Chimica del carbonio - lauracondorelli.it · Chimica del carbonio ... Seguono le stesse regole di...
Transcript of Chimica del carbonio - lauracondorelli.it · Chimica del carbonio ... Seguono le stesse regole di...
Chimica del carbonio� Il carbonio forma con 4 atomi diversi 4 legami covalenti equivalenti posti a 109,5°, oppure con
3 atomi diversi 3 legami posti a 120°, di cui uno doppio, oppure 2 legami covalenti con 2 atomi diversi , posti a 180°
� La classificazione dei composti organici segue questa logica
1. Idrocarburi (solo C,H)� Alifatici (a catena aperta)� Alcani (solo legami semplici C-C, formula CnH2n+2)� Alcheni (almeno 1 legame doppio, formula CnH2n)� Alchini (almeno 1 legame triplo, formula CnH2n-2)
� Ciclici (a catena chiusa ad anello)� Ciclici (a catena chiusa ad anello)� Aromatici (derivati del benzene di formula C6H6)
1. Composti contenenti ossigeno (C,H,O)� Alcoli R-OH� Eteri R-OR’� Aldeidi R-COH� Chetoni R-COR’� Acidi carbossilici R-COOH� Esteri R-COOR’
1. Composti contenenti azoto (C,H,N)� ammine
(c) laura condorelli 2009 1
idrocarburialifatici
a catena aperta ciclici
aromatici
Benzene
C6C6
saturi
Alcani (solo legami
semplici)
CnH2n+2
insaturi
Alcheni (1 legame doppio)
CnH2n
Alchini (1 legame triplo)
CnH2n-2
Saturi
Cicloalcani
CnH2n
Insaturi
Cicloalcheni
CnH2n
(c) laura condorelli 2009 2
ALCANI
� Proprietà chimiche e fisiche� Il termine più semplice è il metano
(CH4), poi l’etano (CH3-CH3), il propano (CH3-CH2-CH3), il butano (CH3-CH2-CH2-CH3)
� Sono composti saturi (solo legami semplici C-C), costituiscono una serie omologa
� gli elementi di una serie omologa hanno una stessa formula generale, che
Sopra. Metano 3D Sotto Etano 3Dhanno una stessa formula generale, che per gli alcani è CnH2n+2
� le proprietà chimiche sono simili e quelle fisiche variano col peso molecolare,
� ogni termine differisce dal precedente e dal successivo per uno stesso gruppo , che nel caso degli alcani è - CH2-
� Negli alcani i primi 4 termini (C1-C4) sono gassosi a temperatura ambiente, dal C5 al C16 sono liquidi e dal C17 sono solidi
(c) laura condorelli 2009 3
Formule� La formula che
indica tutti i legami è detta formula di struttura
� Più conveniente la formula razionale, che indica i gruppi idrocarburici e il legami tra atomi di
CH4
CH3 CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CHCH2
CCH2
CCH3
metano
etano
propano
pentano
legami tra atomi di carbonio
� Abbastanza insignificante, perché non distingue tra isomeri è la formula grezza
CH3 CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CCH2
CCH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
butano
esano
nonano
(c) laura condorelli 2009 4
Nomenclatura
� Suffisso –ano� A partire dal C4 compaiono
isomeri (hanno uguale formula grezza, ma diversa formula razionale e di struttura) di catena
� Il nome di questi composti si ottiene dalle seguenti regole
� Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio
� Numerare gli atomi di carbonio in modo che il radicale (sostituente) abbia
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3metil4,5,7 tri etildecano1
2
3
4
5
67
8
9
10
21 3 4
56
7
8
9
radicale (sostituente) abbia la posizione minore possibile
� Indicare posizione e nome del radicale (se ce ne fossero 2 dello stesso tipo, si usa il prefisso di-)
� Il nome del radicale si ottiene dall’alcano corrispondente sostituendo il suffisso –ano con il suffisso –ile)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3, 6 dietil nonano
3,5,8 trimetil,4 etil decano
13
42
5 6 7 8 9
10
(c) laura condorelli 2009 5
Esercizi� Assegnare il nome ai seguenti alcani:
(c) laura condorelli 2009 6
ALCHENI (suffisso –ene)� C’è almeno un doppio
legame� Il termine più semplice
è l’etene (C2H4)� Anche gli alcheni
formano una serie omologa, la cui formula generale è C H
Sopra: etene 3D
Sotto: 2metil 3 esene3D
formula generale è CnH2n
� La parte di molecola col legame triplo è triangolare planare
� Compaiono gli isomeri che differiscono per la posizione del legame doppio, che di conseguenza va indicato
(c) laura condorelli 2009 7
Nomenclatura degli alcheni� Individuare la catena più lunga
contenente il doppio legame� Numerare la catena di atomi di
carbonio in modo da assegnare al doppio legame la posizione minore possibile
� Indicare posizione e nome dei sostituentisostituenti
(c) laura condorelli 2009 8
Alchini (suffisso –ino)� Sono una serie omologa con formula
generale CnH2n-2
� La parte di molecola contenente il triplo legame è lineare
� Il termine più semplice è l’etino o acetilene
� Seguono le stesse regole di Sopra: etino 3D
� Seguono le stesse regole di nomenclatura degli alcheni
Sopra:4,5 dimetil 2 esino 3DSopra: 1 esino 3D
(c) laura condorelli 2009 9
Esercizi alcheni e alchiniAssegnare il nome degli alcheni e numerare la catena degli alchini per verificare che il
nome assegnato sia corretto
(c) laura condorelli 2009 10
Idrocarburi ciclici� Si indicano
semplicemente con la struttura geometrica
� Possono essere cicloalcani o
1
3
cicloalcani o cicloalcheni
� La numerazione è in senso orario e segue le stesse regole di alcani, alcheni
1
35
(c) laura condorelli 2009 11
Idrocarburi aromatici� Derivano dal
benzene
� I sei elettroni dei 6 atomi di carbonio sono delocalizzatitra tutti gli tra tutti gli atomi di carbonio
� I 3 legami alternati a 3 doppi in realtà sono 6 legami di ordine 1,5
Caratteristica della struttura del benzene
(c) laura condorelli 2009 12
Reazioni degli idrocarburi� Combustione reazione fortemente esoergonica, ma necessita di energia di
attivazione. Viene usato per produrre calore ed energia meccanica nelle autovetture (anche la benzina è una miscela di idrocarburi, il cui componente più importante è l’ottano). Produce gas serra. In caso di carenza di ossigeno viene prodotto il monossido di carbonio, inodoro, incoloro, altamente tossico.
CH4+2O2�CO2+2H2O2CH4+3O2�2CO+4H2O2C8H18 + 25O2 �16CO2 + 18H2O� Sostituzione: tipico degli alcani e dei composti aromatici. Un atomo di idrogeno
viene sostituito (ad esempio con un atomo di cloroCH -CH +H-Cl�CH -CH Cl+HCH3-CH3+H-Cl�CH3-CH2Cl+H2
CH3-CH3+Cl-Cl�CH2Cl-CH2Cl+H2
� Addizione al doppio o a triplo legame. Un legame viene eliminato e due atomi vengono aggiunti
CH2=CH2+H-Cl�CH3-CH2ClCH2=CH2+Cl-Cl�CH2Cl-CH2ClCH2=CH2+H-OH�CH3-CH2OHCH3-CH2=CH2+H-Cl�CH3-CH3-CH2ClCH3-CH2=CH2+H-Cl�CH3-CH2Cl-CH3
CH3-CH2=CH2+H-OH�CH3-CH3-CH2OHCH3-CH2=CH2+H-OH�CH3-CH2OH-CH3
(c) laura condorelli 200913
Classificazione dei composti
contenenti ossigeno� Viene fatta in base al gruppo funzionale
(c) laura condorelli 2009 14
Alcoli (suffisso –olo)� Hanno formula R –
OH (si indica un qualsiasi radicale, ovvero un residuo idrocarburico)
� Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefissoprendono il prefisso
� Il gruppo alcolico può essere terminale o centrale (si deve numerare la catena di atomi di carbonio in modo che il gruppo alcolico abbia la posizione minore possibile)
(c) laura condorelli 2009 15
Eteri� Hanno formula R-OR’
� Nomenclatura: si indicano i nomi dei 2 radicali legati a -etere
(c) laura condorelli 2009 16
Aldeidi (suffisso –ale)
• Hanno gruppo funzionale R- OH• possono derivare da qualsiasi idrocarburo, di cui prendono il cui prendono il nome derivato• il gruppo funzionale è sempre in posizione 1
(c) laura condorelli 2009 17
Chetoni (suffisso –one)� Hanno formula generale R-COR’
� L’atomo di carbonio carbonilico non è sempre in posizione 1 (si deve numerare la catena di atomi di carbonio in modo che assuma la posizione minore possibile)
� Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso
(c) laura condorelli 2009 18
Acidi carbossilici (suffisso –oico)� Hanno formula R-COOH� Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso� Il carbonio del gruppo carbossilico è sempre in posizione 1
(c) laura condorelli 2009 19
Esercizi composti ossigenati1. Assegnare il nome ai seguenti composti ossigenati
(c) laura condorelli 2009 20
Composti contenenti azoto• Si chiamano ammine, possono essere primarie, secondarie, terziarie, a seconda del numero di atomi di carbonio con cui è legato l’atomo di azoto N• Hanno proprietà basiche e sono importanti perché compaiono nella formula compaiono nella formula degli amminoacidi, insieme agli acidi carbossilici•Nomenclatura: si indica i l nome del radicale idrocarburico legato al gruppo amminico (dei 2 radicali nel caso di ammine secondarie, dei 3 radicali nel caso di ammine terziarie
(c) laura condorelli 2009 21
Esercitazioni: assegnare il nome ai seguenti composti
(c) laura condorelli 2009 22
CH2 CH2
CH CH
CH2 CH
CH2 CH2
CH CH
CH2
CH2CH3
CH2CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
OH
CH3 CH2 CH3
CH3
1.
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH2
CH
C
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
2.
4.
CH3
CH
CCH2
CH3
CH
CH3
CH
CH2 CH2
CH3
CH2 CH
CH2 CH3
CH3
3.
CH3
CH2
CH2
O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
4.
C H 3
CH
C H 3
C
C H 2CH 3
CH
C
CH
C H 3
CH 3
O
5.
CH3
CH C
CH CH
CH CH2
CH2 CH3CH2
CH3
CH2 CH2
CH3CH3CH2CH3
6.
7.
CH2
CH2 CH
CH CH
CH C
CH3
CH
CHCH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3CH3
CH2CH3
OH
7.
CH3
CH
CH
CH
CH
C
O
H
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
8.
CH3
CH2
CH
CH
CH
CH
C
O
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
OH
9.
CH3
CH
CH
CH
C
CH
C
O
OH
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3CH3
10.
12.
CH3
CH
CH
CH
C
CH
C
O
OH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
11.
CH3
C
C
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
12.
13.
CH3
CH
CH
CH
C
CH2 CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
14.
CH3
CH
CH
CH2
CH
C
C
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2 CH2
CH2 O
CH3
15.
C H 3
C H
C H2
C H
C
CH 2
C H
C H 3C H2
CH 3
C H3C H 2
CH 3
O
16.
(c) laura condorelli 2009 27