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Chimica organicaChimica dei composti del carbonio.
Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi: H, O, N, P, S, alogeni.S, alogeni.
Le molecole organiche presentano particolari raggruppamenti di atomi, detto “ gruppo funzionale”, responsabile della reattività della molecola.
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H
CH4 metano
Il carbonio forma 4 legami covalenticon 4 atomi di idrogeno
H•••
H
C
H HH
Il metano è una molecola tetraedrica apolare
H C HH
••H•• C ••H
H
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C2H6 CH3CH3 etano
ciascun carbonio forma 4 legami covalenti1 con un altro atomo di carbonio e
3 con 3 atomi di idrogeno
H CH
HC HH
H
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IdrocarburiSono le molecole organiche più semplici, costituite da C ed H
Alcani e Cicloalcani saturiAlcheniAlchini insaturi
Aromatici: Benzene e derivati
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CH 3
CH 2
CH2
CH
CH
CH
C
CH
ALCANO ALCHENE ALCHINO
CH 3 CH 3 CH3
propenepropano propino
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Alcani a catena lineare, Cn H2n+2
1 Metano2 Etano3 Propano4 Butano5 Pentano
CH4C2H6C3H8C4H10C H
CH4 CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH (CH ) CH5 Pentano
6 Esano7 Eptano8 Ottano
C5H12C6H14C7H16C8H18
CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3
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H C
H
H
H H C C
H
H
H
H
HCH4
metano
CH3 CH3
etano
H C C C
H
H
H
H
H
H
H CH3 CH2 CH3
propano
etano
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CH3-CH2 -CH2-CH2-CH3
1-metil-butano o n-pentano
2-metil-butano o iso-pentano
CH3-CH-CH2-CH3 CH3
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ciclopropano ciclopentano
Ad ogni vertice è sottinteso un - CH2 -
Esempi di composti alifatici ciclici
CH2
H2C CH2
CnH2n
ciclobutano cicloesano
Ad ogni vertice è sottinteso un - CH2 -
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ALCHENI
PRESENTANO NELLA LORO STRUTTURA ALMENO UN DOPPIO LEGAME
C=CHANNO FORMULA GENERALE CnH2nHANNO FORMULA GENERALE CnH2n
Etilene CH2=CH2
Propilene CH2=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH 3Butilene
CH2=CH-CH2-CH3
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H Hlegame ππππ
Etene o Etilene C2H4
ALCHENI
C CH
H H
H
legame σσσσ
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Bisogna indicare la posizione del doppio legame nellacatena. Ricordando che il doppio legame non può ruotare si deve definire l’isomeria utilizzando il prefisso cis o trans.
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Esistono alcheni ciclici. Nei cicloalcheni i doppi legami sono cis
Cicloesene ciclopenteneCicloesene ciclopentene
ciclobutene
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H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
BENZENE
La delocalizzazione dei seielettroni π è rappresentata daquesta struttura
H H
Il benzene può essere rappresentato ancheattraverso una delle forme limite di risonanza
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H
HH
H
H H
Il benzene (C6H6) presenta legami ad elettroni delocalizzati
Ognuno dei sei atomi di carbonio forma tre legami σe mette a disposizione un HH
H
HH
H H
H
I sei elettroni π sono completamente delocalizzati nell’intera struttura carboniosa
disposizione un elettrone per formare il legame π
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PRESENTANO UNO O PIU’ TRIPLI LEGAMI
H3C-CH2-C C-CH3 PENTINO
H3C-C C-CH3 DIMETILACETILENE
ALCHINI
CICLOOTTINO
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GRUPPI FUNZIONALI DEL CARBONIOGRUPPO CLASSE DI COMPOSTI
METILE
OH OSSIDRILE ALCOLI
OC ALDEIDICO ALDEIDI
CH3
C ALDEIDICO ALDEIDIH
C O CHETONICO CHETONI
OC CARBOSSILICO ACIDI CARBOSSILICI
OH
CARBONILE
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CH4
ossidazione
riduzione
ossidazioneCH3OH
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C OHH
H
H
metanoloalcol metilico
C C OH
H
H
H
H
H
etanoloalcol etilico
C C OH
H
H
H
H1-propanolo
alcol n-propilico
C
H
H
H
C C
OH
H
H
H
H2-propanolo
alcol isopropilico
C
H
H
H
13 2 13 2
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C C OH
H
H
H
Halcol primario
C
H
H
H
C C
OH
H
H
H
H
C
H
H
H
CH
alcol secondario
CH3
CH2
CH3H3C
OH
C
alcol terziario
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Per eliminazione di una molecola di acquada due gruppi alcolici si ottiene un etere
H3C C OH +
H
H
HO C CH3
H
H
H O-
R O R
H3C C O C CH3 + H2O
H
H H
H
dietiletere
H2O-
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C
O
H
H H
C HH
C
C HH
HO
Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi
- H2
H H
etanolo etanale
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CH3
CH O H C OH3C
- H2
Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni
C
CH3
H O H C OH3C
2-propanolo propanone
- 2
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CO
R CO
R
GRUPPI CARBONILICI
aldeide
Hchetone
CR
R
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CO
HH3C
etanale(aldeide acetica)
CO
HH
metanale(aldeide formica)
propanale(aldeide propionica)
CO
HH3C C H2
CO
CH3
H3C
propanone(acetone)
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R R
L’atomo di ossigeno del gruppo carbonilicoattira su di sé gli elettroni del legame a causa della sua maggiore elettronegatività.Il carbonio del gruppo carbonilico è elettrofilo e puòreagire con un nucleofilo, cioè con una speciechimica in grado di fornire un doppietto elettronico
R
HC O
R
HC O
R
HC Oδδδδ + δδδδ -
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Reazione con alcoli: formazione di acetaliLa reattività del carbonio carbonilico consente la
formazione di un legame con l’atomo di ossigeno di unalcol per portare alla formazione degli emiacetali
R CH
O
+ HO-R1 R CH
OHOR1
O OH
L’ emiacetalereagisce con una seconda molecoladi alcol per formare un acetale
+ HO-R2 R CH
OR2
OR1R C
H
OHOR1
H2O
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H2
O
Sia il gruppo funzionale carbonilico che quelli alcolici sono presenti negli zuccheri
O
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OC
H
H OH HHO
OC
H11
2
11
22
D-gliceraldeide
H2OHC H2OHC
L-gliceraldeide
3 33
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H OH
HHOC O
CH2OH
H OH
HHO
H OH
OC
H
D-glucosioaldosoesoso
D-fruttosiochetosoesoso
H OH
H OH
CH2OH
H OH
H OH
CH2OH
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Gli acidi carbossilici sono prodotti di ossidazione delle aldeidi
RH
OC R
OHC
Oox
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gruppo funzionale carbossilico
R COOH
OR C
O
OH
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O
Gli acidi carbossilici cedono un protone all’acquatrasformandosi nel rispettivo anione
R CO-
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CH3OH
HH
OC
ossidazione
riduzione
alcol
aldeide
H
HO
COH
riduzioneossidazione
acidoCO2ox
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CH3-(CH2)n-CO
Gli acidi grassi sono formati da unalunga catena alifatica e da un gruppocarbossilico (acidi carbossilici)
CH3-(CH2)n-COH
ac. palmitico, 16 atomi di carbonioac. palmitico, 16 atomi di carbonioac. stearico, 18 atomi di carbonioac. stearico, 18 atomi di carbonio
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Gli acidi grassi possono essere:saturi se non presentano doppi legamiinsaturi se presentano uno o più doppi legami
Acido palmitico 16:0Acido stearico 18:0Acido oleico 18:1 (ωωωω-9)Acido oleico 18:1 (ωωωω-9)Acido linoleico 18:2 (ωωωω-6)Acido linolenico 18:3 (ωωωω-3)Acido arachidonico 20:4 (ωωωω-6)La presenza di un punto d’insaturazione nella catena determina la diminuzione del punto di fusione.
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H3C C
O
H O CH3 H3C C
O
H2O
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico ed un alcol.
+
OH3
O CH3
acido acetico alcol metilico acetato di metile
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R CO
esteri
R CO R1
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I glicerolipidi sono esteri del gliceroloI glicerolipidi sono esteri del glicerolocon acidi grassi con acidi grassi (acidi carbossilici (acidi carbossilici
saturi o insaturi, 14saturi o insaturi, 14--24 atomi di carbonio)24 atomi di carbonio)
CH2OC R
O
O
CH2OC R
C H
CH2OC R
OR C
O
O
trigliceride
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R C
O
R1 C
O
O C2O
Per reazione fra due acidi carbossilici si ottengono anidridi, il legame si dice anidridico. E’ un legame ad alta energia di idrolisi
C
O
RH
O
R~ ~1 2 2
OH H O
acido carbossilico
acido carbossilico
anidride
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C
O
OH R C
O
O P2OH
OH
O~ ~P O
OH
+H O
Le anidridi si dicono miste quando si instaurano tra un acido carbossilico ed un acido inorganico
R
acido carbossilico acido ortofosforico anidride mista
OH
OH
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H3C C O C CH3 alcol+acido= estereLegame estereo
R1 C O R2 alcol + aldeide = emiacetaleLegame emiacetalico
H
H
H
O
1 2 Legame emiacetalico
OH
R1 C~O ~ C R2
O OAcido+acido = anidride Legame anidridico
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gruppo funzionale amminico
R NH
H
CH3 NH2
metanammina
CH3 CH2 NH2
etanammina
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Le ammine, come l’ammoniaca, hanno carattere basico ed in soluzione acquosa accettano un protone dall’acqua.
R NH2 + H2O R NH3+ + OH-R NH2 + H2O R NH3+ + OH-
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Il gruppo funzionale amminico è presente negli amminoacidi.
H3N+
COO-
C H
αααα
H3N C H
R Allo stato cristallino gliamminoacidi si trovano
nella forma zwitterionica(ioni dipolari)