Curs 1 Chimie Organica 2015
-
Upload
sergiu-osan -
Category
Documents
-
view
102 -
download
3
description
Transcript of Curs 1 Chimie Organica 2015
-
SOLUII. ACIZI I BAZE.INTRODUCERE N STUDIUL CHIMIEI
ORGANICE.IZOMERIE
EF LUCRRI DR. CARMEN POP
28 APRILIE 2015
-
SOLUIA: sistem omogen format din dou sau mai multe substane(monofazic):
Dizolvant = solvent substana n care se dizolv cel puin o altsubstan
Dizolvat = solvat = solut substana dizolvat
Soluii: gazoase, solide, lichide
DIZOLVAREA: procesul fizico-chimic de trecere a unui solut nsoluie amestecarea omogen a dou sau mai multor substane difuziunea particulelor solutului printre particulele solventului formarea unei soluii.
SOLUIE / DIZOLVARE
-
PROCESUL DE DIZOLVARE
Etapa endoterm: ruperea legturilor dintreparticulele solvatului (atomi, molecule sau ioni) idizolvantului, urmat de repartizarea uniform(difuziunea) particulelor substanei dizolvateprintre moleculele dizolvantului
Etapa exoterm: interaciunea particulelorsubstanei dizolvate cu cele ale dizolvantului iformarea de noi legturi (solvatare, hidratare)
-
SOLUBILITATEA SUBSTANELOR
Solubilitatea proprietatea unei substane de a se dizolva ntr-unsolvent oarecare.
Se exprim cantitativ prin cantitatea de substan din soluiasaturat care reprezint cantitatea maxim de substan care sepoate dizolva ntr-o anumit cantitate / volum de solvent (de obicei100 g ap) la o temperatur dat.
Substanele pot fi uor solubile, solubile, greu solubile, practicinsolubile ntr-un solvent.
-
FACTORII CARE INFLUENEAZ SOLUBILITATEA i DIZOLVAREA SUBSTANELOR
1. Natura substanei dizolvate i a dizolvantului2. Temperatura3. Presiunea
APA solventul utilizat cel mai frecvent;
are molecule covalente polare asociate prin legturi de hidrogen dizolv compui ionici i compui moleculari polari
-
FACTORII CARE INFLUENEAZ DIZOLVAREA SUBSTANELOR
Suprafaa de contact dintre solut i solvent: cu ct aceasta estemai mare, cu att procesul de dizolvare are loc mai rapid;
Agitarea sistemului solut solvent se creeaz astfel curenicare antreneaz ionii solvatai i soluia se omogenizeaz.
-
INFLUENA STRUCTURII CHIMICE asupra SOLUBILITII i DIZOLVARII
SUBSTANELOR
Natura substanei dizolvate i a dizolvantului regula similitudinii asemnare structural ntre solvat i solvent:
substanele ionice sau cu molecule polare se dizolv n solvenipolari;
substanele cu molecule nepolare (halogenii, sulful, fosforul etc.)se dizolv n solveni nepolari CCl4 , CS2, C6H6, C6H5CH3
cristalele cu reele atomice (diamant, grafit) practic nu se dizolvn nici un solvent.
-
DIZOLVAREA NaCl n AP
Cristal ionic de NaCl n solventul polar ap
Ioni
hidrataiIoni
hidratai
Ioni Na+ i Cl hidratai n soluie
-
molecule de H2O
: ioni Na+
: ioni Cl--
Soluia de NaCl esteneutr d.p.d.v. electric,dar conduce curentul
electric prin intermediul ionilor electrolit
N0 ioni Na+ = N0 ioni Cl
DIZOLVAREA NaCl n AP
-
DIZOLVAREA HCl n AP
Interaciuni dipol-dipol ntre moleculele polare de HCl i cele deH2O;
Ionizarea total a HCl n ap:
HCl + H2O H3O+ + Cl-
Soluia apoas conduce curentul electric, HCl este un electrolittare.
-
DIZOLVAREA etanolului n ap
Dizolvarea etanolului n ap prin formarea de legturi dehidrogen, fr ionizare;
Etanolul nu este un electrolit;
Soluia nu conduce curentul electric.
legtur polar
legtur de hidrogenlegtur de hidrogen
-
ELECTROLII - NEELECTROLII
SOLUIE NaCl n apELECTROLIT conduce
curentul electric
SOLUIE zahr n apNEELECTROLIT nu conduce
curentul electric
Ioni de Na+ i Cl- n ap Molecule de zahr nedisociate n ap
-
SOLVAT SOLVENT NEPOLARI
Cl
ClCl Cl
4d+
d-
d- d-d-
C
S C S
-
d- 2d+ d-
I2 I2 n CCl4
S8 S8 n ap S8 n CS2
-
EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE
Dizolvare exoterm n procesul de solvatare a particulelor seelibereaz o cantitate mai mare de energie dect cea necesardesprinderii particulelor din cristal sau desprinderii moleculelor iruperii legturilor covalente dintr-un dipol;
tC soluiei obinute este mai mare dect tC iniial a solventului;
Exemple de procese exoterme : dizolvarea NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4.
-
Dizolvare endoterm n procesul de desprindere a ionilor /moleculelor polare din reeaua cristalin sau n procesul de rupere alegturilor covalente dintre atomii unei molecule se consum ocantitate de energie mai mare dect cea eliberat n procesul desolvatare a particulelor tC soluiei este mai mic dect tCiniial a solventului;
Exemplu: dizolvarea n ap a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3 .
Dizolvare atermic practic fr degajare sau fr absorbie decldur, de exemplu dizolvarea NaCl, KCl n ap.
EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE
-
creterea t favorizeaz dizolvrileendoterme;
scderea t favorizeaz dizolvrile exoterme;
variaiile de temperatur influeneaz foartepuin dizolvrile atermice;
pentru majoritatea substanelor solide saulichide, solubilitatea crete cu creterea t;
n general, solubilitatea gazelor scade cucreterea tC.
INFLUENA TEMPERATURII asupra SOLUBILITII
i asupraDIZOLVRII SUBSTANELOR
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
So
lub
ilit
ate
(g
ram
e s
olu
t/1
00
g H
2O
)
KI
KCl
20
10
30
40
50
60
70
80
90
110
120
130
140
100
NaNO3
KNO3
HCl NH4Cl
NH3
NaCl KClO3
SO2
gaze
solide
-
variaia presiunii practic nu influeneaz solubilitatea substanelorsolide i a celor lichide;
solubilitatea substanelor gazoase crete cu creterea presiunii.
INFLUENA PRESIUNII asupra SOLUBILITII i DIZOLVRII SUBSTANELOR
solut
solvent
-
CONCENTRAIILE SOLUIILOR
Concentraia unei soluii se exprim prin masa de substandizolvat ntr-o anumit cantitate (sau volum) de soluie (sausolvent).
Soluia diluat conine o cantitate relativ mic de substandizolvat ntr-o anumit cantitate de soluie.
Soluia concentrat conine o cantitate relativ mare de substandizolvat ntr-o anumit cantitate de soluie.
Pentru fiecare sistem substan dizolvat dizolvant, cea maiconcentrat soluie este cea saturat.
-
Soluie nesaturat are concentraie mai mic dect concentraiasoluiei saturate i mai poate dizolva, n condiiile date, o anumitcantitate de solut.
Soluie saturat conine dizolvat n condiiile date, cantitateamaxim dintr-o substan.
Soluie suprasaturat conine o cantitate mai mare de substandect cea corespunztoare solubilitii solutului n condiiile date; esteun sistem nestabil.
Atenie: n general, o soluie saturat la o anumit tC devinenesaturat la o tC mai mare (prin creterea tC crete solubilitateasubstanei) sau prin diluare (adugare de solvent la aceeai tC).
CONCENTRAIILE SOLUIILOR
-
CONCENTRAIA PROCENTUAL, c%
c % - reprezint masa (g)sau volumul (mL sau cm3)de substan dizolvat(md sau Vd) n 100 gsoluie, respectiv n 100mL (100 cm3) soluie.
c% de mas = masa desubstan dizolvat md (g)n 100 g soluie;
ms = md + msolvent(ms = masa soluiei)
c% de volum (volumetric) =volumul substanei dizolvateVd (cm
3) n 100 cm3 soluie;
Vs = Vd + Vsolvent (Vs = volumul soluiei)
Vg = volumul gazului;
Va = volumul amesteculuigazos.
100% s
d
m
mc
100% a
g
V
Vc
-
CONCENTRAIA MOLAR = MOLARITATEA
CM sau M
CM - reprezint numrul de moli de substan dizolvat (ns = ) n1L (1000 cm3, 1 dm3, sau 1000 mL ) soluie.
Cm
M VMd
s
1000
Vs exprimat n mL sau cm3
1000Vs
1000s
s
V
nCM = sau CM =
ns = = M
md
s
dM
VM
mC
Vs exprimat n L sau dm3
sV
s
s
V
nCM =
sau CM =
DENSITATEA SOLUIEI = volumul soluiei (Vs) corespunztor uneimase din aceast soluie (ms); se exprim n g/mL, g/cm
3 sau kg/L,respectiv kg/dm3;
1 mL = 1 cm3,1 L = 1 dm3,1000 g = 1 kg)
-
DILUAREA / CONCENTRAREA UNEI SOLUII
Prin diluarea unei soluii crete masa (volumul) solventului, deci imasa (volumul) soluiei (ms ,Vs) care conine aceeai mas desubstan dizolvat (md), respectiv acelai numr de moli de soluti scade concentraia;
Prin concentrarea unei soluii scade masa (volumul) solventului,deci i masa (volumul) soluiei (ms,Vs) care conine aceeai mas(acelai numr de moli) de substan dizolvat (md) creteconcentraia.
soluie concentrat
KMnO4
soluie diluatKMnO4
-
ACIZI, BAZE caracteristici
ACIZI
Au gust acru;
Schimb culoarea indicatorilor;
Conduc curentul n soluie apoas = electrolii;
Reacioneaz cu metale, oxizi bazici, baze i sruri;
Sunt corozivi.
BAZE
Au gust leietic;
Schimb culoarea indicatorilor;
Conduc curentul n soluie apoas = electrolii;
Reacioneaz cu oxizi acizi, acizi i sruri;
Sunt caustice.
-
ACIZI, BAZE DEFINIIE
ACID specie chimic (molecule sau ioni), care n interaciunea cu o baz cedeaz ioni de hidrogen (protoni, H+) donor de protoni H2O, HCl, H2SO4, H3PO4, CH3COOH, H3O
+, NH4+, HSO4
, HPO4
2 etc.
BAZ specie chimic (molecule sau ioni), care n interaciunea cu un acid accept ioni de hidrogen (protoni, H+) acceptor de protoni H2O, NH3, OH
, SO42, H2PO4
, CH3COO etc.
-
Protonul H+ nu poate exista liber n soluie apoas, se gsete ca ionde hidroniu H3O
+;
Proprietile acide sau bazice ale unei soluii apoase depind deconcentraiile ionilor H3O
+ sau OH din soluie;
Substanele care se comport att ca acizi, ct i ca baze suntsubstane amfotere, amfolii acido bazici.
ACIZI, BAZE DEFINIIE
-
CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR
Dup sarcina electric a speciilor chimice:
Speciichimice
ACIZI BAZE
Neutre HCl, H2S, H2SO4, H2CO3 H3PO4,
NH3, C5H5N,
H2NNH2,
NaOH, Ca(OH)2Anionice HS, HSO4
, HPO42 OH, CO3
2, S2
Cationice H3O+, NH4
+ H2N-NH3+
-
Dup tria lor:
Acizi i baze: tari, de trie mijlocie, slabi/slabe;
Acizi tari (electrolii tari, disociai total n soluie apoas): HI, HBr,HCl, HClO4, HClO3, H2SO4, HNO3 ;
Baze tari (electrolii tari, disociai total n soluie apoas): LiOH,NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2 ;
ACIZII, BAZELE de trie medie i slabi/slabe sunt electrolii parialdisociai n soluie apoas.
CLASIFICAREAACIZILOR I BAZELOR
-
CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR
Parametrii de apreciere a triei acizilor i bazelor sunt:
Gradul de disociere (ionizare) ;
Procentul de disociere (ionizare), Pdis.; Constanta de aciditate, Ka;
Constanta de bazicitate, Kb.
-
Dup numrul treptelor de disociere:
Acizi monoprotici (monobazici)
Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici etc.
Baze monoprotice (monoacide)
Baze poliprotice (poliacide): diprotice, triprotice etc.
CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR
-
Acizi monoprotici
HCl H+ + Cl
HNO3 H+ + NO3
CH3COOH H+ + CH3COO
Acizi diprotici
H2SO4 H+ + HSO4
HSO4 H+ + SO4
2
CLASIFICAREA ACIZILOR IBAZELOR
Baze monoacide
NaOH Na+ + OH
KOH K+ + OH
NH3 + H2O NH4+ + OH
Baze poliacide
Ca(OH)2 2Ca2+ + 2OH
Al(OH)3 Al3+ + 3OH
-
H3PO4 ACID TRIPROTIC
H3PO4 (aq) + H2O(l) H2PO4(aq) + H3O
+(aq)
Ka1 = 7,510-3
H2PO4(aq) + H2O(l) HPO4
2(aq) + H3O
+(aq)
Ka2 = 6,2 10-8
HPO42
(aq) + H2O(l) PO43
(aq) + H3O+
(aq)
Ka3 = 4,810-13
H3PO4 (aq) + 3 H2O(l) PO43-
(aq) + 3 H3O+
(aq)
Ka1 > Ka2 > Ka3
CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR
-
H2O + H2O OH + H3O
+ ; Kw = 10-14 (mol/L)2
Apa ca baz:
H+ + H2O H3O+
HCl + H2OH3O+ + Cl
Apa ca acid:
H2O H+ + OH
NH3 + H2O NH4OH NH4+ + OH
APA, amfolit acido bazic
-
Echilibrul de autoprotoliz a apei
Constanta de autoprotoliz a apei
2H2O H3O+ + OH
Produsul ionic al apei = Kw (la 25 C):
Kw = Kc [H2O]2 = [H3O
+][OH] = 10-14 mol2/L2
n apa pur: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L
Apa pur nu conduce curentul electric = NEELECTROLIT
22
3c
]OH[
]OH[]OH[K
+
-
Exponent de hidrogen = pH
pH = puterea (exponentul) cu semn schimbat al concentraieiionilor de H3O
+ (sau H+)
[H3O+] = 10-pH
[H+] > 10-7M, [H3O+] > 10-7M pH < 7
Un acid este cu att mai tare cu ct [H3O+] este mai mare, deci pH-
ul soluiei este mai apropiat de 0.
[OH]>10-7M[H+]
-
Msurarea pH-ului
pH-metru
HRTIE INDICATOR UNIVERSAL INDICATORI ACIDO-BAZICI pH-metru
Hrtie indicator
pH-metru
-
INDICATORI ACIDO BAZICI
Substane care-i modific culoareantr-un interval foarte mic de pH =zona (domeniul) de viraj
TURNESOL ACID
BAZ
ALBASTRU DE BROMTIMOL pH = 6,0 7,6
FENOLFTALEINA pH = 8,2 10 (8-10)
HELIANTIN = METILORANGE pH = 3,1 4,4 (3-4)
Rou de metil pH = 4,2-6,3
-
PARAMETRI DE APRECIERE A TRIEI ACIZILOR I BAZELOR
Grad de disociere (de ionizare)-
= N / N 1
N nr. molecule de acid (baz) disociate
N nr. total de molecule din soluie
Gradul de ionizare variaz invers proporional cuconcentraia = crete cu diluarea soluiei.
-
PARAMETRI DE APRECIERE A TRIEI ACIZILOR I BAZELOR
Procent de disociere (de ionizare), Pdis
Este procentul de acid sau de baz care, dup reacia cu apa, se afln stare ionizat, raportat la concentraia iniial:
Pdis % = 100
Clasificarea electroliilor (acid sau baz) n funcie de gradul iprocentul de disociere:
Tria aciduluisau bazei
Grad de disociere ()
Procent de disociere (Pdis)
Tare > 0,5 Pdis > 50%
Mediu 0,01 < < 0,5 1% < Pdis < 50%
Slab < 0,01 Pdis < 1%
-
PARAMETRI DE APRECIERE A TRIEI ACIZILOR I BAZELOR
Ka = constanta de ionizare acid -constanta de echilibru pentrureacia cu transfer de proton de laacid la ap:
HA + H2O A + H3O
+
mrime caracteristic fiecruiacid, dependent de tC:
Ke =
Kb = constanta de ionizare bazic -constanta de echilibru pentru reacia cutransfer de proton de la ap la baz:
B + H2O BH+ + OH
mrime caracteristic fiecrei bazei,dependent de tC:
Ke =]][[
]][[
2
3
OHHA
AOH +
[HA]
][A][H][K 32a
+
OOHKc
Constanta de aciditate, Ka
]][[
]][[
2OHB
OHBH +
[B]
][HO][BH][K 2b
+ OHKc
Constanta de bazicitate Kb
-
Ka i Kb
Un acid slab este ionizat parial n ap (echilibru):
CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO
Ka = 1,75 10-5 mol/L
O baz slab este ionizat parial n ap (echilibru):
NH3 + H2O NH4+ + OH
Kb = 1,75 10-5 mol/L
-
TRIA ACIZILOR / BAZELOR
Un acid tare = electrolit tare:
are concentraia ionilor de H3O+ n soluie egal cu concentraia
iniial a acidului = total disociat n soluie apoas;
Ka are valoare mare.
O baz tare = electrolit tare :
are concentraia ionilor de OH n soluie egal cu concentraiainiial a bazei = total disociat n soluie apoas;
Kb are valoare mare.
-
Amfoliii acido bazici se comport att ca acizi, ct i ca baze
H2CO3 + H2O HCO3 + H3O+
NH3 + H2O NH4+ + OH
Reaciile cu transfer de protoni se numesc reacii protolitice.
SUBSTANE AMFOTERE
-
INTRODUCERE N STUDIUL CHIMIEI ORGANICE
-
Chimia Organic = tiina care studiaz hidrocarburile i derivaii acestora
Structura chimic = aranjament molecular complex care oferinformaii despre:
natura i numrul atomilor dintr-o molecul,
aezarea atomilor i modul de legare a acestora n molecul,
influenele reciproce care se manifest ntre ei.
Structura ofer informaii despre:
configuraia moleculei, conformaiile posibile, coninutul energetic, distribuia electronilor, mobilitatea sarcinilor n molecul.
-
Elemente organogene = elementele care intr n constituiasubstanelor organice: C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.
Hidrocarburi = substane organice constituite din carbon i hidrogen
Saturate
Nesaturate
Aromatice
-
CATENE DE ATOMI DE CARBON
Aciclice, ciclice, liniare, ramificate
ATOMI DE CARBON
(Nulari), primari, secundari, teriari, cuaternari
-
CLASIFICAREA COMPUILOR ORGANICI
HIDROCARBURI
COMPUI ORGANICI FUNCIONALI
COMPUI ORGANICI POLIFUNCIONALI
Monofuncionali
Polifuncionali
Cu funciuni multiple
Cu funciuni mixte
-
Analiza elemental calitativ i cantitativ
Analiza calitativ stabilete natura elementelor chimice care intrn compoziia unei substane.
Analiza cantitativ este evaluarea cantitativ a elemntelor chimicedintr-o substan. Rezultatele se exprim, de obicei, n procente(%).
Mineralizare: substan organic (C, H, O, N, S, X ) CO2 + H2O +H2SO4 + N2 + HX
-
Formula procentual = cota de participare a fiecrui element dincompoziia unei substane (C%, H%, O% etc.).
Formula brut = indic natura i raportul atomilor dintr-omolecul: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere ntregi al atomilor dintr-osubstan.
Formula molecular = indic natura i numrul atomilor dintr-omolecul (CxHy)n, n1.
Formule de structur ofer informaii despre modul de legare i dearanjare a atomilor n molecul:
Formulele plane indic sucesiunea atomilor i modul de legare aacestora;
Formulele spaiale ofer informatii despre aranjarea atomilor nspaiu.
-
IZOMERIE
-
DEFINIIA IZOMERILOR
IZOMERII sunt compui cu aceeai formul molecular, dar cuproprieti i structuri moleculare diferite.
-
CLASIFICARE
DE CONSTITUIE difer prin modul, ordinea sau succesiuneade legare a atomilor n molecul, DAR nu se ine cont de aranjarealor n spaiu.
de caten
de poziie (a unei grupri funcionale sau a unei legturi multiple)
de funciune
DE CONFIGURAIE
geometrici
optici
DE CONFORMAIE
conformeri
Difer prin aranjamentul atomilor n spaiu, dar au constituii identice, adic atomii sunt legai n aceeai succesiune
STEREOIZOMERI
-
IZOMERII DE CONFIGURAIE
CONFIGURAIA aranjamentul spaial rigid (static) alatomilor fa de planul legturii sau al unui ciclu saturat (pentruizomerii geometrici) sau fa de un atom de carbon cu 4substitueni diferii (pentru izomerii optici).
-
IZOMERIE GEOMETRIC
ALCHENE legtura nu permite rotaia n jurul legturii C-C 2 izomeri geometrici (cis/trans sau Z/E) difer prinaranjamentul spaial al atomilor sau grupelor de atomi fa deplanul legturii duble.
CICLOALCANI disubstituii negeminal difer prinaranjamentul atomilor sau grupelor de atomi fa de planul ciclului.
-
IZOMERIE OPTIC
CENTRU DE CHIRALITATE SAU ATOM DE CARBONASIMETRIC un atom de carbon hibridizat sp3, cu 4 substituenidiferii; molecula n ansamblu devine chiral.
MOLECULA CHIRAL are cel puin un centru de chiralitatei nu are plan de simetrie, deci nu se suprapune cu imaginea sa noglind moleculele cu 1 centru de chiralitate au 2 izomeri numiiENANTIOMERI.
-
ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI)
Sunt izomeri de configuraie aflai n relaia de obiect-imagine n oglind
Se pot separa unul de cellalt;
Au proprieti fizico-chimice identice p.f. i p.t., solubilitate i densitateidentice;
Difer prin modul cum interacioneaz cu lumina plan polarizat:
Dextrogir (+) rotete planul luminii spre dreapta (cu x grade)
Levogir (-) rotete planul luminii spre stnga (tot cu x grade)
AMESTEC RACEMIC () - amestec echimolecular a doi enantiomeri; esteoptic inactiv.
-
ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI) -CONDIII
Minimum un C
asimetric
Relaia de obiect-imagine
n oglind
Nesuperpozabili prin translaie sau
rotaie n plan
CONDIII PENTRU
ENANTIOMERIE
-
IZOMERI OPTICI CU MAI MULTE CENTRE DE CHIRALITATE numrul maxim de stereoizomeri este dat de formula 2n unde n=numrul de centre de chiralitate.
Exemplu: 2-brom-3-clor butan
DIASTEREOIZOMERII (IZOMERI DE DISTAN) suntstereoizomeri de configuraie care nu sunt enantiomeri pentru c audistane diferite ntre substituenii nelegai direct.
proprieti fizice diferite p.f., p.t., densitate i solubilitate diferite
proprieti chimice diferite
Diastereoizomeri geometrici (diastereoizomerie geometric)
Diastereoizomeri optici (la compuii cu mai multe centre de chiralitate)
Anomeri tip particular de diastereoizomeri
-
MEZOFORMA (MEZOCOMPUI) compus cu mai multecentre de chiralitate, dar optic inactiv prin compensareintramolecular, pentru c are un plan de simetrie (molecula iimaginea n oglind se suprapun).
La un compus cu 2 centre de chiralitate vom avea doar 3stereoizomeri.
*
*
CH3
C
C
CH3
H Br
H Br
*
*
CH3
C
C
CH3
Br H
Br H
*
*
CH3
C
C
CH3
H Br
Br H
*
*
CH3
C
C
CH3
Br H
H Br
MEZOCOMPUS ENANTIOMERI
1 2 3 4
-
Enantiomerii SUNT n relaia de obiect-imagine n oglind
Diastereoizomerii NU SUNT n relaia de obiect-imagine noglind Cei optici au minimum un atom de C cu configuraie identic i
minimum un atom de C cu configuraie diferit
*
*
CH3
C
C
CH3
H Br
H Br
*
*
CH3
C
C
CH3
Br H
Br H
*
*
CH3
C
C
CH3
H Br
Br H
*
*
CH3
C
C
CH3
Br H
H Br
MEZOCOMPUS ENANTIOMERI
1 2 3 4
-
IZOMERII DE CONFORMAIE
CONFORMAIA aranjamentul spaial al moleculei unuicompus organic ca rezultat al rotaiei atomilor de carbon cusubstituenii lor n jurul legturii simple C-C un numr infinit destructuri spaiale numite conformeri.
-
TIPURI DE CONFORMAII
ECLIPSAT cea mai puin stabil
INTERCALAT cea mai stabil
COMPUI CICLICI rotaie limitat, deci numrul deconformeri scade;
Exemplu ciclohexanul adopt doar dou conformaiirespectiv scaun (cea mai stabil) i baie.
Vezi cazul etanului
-
TIPURI DE IZOMERIE LA DIFERITELE CLASE DE COMPUI
ALCANI izomerie de caten, izomerie optic, izomerie deconformaie
ALCHENE - izomerie de caten, de poziie, de funciune(cicloalcani), izomerie geometric
ALCADIENE de poziie i caten, de funciune (alchine ialchene ciclice), geometric
ALCHINE de poziie i caten, de funciune
-
DERIVAI HALOGENAI de poziie (determinat dehalogen), de caten i geometric (determinat de radicalul organic)
ALCOOLI de poziie, de caten, de funciune (eteri)
FENOLI de poziie, de funciune (alcoolii aromatici i eteriimicti)
AMINE de funciune (amine primare, secundare, teriare), depoziie, de caten
NITRODERIVAI de poziie, de funciune (esterii aciduluiazotos i aminoacizi)
-
COMPUI CARBONILICI de funciune (alcoolii nesaturaicu o dubl legtur)
ACIZII CARBOXILICI de caten, de poziie, de funciune(esteri, hidroxialdehide, hidroxicetone, dioli ciclici), geometric (aciziinesaturai)
ESTERI de compensaie, de funciune (hidroxialdehide,hidroxicetone)
-
ATENIE! CTIGAI TIMP!
3 substitueni identici pe nucleul aromatic 3 izomeri posibili
X
X
X
X
X
X
X
XX
SIMETRIC ASIMETRIC VICINAL
-
ATENIE! CTIGAI TIMP!
2 substitueni identici i 1 diferit pe nucleul aromatic 6izomeri posibili
X
X
Y
X
X
Y
X
YX
Y
XX
X
Y
X
X
Y
X
-
ATENIE! CTIGAI TIMP!
3 substitueni diferii pe nucleul aromatic 10 izomeri posibili
X
Y
Z
X
Y
Z
X
Z
Y
X
YZ
X
Z
Y
X
Y
Z
X
ZY
Z
YX
X
Z
Y
X
Z
Y