Corso di laurea in ingegneria Biomedica A.A. 2017/2018...
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Orario delle Lezioni:
1 semestre (settembre-dicembre)
Lunedì 14-17
Modulo di Biochimica 3 CFU (30 ore)
Dott.ssa Morena Arba PhD.
http://people.unica.it/morenaarba
Per il ricevimento studenti contattare il docente
Corso di laurea in ingegneria Biomedica A.A. 2017/2018
Programma del corso:
Fondamenti di chimica organica (6 ore):
Alcani Ibridizzazioni del carbonio: Nomenclatura. Isomeria di
posizione e conformazionale. Ciclo alcani. Il cicloesano. Isomeria
conformazionale e geometrica nei ciclo alcani, alcheni, alchini,
gruppi funzionali
Introduzione alla biochimica (2ore):
I costituenti chimici degli esseri viventi
L'acqua: proprietà chimiche e fisiche
il legame a idrogeno, i legami deboli
Programma del corso:
Carboidrati (3ore)
struttura, nomenclatura
classificazione: monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi
polisaccaridi strutturali e di riserva: cellulosa, amido, glicogeno
glicosamminoglicani
proteoglicani, glicoproteine, glicolipidi, gruppi sanguigni (cenni)
Basi azotate e nucleotidi (1ora)
Amminoacidi, peptidi e proteine (4 ore)
struttura e proprietà ottiche e funzionali degli amminoacidi
proprietà acido-base degli amminoacidi, legame peptidico
generalità delle proteine, livelli di struttura: primaria, secondaria,
terziaria e quaternaria
Programma del corso:Enzimi (3 ore)
generalità e classificazione, cofattori, coenzimi e vitamine
idrosolubili, fattori che influenzano l’attività enzimatica, modalità
di regolazione dell’attività enzimatica
Proteine respiratorie: (4 ore)
Mioglobina ed Emoglobina: Struttura e funzione, allosteria e
cooperatività, modulatori allosterici negativi, patologie
Proteine fibrose (1 ora)
collagene: struttura, proprietà, cheratina, fibroina della seta
Lipidi (2 ore)
acidi grassi e triacilgliceroli, lipidi delle membrane biologiche
Programma del corso:
Membrane Biologiche (2 ore)
Struttura e funzione,
Meccanismi di trasporto attraverso le membrane
Introduzione al metabolismo (2 ore)
definizione di metabolismo, catabolismo e anabolismo.
Catabolismo dei glucidi come esempio di via metabolica
(Glicolisi cenni)
Introduzione alla biochimica di Lehninger
D. Nelson – M. Cox
Zanichelli (quarta edizione)
Per la consultazione:
Chimica Organica
Harold Hart, Leslie E. Craine, David J.Hart
Zanichelli
I Principi di biochimica di Lehninger
D. Nelson – M. Cox
Zanichelli (quarta edizione)
Modalità di superamento dell’esame:
1° Verifica scritta
2° Verifica scritta (per chi supera la prima)
Esame scritto a fine corso nella prima data disponibile
riportata nel calendario degli esami (per chi NON ha
superato o NON ha sostenuto la verifica in itinere)
ATTENZIONE!!!
Chi non avrà seguito almeno il 75% delle lezioni NON può sostenere
le verifiche in itinere !!!
Esami orali in tutte le altre date degli appelli riportate nel
calendario degli esami
Modalità di superamento dell’esame:
1° Verifica scritta
2° Verifica scritta (per chi supera la prima)
Esame scritto a fine corso nella prima data disponibile
riportata nel calendario degli esami (per chi NON ha
superato o NON ha sostenuto la verifica in itinere)
VOTO
I VERIFICA
VOTO
II
VERIFICA
VOTO
FINALE
29.7 30 19.1 19 = (29.7+19.1)/2= 24.4 24
Fondamenti di
Chimica Organica
Spiega la struttura e la funzione delle forme
biologiche in termini chimici
BIOCHIMICA
CHIMICA ORGANICA
Elementi essenziali per la vita
La chimica degli organismi è organizzata intorno al
CARBONIO
Il numero atomico (Z) corrisponde al numero di protoni contenuti in un
nucleo atomico. In un atomo neutro è pari anche al numero di elettroni
Chimica Organica : chimica dei composti del
CARBONIO
Z=6
Configurazione elettronica
1s22s22p2
promozione
Stato fondamentale Stato eccitato
un orbitale atomico : regione dello spazio attorno al nucleo atomico in cui
vi è la massima probabilità di trovare un elettrone
il carbonio forma
sempre 4 legami covalentinon possiede coppie di elettroni non condivise
Gli ELETTRONI DI
VALENZA sono
direttamente coinvolti nel
legame chimico
Caratteristica: capacità di condividere elettroni
il carbonio
forma sempre
4 legami
covalentinon possiede
coppie di
elettroni non
condivise
C 4 legami semplici
C1 legame doppio
2 legami semplici
C1 legame triplo
1 semplice
Chimica Organica : chimica dei composti del
CARBONIO
L’atomo di Carbonio può formare legami
singoli, legami doppi e legami tripli
Chimica del Carbonio
Generalmente l’ossigeno forma in totale 2 legami
Generalmente l’azoto forma in totale 3 legami
NN N
3 legami semplici
1 legame doppio
1 legame
semplice
1 legame triplo
2 legami semplici 1 legame doppio
OO
L’idrogeno forma sempre 1 solo legame.
H
generalmente lo zolfo forma in totale 2 legami
1 legame semplice
2 legami semplici 1 legame doppio
SS
gli alogeni (F, Cl, Br, I) formano 1 legame.
X 1 legame semplice X= F, Cl, Br, I
IDROCARBURI
Si dividono in 3 classi:
1) SATURI
2) INSATURI
3) AROMATICI
formati solo da carbonio e idrogeno
Legami semplici
C-C
Legami multipli
C=C CΞC
composti ciclici,
presenza anelli
benzenici
IDROCARBURI
Si dividono in 3 classi:
1) SATURI
2) INSATURI
3) AROMATICI
formati solo da carbonio e idrogeno
Alifatici
catena
aperta
Ciclici
Alcani
Alcheni
Alchini
cicloAlcani
cicloAlcheni
cicloAlchini
Idrocarburi alifatici
formano una serie omologa
costruzione regolare e ripetitiva in cui ogni termine della
serie differisce dal successivo e dal precedente per un
gruppo metilenico
(-CH2-)
ALCANIIdrocarburi saturi (non possiedono doppi legami)
Metano
CH4
C
H
H
HH 1 carbonio
CnH2n+2
109,5°
Nomenclatura ALCANI: Desinenza: -ano
prendono il nome dal numero di atomi di Carbonio che contengono
Nomenclatura ALCANI con ramificazioni:
1) Individuare la catena carboniosa più lunga PENTANO
2) Individuare i SOSTITUENTI ( gruppi legati alla catena principale)
3) La catena principale viene numerata in modo che il sostituente
che si incontra per primo lungo la catena assuma il numero più
basso possibile.
4) Quando due o più gruppi identici sono legati alla catena
principale, vengono usati i prefissi di-, tri-, tetra-.
1 2 3 4 5
2,2,4-trimetilpentano
Esercizio: denominare i seguenti composti
1) La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8
pertanto si tratta di un ottano;
2) numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di
carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul terzo carbonio,
mentre sul quarto e sul quinto carbonio vi sono due gruppi con tre atomi di
corrispondenti a gruppi propile.
3-etil, 4,5-dipropilottano
Esercizio: denominare i seguenti composti
1) La catena con maggior numero di atomi di carbonio ne contiene 8
pertanto si tratta di un ottano;
2) numeriamo da destra a sinistra: la prima ramificazione con due atomi di
carbonio corrispondente a un gruppo etilico compare sul quarto
carbonio a cui è legato anche un gruppo metilico. Sul quinto carbonio vi
è un gruppo con tre atomi di carbonio corrispondente a un gruppo n-
propile. 4-etil,4-metil,5- propilottano
Esercizio: denominare i seguenti composti
3-etil, 4,5-dipropilottano 4-etil, 4-metil, 5- propilottano
4,5-dietil,3,4-dimetil, 5-propilottano 3,5-dietil, 4,4- dipropilottano
ISOMERIA :
ETANO:
CH3CH3
ISOMERI CONFORMAZIONALI:
forme diverse della stessa molecola che possono
trasformarsi le une nelle altre per rotazioni
intorno a legami semplici
molecole con lo stesso numero e tipo di atomi ma
con diverse disposizioni degli atomi nello spazio
H
H
H
H H
H HH
HH
HH
STEREOISOMERIA CONFORMAZIONALE
dell’ETANO
CONFORMAZIONI: possibili forme tridimensionali interconvertibili
per semplice rotazione intorno al legame
Sfalsata/Stellata Eclissata
60°
C CH
H
H
H
H
H
ETANO:
CH3CH3
Sono STEREOISOMERI: isomeri nei quali gli atomi sono legati nello stesso
ordine ma con diverse allocazioni nello spazio
Isomeria di conformazione
EclissataSfalsata/Stellata
60°
Orbitali ibridi del CARBONIO
promozioneibridazione
Ibridazione sp3
2s 2px py pz
1s
2s 2px py pz
1s 1s
Orbitali ibridi del CARBONIO
promozione
2s 2px py pz
ibridazione
Ibridazione sp3
1s
2s 2px py pz
1s 1s
109,5°
TETRAEDRO
REGOLARE
CICLOALCANI:Formula Generale:
CnH2n
NON SI
POSSONO
INTERCONVERTIRE
STEREOISOMERIA :Gli atomi sono legati nella stessa sequenza ma con
diverse disposizioni nello spazio
ISOMERIA cis-trans :
Nei cicloalcani che hanno almeno due sostituenti
cisSostituenti dalla stessa parte
transSostituenti da parti opposte
ISOMERI CONFIGURAZIONALI
STEREOISOMERI GEOMETRICI
Sono composti diversi, con proprietà fisiche e
chimiche differenti
IDROCARBURI
Si dividono in 3 classi:
1) SATURI
2) INSATURI
3) AROMATICI
ALCANI
Legami semplici
C-C
ALCHENI e ALCHINI
Legami multipli
C=C CΞC
composti ciclici,
presenza anelli
benzenici
ALCHENI
C C
H
H
H
H
CH2 CH2
H
H
H
H
Sono idrocarburi insaturi
contengono lungo la catena 1 o più doppi
legami carbonio-carbonio
Formula generale: CnH2n n=2,3,4…
Etene
C2H4
Desinenza: -eneQuando ci sono più doppi
legami –diene, -triene…
I doppi legami possono essere:
1) CUMULATI:I doppi legami si trovano in
successione
2) CONIUGATI:I doppi legami si trovano
alternati con legami semplici
3) ISOLATI:
(non CONIUGATI)I doppi legami si trovano
separati da più legami
semplici
promozione ibridazione
Trigonale planare 120°
Ibridazione sp2 Alcheni
Legameσ: Ha origine dalla sovrapposizione dei due orbitali sp2
Legame π: Ha origine dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p
situati su atomi adiacenti
sp2 sp2
2s px py pz
1s
2s px py pz
1s 1s
Legame π :
Origina dalla sovrapposizione laterale di orbitali p
situati su atomi adiacenti
È impedita la rotazione intorno al doppio legame
C=C
Gli orbitali sp2 giacciono tutti sullo stesso piano
Il legame C=C è più corto del legame C-C:
doppietti elettronici condivisi = nuclei più vicini
- Il doppio legame C=C è costituito da un legame σ e da un
legame π.
- I due elettroni del legame σ si trovano lungo la linea che
congiunge i nuclei
- I due elettroni del legame π si trovano in una zona dello spazio
situata al di sopra e al di sotto del piano individuato dai due
atomi di C e dai 4 atomi ad essi legati
HH CH3H
C C
CH3H3C H
C C
H3C
Isomeria cis-transSTEREOISOMERIA GEOMETRICA:
Ogni C del doppio legame deve essere legato a
due atomi o gruppi differenti
• Idrocarburi
insaturi
• Presenza di tripli
legami C Ξ C
• Desinenza -ino
Formula generale:
CnH2n-2
n=2,3,4…
HC CH
1 2
12 HC CCH3
1 2 3
Etino
Propino
ALCHINI
I due alchini più semplici:
180°
Entrambe le molecole contengono 4 atomi
su una linea retta
Molecole lineari, non è possibile l’isomeria
cis-trans
promozione ibridazione
Ibridazione sp2s px py pz
1s
2s px py pz
1s
sp
1s
- Il triplo legame C≡C ha origine dalla sovrapposizione
coassiale di due orbitali ibridi sp (per formare un legame σ) e
dalla sovrapposizione laterale di quattro orbitali p, paralleli a
due a due che porta alla formazione di due legami πperpendicolari tra loro.
https://www.youtube.com/watch?v=g1fGXDRxS6k
https://www.youtube.com/watch?v=Kb0mxAMHnfE
https://www.youtube.com/watch?v=8VBs_xf7yLs
ETEROCICLICI:
Composti organici ciclici nei quali almeno un
atomo di C è stato rimpiazzato da ETEROATOMI
(atomi diversi dal C)
atomi ≠ C
C6H6
Piridina
Aromatici
Composti ciclici con
uno o più eteroatomi
che sostituiscono un
atomo di C nella
molecola del
BENZENE
ETEROCICLICI:
Composti organici ciclici nei quali almeno un
atomo di C è stato rimpiazzato da ETEROATOMI
atomi ≠ C
Non
aromatici
C6H6
eterocicli penta-atomici
pirrolo furano tiofene
ON
H
S
N
N
H
ImidazoloSi trova nell’istidina
1 eteroatomo
2 eteroatomi
Si trova nell’eme
Anello degli
zuccheri a 5
atomi
tiofeni sono
importanti composti
eterociclici utilizzati
nella sintesi
farmaceutica per
produrre molecole
più complesse
N
N
H
imidazolo
ETEROCICLICI AROMATICI
composti ciclici con l’anello formato non solo da atomi di C e H ma con
eteroatomi es O,N,S
anello a 5 atomi
piridina
N
H
Eterociclici con anelli condensati
Benzene+pirrolo = INDOLO
Pirimidina + Imidazolo =
PURINA
N
N N
N
H
anello a 6 atomi
pirimidina
Riassunto nomenclatura:
ALCANO,
Suffisso -ano
ALCHENE
Suffisso -ene
ALCHINO
Suffisso -ino
ESEMPI:
Riassunto nomenclatura:Alcani-Alcheni-Alchini ramificati
Regole IUPAC
1) Individuare la catena carboniosa più lunga
2) Individuare il doppio/triplo legame e il sostituente
3) Numerare la catena
ESERCIZIO:
Orto meta para
ESERCIZIO: