gua, n"veis de lu, exposio aos raios

ultravioleta 0UE3 e de:icincia de nutrientes minerais$ %s meta!litos secundrios

dividem*se em trs grandes grupos& terpenos, compostos :enlicos e alcalides

0F;GU/A 7=3$ %s terpenos so :ormados a partir do cido mevalKnico, no

citoplasma, ou do piruvato e >*:os:oglicerato, no cloroplasto 0P./.S, 677W3$

#uito do sa!or, odor e colorao de diversos vegetais Bue apreciamosno nosso dia*a*dia, so gerados por compostos :enlicos$ Alguns desses

compostos, como o alde"do cinmico da canela 0Cinnamomum zeyllanicum3 e a

vanilina da !aunil(a 0Vanilla planifolia3, so empregados na indMstria de alimentos$

%s compostos :enlicos so atrativos no somente para seres (umanos, mas

tam!Cm para outros animais, os Buais so atra"dos para poliniao ou disperso

de sementes$ AlCm disso, os compostos :enlicos desenvolvem uma :uno de

proteo nas plantas, como proteo contra os raios UE, insetos, :ungos,

!actCrias e v"rus$ Algumas espCcies vegetais desenvolvem compostos :enlicos

para ini!ir o crescimento de outras plantas competidoras$ .m termos Bu"micos, os

compostos :enlicos so su!stncias Bue possuem pelo menos um anel aromtico

no Bual ao menos um (idrognio C su!stitu"do por um grupamento (idroxila$ + os

alcalides so derivados de aminocidos aromticos 0tripto:ano, tirosina3, os Buais

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so derivados do cido c(iBu"mico, e tam!Cm de aminocidos ali:ticos como a

ornitina e a lisina 0P./.S, 677W3$

F;GU/A 7= * P/;L);PA;S E;AS D% #.TA3$

%s (emiterpenides 0)3 so o menor grupo dos terpenos, sendo Bue o

seu representante mais con(ecido e estudado C o isopreno, um produto voltil

li!erado de tecidos :otossinteticamente ativos 0)/%T.AU et al., 67773$ %s

monoterpenides 0)=73 so compostos por duas unidades de isopreno$ Devido a

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sua !aixa massa molecular, estes costumam ser volteis, sendo os constituintes

das essncias volteis e leos essenciais, atuando na atrao de poliniadores$

%s monoterpenos podem ser isolados atravCs de destilao ou extrao$ %

primeiro monoterpenide a ser isolado :oi a turpentina 0)=7?=@3 na dCcada de

=87 na Aleman(a$ Atualmente so con(ecidos mais de =$777 monoterpenides

naturais e alguns tm sido empregados nas indMstrias de per:umes e :ragrncias,

produo de especiarias, culinria, indMstria de alimentos e condimentos

0%2;E.;/A et al$, 677>3$

%s monoterpenos podem ocorrer em plos glandulares, cClulas

parenBuimticas di:erenciadas e em canais ole":eros$ .les podem estar estocados

em :lores, como as de laranIeira, :ol(as, como no capim*limo, nas cascas dos

caules, como na canela, na madeira, como no sndalo ou no pau*rosa, e em :rutoscomo nos de erva*doce 0P./.S, 677W3$

%s sesBuiterpenides 0)=3 so encontrados nos leos essenciais e em

(ormKnios vegetais, constituindo a maior classe de terpenides 0%2;E.;/A et al.,

677>3$

%s diterpenides 0)673 compreendem um grande grupo de compostos

no volteis, possuindo uma vasta gama de atividades di:erentes Bue incluem os

(ormKnios, cidos res"nicos e agentes anticancer"genos 0/%73 :ormam os componentes das resinas, ltex, ceras

e cut"cula das plantas$ .ntre os triterpenos est uma importante classe de

su!stncias, os esterides, os Buais so componentes dos lip"dios de mem!rana e

precursores de (ormKnios esterides em mam":eros, plantas e insetos$ Uma outra

classe importante de triterpenos so as saponinas$ )omo o prprio nome indica,

as saponinas so prontamente recon(ecidas pela :ormao de espuma em certos

extratos vegetais$ .ssas su!stncias so semel(antes ao sa!o porBue possuem

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uma parte solMvel 0glicose3 e outra lipossolMvel 0triterpeno3$ Las plantas, as

saponinas desempen(am um importante papel na de:esa contra insetos e

microorganismos 0P./.S, 677W3$

%s tetraterpenides 0)W73 so carotenides, pigmentos responsveis

pela colorao amarela, laranIa, vermel(a e pMrpura dos vegetais, apresentando

:uno essencial na :otoss"ntese e, especialmente, na pigmentao de :lores e

:rutos$ %s politerpenides so aBueles com mais de oito unidades de isopreno, ou

seIa, com mais de W7 car!onos na sua estrutura, como os longos pol"meros

encontrados na !orrac(a 0/%


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F;GU/A 76 *


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e desidratado para produir o isopentenil di:os:ato 0;PP3, Bue C a unidade !sica

na :ormao dos terpenos$

% ;PP tam!Cm pode ser :ormado a partir de intermedirio da glicose ou

do ciclo de reduo :otossintCtica do car!ono, atravCs de um conIunto de reaes

denominado de rota do metileritritol :os:ato 0#.P3, Bue ocorre nos clorosplastos e

outros plast"deos$ % gliceralde"do*>*:os:ato e dois tomos de car!ono derivados

do piruvato se com!inam para :ormar um intermedirio Bue C convertido em ;PP$

% isopentenil di:os:ato e seu isKmero, o dimetilalil di:os:ato 0D#APP3

so as unidades pentacar!onadas ativas na !ioss"ntese dos terpenos Bue se

unem para :ormar molCculas maiores$ ;nicialmente o ;PP e o D#APP reagem e

:ormam o geranil di:os:ato 0GPP3, uma molCcula de =7 car!onos, a partir da Bual

so :ormados os monoterpenos$ % GPP pode, ento, ligar*se a outra molCcula de;PP, :ormando um composto de = car!onos, :arnesil di:os:ato 0FPP3, precursor da

maioria dos sesBuiterpenos$ A adio de outra molCcula de ;PP :orma o

geranilgeranil di:os:ato 0GGPP3, composto de 67 car!onos precursor dos

diterpenos$ Finalmente, FPP e GGPP podem dimeriar para :ormar triterpenos

0)>73 e tetraterpenos 0)W73, respectivamente$ Lo geral, os terpenides so os

constituintes predominantes dos leos essenciais das plantas, mas muitos dos

leos essenciais tam!Cm podem ser compostos de outros produtos Bu"micos, os:enilpropanides$

6$6$W %s Fenilpropanides

%s mecanismos !ioBu"micos espec":icos de leos essenciais e s"ntese

de :enilpropanides, tais como o eugenol e a elemicina, so con(ecidos somente

a uma extenso limitada$ .m!ora os :enilpropanides no seIam constituintes

comuns de leos essenciais de plantas, os leos essenciais de certas espCcies

contm propores a!undantes ou signi:icativas de tais compostos$ uando

ocorrem, sua naturea e suas propriedades alteram signi:icativamente as

caracter"sticas sensoriais do leo$ %s principais :enilpropanides con(ecidos so

30


31/90

eugenol, metil eugenol, miristicina, elemicina, c(avicol, metil c(avicol, dilapiol,

anetol, estragol, apiol 0SALGAL et al.677=3$

%s :enilpropanides so su!stncias naturais amplamente distri!u"das

nos vegetais e constitu"das por um anel aromtico unido a uma cadeia de trs

car!onos e derivadas !iossinteticamente do cido c(iBu"mico 0F;GU/A 7>3$

% cido c(iBu"mico C :ormado por dois meta!litos da glicose, o

:os:oenolpiruvato e a eritrose*W*:ostato$ AtravCs da Iuno do cido c(iBu"mico e

de uma molCcula de :os:oenolpiruvato ocorre a :ormao do cido cor"smico

0P./.S, 677W3$

% cido cor"smico C responsvel por gerar aminocidos aromticos,

como a :enilalanina, a tirosina e o tripto:ano, Bue so precursores de vrios

alcalides$ .sses aminocidos so:rem ao enimtica, dando origem ao cidocinmico ou ao cido p*cumrico, tam!Cm c(amado de p*(idroxicinmico

02%/.Lh% et al$, 67763$

A partir do cido cinmico ou do cido p*cumrico so :ormados

compostos :enlicos simples denominados :enilpropanides$ .sses compostos

costumam ser volteis, sendo considerados, Iuntamente com os monoterpenos,

leos essenciais 0P./.S, 677W3$

31


32/90

F;GU/A 7> *


33/90

a :ermentao ou degradao dos princ"pios ativos$ A secagem deve ser realiada

corretamente para preservar as caracter"sticas de cor, aroma e sa!or do material

col(ido e deve ser iniciada o mais rpido poss"vel 0


34/90

slvia 0Salvia officinalis3, satureIa 0Satureja hortensis3, tomil(o 0Thymus vulgaris

2$3 e alecrim 0Rosmarinus officinalis3$ A Buantidade extra"da de leo essencial :oi

inversamente proporcional ao aumento da temperatura do ar de secagem$ A

composio dos leos essenciais de manIerona e manIerico apresentou

mudanas signi:icativas Buando a temperatura do ar de secagem atingiu 87 ), e

em artem"sia, slvia e satureIa esta alterao :oi perce!ida Buando a temperatura

atingiu 7 e @7), enBuanto Bue no tomil(o e no alecrim no :oram o!servadas

mudanas signi:icativas na composio do leo essencial$


35/90

secagem, depende da volatilidade e estrutura Bu"mica dos constituintes da planta,

segundo o autor$ Um estudo com temperatura do ar de secagem a @7 ), veri:icou

a reduo de >,W > e 6 vees nas Buantidades de mirceno, limoleno e R*pineno,

respectivamente$ Por outro lado, a concentrao de xido cario:ileno permaneceu

praticamente a mesma, e um componente no identi:icado apresentou um

aumento de aproximadamente >8$


36/90

A composio dos leos essenciais pode so:rer in:luncia de acordo

com o mCtodo de extrao utiliado, pois suas propriedades !ioativas podem ser

comprometidas$ As caracter"sticas :"sico*Bu"micas podem ser alteradas pelas

condies operacionais empregadas na extrao, !em como seus e:eitos

teraputicos 0/%


37/90

promissoras para a rea da alimentao$ A Mnica desvantagem C Bue o processo

demanda custos altos, di:icultando a implantao da tCcnica 02UU., =99W3$

La extrao por arraste de vapor o material vegetal C colocado em uma

placa per:urada, a uma determinada distncia do :undo do extrator, evitando o

contato com a gua em e!ulio, su!metido a uma corrente de vapor onde as

misturas dos vapores de leo e de gua se condensam, sendo separadas pela

di:erena de densidade 0GU.LT?./, =9YY3$

A (idrodestilao C um mCtodo antigo e verstil, sendo o mais usado

comercialmente no


38/90

dados de reteno linear devem ser considerados para aumentar a segurana na

identi:icao$

% "ndice de reteno linear C aplicvel para condies com gradiente de

eluio e pode ser calculado pela seguinte eBuao 0);%2A, =9Y>3&

/;P k /;= 0/;6 5 /;=3 ] 0/TP 5 /T=3 4 0/T6 5 /T=3, onde&

/;=k "ndice de reteno do pico de re:erncia mais prximo eluindo

antes de /TP$

/T=k tempo de reteno do pico de re:erncia mais prximo eluindo

antes de /TP$

/;6 k "ndice de reteno do pico de re:erncia mais prximo eluindo

depois de /TP$

/T6 k tempo de reteno do pico de re:erncia mais prximo eluindodepois de /TP$

/TP k tempo de reteno do pico do Bual se Buer calcular o "ndice de

reteno$

6$6$Y Toxicidade

% emprego dos leos essenciais C !astante amplo$ )ontudo no sepode esBuecer Bue algumas su!stncias podem causar e:eito txico, Bue varia

desde uma simples alergia atC mesmo convulses, podendo agir como

psicotrpicos 0S;#^.S et al., 67773$

%s leos essenciais, por serem produtos de extrao de uma espCcie

vegetal e, portanto, mais concentrados, apresentam toxicidade mais elevada Bue a

da planta de origem$ % grau da toxicidade depender da dose utiliada de leo

essencial, em alguns casos !aixas dosagens acarretam intoxicaes devido J

sensi!ilidade individual 0S;#^.Set al., =9993$

SegundoL.A22 et al.067763, para o leo essencial de tomil(o, no

existem relatos de pro!lemas causados durante a gestao ou lactao, desde

Bue usado em doses moderadas$ Tem reputao de a:etar o ciclo menstrual, no

devendo, portanto, ser ingerido em doses altas$

38


39/90

6$6$8 Tomil(o

% tomil(o 0Thymus vulgaris 2$3 C uma planta da :am"lia 2amiaceae Bue

compreende =7 gneros, com cerca de 6877 espCcies distri!u"das em todo o

mundo, sendo o maior centro de disperso a regio do #editerrneo 0F;GU/A

7W3$ #uitas das espCcies introduidas no


40/90

calcricos C planta de solos po!res, rMstica, evitando umidade e terras

compactadas 0)AST/% e )?.#A2., =993$ .ntretanto, a (i!ridiao Bue ocorre

:acilmente entre as espCcies de tomil(o Bue tem proximidade geogr:ica e com

per"odo de :lorao coincidente, condu a uma varia!ilidade grande Bue pode

a:etar a (omogeneidade e o rendimento do leo essencial, !em como a sua

composio Bu"mica$ As populaes naturais so geralmente (eterogneas,

compostas de plantas de :entipos di:erentes 0.)?.E.//;GA/AN et al$, 677=3$

Propriedades :armacolgicas de di:erentes extratos e dos leos

essenciais do tomil(o :oram estudadas detal(adamente e trouxeram contri!uies

signi:icativas para as indMstrias 0principalmente como aditivo de alimento3 e

aplicaes medicinais da planta$AlCm de seus usos tradicionais numerosos, a

planta e seu leo essencial encontraram diversas aplicaes na :armcia e namedicina$

% leo essencial de tomil(o possui atividades antimicro!ianas 0!actCrias

e :ungos3 carminativa e expectorante, atividades estas atri!u"das ao timol e ao

carvacrol, componentes :enlicos do leo, sendo o timol o mais potente$ As

atividades anti:Mngicas, pesticidas e anti!acterianas do leo essencial de tomil(o

:oram demonstradas por diversos investigadores como ?;G.S e 22%/.LT.,

0=99@3, DAF././A et al$ 067773, OA2.#3 e


41/90

F;GU/A 7 * F/#U2A .ST/UTU/A2 D. A2GU#AS SU e ?UDA;< et al, 6776$

E.LSOUT%L;S 0=99Y3 estudou o e:eito de secagem so!re os

constituintes do tomil(o 0Thymus vulgaris $3 e da slvia 0Salvia oficinalis $3$

Foram analisadas amostras :rescas, secas a >7 ), secas a @7) e congeladas

aps a coleta$ Dois mCtodos :oram aplicados, (eadspace dinmico, Bue utilia

vcuo para a extrao, e extrao por destilao em aparel(o de 2i-ens*

Lic-erson, Bue C um processo Bue utilia ao mesmo tempo a (idrodestilao e a

extrao com solvente$ % leo essencial o!tido :oi analisado por cromatogra:ia e

espectrometria de massas$ Lo total, @8 compostos :oram identi:icados no tomil(o,

sendo os principais constituintes o timol, seguido do p*cimeno, do *terpineno, do

linalol e do carvacrol, tanto para as amostras :rescas Buanto para as demais

amostras 0secas e congeladas3 (avendo apenas variao nas concentraes$% rendimento e a composio dos extratos em diclorometano das

:ol(as, das :lores e das (astes do Thymus vulgaris $ Bue crescem no nordeste da

.span(a :oram estudados por GU;22`L e #ALhAL%S 0=9983$ % rendimento

o!tido das :ol(as e das :lores C muito mais elevado do Bue aBuele o!tido das

(astes, sendo encontrados W,7, 6,@ e 7,, respectivamente$ %s extratos

o!tidos das :ol(as e das :lores :oram analisados por )G e )G4.#$ %s principais

componentes encontrados nas :ol(as :oram& =,8 cineol, linalol, * pineno, can:eno,*pineno$ Las :lores, os constituintes principais :oram& linalol, elemol, nonacosano,

e trans*cario:ileno$ Las :lores, os constituintes principais :oram& linalol, elemol,

nonacosano e trans*cario:ileno$ Las (astes os componentes maIoritrios :oram&

(exacosanal, nonacosano, *sitoesterol, sendo Bue nos trs tipos de amostras do

timol e do carvacrol :oram encontrado apenas traos$

41


42/90

?UDA;< et al$ 067763, na ;tlia, analisaram os leos essenciais das

plantas do tomil(o 0Thymus vulgaris $3 atravCs de cromatogra:ia a gs )G4.#,

!aseada em colunas polares e apolares$ A metodologia adotada :oi usada para

monitorar variaes saonais na composio do leo o!tido das plantas do

tomil(o col(idas em per"odos di:erentes do ciclo vegetativo$ As plantas cultivadas

com dois anos :oram consideradas novas e as com cinco anos :oram

consideradas vel(as$ Foram avaliados os leos essenciais de Buatro e duas

coletas, respectivamente, e:etuadas durante todo per"odo do crescimento de

maio4deem!ro$ % leo encontrado era rico em monoterpenos 0timol e carvacrol3

e em seus precursores correspondentes, (idrocar!onetos monoterpnicos 0p*

cimeno e *terpineno3$ % leo da planta vel(a coletado no per"odo de maio4Iun(o

07,= volume4massa de rendimento3 :oi caracteriado por n"veissigni:icativamente mais !aixos de monoterpenos 0principalmente *terpineno3 e

pelos n"veis mais elevados dos monoterpenos oxigenados 0linalol e !orneol3, de

:enis do monoterpeno 0principalmente timol3 e de seus derivados 0principalmente

o metil Cter carvacrol3, de sesBuiterpenos 0principalmente * cario:ileno3 e de seus

derivados oxigenados 0por exemplo xido de cario:ileno3 em comparao com

todas as amostras restantes$ Uma presena caracter"stica da cn:ora e da

timodi(idroBuinona :oi o!servada tam!Cm nos leos das plantas vel(as$ Lasplantas novas, coletadas em Iun(o4Iul(o, :oi o!tido o mel(or rendimento de leo

0=,6 volume 4 massa3 com o mais elevado "ndice de :enis do monoterpeno

0timol& =,6 e carvacrol& W3$ .ste Mltimo per"odo do crescimento pode

representar a mel(or Cpoca da col(eita de plantas novas do tomil(o a :im de se

o!ter um leo essencial com Bualidade e Buantidade mel(ores$

+%/DVL et al. 0677@3, estudaram clones de Thymus hyemalis e o

Thymus vulgaris, na .span(a, onde :oram monitoradas variaes saonais na

composio do leo essencial$ Foram col(idas amostras em cinco estgios

di:erentes durante o ciclo vegetativo das plantas$ % per:il temporrio das amostras

do leo essencial :oi determinado por anlises de )G4.#$ .sta tCcnica identi:icou

99 componentes para o Thymus hyemalise 98 para o Thymus vulgaris$ Para o

leo essencial do Thymus vulgaris, os principais componentes Buanti:icados :oram

42


43/90

o =,8 cineol, seguido pelo acetato de terpenila, !orneol, linalol, *pineno, -

terpineol, e cn:ora$ )om respeito Js concentraes dos componentes mais

a!undantes, o estgio vegetativo mCdio parece ser o momento de col(eita mais

apropriado para esta espCcie, pois o cineol, o !orneol, os (idrocar!onetos

monoterpnicos e a cn:ora exi!iram suas concentraes relativas mximas neste

estgio$ Lo contraste, o acetato de terpenila, o *terpineol e o linalol,

provavelmente os componentes Bue so associados com o aroma :resco no leo,

:oram concentrados na maior parte no estgio de :lorao completa$ As

correlaes :oram detectadas entre as concentraes dos componentes mais

a!undantes neste leo essencial$ As concentraes de acetato de terpenila,

cineol, sa!ineno e linalol variaram durante o ciclo vegetativo inteiro$

La 2itunia, 2%h;.L. et al$ 0677>3 estudaram 6 amostras de partesaCreas de Thymus pulegioides $, coletadas de == localidades daBuele pa"s$ A

extrao do leo essencial :oi e:etuada por (idrodestilao e a composio do

leo essencial :oi analisada por cromatogra:ia gasosa capilar e espectrometria de

massas$ %s principais constituintes encontrados :oram& timol 07,6*6@3, geraniol

07*>=3, carvacrol 0=,*63,p*cimeno 07,=*=@3, *terpineno 0traos*6=,W3, *

cario:ileno 0*=W3$

%h)AL e )?A2)?AT 0677W3, na TurBuia, extra"ram por (idrodestilaoo leo essencial de partes aCreas de Thymus vulgaris . e identi:icaram os

componentes por cromatogra:ia a gs e espectrometria de massas$ %s

componentes maIoritrios encontrados :oram& timol 0W@,63, *terpineno 0=W,=3,

p*cimeno 09,93, linalol 0W,73, mirceno 0>,3, -pineno 0>,73 e -tuIona06,83,

com um rendimento de =,Y 0v4m3$

L;)OAEA/ et al$ 06773, no ;r, estudaram duas espCcies de tomil(o$

%s leos essenciais o!tidos das partes aCreas do Thymus daenensis e do

Thymus "otschyanus :oram analisados usando o )G e o )G4.#$ As duas

espCcies :oram consideradas ricas em :enis e monoterpenos, especialmente

timol e carvacrol$ Einte e seis compostos Bue representam 99,Y do leo

essencial do T. daenensis :oram identi:icados$ %s principais compostos

encontrados :oram& timol 0YW,Y3, p*cimeno 0@,3, *cario:oleno 0>,83 e metil

43


44/90

carvacrol 0>,@3$ Trinta componentes num total de 98,Y do leo essencial do

Thymus "otschyanus :oram identi:icados, sendo Bue os constituintes principais

:oram o timol 0>8,@3, o carvacrol 0>>,93, o *terpineno 08,63 e o p*cimeno

0Y,>3$

.m Portugal a composio dos leos essenciais isolados de 6W

populaes de Thymus caespititius coletados em )orvo, Flores, So #iguel e

Terceira 0Aores3 e em #adeira :oram estudados por )G e )G*.#$ %s principais

constituintes dessas amostras :oram& carvacrol 0W=*@3, timol 0> * =3 e -

terpineol 0>>*>Y3 0SALT%S et al$, 6773$

leo essencial de Thymus capitatus:oi analisado na Tun"sia atravCs de

Buatro tCcnicas& tCcnica de acoplamento pirlise 4 cromatogra:ia a gs 4

espectrometria de massa 0Pir4)G4.#3, cromatogra:ia a gs com detector deioniao de c(ama 0)G4F;D3, cromatogra:ia a gs acoplada J espectrometria de

massa 0)G4.#3 com ioniao de impacto de elCtrons e cromatogra:ia a gs

acoplada J espectrometria de massa de captura de elCtrons 0)G4.#4captura de

elCtrons3$ Lesse estudo, os autores conclu"ram Bue a mel(or resposta o!tida :oi

atravCs do mCtodo de )G4.#, e os principais constituintes do leo essencial de

Thymus capitatus:oram o carvacrol 0>,Y3, seguido do *terpineno 0==,@3 e do

p*cimeno 0=73$ Leste tra!al(o no ( re:erncia so!re o timol 0?.D?;2; et al$,6773$

La Frana, /%UAT


45/90

AUT%/.S 4PAXS

/.LD;*#.LT%

.SP`);. D.P2ALTA

PA/T.SDA

P2ALTA

T`)L;)ASUT;2;hADAS

D. )%#P%ST%S;D.LT;F;)AD%S

+%/DVL etal.0677@3,.span(a

* T.vulgaris PartesaCreas ?idrodestilao4 )G4.# =,8 cineol 069*>@3acetato de terpenila0=8563!orneol 0W,>*W,@3linalol 0=,Y*>,Y3*pineno 06,>*>,@3*terpineol 06,W*>3cn:ora 0 =,Y*6,=3

+%/DVL etal.0677@3,.span(a

* T.hyemalis PartesaCreas

?idrodestilao4 )G4.#

p*cimeno 0>7*W=3Timol 0=@*693*Terpineno 0Y*=63)arvacrol 0=*=,>3

?UDA;< et

al$ 067763,;tlia

Planta

vel(a7,=0v4m3Plantanova=,60v4m3

T. vulgaris Partes

aCreas

?idrodestilao

4 )G4.#

Timol 0=9*W3

)arvacrol 0=,W*6,@3p*cimeno 0==,@*6=,3*terpineno 0=,W*=@,83

L;)OAEA/et al.06773,

;r

6,W0v4m3

T. daenensis PartesaCreas

?idrodestilao4 )G e )G4.#

Timol 0YW,Y3p*cimeno 0@,3*cario:oleno 0>,83#etil carvacrol 0>,@3$

L;)OAEA/et al. 06773,

;r

=,60v4m3

T."otschyanus

PartesaCreas


Timol 0>8,@3)arvacrol 0>>,93*terpineno 08,63

p*cimeno 0Y,>3$

SALT%S etal$ 06773,Portugal

7,=*=,60v4m3

T.caespititius

PartesaCreas


)arvacrol 0W=*@3Timol 0> * =3*terpineol 0>>*>Y3

GU;22`L e

#ALhAL%S0=9983,

.span(a

W,7 T. vulgaris Fol(as .xtrao emdiclorometano 4)G e )G4.#

=,8 cineol2inalol-pineno)an:eno*pineno

6,@ T. vulgaris Flores .xtrao emdiclorometano 4

)G e )G4.#

2inalol.lemol

LonacosanoTrans*cario:ileno

7, T. vulgaris ?astes .xtrao emdiclorometano 4)G e )G4.#

(exacosanalLonacosano*sisterol

)ontinua

45


46/90

)ontinuao

AUT%/.S 4

PAXS

/.LD;*

#.LT%

.SP`);.

D. P2ALTA

PA/T.S

DAP2ALTA

T`)L;)AS

UT;2;hADAS

D. )%#P%ST%S

;D.LT;F;)AD%S

/%UAT@,@93p*cimeno 06,63)arvacrol 08,YY3

2%h;.L. etal$ 0677>3,2itunia

* T.pulegioides

PartesaCreas

?idrodestilao4 )G e )G*.#

Timol 07,6*6@3Geraniol 07*>=3)arvacrol 0=,*63*cimeno 07,=*=@3

*terpineno 0traos*6=,W3*cario:ileno 0*=W3$

%h)AL e)?A2)?AT

0677W3,TurBuia

=,Y0v4m3$

T. vulgaris PartesaCreas


Timol 0W@,63*terpineno 0=W,=3

p*cimeno 09,932inalol 0W,73#irceno 0>,3*pineno 0>,73*tuIona 06,83

E.LSOUT%L;S0=99Y3,

2itunia

* T. vulgaris PartesaCreas

(eadspacedinmicoe

destilao em

aparel(o de2i-ens*Lic-erson 4 )G

e )G*.#

Timolp*cimeno*terpineno

2inalol)arvacrol

?.D?;2; etal$ 06773,

Tun"sia

* T.capitatus

PartesaCreas


)arvacrol 0>,Y3*terpineno 0==,@3p*cimeno 0=73

UAD/% 7= * /.SU#% D. A/T;G%S DA /.E;S\%


47/90

0)A/#%LA, 67763$ Lo


48/90

2am!ert, C uma mistura de componentes de leos essenciais como timol, mentol,

eucaliptol 0T%//.S, 67773$

.m 677> na .span(a, :oi patenteado um produto J !ase de timol para

ser dilu"do em gua potvel, para aliviar, curar ou prevenir doenas causadas pelo

)lostridium sp# em particular o )lostridium perfringes#no trato intestinal de animais

como aves e mam":eros$ .sse produto leva ainda em sua :ormulao guaiacol,

eugenol e capsaicina$

A Fundao .ros-i, tam!Cm espan(ola, sugere Bue o timol e o

carvacrol, presentes em leos essenciais de algumas plantas de uso medicinal e

aromtico, poderiam ser empregadas na indMstria aliment"cia como

anti!acterianos$

% carvacrol vem sendo estudado como antimicro!iano para a reduoda contagem de microorganismos viveis em -ii e extenso da :ase de latncia

da :lora micro!iana natural em melo :resco cortado 0S.//AL% et al$, 6773$

Uma mistura de carvacrol, timol e eugenol 062 de cada um3, :oi

adicionada em uma gordura estCril e aplicada em em!alagens termoseladas com

dois tipos de :ilmes de permea!ilidade di:erentes contendo uva da variedade

Aledo$ %s resultados mostraram Bue as uvas com leos essenciais so:rem

retardos signi:icativos no processo de maturao e com menores perdas de:irmea, acide e menor perda de cor$ A contagem de aer!ios mes:ilos :oram

in:eriores nas uvas tratadas, demonstrando Bue essa mistura de componentes

garantiu a segurana do produto sem alterar a Bualidade sensorial 0EA2E./D. et

al., 677@3$

48


49/90

% MATERIAIS E M&TODOS

>$= #AT./;A2


50/90

tempos de extrao :oram trans:eridas para tu!os ependor:, levadas ao :reeer

por no mximo uma semana e posteriormente analisadas pela tCcnica de

cromatogra:ia a gs para a Buanti:icao e cromatogra:ia a gs acoplada a

espectrometria de massas, para a identi:icao dos constituintes$

F;GU/A 7@ 5 S;ST.#A D. ?;D/%D.ST;2A[\%

F%LT.& Autora 0677Y3

>$6$6 .xtrao com solvente orgnico

A extrao :oi realiada em eBuipamento porttil para operaes com

gases liBue:eitos 0F;GU/A 7Y3$ % solvente utiliado no extrator :oi o G2P,

composto !asicamente por propano, n*!utano e iso!utano 0gs para isBueiro3$

Amostras de =7,7 gramas de material !otnico :oram utiliadas para cada

extrao$

50


51/90

F;GU/A 7Y * .]T/AT%/ A GVSF%LT.& Autora 067783

% eBuipamento porttil C constitu"do de duas partes& corpo A e corpo 3$

F;GU/A 78 5 .U;PA#.LT% P%/TVT;2 .]T/AT%/ PA/A %P./A[^.S )%# GAS.S

2;_.F.;T%S

F%LT.& )UL;)% et al., 677>

A o!teno dos extratos vegetais ocorreu alimentando*se o corpo A do

extrator com =7,77g de tomil(o 0Thymus Vulgaris 2.3$ .m seguida, acoplou*se o

corpo A ao corpo


53/90

!aixo, por aproximadamente >7 minutos$ Aps o tempo de contato entre o

solvente e a amostra, deslocou*se o conIunto extrator, deixando*se a parte Bue

contCm a vlvula de alimentao 0=3 novamente voltada para cima, para Bue o

extrato percolasse, passando aos compartimentos de vidro, pela simples

compresso da vlvula 0Pj3$ A trans:erncia do extrato no compartimento in:erior

para um :rasco coletor deu*se por meio de uma agul(a conectada J !ase da

vlvula 093 Bue, por compresso manual, permitiu a a!ertura e conseBente

passagem do extrato$

As amostras do extrato o!tidas :oram posteriormente analisadas para

Buanti:icao e identi:icao dos constituintes$

>$> D.T./#;LA[\% D% /.LD;#.LT% D% 2.% .SS.L);A2

% rendimento do leo essencial :oi expresso em volume4massa, ou

seIa, volume 0m23 de leo essencial por massa 0g3 de material vegetal seco

0FA/#A)%P.;A


54/90

temperatura do inIetor :oi de 67), split =&677$ A Buantidade de amostra

inIetada :oi igual a =,7 2$ % gs de arraste utiliado :oi o gs ?Clio com a

presso da coluna de >7psi e gs de ma"e up% ar sintCtico, nitrognio e

(idrognio$ A temperatura do detector F;D :oi de >77) com programao de

temperatura do :orno a temperatura inicial de @7) e elevao de temperatura a

97) na rao de >) por minuto, permanecendo por minutos elevao de

temperatura a =W7) na rao de >) por minuto elevao de temperatura a

6W7) na rao de >7) por minuto, permanecendo por minutos$

F;GU/A 79 5 )/%#ATG/AF% A GVS EA/;AL, #%D.2% )P >877 )%# D.T.)T%/ F;DF%LT.& 2A)AUT* ets 067783

>$ .SP.)T/%#.T/;A D. #ASSAS

As condies operacionais para aBuisio do espectro de massas para

a identi:icao dos constituintes do leo essencial de tomil(o :oram as seguintes&

)romatogr:o a gs acoplado a um detector de massas 0)G*.#3 Earian com "on

trap, modelo )P >$8774Saturn 6777 0F;GU/A =73$ Utiliou*se coluna capilar

)(rompac- de s"lica :undida )P*S;2 8 )7m de

comprimento e 7,6m de :ilme l"Buido$ A temperatura do inIetor :oi de 67),

split =&>77$ A Buantidade de amostra inIetada :oi de 7,6 a 7,2$ % gs de

arraste utiliado :oi o gs ?Clio, =m24min constante$ A temperatura do transfer

54


55/90

line :oi de 67), a temperatura do manifold :oi de 87) e a temperatura do "on

trap de =7)$ A modulao axial de WE$ A intensidade da ioniao :oi de Y7

eE e o modo de ioniao utiliado :oi por impacto de elCtrons$ A programao de

temperatura do :orno :oi com temperatura inicial de @7), elevao de temperatura

a 97) na rao de >) por minuto permanecendo por minutos elevao de

temperatura a =W7) na rao de >) por minuto elevao de temperatura a

6W7) na rao de >7) por minuto permanecendo por minutos$ Tempo total de

corrida W7 minutos$

% espectro de massas de cada um dos componentes do leo essencial

de tomil(o :oi analisado e comparado aos espectros contidos no acervo das

!i!liotecas Saturn 0)G*.# verso $=3, L;ST 098 #S, verso =$Y3 e ADA#S,

=99$

F;GU/A =7 5)/%#ATG/AF% A GVS A)%P2AD% A U# D.T.)T%/ D. #ASSAS

F%LT.& 2A)AUT*ets 067783

>$@ ALV2;S. .STATXST;)A

A anlise dos dados o!tidos :oi e:etuada atravCs do So:tare /

Development )ore Team 0677Y3, onde :oi e:etuada anlise de varincia AL%EA,

para a comparao de mCdias :oi utiliado o Teste de Tu-e1 a de

pro!a!ilidade, sem trans:ormao de dados, utiliando o delineamento

55


56/90

inteiramente casualisado com trs repeties Buatro di:erentes amostras e com

trs variaes de tempo$

' RESULTADOS E DISCUSSES

W$= U#;DAD.

Para :acilitar as discusses as plantas sero nomeadas ao decorrer do

tra!al(o da seguinte maneira& a planta :resca com as (astes, o caule e as :ol(as

ser c(amada de Fresca ?aste e a planta :resca somente as :ol(as ser c(amadade Fresca Fol(as$

A umidade das plantas secas 7= e 76 teve uma peBuena variao, em

torno de =,@W, e a umidade das plantas :rescas apresentou uma variao de

>,7W, con:orme pode ser visto na TA> 6,69D.SE;% PAD/\% 7,YY 7,>W 7,W@ 7,6

)E03 7,== 7,7W 7,7= 7,7=F%LT.& Autora 067783

W$6 D.T./#;LA[\% D% /.LD;#.LT% D. 2.% .SS.L);A2

% rendimento do leo essencial de tomil(o apresentado na TA (oras na planta :resca (aste$ .ste rendimento est de acordo com a

;S% @YW&=99@, Bue especi:ica a porcentagem m"nima de leos volteis para o

Thymus vulgaris $ em = 0m24=77g, !ase seca3$ Usando as partes aCreas das

plantas :rescas de Thymus vulgaris $, ?UDA;< et al$ 067763 o!tiveram um

rendimento de 7,= 0v4m3 para plantas vel(as 0 anos3, porCm para plantas

56


57/90

novas 06 anos3 :oi de =,6 0v4m3$ %h)AL e )?A2)?AT 0677W3 o!tiveram

rendimento de =,Y 0v4m3 sem mencionar a idade das plantas e nas mesmas

condies de ensaio usadas neste tra!al(o$

La literatura ainda so citados alguns rendimentos, utiliando vapor

superaBuecido 0/%UAT


58/90

Seca 76 =,>8!< =,W6!< =,8a)

Planta :resca (aste =,7Wc) =,>6!) =,8@aA

Planta :resca :ol(as =,6cA =,@8!A =,Y8a ;D.LT;F;)A[\% . UALT;F;)A[\% D%S )%#P%L.LT.S D%S 2.%S

.SS.L);A;S

W$>$= .xtrao por (idrodestilao

La extrao por (idrodestilao tanto para a planta seca Buanto para aplanta :resca, :oram identi:icados trinta e trs compostos, sendo em sua maioria

terpenos, lcoois e cetonas, como mostrado nas TA e 7W e detal(ado

no APLD;). 7=$ Dentre eles, de compostos apresentaram somente traos&

sa!ineno, Cter metil carvacrol, carvotanacetona, eugenol, orto*metoxi*al:a*al:a*

dimetil*!enil*alcool, *cadineno, *cadineno, miristicina, espatulenol, *#uurolol,

-cadinol$

W$>$=$= Planta seca

%s compostos maIoritrios identi:icados para a planta seca :oram o

!orneol 0>6,=6 a >,=W3, seguido do carvacrol 0=,6W a 67,@63 e do *terpineol

0=7,= a =6,>>3$ Perce!e*se Bue o !orneol, apesar de apresentar maior

concentrao na planta seca 7= e 76 Buando a extrao :oi de uma (ora 0>,=W

e >>,YW3, no di:eriu estatisticamente ao n"vel de 9 de signi:icncia com 6 e >

(oras de extrao, con:orme revelou o teste de Tu-e1$ A ta!ela mostra ainda a

comparao entre o "ndice de reteno calculado e o "ndice de reteno

encontrado na literatura, o Bue permite uma maior con:iana nos resultados, a

di:erena entre os "ndices de reteno pode ser atri!u"da a vrios :atores, como a

58


59/90

di:erena entre eBuipamentos e a coluna utiliada$ Devido a esses :atores, aceita*

se a proximidade entre os valores o!tidos experimentalmente e da literatura$

TA * ;D.LT;F;)A[\% . UALT;F;)A[\% D%S )%#P%ST%S D% 2.% .SS.L);A2D. T%#;2?% .]T/AXD%S P%/ ?;D/%D.ST;2A[\% P2ALTA S.)A

;/ ;/2 )%#P%ST%T;P% D. A#%ST/A4 T.#P% D. .]T/A[\% 4

D. )%#P%ST%SPlanta Seca 7= Planta Seca 76

= (ora 6 (oras > (oras = (ora 6 (oras > (oras= 9=8 96@ Tricicleno 7,>@ 7,=6 7,= 7,=W 7,= 7,==6 968 9>9 -pineno =,>@ =,@ =,98 >,7@ >,> 6,6Y> 9WW 9> )an:eno 6,@9 >,=7 >,YW ,W9 ,9> W,78W 9@Y 9Y@ Sa!ineno Tr Tr Tr Tr Tr Tr 9Y> 987 -pineno 7,>= 7,>@ 7,W6 7,@6 7,@> 7,W@ 98W 99= #irceno 7,=W 7,=@ 7,=9 7,6 7,6 7,=9Y =7=W =7=8 -Terpineno 7,6= 7,6 7,69 7,>@ 7,>W 7,6Y8 =76= =76@ p*)imeno 7,9Y =,= =,68 6,=> 6,>7 6,789 =76 =7>= 2imoneno 7,68 7,>> 7,>8 7,WY 7,WY 7,>@=7 =76Y =7>= *:elandreno 7,7 7,7 7,7@ 7,7Y 7,78 7,7@== =769 =7>> .ucaliptol 7,7 7,7@ 7,7Y 7,7Y 7,7Y 7,78=6 =7W =7@6 *Terpineno 7,89 =,7W 7,=Y =,W6 =,>9 =,7Y

=> =78> =788 Terpinoleno 7,== 7,=> 7,= 7,=6 7,=Y 7,79=W =799 =798 2inalol =,9Y 6,=7 =,98 6,6= 6,7= =,88= ==W= ==W> )n:ora 7,6 7,= 7,6 7,8 7,W 7,==@ ==@Y ==@ ,=W >,7= >>,7 >>,YW >6,@6 >6,=6=Y ==Y ==YY Terpin*W*ol =,WY =,WY =,>9 =,= =,WW =,>6=8 ==9W ==89 Q*Terpineol =6,>> =6,=Y ==,97 =7,= ==,=8 ==,>

=9 =66Y =6>>Formato de;so!ornila 7,67 7,=9 7,=9 7,7@ 7,7= 7,7=

67 =6>9 =6WW .ter #etil )arvacrol Tr Tr Tr Tr Tr Tr 6= =6W =6W@ )arvotanacetona Tr Tr Tr Tr Tr Tr

66 =68> =68 Acetato de =,W6 =,W@ 7, 7,8W

6> =69> =697 Timol 8,>Y Y,8= Y,88 @,88 Y,> 8,W6W =>7= =698 )arvacrol 67,@6 =9,9 =8,99 =,6W =@,>9 =8,@66 =>W =>@ .ugenol Tr Tr Tr Tr Tr Tr

6@ =W=> =W7W )ario:ileno =,8Y 6,=W 6,W9 >,>7 6,W 6,=W

6Y =WW=

%rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*

alcool Tr Tr Tr Tr Tr Tr 68 ==6 ==> *)adineno Tr Tr Tr Tr Tr Tr 69 ==Y =6W *)adineno Tr Tr Tr Tr Tr Tr

59


60/90

>7 =6= =67 #iristicina Tr Tr Tr Tr Tr Tr >= =Y8 =Y@ .spatulenol Tr Tr Tr Tr Tr Tr >6 =@WW =@W *#uurolol Tr Tr Tr Tr Tr Tr >> =@Y =@> -)adinol Tr Tr Tr Tr Tr Tr

% teste de Tu-e1 no apresentou di:erena signi:icativa ao n"vel de 9 de signi:icncia na

concentrao dos compostos entre =, 6 e > (oras$L%TA& ;/ 5 Xndice de reteno ;/2 5 Xndice de /eteno de 2iteratura Tr 5 Traos, concentrao6,7 a >,7$ .studo com plantas secas :oi realiado por E.LOUST%L;S

0=99Y3, utiliando para secagem uma temperatura de @7) e :oi encontrada

porcentagem de !orneol de =,6$ .sta di:erena pode ser atri!u"da ao Buimiotipo

da plantas, !em como as condies de cultivo utiliadas$

A concentrao de carvacrol 0=,6W a 67,@63 encontrada neste

tra!al(o :oi superior em relao ao estudo do E.LSOUT%L;S 0=99Y3, Bue

encontrou > deste composto$

A concentrao encontrada de Q*terpineol 0==,=8 a =6,>> 3 nas

plantas seca 7= e seca 76 no :oi mencionada em outros tra!al(os pesBuisados$

% timol apresentou uma concentrao de @,88 a 8,W, estando a!aixo da

encontrada por E.LSOUT%L;S 0=99Y3, Bue :oi de W8$

%!servou*se Bue a concentrao de cada constituinte se manteveestvel durante as trs (oras de extrao, isso signi:ica Bue o critCrio de

composio Bu"mica no in:luencia na deciso tCcnica de escol(a da durao da

extrao$ % mesmo no se pode dier com relao ao rendimento, pois com o

passar do tempo, ocorreu um aumento signi:icativo na Buantidade de leo

essencial extra"do$

Eariaes de concentrao podem ser consideradas normais devido a

condies di:erenciadas de cultivo, local de armaenamento e processamento das

plantas$ Lo entanto, as amostras de tomil(o, apesar de o!tidas em di:erentes

Cpocas do ano e de di:erentes procedncias, tiveram um comportamento similar

em relao J concentrao dos componentes$

W$>$=$6 Planta :resca

60


61/90

Las plantas :rescas 0(aste e :ol(as3 os compostos maIoritrios :oram o

timol, com W a Y, de concentrao para :resca (aste, e 7 a de

concentrao para :resca :ol(as, seguido pelo p*cimeno com =6 a =, para

:resca (aste e =Y a 6= para :resca :ol(as$ % *terpineno teve uma concentrao

de @ a Y para a planta :resca (aste, e de a Y para planta :resca :ol(as, como

demonstrado na TA (oras

= 9=8 96@ Tricicleno 7,9> 7,8 7,>9 7,@9 7,8> 7,W>6 968 9>9 Q*pineno 7,@W 7,W9 7,6 7,> 7,= 7,6Y> 9WW 9> )an:eno 7,@> 7,W> 7,68 7,@ 7,Y@ 7,8W 9@Y 9Y@ Sa!ineno Tr Tr Tr Tr Tr Tr 9Y> 987 R*pineno 7,87 7,88 =,77 =,77 =,W8 7,96@ 98W 99= #irceno =,6> =,79 7,Y9 =,77 =,W 7,WY =7=W =7=8 Q*Terpineno 7,W 7,= 7,W@ ,@W @,Y8 ,YY8 =76= =76@ p*)imeno =,W9 =6,8@ =>,96 =8,@7 6=,=Y =Y,969 =76 =7>= 2imoneno 7,>= 7,68 7,=@ 7,69 7,>Y 7,66=7 =76Y =7>= R*:elandreno 7,=7 7,=> 7,=W 7,78 7,>@ 7,6=== =769 =7>> .ucaliptol 7,7 7,W6 7,>W 7,@7 7,8= 7,W9

=6 =7W =7@6 *Terpineno @,97 Y,67 @,67 ,@W Y,=Y ,Y==> =78> =788 Terpinoleno 7,7= 7,76 7,7> 7,7> 7,79 7,7=W =799 =798 2inalol =,87 =,YW 6,7@ 6,9@ W,=7 6,W6= ==W= ==W> )n:ora 7,@@ 7,W@ 7, 7,Y 7,@9 7,>=@ ==@Y ==@ ,W7 6,=Y=Y ==Y ==YY Terpin*W*ol 7, 7,@7 7,@W 7,@ 7,@ 7,>6=8 ==9W ==89 Q*Terpineol 7,6Y 7,67 7,6> 7,>6 7,W6 7,=Y

=9 =66Y =6>> Formato de ;so!ornila 7,= 7,8 =,66 7,=8 7,> 7,6@

67 =6>9 =6WW .ter #etil )arvacrol Tr Tr Tr Tr Tr Tr 6= =6W =6W@ )arvotanacetona Tr Tr Tr Tr Tr Tr 66 =68> =68 Acetato de Y 7,WW 7,W= 7,WY 7,= 7,69

6> =69> =697 Timol W,89 Y,8 ,>> 7,W> ,6 6,@Y6W =>7= =698 )arvacrol >,=8 >,W> >,W= >,W W,7= 6,>6 =>W =>@ .ugenol Tr Tr Tr Tr Tr Tr 6@ =W=> =W7W )ario:ileno =,7 =,W@ =,97 7,89 7,88 7,>@

6Y =WW= %rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*alcool Tr Tr Tr Tr Tr Tr

68 ==6 ==> *)adineno Tr Tr Tr Tr Tr Tr 69 ==Y =6W *)adineno Tr Tr Tr Tr Tr Tr >7 =6= =67 #iristicina Tr Tr Tr Tr Tr Tr >= =Y8 =Y@ .spatulenol Tr Tr Tr Tr Tr Tr

61


62/90

>6 =@WW =@W Q*#uurolol Tr Tr Tr Tr Tr Tr >> =@Y =@> Q*)adinol Tr Tr Tr Tr Tr Tr

% teste de Tu-e1 no apresentou di:erena signi:icativa ao n"vel de 9 de signi:icncia naconcentrao dos compostos entre =, 6 e > (oras$L%TA& ;/ 5 Xndice de reteno ;/2 5 Xndice de /eteno de 2iteratura Tr 5 Traos, concentrao

W,W$ As concentraes encontradas neste tra!al(o

:icaram entre =6 a 6= estando de acordo com os autores citados$ A maior

concentrao 0=,W93 para planta :resca (aste :oi o!tida na extrao de = (ora$Para planta :resca :ol(as a maior concentrao 06=,=Y3 dep*cimeno :oi o!tida

em 6 (oras$

% UAD/% 76, a seguir, mostra um resumo das concentraes dos

componentes maIoritrios do tomil(o encontradas neste tra!al(o, em amostras de

plantas :rescas, em relao aos tra!al(os encontrados na literatura$

62


63/90

)%#P%L.LT.

)%L).LT/A[\%

03 P2ALTA

F/.S)A

)%L).LT/A[\%

03 2;T./ATU/A

/.F./L);A

Timol W>,7W a Y,8 W@,6 a W ?UDA;< et al$ 067763

p*cimeno =>,96 a 6=,=Y ==,@ a 6=, ?UDA;< et al.067763

*terpineno ,@W a Y,67 =,W a =@,8 ?UDA;< et al$ 067763

)arvacrol 6,> a W,7= =,W a 6,@ e 8,YY ?UDA;< et al.067763,/%UAT$=$> )omparao entre planta seca e planta :resca

Sendo o timol o componente maIoritrio do leo essencial de tomil(o

extra"do das plantas :rescas e indicador de Bualidade do leo, perce!e*se Bue (uma perda grande deste composto, aproximadamente 8$ .ssa di:erena pode

ser atri!u"da no somente ao processo de secagem, mas tam!Cm Js condies

de cultivo e ao Buimiotipo das plantas utiliadas$ A concentrao do carvacrol

aumentou signi:icativamente nas plantas secas, passando de W na planta :resca

para 67,@$

% p*cimeno e o *terpineno apresentaram o mesmo comportamento

o!servado no timol, diminuindo muito suas concentraes de 6=,Y para 7,9Y

dop*cimeno e de Y,6 para 7,89do*terpineno, Buando a planta C su!metida J

secagem$ Lo (ouve di:erena signi:icativa entre as concentraes extra"das em

=, 6 e > (oras para am!os os componentes$ % *terpineno teve sua maior

concentrao 0Y,6 e Y,=3 nas plantas :rescas com extrao de 6 (oras$

63


64/90

O%22./ e /AG?AEAL 0=993 o!servaram di:erena na concentrao

de componentes do leo essencial de tomil(o 0Thymus vulgaris .3 su!metidos J

secagem, principalmente em relao ao componente maIoritrio, o timol$

E.LSOUT%L;S et al.0=99@3 notaram uma reduo de =*> no conteMdo total de

constituintes volteis aps a secagem$ A reduo destes compostos volteis,

durante a secagem, depende da volatilidade e da estrutura Bu"mica dos

constituintes da planta, segundo o autor$ $6 .xtrao com Solvente

La extrao com solvente :oram identi:icados e Buanti:icados trinta eoito compostos, detal(ados no APLD;). 7=, Bue variaram a concentrao

con:orme o tipo de amostra, sendo Bue deessete deles apresentaram somente

traos, ou seIa, suas concentraes estiveram a!aixo de 7,7=, como descrito na

TA*Tert


65/90

Las plantas :rescas os compostos maIoritrios do extrato de tomil(o

:oram o R*pineno 07,@ e 83 e o mirceno 067 e =>,Y3, para as amostras de

plantas, respectivamente, :resca (aste e :resca :ol(as$ % teste de Tu-e1 revelou

Bue (ouve di:erena signi:icativa ao n"vel de 9 de signi:icncia entre as plantas

:resca (aste e :resca :ol(as para os compostos R*pineno e mirceno$ Para as

plantas secas 7= e 76, os compostos maIoritrios :oram o carvacrol 069 e 6W3,

seguido do timol 0=3 e do !orneol 0=7 e 83, con:orme descrito na TAWa 7,@=a 7,7W! 7,7!

6 9= 9> )an:eno 7,@>a 7,W8a 7,7Y! 7,7W!> 987 987 *Pineno 7,@=! 8,@a 7,78d 7,=cW 989 99= #irceno 67,YWa =>,Y>! 7,7d 7,@6c

=7=8 =7=8 -Terpineno 7,>=a 7,>Wa =,W=c >,Yc

@ =76 =766 p*)imeno W,6Wa >,>>a 7,=@d 7,>7cY =7>7 =7>= 2imoneno Tr Tr Tr Tr 8 =78 =7W7 *Terpineno 7,6=! 7,@6a 7,>=c 7,>=c

9 ==7= =798 2inalol 7,>=a 7,6a 7,6@! 7,>6!=7 ==YW ==@ 9c =7,79a Y,9>!== ==8> ==YY Terpin*W*ol 7,76c 7,=Y! 7,6>a 7,=@!=6 ==98 ==89 *Terpineol 7,8a 7,Y6a >,W6c W,Y6c

=> =6>7 =6>> Formato de ;so!ornila Tr Tr Tr Tr =W =68@ =68 Acetato de iso!ornila Tr Tr Tr Tr = =69> =697 Timol W,98! >,>9! =W,86a =,>>a

=@ =>7= =698 )arvacrol 6,=c 6,67c 68,9a 6W,78!

=Y =>=Y Descon(ecido 7= 7,=7c 7,7Yd 8,=a Y,Y9a

=8 =>W =>@ .ugenol @,@a ,@8a >,7Y! ,=9a=9 =>99 =>99 Tetradecano 7,W=! 7,! 6,YWa >,6Ya67 =W76 =W7= #etil .ugenol Tr Tr Tr Tr 6= =W67 =W=8 *)ario:ileno 7,Wc 7,Y7a 7,6c 7,@=!

66 =WW= %rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*alcool 7,Wc 7,>7c ,9Ya W,7Y!

6> =W9Y =77 Pentadecano 7,6W! 7,6! >,@7a 6,88a

6W =77 ==6?idroxi Tolueno

*Tert


66/90

> =@WW =@W *#uurolol 7,=7c 7,6@! =,Wa =,6>a

>@ =@Y =@> *)adinol Tr Tr Tr Tr >Y =@99 =Y77 ?eptadecano Tr Tr Tr Tr >8 =877 =877 %ctadecano Tr Tr Tr Tr

2etras iguais na (oriontal no di:erem signi:icativamente pelo teste de Tu-e1 ao n"vel de 9 designi:icncia$L%TA& ;/ 5 Xndice de reteno U/2 5 Xndice de /eteno de 2iteratura Tr 5 Traos


67/90

extra"do da planta seca C !aixa, pois sua concentrao no passou de 8,> no

leo essencial e de = no extrato$

A concentrao de !orneol e de *Terpineol encontrada na

(idrodestilao :oi superior J encontrada na extrao com solvente, isso pode

estar relacionado Js condies de extrao e caracter"sticas dos solventes

usados$

TA@ 7,=W *pineno =,>@ >,7@ 7,7W 7,7)an:eno 6,@9 ,W9 7,7Y 7,7WSa!ineno Tr Tr *Pineno 7,>= 7,@6 7,78 7,=#irceno 7,=W 7,6 7,7 7,@6

-Terpineno 7,6= 7,>@ =,W= >,Yp*)imeno 7,9Y 6,=> 7,=@ 7,>72imoneno 7,68 7,WY Tr Tr

R*:elandreno 7,7 7,7Y .ucaliptol 7,7 7,7Y

*Terpineno7,89 =,W6

7,>= 7,>=Terpinoleno 7,== 7,=6 2inalol =,9Y 6,6= 7,6@ 7,>6

)n:ora 7,6 7,8 ,=W >>,YW =7,79 Y,9>

Terpin*W*ol =,WY =,= 7,6> 7,=@*Terpineol =6,>> =7,= >,W6 W,Y6

Formato de ;so!ornila 7,67 7,7@ Tr Tr `ter #etil )arvacrol Tr Tr

)arvotanacetona Tr Tr Acetato de Y @,88 =W,86 =,>>

)arvacrol 67,@6 =,6W 68,9 6W,78Descon(ecido 7= 8,= W,Y9

.ugenol Tr Tr >,7Y ,=9Tetradecano 6,YW >,6Y#etil .ugenol Tr Tr *)ario:ileno =,8Y >,>7 7,6 7,@=

67


68/90

%rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*alcool Tr Tr ,9Y W,7YPentadecano >,@7 6,88

?idroxi Tolueno *Tert


69/90

como no (ouve em momento algum o aumento de temperatura, pois se trata da

planta :resca e a extrao C :eita J temperatura am!iente, preservou*se a

presena do R*pineno no extrato$ #as se levarmos em conta a Bualidade desse

extrato, em termos comerciais, C !aixa, I Bue a Buantidade de timol C peBuena$

TA 7,@9 Q*pineno 7,@W 7,> 7,>W 7,@=)an:eno 7,@> 7,@ 7,@> 7,W8Sa!ineno Tr Tr

R*Pineno 7,87 =,77 7,@= 8,@#irceno =,6> =,77 67,YW =>,Y>

Q*Terpineno 7,W ,@W 7,>= 7,>Wp*)imeno =,W9 =8,@7 W,6W >,>>2imoneno 7,>= 7,69 Tr Tr

R*:elandreno 7,=7 7,78 .ucaliptol 7,7 7,@7

*Terpineno @,97 ,@W 7,6= 7,@6Terpinoleno 7,7= 7,7>

2inalol =,87 6,9@ 7,>= 7,6)n:ora 7,@@ 7,Y 9

Terpin*W*ol 7, 7,@ 7,76 7,=YQ*Terpineol 7,6Y 7,>6 7,8 7,Y6

Formato de ;so!ornila 7,= 7,=8 Tr Tr `ter #etil )arvacrol Tr Tr

)arvotanacetona Tr Tr Acetato de Y 7,WY

Acetato de iso!ornila Tr Tr Timol W,89 7,W> W,98 >,>9

)arvacrol >,=8 >,W 6,= 6,67Descon(ecido 7= 7,=7 7,7Y

.ugenol Tr Tr @,@ ,@8Tetradecano 7,W= 7,

#etil .ugenol Tr Tr R*)ario:ileno =,7 7,89 7,W 7,Y7

%rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*alcool Tr Tr 7,W 7,>7

Pentadecano 7,6W 7,6?idroxi Tolueno *Tert


70/90

#iristicina Tr Tr 7,@7 7,@@.lemicina Tr Tr 2onal*6 Tr Tr

.spatulenol Tr Tr Tr Tr

)ontinua

)ontinuao

)%#P%ST% #`T%D% D. .]T/A[\% 4 )%#P%ST%S?idrodestilao .xtrao com Solvente

Fresca (aste Fresca Fol(as Fresca (aste Fresca Fol(as

xido de )ario:ileno 7,6> 7,Y?exadecano Tr Tr

R*%plopenona Tr Tr

Q*#uurolol Tr Tr 7,=7 7,6@Q*)adinol Tr Tr Tr Tr

?eptadecano Tr Tr %ctadecano Tr Tr

%rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*alcool

Tr Tr 7,W 7,>7

Pentadecano 7,6W 7,6?idroxi Tolueno *Tert


71/90

CONCLUSES

% rendimento do leo essencial de tomil(o o!tido por (idrodestilao

variou entre =,7W 0m24=77g, !ase seca3 para uma (ora a =,8@ 0m24=77g, !ase

seca3 para trs (oras na planta :resca (aste$

% rendimento do leo essencial de tomil(o o!tido por (idrodestilao

variou entre =,> 0m24=77g, !ase seca3 para uma (ora a =,86 0m24=77g, !aseseca3 para trs (oras na planta seca$

A maior concentrao de timol o!tida :oi de Y, para duas (oras de

extrao para planta :resca (aste$

La extrao por (idrodestilao :oram identi:icados trinta e trs

compostos nas plantas secas e :rescas, variando somente a concentrao$ Para

as plantas secas os compostos maIoritrios :oram o !orneol 0>6,=6 a >,=W3,

seguido do carvacrol 0=,6W a 67,@63 e do Q*terpineol 0=7,= a =6,>>3$ Lasplantas :rescas, (aste e :ol(as, os compostos maIoritrios :oram o timol, com W a

Y, de concentrao para :resca (aste, e W> a de concentrao para

:resca :ol(as, seguido pelop*cimeno com =6 a =, para :resca (aste e =Y a 6=

para :resca :ol(as$ % *terpineno teve uma concentrao de @ a Y para a planta

:resca (aste, e de a Y para planta :resca :ol(as$ Portanto, a mel(or Bualidade C

o!tida da planta :resca (aste, no (avendo a necessidade de separao das

:ol(as$

A concentrao de cada constituinte na (idrodestilao se manteve

estvel durante as trs (oras de extrao, isso signi:ica Bue o critCrio de

composio Bu"mica no in:luencia na deciso tCcnica de escol(a do mel(or

tempo$

71


72/90

La extrao com solvente :oram identi:icados e Buanti:icados trinta e

oito compostos, Bue variaram a concentrao con:orme o teor de umidade da

planta, sendo Bue deessete deles apresentaram suas concentraes a!aixo de

7,7=$ Las plantas :rescas os compostos maIoritrios do extrato de tomil(o :oram

o R*pineno 07,@ e 83 e o mirceno 067 e =>,Y3 para as amostras :resca (aste

e :resca :ol(as respectivamente$ Para as plantas secas os compostos maIoritrios

:oram o carvacrol 069 e 6W3, seguido do timol 0=3 e do !orneol 0=7 e 83$

Foram identi:icados compostos como o %rto*metoxi*al:a*al:a*dimetil*!enil*alcool,

>*Tert


73/90

* SUGESTES PARA TRABALHOS FUTUROS

=$ )aracteriar :"sico*Buimicamente o leo essencial de tomil(o

6$ Analisar outras espCcies de tomil(o como as I citadas neste tra!al(o

>$ .studar detal(adamente o e:eito de secagem e Bual sua in:luncia na

Bualidade do leo essencial

W$ .studar o uso do leo essencial de tomil(o na indMstria aliment"cia como

potencial aromatiante e antioxidante

$ Usar outros tipos de solventes como pentano, etanol, diclorometano,(exano para a o!teno do extrato$

73


74/90

REFER+NCIAS

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DAF././A, D$+$, h;%GAS,


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=99Y$

80


81/90

AP+NDICES

APLD;). 7= 5 )%#P%ST%S .L)%LT/AD%S LAS A#%ST/AS D. T%#;2?%0Thymusvulgaris 2$3

L%#. L%#. ;UPA)L#./%

D./.G;ST/%

)AS

F/#U2A #ASSA#%2A/

.ST/UTU/A UX#;)A

Tricicleno Tric1cloy6$6$=$76,@z(eptane, =,Y,Y*trimet(1l

78*>6*Y )=7?=@=>@$6>

Q* pineno $=$=z(eptane,6,@,@*trimet(1l

WY>**6 )=7?=8 =>8$6

)an:eno *

met(1lene

Y9*96* )=7?=@ =>@$6>

Sa!ineno$=$7z(exane,

W*met(1lene*=*0=*met(1let(1l3

>>8Y*W=* )=7?=@ =>@$6>

R*pineno$=$=z(eptane,

@,@*dimet(1l*6*met(1lene

=6Y*9=*> )=7?=@ =>@$6>

81


82/90

#irceno=,@*%ctadiene, Y*

met(1l*>*met(1lene =6>*>*> )=7?=@ =>@$6>

Q* Terpineno =,>*)1clo(exadiene, =*met(1l*W*0=*met(1let(1l3

99*8@* )=7?=@ =>@$6>

p*)imeno W$66

{*)imeno =*#et(1l*6*iso*prop1l!enene 6Y*8W*W )=7?=W =>W$66

2imoneno=*met(1l*W*0=*met(1let(en1l3 =>8*8@*> )=7?=@ =>@$6>

R*:elandreno)1clo(exene, >*met(1lene*@*0=*

met(1let(1l3

*=7*6 )=7?=@ =>@$6>

.ucaliptol 6*%xa!ic1cloy6$6$6zoctan

e, =,>,>*trimet(1l

WY7*86*@ )=7?=8% =W$6

*Terpineno =,W*)1clo(exadiene, =*met(1l*W*0=*met(1let(1l3

99*8*W )=7?=@ =>@$6>

Terpinoleno)1clo(exene, =*met(1l*W*0=*met(1let(1lidene3 8@*@6*9 )=7?=@ =>@$6>

2inalol

6,@*Dimet(1locta*6,Y*dien*@*ol

Y8*Y7*@ )=7?=8% =W$6

82


83/90

)n:ora

)=7?=8% =W$6

Q* Terpineol >*)1clo(exene*=*met(anol, Q,QW*

trimet(1l

98** )=7?=8% =W$6

Formato de;so!ornila

*> )==?=@% =@W$6W

)arvotanacetona

6*)1clo(exen*=*one, 6*met(1l**0=*

met(1let(1l3*, 0S3W99*Y=*8 )=7?=@% =6$6>

Acetato de


84/90

Timol P(enol, *met(1l*6*0=*met(1let(1l3

89*8>*8 )=7?=W% =7$66

)arvacrol P(enol, 6*met(1l**0=*met(1let(1l3

W99*Y*6 )=7?=W% =7$66

.ugenolP(enol, 6*met(ox1*W*06*propen1l3* P(enol,

W*all1l*6*met(ox19Y*>*7 )=7?=6%6 =@W$67

Tetradecano n*Tetradecane @69*9*W )=W?>7 =98$>9

#etil .ugenol*=*6 )==?=W%6 =Y8$6>

)ario:ilenoW,==,==*Trimet(1l*8*

met(1lene!ic1cloyY$6$7zundec*W*ene

==8*@*7 )=?6W 67W$>

R*)ario:ileno

Pentadecano n*Pentadecane @69*@6*9 )=?>6 6=6$W=

?idroxi ToluenoY*7 )=?6W% 667$>

*)adineno

Lap(t(alene,=,6,>,W,Wa,,@,8a*

octa(1dro*Y*met(1l*W*met(1lene*=*0=*met(1let(1l3*,0=Q,WaR,8aQ3

>9769*W=*9 )=?6W 67W$>

84


85/90

*)adinenoLap(t(alene,=,6,>,,@,8a*

(exa(1dro*W,Y*dimet(1l*=*0=*

met(1let(1l3*, 0=S*cis3

W8>*Y@*= )=?6W 67W$>

#iristicina=,>* =96$6=

.lemicina=,6,>*Trimet(ox1**y6*

propen1lz*!enene W8Y*==*@ )=6?=@%> 678$6

Spatulenol =?*)1clopropyezaulen*Y*ol, deca(1dro*=,=,Y*trimet(1l*W*met(1lene*,

y=ar*0=aQ,WaQ,YR,YaR,Y!Q3

@Y7*@7*> )=?6W% 667$>

xido de)ario:ileno

*%xatric1cloy8$6$7$70W,@3*zdodecane, W,=6,=6*

trimet(1l*9*met(1lene* ==>9*>7*@ )=?6W% 667$>

?exadecano n*?exadecane WW*Y@*> )=@?>W 66@$WW

R*%plopenonaR*%plopenone

68>7*@7*W )=?6W% 667$>

Q*#uurolol

=*Lap(t(alenol,=,6,>,W,Wa,Y,8,8a*

octa(1dro*=,@*dimet(1l*W*0=*met(1let(1l3* =9W>*9Y*> )=?6@% 666$>Y

Q*)adinol

W*;soprop1l*=,@*dimet(1l*

=,6,>,W,Wa,Y,8,8a*octa(1dro*=*nap(t(alenol

W8=*>W* )=?6@% 666$>Y

85


86/90

?eptadecano n*?eptadecane @69*Y8*Y )=Y?>@ 6W7$WY

%ctadecano %ctadecane 9>*W*> )=8?>8 6W$W9

APLD;). 76 5 )/%#AT%G/A#A DA A#%ST/A DA P2ALTA S.)A 7= P%/

?;D/%D.ST;2A[\%

APLD;). 7> 5 )/%#AT%G/A#A DA A#%ST/A DA P2ALTA S.)A 76 P%/

?;D/%D.ST;2A[\%

86


87/90

APLD;). 7W 5 )/%#AT%G/A#A DA A#%ST/A DA P2ALTA F/.S)A ?AST. P%/

?;D/%D.ST;2A[\%

APLD;). 7 5 )/%#AT%G/A#A DA A#%ST/A DA P2ALTA F/.S)A F%2?AS P%/

?;D/%D.ST;2A[\%

87


88/90

APLD;). 7@ * )/%#AT%G/A#A DA P2ALTA S.)A 7= .]T/A[\% A GVS

APLD;). 7Y * )/%#AT%G/A#A DA P2ALTA S.)A 76 .]T/A[\% A GVS

88


89/90

APLD;). 78 * )/%#AT%G/A#A DA P2ALTA F/.S)A ?AST. .]T/A[\% A GVS

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89


90/90

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NOME DENSIDADE;7%

PONTO DEEBULIO

PONTODE

FUSO

VNDICE DEREFRAO

SOLUBILIDADE

Timol 7$9@ 6>6 ) 7 ) ? SolMvel em etanol a87)

)arvacrol 7,98 6>Y ) 7) =,6@7 ;nsolMvel em gua>8 6=9 ) >9 ) =,W87 ;nsolMvel em guaQ*terpineno 7$8>Y =YW ) @=) =,WY97 ;nsolMvel em gua

p*)imeno 7$8Y =YY ) *@8 ) =,W967 SolMvel em lcool97

90

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