Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías .... Dra. Sara Cortés -Moléculas...
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UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías “Moléculas que cambiaron al mundo” Dra. Sara Angélica Cortés Llamas Departamento de Química
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UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA
Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías
“Moléculas que cambiaron al mundo”
Dra. Sara Angélica Cortés Llamas Departamento de Química
UREA
1773 aislada – orina humana1828 sintetizada – Friedrich Wöhler
Se desecha la teoría del “vitalismo”
Compuestos:
Orgánicos:transformados con el calentamiento e imposible recuperarlos intactos después del calentamiento sintetizados dentro de organismos vivos
Inorgánicos: Recuperados intactos después del calentamiento Posible síntesis artificial
Nace la Química Orgánica Sintética
la fabricación de fertilizantes agrícolaspreparación de resinas sintéticasestabilizador en explosivos
ÁCIDO ACÉTICO
1845 Hermann Kolbe (Alemania)Síntesis a partir de C, H, H2O
Componente principal del vinagreProducto de la oxidación de los vinos
C
FeS2
Lampadius, 1796
CS2 + Fe
CS22 Cl2
CCl4
2 CCl4
Cl
ClCl
Cl+ 2 Cl2
pirólisis
3 H2
Cl
ClCl
Cl
+ 3 HCl
Cl2
2 H2O
O
OHCl3C+ 3 HCl
O
OHCl3C
O
OHH3C
1747 – aislada a partir de uvasRol principal: proveer energía a organismos vivos (mono- y di-sacáridos)
GLUCOSA
Emil Fischer (Premio Nobel 1902)
Primer químico que sintetizó glucosa a partir de glicerol Sus aportaciones permitieron avanzar en el entendimiento de la estereoquímicaVisión: aprender y apreciar la belleza y complejidad de la naturaleza
Proyecciones de Fisher
Glucosa
Estructura tetraédrica del carbono
Polisacáridos:
Almidón - almacenamiento de energíaCelulosa – arquitectura celularPolímeros híbridos: ácidos nucléicos
Llave- cerradura:
ASPIRINA
Historia de la aspirina:
historia que muestra como las propiedades de un producto natural pueden optimizarse al modificar su estructura química
3500 años atrás: egipcios – preparación herbal – salicina Remedio contra el reumatismo y dolor de espalda
Árbol de sauce
Hidrólisis HO
OH
HO
OHO
Oxidación
ácido salicílico
1838 - Piria
ASPIRINA
Árbol de sauce
Extracción
O O
OH
HO OH
HO
OH
1828 - Buchner
Sin embargo mostró malestares adicionales como vómitos y formación de úlceras severas
ONaCO2, 125 °C, 100 atm
Carboxilación: Kolbe 1859
Producto sintético comercializado
10 veces más económico que el producto
a partir de la fuente natural!
O
OHO
O
ácido acetilsalicílico
1899 - Compañía Bayer - investigaciónFelix Hoffmann
O
O O
ASPIRINA
Función
PGE2
•↓ Secreción ácida del estómago •↑ Secreción mucosa del estómago •En embarazadas: contracción uterina •Contracción del músculo liso del estómago
Fosfolípido
Fosfolipasa A2 Isofosfolípido
Ácido araquidónico
2O2
ciclooxigenasa COX
Prostaglandina G2
Peroxidasa
2 e
CO2H
Me
O
O
OH
CO2H
Me
O
O
OOH
CO2H
Me
Prostaglandina H2
Prostaglandinastromboxanos
ASPIRINA
ASPIRINA
X
O
OHO
O
ácido acetilsalicílico = Aspirina
cicloxigenasa COX
Proteina Serina OH
+
HO
OHO
ciclooxigenasa COX
Proteina Serina O
+O
ácido salicílico
Fosfolípido
Fosfolipasa A2 Isofosfolípido
Ácido araquidónico
2O2
ciclooxigenasa COX
Prostaglandina G2
Peroxidasa
2 e
CO2H
Me
O
O
OH
CO2H
Me
O
O
OOH
CO2H
Me
Prostaglandina H2
Prostaglandinastromboxanos
Ejemplos de fármacos que también trabajan a través de la inhibición de la COX:
Más sobre la aspirina:
Reduce la incidencia de infartos al miocardio (paros cardiacos) – una de las principales causas de muerte a nivel mundial
OH
CO2H
MeO
OO
HO
CO2H
Me
HOAspirina: evita la producción de esta hormona
Tromboxano A2
(coagulación)
Prostaciclina PGI2 (vasodilatador)
Resultado: equilibrio entre A2 y PGI2
N
O
O
OH
acetaminofén
(paracetamol, e.g. Tylenol)
O
HO
ibuprofen
(e.g. Advil)
CH3
CH3
CH3
N2 + 3H2 2 NH3Fe-catalizador
NH3
Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 2042-2046
NH3 HNO3
Fertilizantes
Explosivos
Industria farmacéutica
Refrigeración-R717
Industriatextil
limpiadores combustibles
90% del amoniaco es obtenido a través del proceso catalítico Haber-Bosch
Reacción exotérmica(-46.2 kJ mol-1)
pero… alta energía de activación, la razón:
Energía de disociación del N2 (941 kJ mol-1)
N2 + 3H2 2 NH3
Fe-catalizador
Fritz Haber1868 – 1934
Premio nobel 1918
Carl Bosch1874 – 1940
Premio nobel 1931
Gerhard ErtlPremio Nobel 2007
Mecanismo
“En ves de transitar por la alta barrera energética para la disociación de la molécula inicial, el catalizador ofrece un camino de reacción alterno a través de la formación de complejos intermediarios quimiabsorbidos cuya diferencia de energía puede ser fácilmente superada por la energía termal disponible”.
Mecanismo de la síntesis catalítica de amoniaco
-Paso determinante de la reacción- quimiabsorción de nitrógeno
- La ruptura del triple enlace en la molécula de nitrógeno en el la quimiabsorción, es el principal rol del catalizador.
Especie catalítica activa
O
O
O
O
Glicolida (GA)
O
O
O
O
Lactida (LA) e-caprolactona (-CA)
O
O
O
Dioxanona (-VL)
O
O
Polímeros estereoespecíficos - mejores propiedades mecánicas
O
O
O
O
nO
O
O
O
nRR S S
Poli(R)-(ácido láctico) Isotáctico Poli(S)-(ácido láctico) Isotáctico
p(L-LA)p(D-LA)
Catalizadores más utilizados actualmente:
O
OSn
O
O
Sn(Oct)2
AlOiPr
OiPr
OiPr Zn
HO
OOOH
O O
Zn(Lac)2
Polímeros biodegradables:
Polímeros biodegradables:
S
O Al O
OiPr
N
NN
N
Al OiPr
N
N
N
Me
Al
OiPr
N
N
Al
MeOiPrO
OMe
O
NN
PhPh
Al
OiPr
N
N
SSAl
OiPr
L6
L3
L4
L1
L5
L2
Al(OiPr)3
Complejos organometálicos propuestos para la polimerización de esteres cíclicos
Para la comercialización del producto, se necesitó la Síntesis de éste compuesto
La cafeína se consume fundamentalmente porvía oral a través de la ingestión de productoscomo el café, el té, etc. se utiliza enformulaciones de fármacos, por lo que se hatenido que producir en los laboratorios.
El método de síntesis se necesita escalara a nivel producción industrial.
¿Cuáles son las repercusiones que ésta sustancia tiene en nuestro organismo ?
Lic. Química (Sintetiza y modifica)
Lic. en Química (Extrae, Purifica y Analiza )
Ing. Químico (operación y optimización)
QFB ( acciones farmacológicas: detección de problemas en la salud)
UdG: Lic. en Química, Ing. Químico ó Q. F.B?
Un ejemplo…
Desde el punto de vista químico la Cafeína esun alcaloide, ésta se extrae de los frutos ysemillas del cafeto. Lic. Química (Investiga y formula)
“Dejamos de temer aquello que se ha aprendido a entender”
Marie Curie
