CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化

还原氧化

高中化学总复习系列

【练习 1 】 在同温同压下，某有机物和过量Na 反应得到 V1 L 氢气，另一份等量的有机物和足量的 NaHCO3 反应得 V2 L 二氧化碳 ,若 V1=V2≠0 ，则有机物可能是 （ ）

A ． B ． HOOC-COOH

C ． HOCH2CH2OH D ． CH3COOH

CH3CHCOOHOH

A

CH2OH(CHOH)3CHO

【练习 2 】现有只含Ｃ、Ｈ、Ｏ的化合物Ａ～Ｄ，有关它们的信息注明在下面的方框内。

请写出Ａ的结构简式

Ｄ相对分子质量３６２不发生银镜反应。无酸性。

Ｃ不发生银镜反应

可被碱中和

Ａ相对分子质量为１５０无支链，可发生银镜反应，可与Ｎ a 反应生成Ｈ２

Ｂ可发生银镜反应

浓硫酸乙醇乙酸

浓硫酸选择氧化

烃的类别 通式1.烷烃 CnH2n+2(n最小为 1)2. 烯烃 CnH2n(n最小为 2) 3. 炔烃（二烯烃）

CnH2n-2(n最小为 2) （二烯烃 n 大于 3时才稳

定） 4. 环烷烃 CnH2n(n最小为 3)5. 苯系 CnH2n-6(n最小为 6)

（分子量最小为 78）

类别 单官能团的通式 1. 卤代烃 CnH2n+2-xClx

(Cl取代 H 的个数 )2. 醇醚酚（ C-O单

键）

CnH2n+2O （加氧不影响 H 的个数）

3. 醛 （ C=O双

键）

CnH2nO（一个双键少两 H）

4. 酸酯 CnH2nO2 （一个 C=O双键 一个 C-O 单键）

【例 1 】 某酯的分子式 Cn+3H2n+4O2 ，它是分子式为 CnH2n-2O2 的 A 与有机物 B 反应的生成物， B 的分子式是 （ ）A ． C3H6O B ． C3H6O2

C ． C3H8O D ． C2H6O

C

【例 2 】分子式为 C4H8O3 的有机物 , 一定条件下具有如下性质 :(1) 在浓硫酸存在下 , 能分别与 CH3CH2OH 或 CH3COOH 反应 ;(2) 在浓硫酸存在下 , 能脱水生成一种能使溴水褪色的物质 , 该物质只存在一种结构 ;(3)在浓硫酸存在下 , 能生成一种分子式为C4H6O2 的五元环状化合物 . 则 C4H8O3 的结构简式为 ( )

A HOCH3COOCH2CH3 B CH3CH(OH)CH2COOH

C HOCH2CH2CH2COOH D CH3CH2CH(OH)COOH

C

     

D 的碳链没有支链

根据图示填空（ 1 ）化合物 A 含有的官能团 。

（ 2 ） 1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E ，其反应方程式是 。

碳碳双键，醛基，羧基

OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni

【例 3 】 03· 全国高考

题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1) 反应（条件、性质）信息： A 能与银氨溶液反应，表明 A 分子内含有醛基， A 能与 NaHCO3 反应断定 A 分子中有羧基。2) 结构信息：从 D 物质的碳链不含支链，可知 A 分子也不含支链。3) 数据信息：从 F 分子中 C 原子数可推出 A 是含 4 个碳原子的物质。4) 隐含信息 : 从第（ 2 ）问题中提示“ 1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E ” ，可知 A 分子内除了含 1 个醛基外还可能含 1 个碳碳双键。

浓硫酸

反应条件 常 见 反 应Cl2 + 光照 烷烃上的 H 取代

溴水 or 溴的 CCl4 溶

液

烯、炔加成

浓溴水 酚的苯环上的 H 取代（如三溴苯酚）

液溴、催化剂（铁 or铁离

子）

苯环上的 H 取代

反应条件 常 见 反 应加热（家鸭）催化剂（镍）

加 H2 打开变单键

加热催化剂（ Cu）

醇变醛

催化剂 高聚水浴加热 硝化反应、银镜反应、

蔗糖水解、酯的水解

反应条件 常 见 反 应浓硫酸加热 醇的消去、脱水、

酯化反应 稀硫酸加热 酯水解一分为二，

油脂水解混酸 苯环上 -NO2

（硝化反应）

看见： 推导官能团 Na 羟基，羧基生氢气

NaOH 酚羟基，羧基中和Na2CO3 或NaHCO3

羧基

反应条件 常 见 反 应 银氨，新

制Cu（ OH） 2

氧化醛基

NaOH醇溶液 卤代烃的消去NaOH水溶液 卤代烃水解变醇，

酯水解变钠盐和醇， 油脂水解

思考 : 下面是 8 个化合物的转化关系 , 其中 F1 F2 互为同分异构体

CH3—CH—CClCH3

CH3 CH3

Cl2 ①

NaOH 加热醇溶液 ②

C2

C1

Br2 ③D

NaOH 加热 醇 ④

E

Br2 ⑤

F1 F2

1,4 加成产物

CH3—CH—CClCH3

CH3 CH3

CH3CH—CHCH3