COMPUSI HIDROXILICI
-
Upload
irina-carp -
Category
Documents
-
view
860 -
download
36
description
Transcript of COMPUSI HIDROXILICI
![Page 1: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/1.jpg)
Compusi HidroxiliciCompusi Hidroxilici
![Page 2: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/2.jpg)
Compuşii hidroxilici sunt derivaţi cu funcţiune simplă care conţin în moleculă grupa funcţională hidroxil grefată pe o catenă de atomi de carbon
Clasificare:
• Alcooli R-OH• Fenoli Ar-OH
![Page 3: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/3.jpg)
După tipul atomului de carbon, se clasifica în:
- alcooli primari CH3-CH2-OH (etanol);- alcooli secundari (CH3)2CH-OH (izopropanol); (ciclohexanol);- alcooli terţiari (CH3)3C-OH (terţbutanol).
După numărul grupelor hidroxil, se clasifica în :
--alcooli monohidroxilici CH3-OH (metanol);- alcooli dihidroxilici HO-CH2-CH2-OH (1,2-etandiol, etilenglicol sau glicol);
- alcooli trihidroxilici CH2 – CH – CH2 (1,2,3-propantriol sau glicerină);
| | | OH OH OH - alcooli polihidroxilici
OH
![Page 4: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/4.jpg)
Numele alcoolilor se formeaza prin adaugarea•sufixului ol •prefixului hidroxi
la numele hidrocarburii de baza
Pentru derivaţii hidroxilici cu structură simplă alcool + radicalul hidrocarburii + sufixul –ic.
![Page 5: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/5.jpg)
Formulă structuralăDenumire
substitutivă radical-funcţională
CH3-OHCH3-CH2-OHCH3-CH2-CH2-OH
metanoletanol1-propanol
alcool metilic sau metil alcool etilic sau etil alcoolalcool n-propilic
CH3-CH2-CH-CH3
│
OH2-butanol (sec-butanol) alcool sec-butilic
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol (n-butanol) alcool n-butilic
izobutanol2-metil-1-propanol
alcool izo-butilic
terţbutanol(2-metil-2-propanol)
alcool terţ-butilic
CH3-CH-CH2-OHCH3
H3C-C-OHCH3
CH3
![Page 6: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/6.jpg)
Proprietati caracteristice
Polarizarea covalentei O–H face ca intre moleculele de alcool sa se stabileasca legaturi de hidrogen, realizandu-se asociatii moleculare de tipul (R–OH)n.
legaturile de hidrogen nu modifica proprietatile chimice ci doar anumite proprietati fizice, ca de exemplu: punctele de fierbere ale alcoolilor care sunt anormal de ridicate
![Page 7: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/7.jpg)
I. Reactii cu scindarea legaturii O–H
![Page 8: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/8.jpg)
1). Formarea alcoxizilor. Caracterul slab acid
datorita polarizarii covalentei O–H, alcoolii au un slab caracter acid. Hidrogenul este substituit in reactii cu metale reactive sau cu hidruri: Na, Li, K, NaH, LiH, KH
aceste reactii sunt mai putin violente decat cele cu apa alcoxizii sunt substante ionice care regenereaza alcoolul in reactia cu apa
![Page 9: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/9.jpg)
2. Oxidarea– Diferentierea dintre alcoolii primari, secundari si tertiari se poate face
prin oxidare utilizând agentii de oxidare potriviti:
– Bicromatul de potasiu în mediu acid (acid sulfuric diluat) oxideaza(oxidare blanda)
alcoolii primari la aldehide alcoolii secundari la cetone
– Permanganatul de potasiu în mediu acid oxideaza (oxidare blanda) alcoolii primari la acizialcoolii secundari la acizi cu numar mai mic de atomi de C (alcoolii tertiari
la acizi cu numar mai mic de atomi de C
– Vezi LABORATOR
![Page 10: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/10.jpg)
R CH2OH + O-H2O
R CH
O
R CHOH + O-H2O
R CR
O
R
alcoolii primari aldehide
alcoolii secundaricetone
Oxidare blanda
![Page 11: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/11.jpg)
R-CH2OH +2 O → R-COOH + HOH
Oxidare energica
alcoolii primari acizi
![Page 12: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/12.jpg)
3. Esterificarea
alcool
acid carboxilic
clorura acida
anhidrida
ester
ester
ester
![Page 13: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/13.jpg)
II. Reactii cu scindarea legaturii R–OH
![Page 14: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/14.jpg)
4. Reactia de deshidratare
a.- deshidratarea intramoleculara conduce la alchene
reactia are loc in prezenta de H2SO4 la temperaturi peste 150°C
b.- deshidratarea intermoleculara conduce la eteri
reactia se realizeaza in prezenta de H2SO4, la temperaturi sub 150°C
![Page 15: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/15.jpg)
CH2-CH2
OH OH
H2C CH OH CH3 CH
O
H2SO4 (ZnCl2)
-H2O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
H2SO4
-H2O
CH2
CH
CH
OH
OH
CH2
CH2
C
OH
O
H
CH2
CH
CO
H
-H2O
Glicocolul, prin eliminare de apă intramolecular conduce la obţinere unui enol instabil care trece în acetaldehida:
Glicerina, prin deshidratare intramoleculară, în prezenţa acidului sulfuric,
conduce la o aldehidă nesaturată numită acroleină:
![Page 16: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/16.jpg)
Fenoli. Hidroxiarene
compusii hidroxilici in care gruparea OH este grefata pe un nucleu aromatic
![Page 17: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/17.jpg)
Clasificare si nomenclatura:
a) monohidroxilici
OH OHOH
OH OH
CH3hidroxibenzenfenol
-hidroxinaftalen-naftol -naftol
-hidroxinaftalen 1-hidroxiantracen1-antranol
CH CH3H3C
CH3
OH
3-hidroxitoluenm-crezol
timol
2-hidroxi-4-metil--izopropilbenzen
![Page 18: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/18.jpg)
b) polihidroxilici
OHOH
OH
OH
OH
OH
OHOH
OH
OHOH
OH
OH
OHHO
1,2- 1,3- 1,4- 1,2,3- 1,2,4- 1,3,5-
dihidroxibenzen trihidroxibenzenpirocatechina rezorcina hidrochinona pirogalol hidroxihidrochinona fluoroglucina
fluoroglucinol)hidroxihidrochinonapirogalolhidrochinonarezorcinol(pirocatechol
![Page 19: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/19.jpg)
Structura. Proprietati caracteristice:
Fenolul poate fi reprezentat prin urmatoarele structuri limita
– intre e- neparticipanti ai oxigenului si e-p ai nucleului are loc o conjugare in urma careia atomul de oxigen se pozitiveaza, iar nucleul se imbogateste in electroni.
![Page 20: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/20.jpg)
Consecinte:
densitatea electronica la gruparea OH scade, deci aciditatea grupei creste
densitatea electronica la nucleu creste, si creste orientarea in pozitiile orto si para
![Page 21: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/21.jpg)
I. Reactii specifice grupei OH
![Page 22: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/22.jpg)
1. Formarea fenoxizilor. Aciditatea fenolilor
fenolii au carcater acid mai pronuntat fata de alcooli
anionul fenoxid este o baza mai slaba decat anionul alcoxid si refacerea fenolului din fenoxizi are loc cu acizi mai tari decat fenolul
![Page 23: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/23.jpg)
II. Reactii specifice nucleului aromatic (S.E.)
reactiile decurg mai usor decat la benzen, cu orientare
in pozitiile orto si para
![Page 24: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/24.jpg)
2. Nitrarea
o-nitrofenol p-nitrofenol
2,4-dinitrofenol 2,4,6-trinitrofenol
2 2-2(HOH)
2-2(HOH) -(HOH)
![Page 25: COMPUSI HIDROXILICI](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052117/55cf9977550346d0339d8a06/html5/thumbnails/25.jpg)
3. Reactia de hidrogenare
Ni, 180C
C6H5-OH + 3H2 → C6H11-OH
fenol ciclohexanol