Chimie Organique : Nomenclature chimique ...
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L1 – Santé
UE 1 - Atome - Biomolécules – Génome -Bioénergétique MétabolismeBioénergétique - Métabolisme
Chimie Organique : Nomenclature chimique & IsomérieNomenclature chimique & Isomérie
Dr. Jean Guillon
Université Bordeaux 2
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1 1 Chi i O i R l C ti
Chapitre 1 : Introduction
1-1 Chimie Organique - Rappels - Conventions :
1 molécule précise 1 molécule précise pp
Différentes formules possibles :
- Formule brute : C3H8O (atomes + nombre)
- Formule condensée ou semi-développée :CH3-CH2-CH2OH
(développement autour des C)
- Formule développée :
CH3-CH2-CH2OH
CH
H CH
CH
OH (t t l li i )Formule développée : CHH
CH
CH
OH (toutes les liaisons)
- Formule abrégée : OH (squelette carboné + groupements fonctionnels)
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1-2 Isomérie / Nomenclature
Pl sie rs possibilités de str ct res notion d’isomérie :
1 même formule brute 1 même formule brute
Plusieurs possibilités de structures notion d’isomérie :
On appelle isomères des composés chimiques ayant même formule brute mais des formules développées différentes
exemple : C3H8O
brute mais des formules développées différentes.
OH O
OHalcool Ialcool II
éther
nécessité d’une nomenclature pour chaque structure
alcool II
nécessité d’une nomenclature pour chaque structure
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Notion de différence de structures Notion de différence de structures
Nomenclature chimique :
A i à h f l dé l é
q
Associer à chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle
Et bli bi üité l t t d’
et, inversement,
Etablir sans ambigüité la structure d’un composé à partir d’un nom .
Règles rigoureuses de nomenclature définies afind’établir un langage commun à l’ensemble de lad établir un langage commun à l ensemble de lacommunauté scientifique mondiale.
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Chapitre 2 : NomenclatureChapitre 2 : Nomenclature
2-1 Les différents types de noms :
édéd
1 molécule active + excipients (adjuvants)
1 Médicament1 Médicament
1 molécule active + excipients (adjuvants)
té ti IUPAC f é f é à bl d- nom systématique IUPAC : nom formé conformément à un ensemble derègles et de principes pour nommer les composés chimiques de façonunivoque (méthodes décrites par l’Union Internationale de Chimie Pure etq pAppliquée).
- nom de Dénomination Commune Internationale (DCI) : La DCI d'uneb i h l i défi i l’O i isubstance active pharmacologique est un nom défini par l’Organisation
Mondiale de la Santé (OMS), conçu pour être utilisable sans ambiguïtédans un grand nombre de langues.g g
- noms commerciaux.
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Exemples : COOHExemples :O CH3
O- nom DCI : Acide acétylsalicylique- nom IUPAC : Acide 2-acétoxybenzoïque- noms commerciaux : Aspégic, Aspirine UPSA, Aspirine du Rhône,p g p pAspro, Aspirine, Cardiosolupsan , etc …
NH CH3
OOHO
- nom DCI : Paracétamol- nom IUPAC : N-(4-hydroxyphényl)éthanamide- noms commerciaux : Doliprane, Efferalgan, Dafalgan, etc …p g g
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2-2 La nomenclature IUPAC
2 2 1 Définition et conventions :2-2-1 Définition et conventions :
Règles établies par un organisme international :U I C PA (Union Internationale de Chimie PureU.I.C.P.A. (Union Internationale de Chimie Pureet Appliquée) ‐ [IUPAC]
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La nomenclature des composés organiques suit un certain nombre de règlesdéfinies / principe et mise en œuvre de la nomenclature substitutive :p p
1) identification de la chaîne carbonée de base en fonction des critères successifs suivants:successifs suivants:
la chaîne hydrocarbonée la plus longue portant la fonction ou le groupe chimique principal . un nombre maximal des autres groupes caractéristiques (substituants un nombre maximal des autres groupes caractéristiques (substituants désignés par des préfixes). le maximum d’insaturations.
2) identification des atomes ou groupements fonctionnels et de leur position.
3) choix de l’orientation de la chaîne groupement fonctionnel prioritaire ff é d l’i di d i i l l iaffecté de l’indice de position le plus petit.
4) Établissement du nom composé de la façon suivante :
Préfixe(s) des groupes non prioritaires
Composé fondamental ou
Chaîne
Suffixes (de chaînes) de
saturation ou
Suffixe de la fonction
prioritaire+ + +
prioritairesprincipale Insaturation
prioritaire
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L i d d' é iLa racine du nom d'un composé organique
indique le nombre d' atomes de carboneindique le nombre d atomes de carbone
dans la chaîne carbonée la plus longue etp g
qui contient le groupement fonctionnel.
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‐ Chaîne carbonée de base / Nomenclature des alcanes linéaires :
1 C 2 C 3 C 4 C
5 C 6 C 7 C
8 C 9 C 10 C
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‐ Chaîne carbonée de base / Nomenclature des alcanes monocycliques :
Les noms des cycloalcanes CnH2n
Hydrocarbures monocycliques
lcyclopropane cyclobutane cyclopentane
cyclohexane cycloheptane
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‐ Chaîne carbonée de base / Nomenclature des hydrocarbures aromatiques:
Hydrocarbure aromatique le plus simple :
ou ou
Hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués
benzène
dont les noms sont consacrés par l'usage et conservés :
CH3 CHCH2C 3 CH
toluène styrène
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‐ Nomenclature des alcanes / le nom des substituants :
Alcane Alkyle
(le nom est donné par rapport à l’alcane correspondant)
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‐ Nomenclature des hydrocarbures aromatiques / le nom des substituants
CH3 CHCH2
benzène toluène styrène
Liaison reliant à la chaîne principale
CHCH
à la chaîne principale
phényle benzyle styryle
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‐ Noms triviaux des substituants alkyles :
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‐ Ordre de priorité / Groupements principaux :
RadicauxAnionsCationsCationsAcides (COOH, puis C(O)OOH)AnhydridesEsters
Prioritédécroissante
EstersHalogénures d’acidesAmidesHydrazidesHydrazidesImidesNitrilesAldéhydesAldéhydesCétonesAlcools et phénolsHydroperoxydesHydroperoxydesAminesIminesHydrazinesHydrazines,EthersPeroxydes
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‐ Suffixes et préfixes des groupements principaux :
Groupement Formule Préfixe Suffixe
Cation -onio, -onia -onium
Acide carboxylique
-COOH carboxy acide carboxyliqueique / oïque
Acide Sulfonique SO H sulfo acide sulfoniqueAcide Sulfonique -SO3H sulfo acide sulfonique
Sel d’acide -COOM carboxylate / ate de métal
Ester -COOR R-oxycarbonyl
carboxylate / ate de R
Halogénure C(=O)X haloformyl Halogénure de oyleHalogénure d’acide
-C(=O)X haloformyl Halogénure de -oyle
Amide -C(=O)NH2 carbamoyl -carboxamide / -amide
Nitrile -CN cyano -(carbo)nitrile
Aldéhyde -CHO formyl -carbaldéhyde /-al
Cétone -C=O oxo -one
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‐ Suffixes et préfixes des groupements principaux (suite) :
Groupement Formule Préfixe SuffixeAlcool -OH hydroxy -olPhénol Ar-OH hydroxy -olThiol -SH mercapto -thiol
Hydroperoxyde -OOH hydroperoxyAmine -NH2 amino -amineImine =NH imino -imineEth OR REther -OR R-oxy
Sulfure -SR R-thioPeroxyde OOR R dioxyPeroxyde -OOR R-dioxy
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Autres conventions :‐ Autres conventions :
Suffixes de chaînes carbonées de base : Suffixes de chaînes carbonées de base : ane : chaînes saturées ène : chaînes insaturées – une ou plusieurs doubles liaisonsène : chaînes insaturées une ou plusieurs doubles liaisons yne : chaînes insaturées – une ou plusieurs triples liaisons
Indication du nombre de fonctions identiques ou d’insaturationspar le préfixe di, tri, tétra, penta etc …
Désignation des préfixes non prioritaires classés par ordrealphabétique (attention: ne pas tenir compte des notions dep q ( p pnombre).
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‐ Indices et Ponctuations :
Indices de position : placés immédiatement avant la partie du nom à
Indices et Ponctuations :
Indices de position : placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se rapportent.
i d i di l i dVirgules : séparation des indices se rapportant à la même partie d’un nom.
Traits d’union : séparer les indices de position des mots ou des syllabes composant le nom.
BrH2C CH CH CH CH2Br1235 4
CH3
1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène
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‐ Remarques :
Utilisé comme préfixe le nom d’un radical alcane / alcène /alcyne / alkyle peut perdre son « e » muet.y y p p
A même nombre de carbones dans la chaîne carbonée, la formecyclique > forme linéaire.y q
Si plusieurs possibilités de numérotation : choix de la numérationminimale.minimale.
Exemple : 2ème possibilité :
1235 4CH3
1ère possibilité :2,3-diméthylpentane
(2+3 5)CH2 CH CH CH3
H3CCH31 2 3 543,4-diméthylpentane
(3+4 = 7)
(2+3 = 5)
2,3-diméthylpentane(3 4 7)
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2-2-2 quelques exemples :2 2 2 quelques exemples :
CH3 1 2 3 54 6
CH3 CH2
CH CH CH CH2 CH3
H2C CH3
CH3
CH31235 4
1 2 3 54 6 7
CH3 CH CCH3
C CH CH2 CH3H2C CH3
3 CH2 2 CH367
3-éthyl-4,5-diméthylheptane5-éthyl-2-méthylhept-3-yne
23
CH31235 4
14
2 éth l l t 1 3 diè5
BrH2C CH CH
CH3
CH CH2Br
(Perte du « n »)
2-méthyl-cyclopenta-1,3-diène1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène
(Perte du « n »)
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CH3
45
6
CHH C
OH12
3
4
CH3 CH2 CH2 CCH2OH
CH CH3
1
2 3 4
2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexan-1-ol
CH3H3C
(menthol)2-propylbut-2-én-1-ol
1
CH CH O CH CH CH1 2 3
CH2 CHH2C NH2
CH2 CH3CH32 3 4
CH3 CH CH2 CH OCH
1234
1-éthoxyprop-1-éne
CH3 CH2 O CH CH CH32 2
1
2-éthylbutan-1-amine(Rq : 2-éthylbutylamine )
CH3
3-méthylbutan-1-al
4
5
CH3 CH2 CH2 C CH3
O1
23CH3 O
CH
CH3
O1
23
4 CH3 CH2 CH2 C CH312345
pentan-2-on e 4
5
6
3 méthylcyclohex 2 4 dién 1 one3-méthylcyclopentane-1-carboxaldéhyde 3-méthylcyclohex-2,4-dién-1-one
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123
CH3 COOH CH2 C CH2 COOHCH3
CH4
acide éthanoïque(acide acétique)
acide 3-é thylbut-3-énoïqueO
CH2
CH3 CO O CH2 CH2 CH3
12C C CH2 COOH
CH3
O12345
H2C
éthanoate de propyleCH3
acide 4-méthyl-3-oxopent-4-énoïque
2342
COOH
CH3 CH2 CH CHCN
O1
234CH3 CH31
2
3
acide cyclopentane-1-carboxylique N2-formylbutanenitrile1,3-diméthylbenzène
(m-Xylène)
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2 2 3 exercice :2-2-3 exercice :
Nommer la molécule suivante :Nommer la molécule suivante :
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Correction:
3,3-dichloro-2-méthyl-3-phénylpropan-1-ol
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Chapitre 3 : Isomérie / Stéréoisomérie
3-1 Isomérie plane (Définition / Rappel):
On appelle isomères des composés chimiques ayant même formule brute mais des formules développées différentes :
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3-1-1 Isomérie fonctionnelle :
E h i t t i id ti f ti hi i diffé tEnchainements atomiques non identiques fonctions chimiques différentes. Exemple : C4H8O
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3 1 2 I é i d i i3-1-2 Isomérie de position :
L i è èd t l ê l tt b é i diffè t lLes isomères possèdent le même squelette carboné, mais diffèrent par la position du groupe fonctionnel.
Exemple : butanol - C4H9OH
Alcool Iaire Alcool IIaire
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3-1-3 Isomérie de chaîne :3 1 3 Isomérie de chaîne :
Les isomères de chaîne sont des composés qui ont des squelettes
E l C H
carbonés différents.
Exemple : C5H12
2 ét lb tt 2-métylbutanepentane
2 2 di éth l2,2-diméthylpropane
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3-2 Représentation spatiale des molécules :
3 2 1 R é i i3-2-1 Représentation en perspective:
Représentation des molécules à 3 dimensions sur une surface.
Hybridation sp3y p
C1
C2C1
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3-2-2 Projection de Cram :L é i d C d' lé l i é iLa représentation de Cram d'une molécule organique permet sa représentationdans l'espace : elle fait apparaître les liaisons en perspective.
3-2-3 Projection cavalière :
BrExemple : Représentation 3D
FBr
CHHFCH2 CHBr CH3
H HCH3H2 3
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3-2-4 Projection ou représentation de Newman :j p
Pour représenter une molécule dans une projection de Newman il fautd l lé l d l' d' li i i l b bregarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone,
puis la projeter dans ce plan.
carbone C2 à l'arrière représenté par un cercle
CC2
p p
C1
carbone C1 à l'avant représenté par un point
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3-2-5 Projection ou représentation de Fischer :
Projection des atomes ou groupements d’atomes dans le plan.
Les C sont représentés par l'intersection des traits. Les groupements à l'arrière du plan de la feuille sont reliés à C par un trait vertical. Les groupements à l'avant du plan de la feuille sont reliés à C par un trait horizontal
Exemples :
Les groupements à l avant du plan de la feuille sont reliés à C par un trait horizontal.
CH3 CHNH2
COOH
alanine
CH2OH-CHOH-CHOH-CHO(D)-(-)-érythrose
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3-3 Stéréoisomérie :
S é é hi iStéréochimie- Chimie en 3 dimensions
Arrangement spatial des molécules- Arrangement spatial des molécules
Notion de stéréoisomérie :
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3-3-1 Isomérie de Conformation :
C f i t ti l d âConformation : arrangement spatial des groupes grâce auxrotations autour des liaisons simples C-C.
Il ’ it d l ê lé l ( f è déd bl bl )Il s’agit de la même molécule (conformères, non dédoublables);on passe d’un conformère à l’autre par simple rotation autourd’une liaison simple.
a' aa a'
'la moins stable
c'b'bcb
c c'b'
conformation éclipséeconformation éclipsée représentation de Newman
a la plus stable, cari d’i t tia
c a'
c'b' c'b'
c b
moins d’interactionsentre les substituants.Si a,b,c,a’,b’ et c’ sontvolumineux
ba
conformation décalée représentation de Newman
a'volumineux,conformation décaléeprédominante
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Cas particulier du cyclohexane :
2 conformations chaise plus stables, exemptes de tensions angulaires
Conformation chaise Conformation chaiseinverse
Conformation bateau(intermédiaire) inverse(intermédiaire)
équilibre conformationnel :
H- : axialH- : équatorial
H- : axialH- : équatorial
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Cas particulier du cyclohexane monosubstitué :
Encombrement stériqueEncombrement stérique
Conformère le + stable
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3-3-2 Isomérie de Configuration :
C fi i di iti ti l d t d’Configuration : disposition spatiale des groupes autour d’uncentre stéréogénique.
Cycloalcanes substitués
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3-3-2-1 Enantiomérie (ou Isomérie optique) :
A) Défi itiA) Définitions
- Les énantiomères sont des molécules stéréoisomères (nonbl ) i l’ d l’ d i isuperposables), images l’une de l’autre dans un miroir.
- L’énantiomérie concerne les molécules présentant un centre deChiralité (du grec « kheir » = la main) : on parle de molécules( g ) pchirales.
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- La chiralité est la propriété d’un objet de ne pas être superposableà son image dans un miroir plan.
U bj hi l édUn objet chiral ne possédera aucun :- plan,- axe ou
- Plan de symétrie- axe ou- centre de SYMETRIE.
- Axe de symétrieAxe de symétrie
- Centre de symétrie
Dans le cas contraire il estDans le cas contraire, il estachiral.
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On se limitera aux molécules chirales comportant un ou plusieurscarbones asymétriques (C*)carbones asymétriques (C*).
Carbone asymétrique, noté C* = atome de C d’hybridation sp3 ayantCarbone asymétrique, noté C atome de C d hybridation sp ayantses 4 substituants différents.
Les molécules I et II sont 2 énantiomères ou isomères optiques (images l’une de l’autre dans un miroir)(images l une de l autre dans un miroir).
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B) Configuration absolue : nomenclature R et S
Cahn-Ingold-Prelog (1960): A tout centre stéréochimique (C* ) estCahn Ingold Prelog (1960): A tout centre stéréochimique (C ) est associée une configuration absolue (R ou S)
Règles Internationales de séquence des substituantsRègles Internationales de séquence des substituants classement des substituants par ordre hiérarchique :
• Les atomes directement liés au C* sont classés par ordre de prioritéLes atomes directement liés au C sont classés par ordre de prioritéau Z le + élevé.
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H > : (doublet libre)( )
• Pour 2 atomes identiques : les substituants sont classés selon le mêmeprincipe de priorité, et ainsi de suite.
CX
• Les liaisons multiples sont considérées 1er R 2ème Rang
CCCH
XZ
Y*
• Les liaisons multiples sont considéréescomme autant de liaisons simples.
1er Rang 2 Rang
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On considère l’ordre de priorité suivant : 1 > 2 > 3 > 4
On regarde ensuite le C* dans l’axe de la liaison C*-4, avec lesubstituant 4 en arrière :
1 1
4
1
24
1
223
R S
23
R S
1 1
23 32
Si on voit la séquence 1 → 2 → 3 tourner dans le sens des aiguilles d’unet l fi ti t dit R (R t ) d l t i Smontre, la configuration est dite R (Rectus), dans le sens contraire S
(Sinister).
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Exemples :
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C) Nomenclature L et D (Fischer)Ell i di l fi i b l d’ C* à i d l j i d
Réfé b éRéfé b é ldéh d l é i HOCH CHOH CHO*
Elle indique la configuration absolue d’un C* à partir de la projection deFischer de la molécule.
-- Référence basée surRéférence basée sur aldéhyde glycérique HOCH2-CHOH-CHO
L-(-)-glycéraldéhyde D-(+)-glycéraldéhyde
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- Règles:
- Le substituant le plus oxydé est en haut.
Ordre de priorité
- La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale(ou la moins oxydée)
Ordre de priorité
(ou la moins oxydée).
- le 1er OH rencontré en partant du bas est à droite D.
- le 1er OH rencontré est à gauche L.
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- Nomenclature s’applique aux oses et acides aminés :
Oses :D-glucoseExemple :
Acides -aminés :
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D) Propriétés Physico-Chimiques des énantiomères
1 C* 2 isomères mélange racémique (association : 50 % / 50 % de chaque énantiomère).
Les 2 présentent les mêmes propriétés physico-chimiques,par contre chaque énantiomère est actif sur la lumière polarisée.
Mesure expérimentale du sens du pouvoir rotatoire [ (déviationdu plan de polarisation de la lumière polarisée).
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Déviation vers la droite : angle + énantiomère dextrogyre noté (+), (d)Déviation vers la gauche : angle ‐ énantiomère lévogyre noté (‐), (l)
anciennementRq:
= 0 - Si molécule achirale- Si mélange racémique : 50% de levogyre + 50% de dextrogyre
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RRemarque :
Le sens du pouvoir rotatoire ne préjuge en rien de la positionLe sens du pouvoir rotatoire ne préjuge en rien de la positionréelle des liaisons dans l’espace. Il n’existe aucunecorrélation entre pouvoir rotatoire (+), d ou (-), l et lescorrélation entre pouvoir rotatoire ( ), d ou ( ), l et lesconfigurations R – S ou D – L.
Exemple : Certains composés appartenant à la série D sontlévogyres (-), d'autres de la série L sont dextrogyres (+)(l'alanine naturelle par exemple) etc …
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Exemples : - Pouvoir rotatoire est expérimental.-La nomenclature R ou S est donnée par classement des pgroupements.
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E) Propriétés Biologiques des énantiomères
- 1 molécule (médicament) possédant 1 C* = 2 énantiomères.
- Les 2 énantiomères peuvent présenter des propriétés biologiquesdifférentes, car les interactions au site actif sont différentes.
N i d R i hi l ?Notion de Reconnaissance chirale ?(système « clé-serrure »)
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Exemples :
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Énantiomère : (S)-(+)Dexfenfluramine (Isoméride ®)
anoréxigène
Énantiomère : (R)-(-) vertiges - somnolence
g
Salbutamol Utéro-relaxant(menace d’accouchement prématuré) HO
HOOH
*(menace d accouchement prématuré)
Énantiomère (R)-(-) 80 fois plus actifque (S)-(+)
NH
CH3CH3 CH3que (S) ( ) 3 CH3
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F) Autres centres de chiralité)
Tout autre atome possédant 4 substituants différents est un stéréocentre :
Exemples :
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3-3-2-2 Diastéréoisomérie :
A) Défi iti
- Les diastéréisomères sont des molécules différentes (non
A) Définition
superposables), et pas images l’une de l’autre dans un miroir.
B) Diastéréoisomérie à plusieurs carbones asymétriques ou
On considère un composé avec n C* (stéréocentres)
) p y qstéréoisomérie érythro/thréo (2C* adjacents)
On considère un composé avec n C (stéréocentres)
2n stéréoisomères possibles
Exemple : cas des aldotétroses
Soit le Tétrose suivant : HOCH2-CHOH-CHOH-CHO* *
composé possédant 2 C* donc 22 = 4 stéréoisomères : R,RS,SR S(selon C.I.P.) R,SS,R
( )
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Couple R,R et S,S = énantiomères (configurations des 2 C* sont opposées).Couple S,R et R,S = énantiomères
Couple R,R et R,S = diastéréoisomères (changement d’1 seul C* dans sa configuration).Couple R,R et S,R = diastéréoisomèresCouple S R et S S = diastéréoisomèresCouple S,R et S,S diastéréoisomèresCoupe S,S et R,S = diastéréoisomères
érythrose
thréose
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De ces 2 tétroses (érythrose et thréose) dérive la nomenclatureérythro/thréo.
/ Position relative des substituants X et Y (dans le cas précédent Het OH) portés sur les 2 C* adjacents :
les 2 OH (Y) du même côté / l'axe vertical
les 2 OH (Y) de part et d'autre de l'axe vertical
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C) Cas particulier : 2 C* portant les même groupements – Notionde dérivé méso S it lé l éd tde dérivé méso Soit une molécule possédant
2 C* portant les mêmesgroupements : à priori 4stéréoisomères …
mais …
Plan de symétrie, doncle couple R,S et S,R =même molécule =composé méso
CH OHCH2OH
H
CH2OH
CH3
H CH3
2 énantiomères = 0°
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D) Diastéréoisomérie due à une liaison D) Diastéréoisomérie due à une liaison
Lorsqu’il y a des liaisons doubles C=C : la position relative desLorsqu il y a des liaisons doubles C=C : la position relative dessubstituants se fait par rapport à cette double liaison (pas de rotationautour de la double liaison)
2 stéréoisoméres
![Page 62: Chimie Organique : Nomenclature chimique ...](https://reader035.fdocument.pub/reader035/viewer/2022062501/62afafd356274d419a76cd42/html5/thumbnails/62.jpg)
Nomenclature cis/trans
On se limite à des doubles liaisons disubstituées.
cis : groupes substituants du même côté de la liaison double :g p
trans : groupes substituants aux côtés opposés de la liaison double :
Exemples :
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Nomenclature Z/E
La nomenclature cis/trans est insuffisante pour des doubles liaisonstri et tétrasubstituées.
- La priorité entre 2 substituants sur chaque C de la double liaisonC=C est établie comme pour les C* cf. CAHN-INGOLD-PRELOG.
- Si les 2 substituants prioritaires portés par les 2 C éthyléniques sontsitués du même côté de la = liaison, l’isomère est Z (Zusammen =
blensemble), si ils sont situés de part et d’autre, l’isomère est E(Entgegen = opposé).
Les 2 groupesprioritaires en
Les 2 groupesprioritaires en1 1
1 2pposition « cis »
Configuration Z
pposition « trans »
Configuration E
C C
22
C C
12Configuration Z Configuration E
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Exemples :
CH3 CH2CH312
CH3 COOH 11
C C
Br H 2
C C
H CH321
(E)-2-bromo-pent-2-ène
H CH3 22
acide (Z)-2-méthylbut-2-ènoïque( ) y q
2
1
12
(E)-4-isobutyl-2,3-diméthyldéc-3-ène
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E) Isomérie cis/trans cyclanique
- Lorsque plusieurs substituants sont placés sur un cycle, on peutcomparer la position relative des substituants par rapport au planmoyen du cycle.
configuration relative cis si les substituants sont du même configuration relative cis, si les substituants sont du mêmecôté du plan.
configuration relative trans, si les substituants sont de partet d’autre du plan du cycle.
Rq: si présence de C* :● on ne possède pas d’information sur leur configuration absolue (R ou S).● il y a toujours 2n stéréoisomères, cela ne change rien au nombre de
configurations possibles.g p
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Exemples : cyclohexane disubstitué
Y(a)
X(a)
Y X(e)X Y(e) X(e)
Y
X
i
X(a)
cis
Y(e)
X(e)
Y
X
Y Y(e) Y(a)Y
trans
F) Propriétés Physiques et Biologiques des diastéréoisomères
- Les diastéréoisomères, quant à eux, ont des propriétés physico-, q , p p p ychimiques et biologiques différentes.
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Conclusion
2 molécules de même formule brute 2 molécules de même formule brute
Identiques
ou Isomères de position