Copy of NGỌC fomandehit
-
Upload
pham-huu-binh -
Category
Documents
-
view
505 -
download
0
Transcript of Copy of NGỌC fomandehit
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 1/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
1 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Mục lục
MỞ ĐẦU .................................................................................................................................. 2 PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ FORMANDEHYDE .................................................................. 4 PHẦN 2: CÁC PHƢƠNG PHÁP SẢN XUẤT ........................................................................ 5
2.1.2.1. Tính chất vật lý: ................................................................................................... 6 2.2.1.2.2.Ứng dụng: .......................................................................................................... 7 2.2.1.3.Nguyên liệu oxy. .................................................................................................. 14 2.1.3.1 Tính chất vật lý: .................................................................................................. 14 2.2.1.2.2.Ứng dụng: ........................................................................................................ 15 2.2.1.4. Xúc tác muối đồng CuCl 2. .................................................................................. 15 2.2.1.4.2. Ứng dụng: ....................................................................................................... 16 2.2.2.C ơ Sở Phươ ng Pháp: ............................................................................................. 17 2.2.3.Sơ đồ dây chuyền sản xuất. .................................................................................... 17 2.2.3.1.Sơ đồ dây chuyền. ............................................................................................... 17 2.2.3.2.Thuyết minh sơ đồ dây chuyền. ........................................................................... 18
PHẦN 3:KẾT LUẬN.............................................................................................................. 20
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 2/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
2 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
MỞ ĐẦU
Formaldehyde là một hóa chất hóa học công nghiệp quan trọng và đƣợ cdùng trong quá trình sản xuất của rất nhiều ngành công nghiệp. Hiện nay có
trên 50 ngành công nghiệp sử dụng formaldehyde. Formaldehyde cũng là một
trong những hợ p chất hữu cơ quan trọng để cung cấp cho các ngành sản xuất
công nghiệp và tiêu dùng, nó ở dạng thƣơng phẩm formaldehyde hòa tan trong
H2O ở dạng dung dịch 37% - 50% đƣợ c gọi là formalin. Đây là một trong
những bán thành phẩm quan trọng cho ngành tổng hợ p hữu cơ và nhiều ngành
khác nhƣ: ngành y tế dùng để ƣớ p xác, tẩy mùi, ngành thực phẩm dùng để tránh
thiu thối, thuộc da trong công nghệ thuộc da giày...
Formaldehyde đƣợ c tổng hợ p lần đầu tiên vào những năm 1859. Khi
Butlerov thực hiện thuỷ phân metylen axetal và chỉ ra mùi đặc trƣng của dung
dịch. Đến năm 1867 Hofman đã tổng hợp đƣợ c formaldehyde bằng cách cho
hỗn hợp hơi metanol và không khí đi qua lớ p xúc tác platin ở dạng sợ i xoắn đã
đƣợ c làm nóng. Quá trình sản xuất mang tính công nghiệp đã đƣợ c thực thi vào
năm 1882 khi Tollens khám phá ra một phƣơng pháp điều chỉnh lƣợng hơi
metanol tỷ lệ không khí và xác định hiệu suất của phản ứng .
Năm 1886 Loew thay thế xúc tác dạng sợ i xoắn platin bằng xúc tác lƣớ i
đồng có hiệu quả hơn. Một công ty của Đức bắt đầu đi vào sản xuất và năm
1889 sản xuất thƣơng mại của formaldehyde đƣợ c bắt đầu. Một hãng khác của
Đức, đã sử dụng xúc tác bạc cho quá trình này vào năm 1910.
Năm 1905 Badische Anilin và Soda Fabrik bắt đầu sản xuất
formaldehyde bở i quá trình liên tục, sử dụng xúc tác Ag tinh thể. Sản lƣợ ng
formaldehyde là 30 kg/ngày dƣớ i dạng dung dịch nƣớ c 30% khối lƣợ ng.
Metanol cần thiết đối vớ i quá trình sản xuất formaldehyde đƣợ c thu hồi từ
ngành công nghiệp gỗ nhờ quá trình nhiệt phân. Sự phát triển của việc tổng hợ p
metanol dƣớ i áp suất cao do Badische Anilin và Soda Fabrik năm 1925 cho
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 3/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
3 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
phép quá trình sản xuất formaldehyde trên phạm vi công nghiệp vớ i quy mô
rộng lớ n .
Hàng năm ở Việt Nam phải nhập khẩu formalin để sản xuất các vật liệu
polime, vật liệu cách điện, cách nhiệt chất mạ kim loại, chất phụ trợ cho côngnghiệp dệt, chất sát trùng cho chăn nuôi ...
Do đó việc nghiên cứu thiết kế phân xƣở ng sản xuất formalin là rất cần
thiết nhằm đáp ứng nhu cầu sử dụng trong nƣớ c và giảm thiểu chi phí nhập
khẩu từ nƣớ c ngoài. Vì vậy, chúng em đƣợ c ThS. Đinh Thị Phương Anh giao
Tiểu luận môn học “Các Quá trình Cơ bản T ổ ng hợ p H ữu cơ” với đề tài
“Tổ ng quan về Qúa trình sả n xuấ t Formal dehyde” . Sau một thờ i gian tìmhiểu tài liệu, nội dung Tiểu luận môn học của chúng em bao gồm hai phần:
Phầ n 1: Tổng quan về Formandehyde
Phầ n 2: Các phƣơng pháp sản xuất Formandehyde
Phầ n 3:kết luận
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 4/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
4 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ FORMANDEHYDE
1.1.Tính chất vật lí
Formaldehyde là một chất khí không màu, mùi hăng mạnh ở nhiệt độ
phòng, nó rất dễ hòa tan trong nƣớc và chủ yếu đƣợc bán ra dƣới dạng dung
dịch 37% trong nƣớc đƣợc gọi theo tên thƣơng phẩm là formalin hay foocmôn.
Trong nƣớc, formaldehyde bị polyme hóa và formalin trên thực tế chứa rất ít
formaldehyde ở dạng đơn phân CH2O. Thông thƣờng, các dung dịch này chứa
thêm một chút methanol để hạn chế sự polyme hóa.
Phân tử gam: 30,03 g/mol
Công thức cấu tạo: CH2O
Tỷ trọng và pha: 1 g/m3, khí
Độ hòa tan trong nước: > 100 g/100 ml (20 °C)
Điểm nóng chảy: -117 °C (156 K)
Điểm sôi: -19.3 °C (253.9 K)
1.2.Tính chất hóa học:
1.2.1. Tính chất của nhóm -CHO
Phản ứng khử tạo alcol, hyrocbon, amin hóa
Phản ứng oxy hóa tạo axit
Phản ứng cộng hợp
Phản ứng cannizzaro: có xúc tác bazo tạo axit formic và methanol
Các phản ứng hóa học có sự tham gia của lien kết C- H
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 5/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
5 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
1.2.2. Formaldehyde là một chất có ái lực điện tử (electrophil). Nó có thể tham
gia vào các phản ứng thế thơm ái lực điện tử với các hợp chất thơm và cũng có
thể tham gia các phản ứng cộng ái lực điện tử với các anken.
1.3. Ứng dụng
Formaldehyde đƣợc dùng rộng rãi trong các ngành công nghiệp dệt,
nhựa, chất dẻo (chiếm tới một nửa tổng số formaldehyde tiêu thụ), trong giấy,
sơn, xây dựng, mỹ phẩm, thuốc nhuộm tóc, keo dán, thuốc nổ, các sản phẩm
làm sạch, trong thuốc và sản phẩm nha, giấy than, mực máy photocopy... làm
chất khử trùng trong nông nghiệp và thủy sản.
Formaldehyde có tính sát trùng cao nên trong y học sử dụng để diệt vi
khuẩn, sát trùng và là dung môi để bảo vệ các mẫu thí nghiệm, các cơ quan
trong cơ thể con ngƣời, ƣớp xác... Formaldehyde dễ dàng kết hợp với các
protein (thƣờng là thành phần các loại thực phẩm) tạo thành những hợp chất
bền, không thối rữa, không ôi thiu, nhƣng rất khó tiêu hóa. Chính tính chất này
đã bị lợi dụng để kéo dài thời gian bảo quản của các thực phẩm nhƣ bánh phở,
hủ tiếu, bún, bánh ƣớt...và cả trong bia để chống cặn vì giá thành thấp.
PHẦN 2: CÁC PHƢƠNG PHÁP SẢN XUẤT
2.1. Phƣơng pháp sản xuất Formaldehyde đi từ methanol và oxy
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 6/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
6 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
2.1.1. Nguyên liệu phản ứng: Methanol
2.1.1.1. Tính chất vật lý
Methanol có công thức hóa học: CH3OH là chất lỏng không màu, trong suốt vàcó mùi đặc trƣng.
Tỷ trọng : 0.792
Điểm đông đặc: - 97,5oC
Điểm sôi: 64,8oC
Điểm chớp cháy: 11
o
C
2.1.1.2. Tính chất hóa học
Tính chất của ancol
Phản ứng este hóa
Phản ứng oxy hóa
2.1.1.3.Ứng dụng
Đƣợc sử dụng trực tiếp trong quá trình sản xuất formaldehyde, acid
acetic.
Sử dụng trong ngành sơn, mực in, thuốc bảo vệ thực vật.
2.1.2.Nguyên liệu oxy.
2.1.2.1. Tính chất vật lý:
Ở nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn, ôxy là chất khí không màu, không mùi vàkhông vị có công thứ phân tử là O2
Nhiệt độ nóng chảy: 54,36 K -218,79 °C, -361,82 °F Nhiệt độ sôi: -297,31 °F -182,95 °C, 90,20 K, Điểm tới hạn: 154,59 K, 5,043 MPa
Nhiệt lượng nóng chảy (O2): 0,444 kJ·mol
−1
Nhiệt lượng bay hơi(O2): 6,82 kJ·mol−1 Nhiệt dung (O2): 29,378 J·mol−1·K−1
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 7/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
7 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
2.2.1.2 .2.Ứng dụng:
Ôxy đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa, chỉ có flo có thế điện âm cao hơnnó. Ôxy lỏng đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa trong tên lửa đẩy. Ôxy là chất duytrì sự hô hấp, vì thế việc cung cấp bổ sung ôxy đƣợc thấy rộng rãi trong y tế.
Những ngƣời leo núi hoặc đi trên máy bay đôi khi cũng đƣợc cung cấp bổ sungôxy. Ôxy đƣợc sử dụng trong công nghệ hàn cũng nhƣ trong sản xuất thép vàrƣợ u methanol.
Ôxy, nhƣ là một chất kích thích nhẹ, có lịch sử trong việc sử dụng tronggiải trí mà hiện nay vẫn còn sử dụng. Các cột chứa ôxy có thể nhìn thấy trongcác buổi lễ hội ngày nay. Trong thế kỷ 19, ôxy thƣờng đƣợc trộn với nitơ ôxít
để làm các chất giảm đau.
2.1.3.X úc tác bạc.
2.1.3.1.Tính chất vật lý: Bạc là kim loại mềm, dẻo, dễ uốn, có hóa trị một, để
đúc tiền, có màu trắng bóng ánh kim nếu bề mặt có độ đánh bóng cao. Bạc có
độ dẫn điện tốt nhất trong các kim loại, nhƣng do giá thành cao nên nó không
đƣợc sử dụng rộng rãi để làm dây dẫn điện nhƣ đồng
Là kim loại: ánh kim sang bóng
Khối lƣợng phân tử: 107,6862 g/mol
Cấu hình: 4d105s1
Nhiệt độ nóng cháy: 961,7oC
Nhiệt độ sôi: 2162oC
Nhiệt lƣợng nóng chảy:11,28 KJ/mol
Nhiệt lƣợng bay hơi:250,58 KJ/mol
Nhiệt dung:25,35 J/mol.K
2.1.3.2. Ứng dụng
Ứng dụng cơ bản nhất của bạc là nhƣ một kim loại quý và các muối
halôgen. Đặc biệt bạc nitrat đƣợc sử dụng rộng rãi trong phim ảnh
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 8/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
8 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Các sản phẩm điện và điện tử, trong đó cần có tính dẫn điện cao của bạc,thậm chí ngay cả khi bị xỉn. Ví dụ, các bảng mạch in đƣợc làm từ sơn
bạc, bàn phím máy tính sử dụng các tiếp điểm bằng bạc. Bạc cũng đƣợcsử dụng trong các tiếp điểm điện cao áp vì nó là kim loại duy nhất khôngđánh hồ quang ngang qua các tiếp điểm, vì thế nó rất an toàn.
Các loại gƣơng cần tính phản xạ cao của bạc đối với ánh sáng đƣợc làm
từ bạc nhƣ là vật liệu phản xạ ánh sáng. Các loại gƣơng phổ biến có mặt
sau đƣợc mạ nhôm
Kim loại này đƣợc chọn vì vẻ đẹp của nó trong sản xuất đồ trang sức vàđồ bạc, thông thƣờng làm từ hợp kim của bạc đƣợc xem nhƣ là bạc đủtuổi, chứa 92,5% bạc.
Tính dễ uốn, không độc và vẻ đẹp của bạc làm cho nó có lợi trong nha
khoa để làm răng giả. Thuộc tính xúc tác của bạc làm cho nó thành lý tƣởng để sử dụng nhƣ
một chất xúc tác trong các phản ứng ôxi hóa - khử; ví dụ, việc sản xuấtfomanđêhít từ mêtanol và không khí bằng các tấm lọc bằng bạc hay cácchất kết tinh chứa tối thiểu 99,95% bạc theo trọng lƣợng.
2.1.2 . Cơ sở phương pháp
Dựa vào phản ứng oxy hóa methanol bằng oxy dƣới tác dụng của xúc tác
bạc oxit tạo sản phẩm formaldehyde.
2.1.3 .Sơ đồ dây chuyền sản xuất
2.1.3 .1. Sơ đồ dây chuyền
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 9/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
9 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
FIG 2
2.tháp đệm vòng pall 9.thiết bị trao đổi nhiệt
5.bơm 12.tháp phản ứng
7.thiết bị gia nhiệt 14.thiết bị tách tạp và methanol
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 10/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
10 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
22.tháp hấp thụ 29.lƣới tách bọt,lỏng.
1.đƣờng vào của không khí 3.đƣờng vào của methanol
17,18.đƣờng vào và ra của nƣớc 15.đƣờng ra của tạp chất.
22,23.đƣờng vào và ra của nƣớc 24,26.đƣờng lấy sản phẩm ra
28.đƣờng ra của oxy dƣ.
Còn lại là các đƣờng ống dẫn.
2.1.3 .2. Thuyết minh sơ đồ dây chuyền .
PTPƯ: CH 3OH + O 2 HCHO
Xét tháp số 2 là tháp đệm vòng pall. Hỗn hợp không khi đƣợc đi vào tháp từ phía dƣới tháp,methanol đi vào từ phía
trên của tháp.trong tháp xảy ra sự tiếp xúc giữa 2 pha khí,lỏng.nhƣng ở tháp
này hầu nhƣ không xảy ra phản ứng tạo formandehyde mà nhiệm vụ chính của
tháp này là làm sạch không khí và tạo hỗn hợp methanol và oxyở thế hơi.nhiệt
độ đỉnh tháp là 50oC -86oC.còn nhiệt độ ở đáy là 10oC -25oC.hỗn hợp đi ra phía
trên tháp gồm có methanol và oxy ở dạng hơi đi theo đƣờng số 11 đi vào thiết bị phản ứng số 12.đáy tháp thì có lỏng đi ra gồm chủ yếu là nƣớc và tạp chất,có
một phần methanol đi theo đƣờng 4 qua bơm 5 đi vào thiết bị số 14.tại đây
methanol đƣợc tách ra và đƣợc đƣa lên theo đƣờng sản phẩm đỉnh của tháp.tạp
và nƣớc đƣợc tháo ra ngoài theo đƣờng 15.Một phần còn lại đƣợc đƣa sang
thiết bị gia nhiệt 7.trong tháp số 2 có bộ phận 29 là bộ phận tách lỏng hơi,chỉ
cho hơi đi qua còn ko cho lỏng đi qua, (nó gần nhƣ 1 cái lƣới chắn bọt,lỏng
đƣợc cho quay lại tháp). Tại thiết bị phản ứng 12.chính là thiết bị phản ứng tạo
Xt Ag
550-570oC
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 11/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
11 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
ra HCHO.hỗn hợp CH3OH và O2 theo đƣờng 11 vào tháp phản ứng 12,hỗn hợp
này đi qua lớp xúc tác tinh thể Ag2O. Phản ứng xảy ra từ 550oC -750oC,lớp
xúc tác này gồm có từ 2 đến 5 lớp,lớp 1 tốc độ dòng hơi vào là từ 7-13m/s còn
ở lớp thứ 2 là 1m/s-4m/s.mỗi lớp dày từ 0,4mm-2,5mm.sau khi phản ứng ( điqua lớp xúc tác) thì sản phẩm sinh ra đƣợc làm lạnh một phần tụ nhờ thiết bị
trao đổi nhiệt (loại ống chùm).hỗn hợp gồm cả sản phẩm phản ứng,sản phẩm
phụ,CH3OH dƣ đi theo đƣờng 20 đi qua thiết bị trao đổi ngƣng tụ số 9,một lần
nữa ở thiết bị này lại xảy ra quá trình trao đổi nhiệt,nhiệt của hỗn hợp đƣợc tận
dụng để làm nóng methanol đƣợc cho quay lại từ 7 theo đƣờng 8 đi qua 9 rồi
theo đƣờng 10 vào tháp số 2.đồng thời hỗn hợp sản phẩm này đƣợc ngƣng tụgần nhƣ hoàn toàn(chuyển sang thể lỏng)sau đó hỗn hợp này đƣợc đƣa sang
tháp số 22 là tháp hấp thụ.cả HCHO,CH3OH và HCOOH đều bị hấp thụ vào
nƣớc sau đó hỗn hợp sản phẩm đáy này đi qua thiết bị trao đổi nhiệt số 7 làm
bay hơi methanol và đƣa methanol cho quay lại vào tháp 2.hỗn hợp gồm
HCHO và HCOOH đƣợc đi theo đƣờng 26 và đƣợc lấy ra ngoài ở dạng lỏng
sau đó đƣợc đƣa di xử lý tách riêng cấu tử.1 phần sản phẩm cũng đƣợc lấy ra
luôn qua đƣờng 24.trên đỉnh tháp khí oxy dƣ đƣợc lấy ra và có thể cho quay lại
tháp phản ứng.
2.1.3 .3. Ưu, nhược điểm của phương pháp
Ưu điểm:
-Phƣơng pháp này cho hiệu suất cao hơn phƣơng pháp trƣớc,đạt
khoảng 80%-85% nên đƣợc áp dụng khá phổ biến để sản xuất
focmandehyde.
-cơ sớ của Phƣơng pháp khá đơn giản
Nhược điểm:
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 12/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
12 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
- quy trình công nghệ khá phức tạp,sơ đồ khá cồng kềnh
-đòi hỏi ngƣời vận hành cần có trình độ để điều chỉnh thong số của
quá trình.
2.2. Phương pháp sản xuất HCHO đi từ khí CH 4 và O 2 với xúc tác là muối
đồng và HCl .
2.2.1. Nguyên liệu phản ứng
2.2.1.1. Khí metan CH4:
2.2.1.1.1 . Tính chất vật lý
mêtan là chất khí không màu, không vị
Tỷ trọng và pha 0.717 kg/m3, gas
Điểm nóng chảy −182.5 °C (90.6 K) ở 1 atm
Điểm sôi −161.6 °C (111.55 K)
2.2.1.1.2 Tính chất hóa học
Phản ứng thế
Các phản ứng thuộc lien kết -C-C-
2.2.1.1.3. Ứng dụng :
Nhiên liệu
Metan là một nhiên liệu quan trọng. So với than đá, đốt cháy metan sinh
ra ít CO2 trên mỗi đơn vị nhiệt giải phóng. Ở nhiều nơi, mêtan đƣợc dẫn tới
từng nhà nhằm mục đích sƣởi ấm và nấu ăn. Nó thƣờng đƣợc biết tới với cái
tên khí thiên nhiên
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 13/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
13 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Trong công nghiệp
Metan đƣợc dùng trong nhiều phản ứng hóa công nghiệp và có thể đƣợc
chuyên chở dƣới dạng khí hóa lỏng. Trong hóa công nghiệp, mêtan là nguyên
liệu sản xuất hydro, methanol, axit axetic và anhydrit axetic.
Metan trong khí quyển Trái Đất
Mêtan trong khí quyển là một khí gây hiệu ứng nhà kính. Mật độ của nó
đã tăng khoảng 150% từ năm 1750 và đến năm 1998, mật độ trung bình của nó
trên bề mặt Trái Đất là 1745 ppb. Mật độ ở bán cầu Bắc cao hơn vì ở đó có
nhiều nguồn mêtan hơn (cả thiên nhiên lẫn nhân tạo). Mật độ của mêtan thay
đổi theo mùa, thấp nhất vào cuối mùa hè.
2.2.1.2. Axit Clohidric HCl:
2.2.1.2.1. Tính chất vật lý:
Axit clohidric là chất lỏng trong suốt, không màu đến vàng nhạt.
Phân tử gam 36,46 g/mol (HCl)
Tỷ trọng 1,18 g/cm3 (đa giá trị, đây là tỷ trọng của dung
dịch 36-38%)
Điểm nóng chảy : – 27,32 °C (247 K) Dung dịch 38%.
Điểm sôi : 110 °C (383 K),dung dịch 20,2%; 48 °C (321 K),dung dịch 38%.
Độ axít (pK a ): – 8,0
Độ hòa tan: tan trong đimêtyl ête, êtanol, mêtanol
2.2.1.2.2. Tính chất hóa học:
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 14/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
14 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Nhƣ các loại axít khác, HCl có khả năng tác dụng với:
Kim loại: Giải phóng khí hiđrô và tạo muối clorua (trừ các kim loại đứng
sau hiđro trong dải hoạt động hóa học nhƣ Cu, Hg, Ag, Pt, Au).
Fe + 2HCl → FeCl2+ H2
Ôxít bazơ: Tạo muối clorua và nƣớc.
ZnO + 2HCl → ZnCl2 + H2O
Bazơ: Tạo muối clorua và nƣớc.
NaOH + HCl → NaCl + H2O
Muối: tác dụng với các muối có gốc anion hoạt động yếu hơn tạo muối
mới và axít mới.
CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + CO2 + H2O
Ngoài ra, trong một số phản ứng HCl còn thể hiện tính khử bằng cách khử một
số hợp chất nhƣ KMnO4(đặc), MnO2, KClO3 giải phóng khí clo.
2KMnO4(đặc) + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8 H2O
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O
2.2.1.2.3. Ứng dụng:
Tẩy gỉ thép Sản xuất các hợp chất hữu cơ Sản xuất các hợp chất vô cơ Kiểm soát và trung hòa pH Tái sinh bằng cách trao đổi ion
2.2.1.3.Nguyên liệu oxy.
2.1.3.1 Tính chất vật lý:
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 15/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
15 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Ở nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn, ôxy là chất khí không màu, không mùi vàkhông vị có công thứ phân tử là O2
Nhiệt độ nóng chảy: 54,36 K -218,79 °C, -361,82 °F
Nhiệt độ sôi: -297,31 °F -182,95 °C, 90,20 K,
Điểm tới hạn: 154,59 K, 5,043 MPa Nhiệt lượng nóng chảy (O2): 0,444 kJ·mol−1
Nhiệt lượng bay hơi(O2): 6,82 kJ·mol−1 Nhiệt dung (O2): 29,378 J·mol−1·K−1
2.2.1.2 .2.Ứng dụng:
Ôxy đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa, chỉ có flo có thế điện âm cao hơn
nó. Ôxy lỏng đƣợc sử dụng làm chất ôxy hóa trong tên lửa đẩy. Ôxy là chất duy
trì sự hô hấp, vì thế việc cung cấp bổ sung ôxy đƣợc thấy rộng rãi trong y tế.
Những ngƣời leo núi hoặc đi trên máy bay đôi khi cũng đƣợc cung cấp bổ sung
ôxy. Ôxy đƣợc sử dụng trong công nghệ hàn cũng nhƣ trong sản xuất thép và
rƣợu methanol.
Ôxy, nhƣ là một chất kích thích nhẹ, có lịch sử trong việc sử dụng trong
giải trí mà hiện nay vẫn còn sử dụng. Các cột chứa ôxy có thể nhìn thấy trongcác buổi lễ hội ngày nay. Trong thế kỷ 19, ôxy thƣờng đƣợc trộn với nitơ ôxít
để làm các chất giảm đau.
2.2.1.4. X úc tác muối đồng CuCl 2.
2.2.1.4.1. Tính chất vật lí:
Xuất hiện màu vàng-nâu rắn (khan), rắn màu xanh-màu xanh lá cây
(dihydrate)
Mật độ; 3,386 g / cm 3 (khan), 2,51 g / cm 3 (dihydrate)
Điểm nóng chảy; 498 ° C (khan), 100 ° C (mất nƣớc của dihydrate)
Nhiệt độ sôi ; 993 ° C (khan, decomp)
Độ tan trong nước 706 g / L (0 ° C), 757 g / L (25 ° C) C
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 16/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
16 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
2.2.1.4.2. Ứng dụng:
Cờ -chất xúc tác trong quá trình Wacker
Một ứng dụng công nghiệp lớn đối với đồng clorua (II) nhƣ một chất xúc
tác- hợp tác với palladium chloride (II ) trong quá trình Wacker . Trong quá
trình này, ethene (ethylene) là chuyển đổi sang ethanal (acetaldehyde) bằng
cách sử dụng nƣớc và không khí. Trong phản ứng, PdCl 2 là giảm Pd , và CuCl
2 phục vụ tái ôxi hóa trở lại PdCl 2. Không khí sau đó có thể oxy hóa các kết
quả CuCl trở lại CuCl 2, hoàn thành chu kỳ.
1. C 2 H 4 + PdCl 2 + H 2 O → CH 3 CHO + Pd + 2 HCl
2. Pd + 2 CuCl 2 → 2 CuCl + PdCl 2
3. 4 CuCl + 4 HCl + O 2 → 4 CuCl 2 + 2 H 2 O
Toàn bộ quá trình là:
2 C 2 H 4 + O 2 → 2 CH 3 CHO
Xúc tác clo hóa
Clorua đồng (II) xúc tác clo hóa trong sản xuất nhựa vinyl clorua và
dichloroethane .
Các ứng dụng khác tổng hợp hữu cơ
Clorua đồng (II) có một loạt các ứng dụng chuyên ngành trong tổng hợp
các hợp chất hữu cơ [Tuy nhiên, hiệu ứng clo hóa của hydrocarbon thơm này
thƣờng đƣợc thực hiện trong sự hiện diện của nhôm oxit. Nó có thể hợp chất
gốc Clo các vị trí alpha của các hợp chất cacbonyl :
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 17/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
17 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Phản ứng này đƣợc thực hiện trong một dung môi cực nhƣ
dimethylformamide (DMF), thƣờng trong sự hiện diện của lithium chloride ,
tăng tốc độ phản ứng.
2.2.2.Cơ Sở Phương Pháp:
Dựa vào 3 giai đoạn chính của quá trình phản ứng đó là: ở giai đoạn 1 là phản ứng oxy clo metan hóa tạo hỗn hợp sản phẩm trung gian,ở giai đoạn 2 làquá trình thu sản phẩm chọn lọc trung gian là CH2Cl2 và giai đoạn thứ 3 là giaiđoạn phản ứng thủy phân thu sản phẩm HCHO.
2.2.3.Sơ đồ dây chuyền sản xuất.
2.2.3.1.Sơ đồ dây chuyền.
FIG 110:thiết bị xảy ra phản ứng oxy clo metan hóa 20:thiết bị xảy ra phản ứng khử hóa triclometan thành diclometan
CH4
H2O
O2
10
CH3Cl
HCl
40 50
CH3Cl
CH2
Cl2
CHCl3
CH2Cl2
CH2Cl2
CHCl3
CHCl3
H2
20
H2O
CH2Cl2
HCl
CH2O
30
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 18/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
18 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
30:thiết bị xảy ra phản ứng thủy phân 40:tháp cất phân đoạn lần 1 50: tháp chưng cất phân đoạn lần 2
2.2.3.2.Thuyết minh sơ đồ dây chuyền.
giai đoạn 1:xảy ra phản ứng oxy clo metan hóa
thiết bị số 10 là thiết bị phản ứng ở giai đoạn 1
CH4 + O2 + CH3Cl H2O + CH3Cl (lẫn CH2Cl2,CHCl3)
Phản ứng tiến hành bằng cách pha khí sục vào pha lỏng ,tiến hành ở
nhiệt độ 375oC.Xúc tác là muối đồng CuCl2 và HCl
Cơ chế phản ứng xảy ra trong thiết bị số 10: là một chuỗi phản ứng dây
chuyền.
2CuCl2 2CuCl + Cl2 (1)CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (2)
CuO.CuCl2 + 2HCl 2CuCl2 + H2O (3)
2CuCl + ½ O2 CuO.CuCl2 (4)
2CH4 + Cl2 + ½ O2 2CH3Cl + H2O (5)
CH4 + HCl + ½ O2 CH3Cl + H2O (6)
CH4
+Cl2
+ ½ O2
CH2Cl
2+ H
2O (7)
CH4 +2 HCl + ½ O2 CH2Cl2 + 2H2O (8)
2CH4 + 3Cl2 + 3/2 O2 2CHCl3 + 3H2O (9)
CH4 + 3HCl +3/2 O2 CHCl3 + 3H2O (10)
CH4 + 2Cl2 + O2 CCl4 + 2H2O (11)
CH4 + 4HCl + 2O2 CCl4 + 4H2O (12)
Muối đồng
HCl
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 19/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
19 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
Quá trình này thu đƣợc hỗn hợp các sản phẩm clometan, điclometan,
triclometan.hỗn hợp này đƣợc đƣa qua thiết bị 40 là thiết bị chƣng cất phân
đoạn dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các cấu tử,sản phảm clometan đƣợctách ra trên đỉnh tháp và đƣợc cho quay lại thiết bị phản ứng số 10.đáy tháp 40
thu đƣợc hỗn hợp đi clometan và tri clometan.sau đó hỗ hợp này tiếp tục đƣợc
đƣa sang tháp cất phân đoạn số 50 nhằm tách 2 cấu tử ra khỏi nhau,điclometan
có nhiệt độ sôi thấp hơn đi ra trên đỉnh tháp,đáy tháp đi ra triclometan.
-Giai đoạn thứ 2 của phản ứng chính là giai đoạn khử hóa xảy ra trong thiết bị
số 20.tại đây xảy ra phản ứng CHCl3 + H2 CH2Cl2 + HCl
Trong giai đoạn này thì phản ứng có thể tiến hành theo 2 cách:
+ thứ nhất phản ứng xảy ra ở 10,98at,200oC,Kp=3,4
+thứ hai là phản ứng xảy ra ở 8,25at và400oC,Kp=4,83
Xúc tác ở đây có thể dung là Ni,Fe,Co…
-Giai đoạn 3 của phản ứng chính là phản ứng thủy phân thu for mandehyt.
CH2Cl2 đƣợc đi từ thiết bị số 20 và 50 sang thiết bị thủy phân số 30.tại
đây xảy ra quá trình thủy phân sinh r a H CHO.
CH2Cl2 + H2O HCHO + 2HCL
HCL đƣợc cho quay lại làm xúc tác cho giai đoạn phản ứng 1 còn
HCHO đƣợc lấy ra và đem đi tinh chế,loại tạp.
2.2.3.3.Ưu,nhược điểm của Phương pháp.
- ƣu điểm:phƣơng pháp khá đơn giản,dễ hiểu và dễ vẫn hành.nguyên liệu
đầu vào đi từ metan và oxy là những nguyên liệu thiên nhiên nên dễ kiếm,giá
thành hợp lý.
- nhƣợc điểm:sẽ có nhiêu sản phẩm phụ đƣợc tạo ra,hiệu suất tạo sản
phẩm không cao lắm, khoảng 40%-60%.
5/11/2018 Copy of NG C fomandehit - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/copy-of-ngoc-fomandehit 20/20
Tiểu luận môn tổng hợp hữu cơ
20 Nhóm 3.Lớp CN Hóa Dược-k53
PHẦN 3:KẾT LUẬN
Trên đây là 2 phƣơng pháp sản xuất formandehyde đã đƣợc ứng dụng
khá phổ biến trong công nghiệp.mỗi phƣơng pháp có 1 quy trình công nghệ
khác nhau và cũng có những ƣu điểm và nhƣợc điểm khác nhau nhƣng đều là
những phƣơng pháp đã đƣợc sử dụng khá phổ biến.trong thời gian có hạn nên
chúng em chỉ tìm hiểu dƣợc 2 phƣơng pháp và cũng còn một số phần chƣa nắm
rõ.chúng em rất mong đƣợc sự góp ý của cô giáo để chúng em có thể nắm rõhơn 2 phƣơng pháp này.một lần nữa chúng em xin chân thành cảm ơn cô giáo
Đinh Thị Phương Anh trong thời gian qua đã nhiệt tình giúp đỡ và chỉ bảo
chúng em để chúng em hoàn thành tiểu luận!
Xin Chân Thành Cảm Ơn!