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Compuestos Heterocíclicos
Mario Manuel Rodas Morán Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia
Departamento de Química Orgánica
Efectos de la aromaticidad • Le da ciertos efectos importantes uno de los cuales es la
basicidad. El pirrol no es básico mientras que la pirrolidina sí:
Anillos de 5 miembros con dos heteroátomos
• Estos poseen una parte básica: • Observemos la siguiente tabla:
Anillos de 6 miembros • La piridina es el más sencillo • Es un heteroátomo básico. • Es útil en síntesis orgánica.
Tópico Interesante • La porfirina es un importante sistema conjugado que es
vital en las enzimas y proteínas con función biológica.
Nomenclatura Heterocíclica • Hanz-Whitman: Está es la nomenclatura sistemática,
sin embargo es poco usada.
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del anillo Raíz Insaturado
sa Saturados Insaturadosa Saturados
3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -ol- -ol -olidina -ol -olano
TIO + AZA + OL
Nomenclatura de Reemplazo • Está es la más sencilla (no es la más usada) pero
tiene un sistema sencillo para lograr nombrarla:
PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre)
AZA (para Nitrógeno)
MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO
PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc.
DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS
O > S > N
Ejemplo: • De nombre al siguiente heterocíclo:
O > S > N
1
3
1-Oxa-3-tia(tio)ciclopentano.
1
3
5
7
3,7-diaza-1-oxa-5-tiaciclooctano
Propiedades Químicas • Sustitución Electrofílica Aromática (SEA) • Los anillos se 5 miembros son anillos muy activados.
Nitración • La nitración se da solamente con ácido nitríco, esta
reacción hay que cuidarla ya que estos son propensos a romper el anillo aromático
La piridina • Es un anillo mucho menos activado por ser un nitrógeno
sp2.
• Por esa electronegatividad desestabiliza el anillo aromático.
Sustitución nucleofílica en la piridina
Ataque en la posición 3 (observado)
Ataque en la posición 2 (no observado)