Compostos insaturados conjugados Introdução à Química Orgânica.
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Compostos insaturados conjugados
Introdução à Química Orgânica
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Compostos orgânicos insaturados conjugados• Compostos com, no mínimo, um carbono com orbital p (de dupla ou
tripla ligação, por exemplo, ou ainda um orbital p de um radical centrado em carbono) adjacente a outro com pelo menos uma ligação π.• Quando isso ocorre, os orbitais p e π se fundem permitindo que os
elétrons transitem entre os átomos, diminuindo a energia da molécula como um todo (e por consequência sua estabilidade). É o fenômeno da conjugação.• Substâncias com duplas conjugadas são comuns, especialmente na
Natureza• Muitos são coloridos (absorvem radiação na região do visível)
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Exemplo de composto com duplas conjugadas
CH2 CH2 CH2 CH2
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Algumas regras da ressonância
• Movimentar apenas os elétrons• Estrutura de Lewis adequadas• Mesmo número de elétrons desemparelhados• Todos os átomos do sistema conjugado no mesmo plano ou
aproximadamente• O “híbrido” tem energia mais baixa que qualquer estrutura de
ressonância no papel• Quanto mais estável a estrutura de ressonância, maior sua
contribuição para o híbrido
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Ataque eletrofílico a dienos conjugados• Adição 1,4• Formação de radical alílico (estabilizado por ressonância)• No caso do 1,3 butadieno, a adição pode ser no carbono 2 ou 4.• A regiosseletividade pode ser controlada pela temperatura
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Reação de Diels-Alder
• Adição de alcenos a dienos conjugados, formando cicloalcenos• Os alcenos são chamados de dienófilos• Reação muito usada para o aumento na complexidade das estruturas,
aumentando o número de átomos• Ocorre em condições brandas• Muitas vezes reversível• Aumento na densidade eletrônica do dieno e diminuição na
densidade eletrônica do dienófilo favorecem a reação• Estereoespecífica
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Dois exemplos de reações de Diels-Alder
CH2
CH2
+CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
CH2
O
O
O
O
O
O
+
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Aplicação de Diels-Alder para a Química de Polímeros atual• Click-Chemistry