Carreras de Agronomía e Ingeniería Forestal - … · 2012-03-12 · Sólido Sólido Soldadura...
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UNIVERSIDAD MAYOR
FACULTAD DE CIENCIAS
SILVOAGROPECUARIAS Carreras de Agronomía e Ingeniería Forestal
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
1er Semestre / 2012
Profesoras de Laboratorio: Maribel Arnes S.
Alejandra Moreno O.
UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal
Química Orgánica - Plan Común
AUTORES: Alejandra Moreno O.; Maribel Arnes S.
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INSTRUCCIONES GENERALES
El trabajo en el laboratorio requiere que los alumnos dominen el tema que se va a desarrollar en
la práctica.
Los alumnos deben leer cuidadosamente todas las instrucciones antes de ingresar al laboratorio y
prepararse para el desarrollo de cualquier práctica. Esta actividad implica conocer teóricamente la
experiencia que se va a realizar y los posibles resultados.
Exigencia:
El porcentaje de exigencia del laboratorio será de un 60%.
Asistencia:
Se exigirá asistencia del 100 %. Se justificará la inasistencia sólo de un laboratorio en aquellos casos que
presenten certificados médicos directamente al profesor encargado del laboratorio, cumpliendo un plazo
máximo de 48 horas. La inasistencia a más de un laboratorio, es causal de reprobación de la asignatura
pues el alumno con cumple con los requisitos del 100% de asistencia.
Quienes tengan justificaciones aceptadas por el Docente, podrán recuperar las evaluaciones perdidas en
una fecha asignada por el profesor sin realizar la recuperación del paso práctico.
Los alumnos que lleguen atrasados a algún paso práctico solo podrán hacer ingreso al laboratorio una vez
terminado el control de entrada, y tendrán una nota 1.0 en tal evaluación. Quienes lleguen después de esta
evaluación no podrán ingresar al laboratorio y serán consignados como ausentes, no pudiendo entrar a
otro grupo de laboratorio posterior.
Presentación:
Cada alumno debe presentarse puntualmente al laboratorio llevando:
Guía de laboratorio individual
Delantal blanco
Zapatos cerrados
Pantalón o vestido largo
Normas:
Es obligatorio, que cada alumno:
Trabaje sólo en presencia de profesores.
Aplique las normas mínimas de seguridad.
Mantenga las balanzas limpias y descargadas.
Mantenga los frascos de reactivos tapados y en lugares asignados por el
profesor.
Consigne el material sucio en el lugar asignado por el profesor, al término de
cada sesión.
Evaluaciones:
Controles de entrada: contempla un control de desarrollo individual de aspectos teóricos de la
guía a desarrollar, el promedio de estos controles tendrá una ponderación de un 60% de la nota del
laboratorio.
Informes de salida: contempla un informe teórico práctico grupal para medir la aplicación de los
conocimientos adquiridos por los alumnos, el promedio de estos informes tendrá una ponderación de un
40% de la nota del laboratorio.
La Nota Final de Laboratorio representa el 30% de la nota de la asignatura de Química Orgánica.
Prueba de Competencia experimental Teórica: Prueba global del laboratorio teórica.
Prueba de Competencia experimental Práctica: Prueba global del laboratorio aplicada.
El promedio de ambas pruebas de competencia experimental representa el 20% de la nota de la
asignatura de Química Orgánica.
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Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuelas de Agronomía e Ingeniería Forestal
Química Orgánica - Plan Común
AUTORES: Alejandra Moreno O.; Maribel Arnes S.
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FECHAS DE LABORATORIOS
1ER SEMESTRE / 2012
PRÁCTICO
GRUPO
(G)
SECCIÓN 01
Jueves
(4 y 5 módulo)
SECCIÓN 02
Lunes
(4 y 5 módulo)
1 (parte I) A y B 15 / Marzo 12 / Marzo
1 (parte II) A y B 22 / Marzo 19 / Marzo
2 (parte I) A y B 05 / Abril 26 / Marzo
2 (parte II) A y B 12 / Abril 02 / Abril
3 (parte I) A y B 19 / Abril 09 / Abril
3 (parte II) A y B 26 / Abril 16 / Abril
4 (parte I) A y B 03 / Mayo 23 / Abril
4 (parte II) A y B 10 / Mayo 30 / Abril
5 (parte I) A y B 17 / Mayo 07 / Mayo
5 (parte II) A y B 24 / Mayo 14 / Mayo
P.C.Exp.(*)
Teórica A y B 31 / Mayo 28 / Mayo
P.C.Exp.(*)
Práctica A y B 07 / Junio 04 / Junio
(*) = Prueba de Competencia Experimental
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LABORATORIO Nº1
COMBUSTIÓN Y SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS I.- Introducción
A) Combustión
En general, los compuestos inorgánicos no presentan combustión, sólo colorean la llama, sobre
todo si se trata de elementos de transición (los últimos electrones están en los orbitales d110), los
cuales emiten espectros característicos para cada uno de ellos, pero su apariencia física permanece
prácticamente inalterada.
A continuación se presentará una tabla con los espectros más representativos de algunas sales.
Sales Color de la Llama
Litio Carmesí
Sodio Amarillo-Anaranjado (muy intenso)
Potasio Anaranjado
Calcio Rojo ladrillo
Cobre Azul verdoso
Mercurio Violeta intenso
Los compuestos orgánicos tienen una propiedad común que los distingue de otras sustancias,
todos ellos presentan combustión. La combustión puede ser completa (producen al arder dióxido de
carbono, agua y desprenden energía en forma de calor) o incompleta (producen al arder monóxido de
carbono, carbono, agua y energía en forma de calor).
Combustión Completa:
Compuestos Orgánicos + O2 CO2 + H2O + calor
Combustión Incompleta:
Compuestos Orgánicos + O2 CO + C + H2O + calor
Se puede obtener una valiosa información al observar cuando estos compuestos se queman.
Color de la llama: el color de la llama que da una sustancia determinada es característico. En la
siguiente tabla se resume el tipo de combustión originada por algunos compuestos orgánicos.
Tipo de Compuesto Observación
Compuestos aromáticos; compuestos insaturados
o alifáticos de alta Masa Molar
Llama Anaranjada
Compuestos alifáticos de baja Masa Molar Llama Amarilla
Compuestos con oxígeno Llama clara azulosa
Compuestos halogenados Llama humeante
Compuestos polihalogenados No combustionan si son colocados
directamente sobre la llama
Hidratos de Carbono y Proteínas Olor característico
Naturaleza de la combustión: la naturaleza de la combustión puede ser: instantánea, lenta o
explosiva. Una combustión rápida o instantánea indica un alto contenido de hidrógeno y una
combustión explosiva indica la presencia de grupos oxidantes y reductores, es decir, están presentes
en la molécula grupos nitro (NO2)
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Naturaleza del residuo: la naturaleza del residuo, si se presenta después de la combustión también
nos aporta información.
i. Si el residuo se infla (formación de un globo) indica la presencia de un hidrato de carbono.
ii. Si el residuo es inicialmente negro y desaparece por un posterior calentamiento a altas
temperaturas (recombustión), entonces el residuo es carbono.
iii. Si el residuo es inicialmente negro, pero cambia a café o gris indica la presencia de un óxido o
un metal pesado acompañando al compuesto orgánico.
B) Solubilidad
Es indudable que las propiedades físicas (el estado físico, viscosidad, conductividad térmica y
eléctrica, solubilidad, etc.) de los diversos tipos de sustancia es consecuencia de su estructura.
La experiencia indica que son numerosos los procesos químicos que tienen lugar en solución.
Incluso las reacciones bioquímicas de gran importancia tienen lugar en solución, siendo el agua el
disolvente por excelencia.
Una solución es un sistema homogéneo, constituido por dos o más componentes. Se entenderá por
un sistema homogéneo, aquel en que las propiedades y la composición son idénticas en todo el sistema.
Como esta definición no restringe en modo alguno la naturaleza de las sustancias requeridas, se pueden
considerar seis tipos fundamentales de solución, dependiendo del estado (sólido, líquido, gaseoso) de los
componentes de la disolución (tabla Nº1). Siendo, las soluciones más interesantes las sólido-líquido y
líquido-líquido.
Tabla Nº1: Tipos de soluciones
Componente 1 Componente 2 Ejemplo
Gas Gas Aire
Gas Líquido Agua mineral
Gas Sólido H2 en paladio
Líquido Líquido Etanol en agua
Sólido Líquido Suero fisiológico
Sólido Sólido Soldadura (Estaño-plomo)
Hay tres factores básicos que afectan la solubilidad, y estos son:
La presión
La temperatura
La naturaleza del soluto y del solvente.
La Ley de Henry establece que la solubilidad de los gases en líquidos aumenta a medida que se
incrementa la presión a temperatura constante. Del mismo modo, al aumentar la temperatura y mantener
la presión constante la solubilidad de un gas disminuye.
Las soluciones líquido-líquido y sólido-líquido no se ven afectadas por la presión, sin embargo, la
temperatura es un factor relevante en estas soluciones, debido a que si la reacción es endotérmica la
solubilidad aumenta al ascender la temperatura, en caso contrario, cuando el proceso es exotérmico la
solubilidad disminuye al ascender la temperatura.
Conocer la naturaleza química del soluto y del solvente es fundamental, pues le permite predecir
la solubilidad de una sustancia. Cuando la naturaleza del soluto y del solvente es de polaridad similar (sus
estructuras son semejantes), se dice que las sustancias son solubles, en caso contrario son insolubles.
Por ejemplo, etanol y agua son completamente solubles en toda proporción (miscibles), ambos son
polares; benceno y agua son insolubles en toda proporción (inmiscibles), el benceno es apolar y el agua es
polar.
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Para conocer la polaridad de un compuesto se prueba su solubilidad en diferentes solventes tales
como agua (polar), acetona (polaridad intermedia) y éter de petróleo (apolar). Una vez establecido su
grado de solubilidad, mediante la regla “lo semejante disuelve lo semejante” se puede a través de la
siguiente tabla obtener la polaridad de una determinada sustancia.
Compuesto Solubilidad
en agua
(polar)
Solubilidad
en acetona
(polaridad intermedia)
Solubilidad
en éter de petróleo
(apolar)
Polaridad
del compuesto
A Soluble Insoluble Insoluble Polar
B Insoluble Insoluble Soluble Apolar
C Soluble Soluble Insoluble Medianamente polar
D Insoluble Soluble Soluble Medianamente apolar
E Soluble Soluble Soluble Intermedia
F Insoluble Insoluble Insoluble Indeterminada
Algunas reglas para la solubilidad de compuestos orgánicos en agua.
1. La presencia de más de una unidad polar en un compuesto incrementa su solubilidad.
2. Los compuestos orgánicos con cadenas ramificadas tienen mayor solubilidad que su contra parte de
cadena lineal.
3. Cualquier grupo funcional capaz de formar puente de hidrógeno con el agua, si constituye la
interacción intermolecular predominante del sistema, tiende a ser soluble en agua.
4. La presencia de cloro, aunque le da un carácter levemente polar al enlace C-Cl, no le otorga solubilidad
en agua al compuesto. Así, compuestos como el diclorometano (CH2Cl2), cloroformo (CHCl3) y
tetracloruro de carbono (CCl4) son solventes apolares típicos para la extracción de compuestos
orgánicos.
II.- Objetivos
Diferenciar un compuesto inorgánico de un compuesto orgánico utilizando el proceso de combustión.
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgánicos.
Conocer y observar algunos factores que influyen en la solubilidad de sólido-líquido y líquido-líquido.
Identificar una Muestra Problema a través de métodos físicos (solubilidad) y químicos
(combustión).
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III.- Parte Experimental
PRIMERA PARTE: Combustión de sólidos
a) Tome una pequeña cantidad de las siguientes muestras sólidas: sulfato de bario, ácido salicílico y
glucosa. Utilice la espátula de combustión.
b) Caliente sobre el mechero, usando la llama oxidante, de tal manera que la llama no esté en contacto
directo con la muestra sólida. TRABAJE BAJO CAMPANA.
c) Enfríe y limpie con una virutilla la espátula antes de utilizarla con otra muestra, repitiendo cada vez
el mismo procedimiento.
d) Registre sus observaciones en la siguiente tabla.
Muestra
Sólida
Color de la
Llama
Naturaleza de la
Combustión
Naturaleza del
Residuo
Sulfato de bario
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Ácido salicílico
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Glucosa
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
SEGUNDA PARTE: Solubilidad
1.- Solubilidad sólido-líquido
a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, una puntita de espátula de los siguientes sólidos:
Tubo 1: naftaleno
Tubo 2: glucosa
Tubo 3: ácido salicílico
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.
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d) Solo si el solvente es agua y la muestra fue insoluble a temperatura ambiente, entibie los tubos
en un baño de agua a ebullición por tres minutos, agite con precaución y observe.
e) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Muestra Sólida
(1 puntita de
espátula)
Agua dest.
(3,0 mL)
(Tº amb.)
Agua dest.
(baño a
ebullición)
Acetona
(3,0 mL)
(Tº amb.)
Éter de Petróleo
(3,0 mL)
(Tº amb.)
Polaridad de
la muestra
naftaleno
glucosa
ácido salicílico
2.- Solubilidad líquido-líquido
a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 0,5 mL de cada uno de los siguientes líquidos:
Tubo 1: 1-butanol
Tubo 2: 2-propanona
Tubo 3: hexano
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.
d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Muestra Liquida
(0,5 mL)
Agua dest.
(3,0 mL)
(Tº amb.)
Acetona
(3,0 mL)
(Tº amb.)
Éter de Petróleo
(3,0 mL)
(Tº amb.)
Polaridad de la
muestra
1-butanol
2-propanona
hexano
MUESTRA PROBLEMA
Pida a su profesor una Muestra Problema y, a través de las reacciones que usted aprendió en
este laboratorio, determine la naturaleza física y química de su muestra.
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LABORATORIO N°2
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICA DE HIDROCARBUROS Y
ALCOHOLES
I.- Introducción
A) Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas estructuras moleculares están constituidas
exclusivamente por carbono e hidrógeno.
El petróleo y los gases naturales constituyen la principal fuente de hidrocarburos. El metano
(CH4), que es el hidrocarburo más simple, se encuentra en las minas de carbón de piedra, en pantanos y
pozos de petróleo, y combinado con el aire constituye una peligrosa mezcla explosiva llamada gas Grisú
de las minas de carbón.
Desde el punto de vista de su estructura, los hidrocarburos pueden clasificarse en tres grandes
categorías:
1) Hidrocarburos alifáticos
Conocidos como hidrocarburos acíclicos, están formados por cadenas de átomos de carbono
abiertas. Las cadenas de átomos de carbono que se forman pueden ser lineales o ramificadas, dando
origen a:
* Hidrocarburo alifático lineal: Butano CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10)
* Hidrocarburo alifático ramificado: 2-metilpropano CH3-CH-CH3 (C4H10)
CH3
2) Hidrocarburos cíclicos
Están formados de átomos de carbono encadenados, dando origen a uno o varios anillos, ejemplo:
Hidrocarburo cíclico no ramificado:
(C4H8)
Ciclobutano
Hidrocarburo cíclico ramificado:
CH3
(C5H10)
Metilciclobutano
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3) Hidrocarburos aromáticos
Estos compuestos llevan los carbonos unidos en forma de cadenas cerradas, en general, son
anillos de seis miembros en los cuales se alternan enlaces simples y dobles.
(C6H6) (C6H5CH3)
CH3
Benceno Tolueno (metilbenceno)
La unión entre átomos de carbono puede hacerse mediante enlaces simples, dobles o triples, de
esta manera podemos encontrar:
Hidrocarburos saturados: compuestos en los cuales el átomo de carbono sólo presenta hibridación
sp3 y, por lo tanto, enlaces covalentes simples.
Hidrocarburos insaturados: compuestos en los cuales, a lo menos, dos átomos de carbono presentan:
i) hibridación sp2 y, por lo tanto, enlaces covalentes dobles.
ii) hibridación sp y, por lo tanto, enlaces covalentes triples.
Los alcanos y cicloalcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces simples, en los
cuales cada átomo de carbono está unido a cuatro átomos. Son relativamente estables frente a
reacciones químicas y por ello, en general, se utilizan en el laboratorio como disolventes inertes.
Los alquenos y cicloalquenos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono. Son reactivos importantes en el laboratorio y en la industria, debido a que no
contienen el número máximo de átomos que cada carbono es capaz de acomodar.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-
carbono. A menudo se les denomina acetilenos y sufren reacciones de adición similares a la de los
alquenos.
Los aromáticos son hidrocarburos insaturados y la mayoría de ellos se hallan emparentados al
benceno, naftaleno y antraceno. Presentan propiedades físicas y químicas diferentes a los otros
hidrocarburos insaturados.
Los hidrocarburos son compuestos altamente combustibles, propiedad muy utilizada en la
industria, como por ejemplo:
Metano (CH4), principal componente del gas natural, el cual en presencia de oxígeno
combustiona dando una llama limpia y calorífica.
Propano (C3H8) y Butano (C4H10), son buenos combustibles y se utilizan en mezcla como gas
licuado.
Los hidrocarburos alifáticos y cíclicos de masa molar similar, presentan propiedades físicas y
químicas semejantes. El estado físico de los hidrocarburos está íntimamente relacionado con su masa
molar. Los compuestos de baja masa molar son gases y líquidos, mientras que los de alta masa molar son
sólidos. Por otra parte son sustancias apolares, insolubles en agua y con densidades menores a 1,0 g/mL.
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Debido a la reactividad que presentan los hidrocarburos insaturados, estos son fáciles de
detectar a través de reacciones químicas simples, pudiendo diferenciarlos de los hidrocarburos
saturados y los hidrocarburos aromáticos, los cuales no reaccionan.
1) Reacción de Baeyer (reacción redox)
Se ocupa una solución acuosa de permanganato de potasio al 1 % p/v. Este ensayo detecta la
presencia de insaturaciones (doble enlace). Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un
precipitado café. Para la reacción negativa no se observa cambio.
C C MnO4
-C C
OH OH
MnO2+ +
púrpura pp. café
2) Reacción de Bromo (reacción de adición)
Se ocupa una solución de bromo en tetracloruro de carbono o diclorometano al 2 % p/v. Se utiliza
para verificar la presencia de insaturaciones en compuestos orgánicos, debido a que es el más específico
de las reacciones químicas simples que permiten el reconocimiento de un doble o triple enlace. En una
reacción positiva se observa la desaparición del color café-rojizo del reactivo (Br2), pasando a incoloro
y cuando la reacción es negativa no se observa cambio.
C C C CBr2
Br
BrCCl4 o
CH2Cl2+
café-rojizo incoloro
B) Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se pueden considerar como derivados del agua por
sustitución de un átomo de hidrógeno por una cadena alquílica. El grupo funcional -OH de los alcoholes se
llama grupo hidroxi o hidroxilo, pero no es un ion hidróxido, porque a diferencia de los hidróxidos
metálicos, como el KOH o el NaOH, el enlace entre el átomo de oxígeno y el carbono (del alcohol) es del
tipo covalente.
Muchos alcoholes se emplean en el laboratorio, medicina clínica y la industria. El metanol
(CH3OH), también llamado alcohol metílico o espíritu de la madera, es el más simple de los alcoholes,
siendo también muy tóxico al ingerirlo llegando a producir ceguera y en casos extremos la muerte, es
ampliamente utilizado en la industria como disolvente. El etanol (CH3CH2OH), alcohol etílico o espíritu
del vino se conoce y ha sido utilizado desde la antigüedad, se encuentra en las bebidas alcohólicas y es un
hipnótico o droga inductora del sueño. Finalmente, está el alcohol isopropílico ((CH3)2CHOH) se utiliza
bastante como antiséptico, por sus propiedades antibacterianas, también es usado para disminuir la
temperatura del cuerpo en los estados febriles y como base de perfumes, lociones y otros cosméticos.
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De acuerdo al número de átomos de carbono enlazados al carbono que está unido al grupo
hidroxilo, los alcoholes se clasifican en:
1) Alcoholes primarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta un carbono
vecino. Ejemplo:
CH3CH2OH
Etanol (C2H5OH)
2) Alcoholes secundarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta dos carbonos
vecinos. Ejemplo:
CH3 CH CH3
OH
2-propanol (C3H7OH)
3) Alcoholes terciarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta tres carbonos
vecinos. Ejemplo:
CH3 CH3
OH
C
CH3 2-metil-2-propanol (C4H9OH)
4) Alcoholes aromáticos o fenoles: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo corresponde
al carbono de un anillo aromático. Ejemplo:
OH OH
OH
hidroxibenceno: C6H5OH 1,3-dihidroxibenceno: C6H4(OH)2
o fenol o metahidroxifenol o resorcinol
Todos los alcoholes presentan en su estructura dos zonas bien definidas: la parte hidrofóbica
que corresponde a la cadena hidrocarbonada representada por la letra R y la parte hidrofílica
representada por el grupo hidroxilo (-OH), que le otorga la polaridad a la molécula.
- +
R O H
Los alcoholes presentan interacciones del tipo puentes de hidrógeno entre sí, por lo que los
puntos de fusión y de ebullición son mayores que los hidrocarburos de peso molecular comparable, y al
igual que estos últimos su punto de ebullición también aumenta al aumentar su peso molecular.
Todos los alcoholes son incoloros y líquidos, pero a partir de moléculas con cinco átomos de
carbono su densidad aumenta progresivamente a medida que aumenta su cadena hidrocarbonada,
adquiriendo una consistencia aceitosa para finalizar como un sólido.
El grupo funcional -OH de los alcoholes es polar, por lo que son solubles en agua, que también es
un compuesto polar, pero al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada, es decir, superando los
cuatro átomos de carbono en la cadena, las propiedades hidrofílicas se ven disminuidas siendo favorecida
la zona hidrofóbica con lo que disminuye la solubilidad en agua.
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La ramificación y el incremento de grupos hidroxilos en la molécula favorecen la zona
hidrofílica aumentando la solubilidad en agua.
Con respecto a la reactividad de los alcoholes, estos combustionan con facilidad al contacto de la
llama, la mayor parte se oxida con facilidad y experimentan reacciones de eliminación para formar
alquenos (reacción de reducción).
Para reconocer los diferentes tipos de alcoholes existen varios ensayos, siendo los más
utilizados, los que a continuación se señalan:
1) Reacción de Berg (reacción de sustitución)
Se ocupa una solución acuosa de cloruro de hierro (III), FeCl3 al 2,5 % p/v. Se utiliza para
verificar la presencia de un alcohol aromático o grupo fenólico en compuestos orgánicos. En una reacción
positiva se observa la aparición de una solución de color morado oscuro, cuando la reacción es negativa
no se observa cambios en el color de la solución.
Fe+3
6H+Fe
OH
O
6
+ +6
amarillo morado
2) Reacción de Lucas (reacción de sustitución)
Consiste en una solución de cloruro de cinc (ZnCl2) en ácido clorhídrico concentrado. Se utiliza
para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, monofuncionales que tengan menos de
seis átomos de carbono. Este test está basado en la velocidad de formación del cloruro de alquilo. De
acuerdo a esto pueden esperarse los siguientes resultados:
a) Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente (a temperatura ambiente).
b) Los alcoholes secundarios reaccionan entre los dos y los 5 minutos al calentarlos.
c) Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente al calentarlos, es decir, por sobre las 24 horas,
por lo tanto, para efectos de laboratorio se considerará como que No Hay Reacción (NHR).
Cuando la reacción es positiva, se observa la aparición de una suspensión blanca que corresponde
al cloruro de alquilo que se forma, el cual es insoluble en la mezcla de reacción. Para la reacción negativa
no se observa cambio.
2 R-OH + ZnCl2 Zn(OH)2 + 2 R-Cl
Suspensión blanca
3) Reacción de Jones (reacción redox)
Consiste en una solución de ácida de dicromato de potasio. Este ensayo se basa en la capacidad
de los alcoholes primarios y secundarios para ser oxidados por el ácido crómico, distinguiéndose de los
alcoholes terciarios que no se oxidan. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de una
solución de color verde (cualquier tono verde es válido). Para la reacción negativa no hay cambio de color
del reactivo.
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14
O
3 R-CH2-OH + Cr2O7-2 + 8 H+ Cr+3 + 3 R-C-H + 7 H2O
Alcohol Naranjo Verde Aldehído
Primario oscuro
3 R2-CH-OH + Cr2O7-2 + 8 H+ Cr+3 + 3 R-C-R + 7 H2O
Alcohol Naranjo Verde Cetona
Secundario oscuro
II.- Objetivos
Observar las propiedades físicas de los hidrocarburos.
Observar las propiedades químicas de los hidrocarburos.
Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:
Enlaces simples
Enlaces dobles
Reconocer propiedades físicas de los alcoholes.
Reconocer propiedades químicas de los alcoholes.
Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:
Alcoholes primarios.
Alcoholes secundarios.
Alcoholes terciarios.
Alcoholes aromáticos.
Identificar una Muestra problema, señalando las características físicas y químicas que ésta presenta.
III.- Parte Experimental
PRIMERA PARTE: Solubilidad
1) Hidrocarburos
a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 0,5 mL de cada uno de los siguientes hidrocarburos:
Tubo 1: hexano
Tubo 2: ciclohexeno
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.
d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Hidrocarburo
(0,5 mL)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
Éter de Petróleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
hexano
ciclohexeno
O
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15
2) Alcoholes
a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 0,5 mL de cada uno de los siguientes alcoholes:
Tubo 1: etanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: 2-metil-2-propanol
Tubo 4: fenol
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.
d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Alcohol
(0,5 mL)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
Éter de Petróleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
etanol
2-butanol
2-metil-2-propanol
fenol (1 puntita de espátula)
SEGUNDA PARTE: Reconocimientos Químicos
1) Hidrocarburos
a) Reacción con el Reactivo de Baeyer: En distintos tubos de ensayo ponga 0,5 mL de cada una de las
sustancias a ensayar, a continuación agregue 5 gotas del reactivo, agite y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Hidrocarburo
(0,5 mL)
Baeyer
(5 gotas)
Tipo de compuesto
hexano
Observación: Conclusión:
ciclohexeno
Observación: Conclusión:
2) Alcoholes
a) Reacción con el Reactivo de Berg: En distintos tubos de ensayo coloque 0,5 mL de cada una de las
sustancias a ensayar, agregue cuidadosamente 5 gotas de reactivo de Berg, agite y observe.
b) Reacción con el Reactivo de Lucas: En distintos tubos de ensayo coloque 0,5 mL de cada una de las
sustancias a ensayar, a continuación agregue 1,5 mL de reactivo de Lucas, agite y observe. Las
cantidades, tanto de alcohol y Reactivo de Lucas, deben ser exactas. Caliente los tubos si no
observa reacción inmediata.
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c) Reacción con el Reactivo de Jones: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 0,5 mL de
cada compuesto, agregue 2 gotas de reactivo de Jones, agite con cuidado y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Alcohol
(0,5 mL)
Berg
(5 gotas)
Lucas
(1,5 mL) Caliente si es necesario.
Máximo 5 min.
Jones
(2 gotas)
Tipo de
compuesto
etanol
Observación: Observación: Observación: Conclusión:
2-butanol
Observación: Observación: Observación: Conclusión:
2-metil-2-propanol
Observación: Observación: Observación: Conclusión:
fenol (Disuelva 1 puntita de
espátula en 0,5 mL de
agua dest.)
Observación: Observación: Observación: Conclusión:
MUESTRA PROBLEMA
Pida a su profesor una Muestra Problema y, a través de las reacciones que usted aprendió en
este laboratorio, determine la naturaleza física y química de su muestra.
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LABORATORIO N°3
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
I.- Introducción
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo en su
estructura molecular. El átomo de carbono presenta hibridación sp2 estando unido a un oxígeno mediante
un enlace doble (uno sigma () y otro pi ()). Este grupo es polar, porque los electrones que forman el
enlace sigma, y especialmente los que constituyen el enlace pi, están desplazados hacia el átomo de
oxígeno, que es más electronegativo, este desequilibrio de densidad electrónica resultante conduce a un
dipolo permanente.
-
C
O: :
+
Los aldehídos tienen un grupo alquilo (R) y un átomo de hidrógeno unidos al carbonilo, en cambio,
las cetonas contienen dos grupos alquilos unidos al grupo carbonilo.
C
O: :
R H RC
O: :
R
Aldehído Cetona
R-CHO R-CO-R
Debido a la equivalencia que presentan las estructuras de estas moléculas, la química de estos
compuestos es similar, siendo los aldehídos más reactivos que las cetonas.
Aldehídos y cetonas han sido aislados de animales y plantas, encontrándose muchas importantes
aplicaciones en la industria y medicina principalmente. Por ejemplo, el metanal o formaldehído, es el
aldehído más simple que se conoce y desde el punto de vista industrial es muy importante para la síntesis
de otros compuestos orgánicos. En medicina es muy utilizado en solución acuosa al 37 % v/v, llamada
formalina que se combina con determinadas proteínas de los tejidos, endureciéndolos y haciéndolos
insolubles en agua, es por esto, que es usada para la conservación de especímenes biológicos. La cetona
industrial más importante es la 2-propanona o acetona, que es un líquido incoloro el cual se utiliza como
solvente de resinas, plásticos y barnices. La 2-propanona es producida en nuestro organismo, como un
subproducto del metabolismo de las grasas, en una concentración menor que 1,0 mg por 100 mL de
sangre. Sin embargo, en caso de la Diabetes mellitus, la 2-propanona se produce en cantidades mayores
apareciendo en la orina y en casos más graves se puede incluso detectar en el aliento.
Los aldehídos y cetonas presentan interacciones moleculares del tipo dipolo-dipolo entre sí,
asociadas a la polaridad del grupo carbonilo. Estas interacciones hacen que el punto de fusión y ebullición
de estos compuestos sean superiores a los de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Al no ser
posibles las interacciones del tipo puentes de hidrógeno entre las moléculas, los puntos de fusión y
ebullición son mucho más bajos que los de los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y
cetonas pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Por ello, los primeros miembros de la serie son
muy solubles en agua, pero a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada la solubilidad en agua
decrece progresivamente hasta ser insoluble.
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Para reconocer aldehídos y cetonas, es necesario en primer lugar determinar la presencia del
grupo carbonilo, para lo cual existe una serie de ensayos simples basados en la capacidad de oxidación de
estos compuestos. Luego, aprovechando que los aldehídos son más reactivos que las cetonas se han
desarrollado varios test simples para su identificación.
1) Reacción de Brady´s
Consiste en una solución ácida de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Reconoce en general a los compuestos
orgánicos que presentan un grupo carbonilo. La reacción positiva con la 2,4-dinitrofenilhidrazina da
origen a un precipitado amarillo o naranjo en la solución, que corresponde a la formación de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
C
O
R RH2O+
+
NH-NH2
NO2
NO2
NH-N=C
R
R
NO2
NO2
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
pp. Naranjo o pp. Amarillo
2) Reacción de Tollens
Consiste en una solución alcalina de nitrato de plata. Este es un agente oxidante suave, y
reacciona con aldehídos alifáticos y aromáticos. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición
de un espejo de plata o un precipitado negro, producido por la reducción de los iones Ag+ a Ag0. Para la
reacción negativa no se observan cambios.
R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH R-COOH + 4 NH3 + H2O + 2 Ag°
espejo
de plata
3) Reacción de Fehling
Consiste en una solución alcalina de sulfato de cobre. Es un agente oxidante inferior al reactivo
de Tollens, por lo que es necesario calentar un par de minutos en un baño de agua hirviendo para obtener
respuesta positiva. Por esta misma razón no reconoce aldehídos aromáticos solamente reconoce
aldehídos alifáticos. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un precipitado rojo
ladrillo que corresponde al óxido cuproso (Cu2O). Cuando la reacción es negativa no se observan cambios.
Complejo
Tartrato
R-CHO + 2Cu+2 + 5OH- R-COO- + 3 H2O + Cu2O
solución Azul
pp. rojo
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4) Reacción de Benedict
Consiste de una solución alcalina de sulfato de cobre. Es un agente oxidante de iguales
características que el reactivo de Fehling, por lo que actúa de la misma forma reconociendo aldehídos
alifáticos hasta 3 átomos de carbono. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un
precipitado rojo ladrillo.
Complejo
Citrato
R-CHO + 2Cu+2 + 5 OH- R-COOH + Cu2O
solución Azul
pp. Rojo
II.- Objetivos
Reconocer propiedades físicas de los aldehídos y cetonas.
Reconocer propiedades químicas de los aldehídos y cetonas.
Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:
Grupo carbonilo.
Aldehídos alifáticos
Aldehídos aromáticos
Identificar una Muestra problema, señalando las características físicas y químicas que ésta presenta.
III.- Parte Experimental
PRIMERA PARTE: Solubilidad
a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 15 gotas de cada uno de los siguientes aldehídos y
cetonas:
Tubo 1: 2-propanona
Tubo 2: butanal
Tubo 3: 4-metil-2-pentanona
Tubo 4: benzaldehído
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.
d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Aldehído o cetona
(15 gotas)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
Éter de Petróleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
2-propanona
butanal
4-metil-2-pentanona
benzaldehído
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SEGUNDA PARTE: Reconocimientos Químicos
a) Reacción con el Reactivo de Brady´s: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 2,0 mL
del reactivo de Brady´s, agregue cuidadosamente 15 gotas de cada compuesto a ensayar, agite y
observe.
b) Reacción con el Reactivo de Tollens: En distintos tubos de ensayo coloque 2,0 mL del reactivo de
Tollens, a continuación agregue 15 gotas del compuesto a ensayar girando cuidadosamente el tubo de
ensayo (no lo agite). Luego de 10 minutos observe los tubos de ensayo.
c) Reacción con el Reactivo de Fehling: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 2,0 mL
del reactivo de Fehling (mezcle volúmenes iguales de Fehling A y Fehling B), a continuación en el tubo
de ensayo correspondiente agregue 15 gotas de la muestra a ensayar, agite, coloque por 5 minutos en
un baño de agua caliente y observe.
d) Reacción con el Reactivo de Benedict: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 2,0 mL
del reactivo de Benedict, a continuación en el tubo de ensayo correspondiente agregue 15 gotas de la
muestra a ensayar, agite, coloque por 5 minutos en un baño de agua caliente y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Aldehído o
cetona
(15 gotas)
Brady´s
(2,0 mL)
Tollens
(2,0 mL) NO AGITE
Fehling (Mezclar 1 mL Fehling
A + 1 mL Fehling B)
Calentar por 5 min.
Benedict
(2,0 mL) Calentar por 5 min.
Tipo de
compuesto
2-propanona
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
butanal
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
4-metil-2-
pentanona
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
benzaldehído
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
MUESTRA PROBLEMA
Pida a su profesor una Muestra Problema y, a través de las reacciones que usted aprendió en
este laboratorio, determine la naturaleza física y química de su muestra.
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LABORATORIO N°4
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDRATOS DE
CARBONO
I.- Introducción
Los hidratos de carbono se conocen comúnmente como azúcares o sacáridos por su sabor dulce.
Químicamente, se trata de aldehídos o cetonas polihidroxilados, cuya fórmula empírica general puede
expresarse como (CH2O)n. Por ejemplo, cuando n=6 la fórmula molecular es C6H12O6.
Los hidratos de carbono, constituyen uno de los grupos más importantes de sustancias orgánicas
de origen natural. Figuran entre los compuestos más abundantes de plantas y animales, en los que
desempeñan variadas funciones:
i) constituyen una fuente importante de energía.
ii) forman parte de los tejidos de sostén de las plantas y de algunos animales, por ejemplo la
madera, el almidón, el algodón, el esqueleto estructural de los ácidos nucleicos ARN y ADN, el
azúcar de mesa, etc.
Existen varios conceptos que permiten clasificar a los hidratos de carbono. Una clasificación
clásica se basa en el número de unidades simples de azúcares que lleva una molécula, así tenemos:
Monosacáridos: son los hidratos de carbono que no pueden hidrolizarse para dar moléculas más
pequeñas, es decir, no se encuentran enlazados a otros hidratos de carbono y por lo tanto, son los
azúcares más simples.
CHO
CH2OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
CH2OH
H
H
H
OH
OH
HO
CH2OH
O
Glucosa Fructosa
Oligosacáridos: Uno de los oligosacáridos más importantes son los disacáridos, debido a su abundancia
en la naturaleza. Los oligosacáridos son aquellos hidratos de carbono que por hidrólisis dan como
resultado entre 2 a 10 unidades simples de azúcares o monosacáridos. Los monosacáridos se encuentran
unidos por un enlace glicosídico, es decir, un puente de oxígeno.
HOOH
OH
CH2OH
O
Sacarosa
O
HOCH2
OH
HOCH2OH
O
Maltosa
O
CH2OH
HOOH
OH
O
(H,OH)
CH2OH
OH
OH
O
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Polisacáridos: Son hidratos de carbono que por hidrólisis se obtienen como producto más de 10 unidades
de monosacáridos.
O
CH2OH
CH2OHOH
OH
HO
HO
O
O
n
Amilosa
Los monosacáridos pueden clasificarse según el número de átomos de carbono que contenga en:
* Triosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 3 átomos de carbono.
* Tetrosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 4 átomos de carbono.
* Pentosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 5 átomos de carbono.
* Hexosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 6 átomos de carbono.
Además si los monosacáridos contienen un grupo funcional aldehído, se conocen como aldosas y
si contienen un grupo funcional cetónico se conocen como cetosas. Así un monosacárido puede, tomar
cualquiera de los siguientes nombres: aldopentosa, aldohexosa, cetopentosas, cetohexosa, etc.
CH2OH
H
H
H
OH
OH
HO
CH2OH
O
CHO
CH2OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
Aldohexosa Cetohexosa
La D-glucosa, es el monosacárido más importante, se llama en ocasiones azúcar sanguíneo (porque
se encuentra en la sangre y en otros fluidos corporales) o azúcar de uva, porque se encuentra presente
en esta fruta. Es el componente principal de muchos oligosacáridos y polisacáridos.
El monosacárido D-fructosa, es fácilmente convertida a D-glucosa en el cuerpo, es un compuesto
de sabor más dulce entre todas las azúcares. Se encuentra en las frutas y en la miel, así como en la
sacarosa.
La sacarosa, el azúcar de mesa, es un disacárido compuesto de D-glucosa y D-fructosa, se
obtiene de la remolacha y de la caña de azúcar, siendo uno de los principales productos orgánicos
industriales.
La lactosa, es el azúcar de la leche, es un disacárido compuesto de D-galactosa y D-glucosa, es
utilizado en alimentos infantiles y en la leche malteada.
La celulosa es el compuesto orgánico más abundante de la tierra. Las hojas secas contienen 10 a
20 % de celulosa, la madera un 50% y el algodón un 90%. La celulosa es un polisacárido de hasta 14000
unidades de D-glucosa, que se agrupan en haces torcionados, a modo de lazos, sujetos por puentes de
hidrógeno.
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El almidón es el segundo polisacárido más abundante, está constituido por unidades de D-glucosa,
al ser triturado y tratado con agua caliente, se divide en dos fracciones principales según su solubilidad :
amilosa (soluble), que constituye el 20% y la amilopectina (insoluble) que forma el 80% restante.
El glucógeno es un polisacárido utilizado como reserva de glucosa, sobre todo en el hígado y en
los músculos de los mamíferos.
Los monosacáridos y disacáridos son sólidos o líquidos con aspecto de jarabe, de sabor dulce, son
solubles en agua e insolubles solventes no polares o apolares. Los polisacáridos poseen propiedades
similares, pero generalmente son insolubles en agua debido a su alto peso molecular.
La química de estos compuestos esta relacionada directamente con los grupos carbonilos e
hidroxilos presentes en estas moléculas. Pudiendo ocurrir reacciones intramoleculares como
intermoleculares. En solución acuosa, el grupo carbonilo en el carbono uno y los grupos hidroxilos en los
carbonos cuatro y cinco de los monosacáridos reaccionan en forma intramolecular para dar hemiacetales o hemicetales cíclicos, que justifica muchas propiedades interesantes de estos compuestos. La forma
hemiacetálica o hemicetálica con anillo de 5 miembros se llama furanosa, por analogía con el furano. De
modo similar, la forma hemiacetálica o hemicetálica de seis miembros se denomina piranosa, por analogía
con el pirano.
O
Pirano
O
FuranosaFurano Piranosa
O O
Ejemplos:
Fructosa Glucosa
1
2
3
4
5
6HOH2C CH2OH
HO
OH
O
OH OHHO
CH2OH
OH
OH
O
1
2
3
4
5
6
La estereoquímica de la forma cíclica de los azúcares se representa por la estructura de
Haworth.
OH
CH2OH
HOOH
OH
O O
OH
OHHO
CH2OH
OH
-D-Glucopiranosa -D-GlucopiranosaGlucosa
CHO
CH2OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
Estructura HaworthEstructura FischerEstructura Haworth
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-D-Fructofuranosa-D-Fructofuranosa
O
CH2OH
OH
OHHOH2C
HO
O CH2OH
OH
OH
HOH2C
HO
Fructosa
CH2OH
H
H
H
OH
OH
HO
CH2OH
O
Estructura HaworthEstructura FischerEstructura Haworth
De la figura anterior se puede observar que hay dos formas posibles para cada uno de los
azúcares (D-glucosa y D-fructosa) que se denominan y . Esto se debe a que al pasar de la forma de
cadena abierta a la cadena cerrada se introduce un nuevo carbono asimétrico (C1 de las aldosas y C2 de
las cetosas), llamado carbono anomérico. Los anómeros son azúcares que sólo se diferencian en su
estereoquímica del carbono hemiacetálico y carbono hemicetálico (carbono anomérico).
Muchos azúcares, al igual que los aldehídos simples, reaccionan frente a los reactivos de Tollens,
Benedict o Fehling (agentes oxidantes en medio básico). Los azúcares susceptibles de ser oxidados por
estos reactivos se denominan azúcares reductores. Las formas hemiacetálicas y hemicetálicas cíclicas
de todas las aldosas y cetosas, respectivamente se oxidan con gran facilidad porque están en equilibrio
con la forma de cadena abierta. A diferencia de los hemiacetales o hemicetales, un acetal o cetal es
estable en soluciones básicas, por lo tanto, no son susceptibles de ser oxidados, porque las formas
acetálicas o cetálicas cíclicas no están en equilibrio con su cadena abierta.
Las formas hemiacetálicas y hemicetálicas de cadena cerrada de los azúcares pueden reaccionar
con los alcoholes para formar acetales o cetales. En la química de los azúcares, estos acetales o cetales
se llaman glicósidos.
H2O+
O OH
OH
OHHO
HOH2C
CH3OH+
O
OH
OHHO
HOH2C
OCH3
-D-glucopiranosa Metanol Metil--D-glucopiranósido
El enlace éter entre el hidroxilo del azúcar y el alcohol es un enlace glicosídico.
O
OH
OHHO
HOH2C OCH3.Carbono acetálico(carbono anomérico)
Enlace glicosídico
Los monosacáridos componentes de los disacáridos y polisacáridos están unidos mediante enlaces
glicosídicos (enlace éter). Cuando los carbonos anoméricos forman un enlace glicosídico, es decir, no
existe carbono hemiacetálico o hemicetálico, el azúcar es no reductor. Pero cuando, a lo menos uno de
los carbonos anoméricos queda libre, es decir, en su forma hemiacetálica o hemicetálica, es un azúcar reductor.
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HOOH
OH
CH2OH
O
Sacarosa
O
HOCH2
OH
HOCH2OH
O
Maltosa
O
CH2OH
HOOH
OH
O
(H,OH)
CH2OH
OH
OH
O
EnlacesGlicosídicos
Una vez que el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un azúcar se ha unido para formar un
acetal o cetal, no está libre para pasar de la forma de cadena cerrada a cadena abierta y, por lo tanto, el
azúcar es no reductor. Por ejemplo, la sacarosa es un azúcar no reductor porque ambos carbonos
anoméricos forman un acetal y cetal respectivamente.
(Carbono anomérico)Acetal
OH
OH
CH2OH
O
Sacarosa
.HO O
Cetal(Carbono anomérico)
HOCH2
OH
HOCH2OH
O.
Mientras que la maltosa es un azúcar reductor porque tiene a lo menos uno de sus carbonos
anoméricos libre.
O
Maltosa
.O
CH2OH
HOOH
OH
Acetal(Carbono anomérico) Carbono anomérico
.O
CH2OH
OH
OH
OH
libre
El enlace glicosídico puede romperse por reacciones de hidrólisis (ruptura de una molécula por
acción del agua). La hidrólisis química de los azúcares se puede realizar calentando la solución acuosa del
azúcar usando como catalizador un ácido. En los sistemas biológicos las enzimas actúan como
catalizadores.
CH2OHHO
OH
OO HOH2C
OH
OH
CH2OH
Glucosa FructosaSacarosa
+HO
CH2OH
OH
OH
O
OH
HOH2C
CH2OHHO
OH
O
HO
H+
H2O+OHO
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La sacarosa es un disacárido formado por una unidad de glucosa y una unidad de fructosa. La
unidad de glucosa es un acetal cíclico y la unidad de fructosa es un cetal cíclico. Ninguna de estas
unidades puede estar en equilibrio con su cadena abierta, por lo tanto, la sacarosa es un azúcar no
reductor que no reacciona con los reactivos de Tollens, Benedict o Fehling. Sin embargo, al realizar la
hidrólisis de este azúcar se obtienen las dos unidades de monosacáridos con sus respectivos carbonos
anoméricos libres, los cuales pueden ser susceptibles de ser oxidados y darán respuesta positiva frente
a los reactivos de Tollens, Benedict o Fehling.
1) Test de Molisch
Este test es de reconocimiento general, es decir, reconoce todos los hidratos de carbono o
azúcares. Está basado en la deshidratación de estos azúcares, por ácido sulfúrico a furfural y sus
derivados, los cuales son condensados con -naftol y subsecuentemente son oxidados. Cuando la reacción
es positiva se observa la presencia de un anillo violeta.
EL -NAFTOL ES TÓXICO Y CARCINÓGENO, TRABAJE CON CUIDADO!!
2) Reacción de Fehling
Consiste en una solución alcalina de sulfato de cobre. Es un agente oxidante inferior al reactivo
de Tollens (necesita calor), reacciona sólo con azúcares reductores. Cuando la reacción es positiva se
observa un precipitado rojo ladrillo.
3) Test de Barfoed
Consiste en una solución ácida de acetato de cobre (II). De acuerdo a la velocidad de reacción,
permite diferenciar entre monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Cuando la reacción es positiva
aparece un precipitado rojo al calentar en baño de agua.
Los monosacáridos dan reacción positiva entre los 30 segundos y 5 minutos.
Los disacáridos dan reacción positiva entre los 6 y los 15 minutos.
Los polisacáridos no dan reacción positiva, es decir, N.H.R.
4) Test de Seliwanoff
Es similar al reactivo de Molisch, con la diferencia que se utiliza un agente deshidratante más
suave que el ácido sulfúrico (HCl 6 M). Las -hidroxicetosas se convierten fácilmente a la forma
furanosa deshidratada, mientras que las aldosas requieren de una eliminación antes de la conversión a
furfural o furfural sustituido.
Las cetosas dan reacción positiva al calentar por 2 minutos, la aparición de un color rojo
corresponde a una cetohexosa y el color verde a una cetopentosa
Las aldosas requieren de horas de calentamiento para reaccionar, observándose la aparición de
un color anaranjado cuando es una aldohexosa y un verde limón cuando es una aldopentosa.
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II.- Objetivos
Reconocer propiedades físicas de los hidratos de carbono.
Reconocer propiedades químicas de los hidratos de carbono.
Identificar a través de reacciones sencillas la presencia de:
Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
Aldosas y cetosas.
Azúcares reductores.
Identificar una Muestra problema, señalando las características físicas y químicas que ésta presenta.
III.- Parte Experimental
PRIMERA PARTE: Solubilidad
a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, una puntita de espátula de cada uno de los siguientes
hidratos de carbono:
Tubo 1: arabinosa
Tubo 2: fructosa
Tubo 3: sacarosa
Tubo 4: almidón
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y éter de petróleo.
d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Hidrato de
carbono ( 1 puntita de espátula)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
Éter de Petróleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
Arabinosa
Fructosa
Sacarosa
Almidón
SEGUNDA PARTE: Reconocimientos Químicos
a) Reacción de Molisch: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las
muestras de azúcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Luego adicione 2
gotas de una solución de -naftol al 10% p/v (Reactivo de Molisch), agite nuevamente, incline el tubo
en 45º y agregue por la pared del tubo 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado, de manera que el
ácido forme una capa debajo de la solución acuosa (NO AGITE LA SOLUCIÓN). Observe
inmediatamente lo que ocurre en cada caso.
b) Reacción de Barfoed: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las
muestras de azúcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 1,0 mL del
reactivo de Barfoed, agite, caliente en un baño de agua a ebullición y observe.
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c) Reacción de Seliwanoff: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de
las muestras de azúcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 2,0 mL
del reactivo de Seliwanoff, agite, caliente en un baño de agua a ebullición por dos minutos y observe.
d) Reacción de Fehling: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de espátula de cada una de las
muestras de azúcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 2,0 mL de
una mezcla de iguales volúmenes de Fehling A y B, agite bien, coloque por 2 minutos en un baño de
agua caliente y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Hidrato de
carbono (Mezcle 1 punta de
espátula + 0,5 mL de
agua destilada)
Molisch 1°: 2 gotas de
Molisch
2°: 20 gotas de
H2SO4
Barfoed
(1,0 mL) Calentar máximo
15 min.
Seliwanoff
(2,0 mL) Calentar 2 min.
Fehling (Mezclar 1 mL
Fehling A + 1 mL
Fehling B)
-Calentar 2 min.
Tipo de
compuesto
Arabinosa
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
fructosa
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
sacarosa
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
almidón
Observación: Observación: Observación: Observación: Conclusión:
MUESTRA PROBLEMA
Pida a su profesor una Muestra Problema y, a través de las reacciones que usted aprendió en
este laboratorio, determine la naturaleza física y química de su muestra.
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LABORATORIO N°5
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS PROTEÍNAS, ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y LÍPIDOS
I.- Introducción
A) Proteínas
Las proteínas son moléculas de gran tamaño que se encuentran en todos los organismos vivos.
Existen diferentes tipos de proteínas las cuales cumplen distintas funciones biológicas. Así, por ejemplo,
la queratina de la piel y las uñas, la fibroína de la seda y de las telarañas, el colágeno de los tendones y
de los cartílagos, son todas proteínas estructurales; la insulina que regula el metabolismo de la glucosa
en el cuerpo, es una proteína hormonal; y el ADN polimerasa y la inversotranscriptasa, actúan como
catalizadores biológicos de las reacciones químicas en las células son proteínas llamadas enzimas.
Sin importar su aspecto o su función todas las proteínas son químicamente similares puesto que
todas están constituidas por muchas unidades de aminoácidos.
Los aminoácidos son moléculas bifuncionales, contienen un grupo amino (básico) y un grupo
carboxílico (ácido).
H2N
H
R
COOHC
Los aminoácidos se unen a través de un enlace amida o enlace peptídico. Resulta un dipéptido
cuando se forma un enlace amida entre el grupo amina de un aminoácido y el grupo carboxílico de otro
aminoácido; un tripéptido resulta de la unión de tres aminoácidos vía dos enlaces peptídicos, y así
sucesivamente.
Ejemplo: Pentapéptido
Enlaces Peptídicos
H2N
H
R
C C
O
N
H
C
R
H
C
O
N C
H
R
H
C
O
N
H
C
R
H
C
O
N
H
C
H
R
COOH
Se han identificado 20 - L-aminoácidos en las proteínas en donde la estructura de los
aminoácidos sólo difieren en la naturaleza del grupo de la cadena lateral (R). Dependiendo de la
naturaleza de la cadena lateral los aminoácidos se pueden clasificar en:
a) aminoácidos polares
b) aminoácidos apolares
c) aminoácidos ácidos
d) aminoácidos básicos
Todos los aminoácidos son necesarios para la síntesis de proteínas, pero el ser humano sólo es
capaz de sintetizar 10 de ellos, los otros 10 aminoácidos esenciales deben ser adquiridos por ingestión,
es decir, como parte de la alimentación.
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Desde el punto de vista químico, las proteínas son polipéptidos de elevado peso molecular, cuya
estructura presenta varios niveles. La más básica o estructura primaria de una proteína corresponde a
la secuencia de aminoácidos de la que está constituida (enlaces peptídicos). La estructura secundaria está referida a la forma regular en que están orientados los segmentos del esqueleto peptídico en el
espacio formando espirales, hojas o esferoides compactos. La estructura terciaria es la forma en la
cual la molécula entera de la proteína está enrollada para asumir su configuración tridimensional global y
la estructura cuaternaria describe la forma en que se agrupan varias moléculas de proteínas para
formar grandes agregados estructurales.
Las proteínas se clasifican como fibrosas o globulares, dependiendo de sus estructuras
secundarias y terciarias. Las proteínas fibrosas son fuertes, rígidas e insolubles en agua, y en
consecuencia, participan como los principales componentes estructurales de tejidos animales, por
ejemplo, la -queratina, el colágeno, la miocina, etc. Las proteínas globulares son solubles en agua, tienen
forma casi esférica y son móviles dentro de las células, por lo tanto, presentan una variedad de
funciones que tienen relación con la mantención y regulación del proceso de la vida, por ejemplo, la
insulina, anticuerpos, albúmina, hemoglobina, etc.
En ciertas condiciones y frente a ciertos reactivos químicos se puede destruir la actividad
biológica y la naturaleza de una proteína, sin romper los enlaces peptídicos. Esto se conoce como
denaturación o desnaturalización. Estructuralmente, la denaturación es una desorganización de la
proteína al destruirse las estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias si las hay. El calor, la
radiación UV, los solventes orgánicos, los ácidos y bases fuertes, los detergentes o la agitación fuerte
rompen los enlaces por puentes de hidrógeno que mantienen la estructura de la proteína, y se produce la
denaturación. Las sales de metales pesados (Hg+2, Ag+, Pb+2) precipitan la proteína combinándose con los
grupos -SH, produciendo también la denaturación. La mayoría de las denaturaciones son irreversibles,
por ejemplo el huevo no recupera su forma original cuando disminuye la temperatura y la leche cuajada
no vuelve a hacerse homogénea. Sin embargo, se han encontrado muchos casos en los cuales ocurre una
renaturación espontánea, este es el caso de las enzimas.
Existen varios test de reconocimientos para proteínas, siendo los más utilizados los que se señalan a
continuación:
1) Reacción de Biuret
Reconoce compuestos con dos o más uniones peptídicas y es una prueba general para identificar
la presencia de proteínas. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de una solución de color
morado claro.
2) Test de Azufre Reducido
Este test detecta proteínas con un alto contenido de azufre. Cuando la reacción es positiva se
observa que la solución de proteína se torna de color café.
3) Test Xantoproteíco
Detecta proteínas con anillos bencénicos que contienen grupos amino (NH2) o hidroxilo (OH),
los cuales son fácilmente nitrados observándose la formación de un precipitado amarillo, ácido
xantoproteico.
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B) Ácidos carboxílicos y sus derivados
Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen la función carboxilo formada por un grupo
carbonilo y otro hidroxilo unidos al mismo átomo de carbono.
O
CO H
: :
+
+
-
-
Este grupo funcional se representa como –COOH o –CO2H. Aunque este grupo sopee un grupo
hidroxilo, los ácidos carboxílicos no son alcoholes. La presencia del grupo carbonilo vecino al grupo
hidroxilo, cambia dramáticamente las propiedades del grupo hidroxilo.
Los ácidos carboxílicos fueron los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos
químicos, ya que se encuentran presentes, o pueden obtenerse de muchos productos naturales. El ácido
metanoico o ácido fórmico, el más simple de la serie, es un líquido irritante responsable de la picazón
causada por la picadura de algunas hormigas y por la ortiga. El ácido etanoico o ácido acético se
encuentra en el vinagre en una concentración del 4%v/v. El ácido butanoico o ácido butírico es el
responsable del olor característico de la mantequilla rancia.
Muchos ácidos orgánicos juegan un papel importante en el metabolismo y síntesis enzimática de
grasas, y otros son productos intermedios o finales en procesos microbiológicos. El ácido cítrico está
presente en las naranjas y limones, es muy importante en el metabolismo como parte de una de las
principales secuencias bioquímicas conocida como ciclo del ácido cítrico. El ácido acético, se encuentra
como producto final en la fermentación de la mayor parte de los productos agrícolas, siendo el común
denominador de muchas operaciones sintéticas y degradativas asociadas al metabolismo de los alimentos
y la formación de tejidos en mamíferos. Por otra parte este ácido es un disolvente poderoso y un
reactivo importante en la preparación de productos farmacéuticos, plásticos, fibras artificiales y
revestimiento. El ácido acetilsalicílico es el producto activo de la aspirina, el ácido oxálico es un
importante agente reductor y el ácido benzoíco en forma de sal (benzoato de sodio) se emplea para la
conservación de alimentos.
H C
O
OH CH3CH2CH2C
O
OHCH3 C
O
OH
ácido fórmico ácido acético ácido butírico
CH2COOH
CH2COOH
C COOHHO
COOH
COOH
COOH O
CO CH3
ácido cítrico ácido ftálico ácido acetilsalicílico
Los ácidos carboxílicos presentan interacciones moleculares del tipo puente de hidrógeno entre
sí, asociadas a la polaridad del grupo carboxilo. Estas interacciones hacen que el punto de ebullición de
estos compuestos sea superior a los de los alcoholes de masa molar comparable. La razón es que los
ácidos carboxílicos se encuentran íntimamente asociados formando dímeros, es decir , dos moléculas
unidas entre sí por enlaces de hidrógeno, de esta manera un ácido carboxílico tiene una masa mayor a lo
indicado por su fórmula molecular.
R
O
O
H
H O
C R
O
C
+-
-+
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El grupo carboxilo es polar y puede formar puente de hidrógeno con el agua, ya que puede actuar
como dador y aceptor de átomos de hidrógeno. Por ello, los cuatro primeros miembros de la serie son
solubles en agua, pero a medida que aumenta la cadena alquílica la solubilidad en agua decrece.
Los primeros cuatro miembros son líquidos volátiles, incoloros, de olores penetrantes y
desagradables. A partir del ácido cáprico o ácido decanoico son sólidos, inodoros e insípidos de aspectos
cerosos y no volátiles.
En medio acuoso, las moléculas de los ácidos carboxílicos interactúan con las moléculas de agua y
se produce una ionización débil que genera iones hidronio (H3O+) e iones carboxilatos (RCOO-)
H2O H3O+R C
O
OH R C
O
O-
+ +
Los ácidos carboxílicos son dadores débiles de protones, es decir, son ácidos débiles y, por lo
tanto, la constante de acidez está dada por:
[RCOO-][H3O+]
Ka =
[RCOOH]
Los valores de la constante de acidez para los ácidos carboxílicos son del orden de 10-5, en
cambio la de los fenoles es 10-10 y la de alcoholes es 10-16. La razón principal del porque los ácidos
carboxílicos son más ácidos que los fenoles y alcoholes, es que la carga negativa en el ion carboxilato se
deslocaliza en el enlace pi () del carbonilo, lo que permite que se estabilice este ion.
-
-R
O
O
C
O
C R
O
Esterificación y Saponificación
Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal y animal. Los ésteres
suelen ser líquidos con puntos de ebullición inferiores a los ácidos carboxílicos de masa molar
comparable, por lo general tienen olores agradables que recuerdan los de las frutas más familiares, esta
propiedad hace que se utilicen en las esencias y perfumes artificiales. Pueden hidrolizarse sin mucha
dificultad en medio ácido, obteniéndose el ácido carboxílico y el alcohol correspondiente o en medio
básico, obteniéndose la sal del ácido y el alcohol correspondiente.
La esterificación o síntesis de un éster, corresponde a una reacción entre un ácido carboxílico y
un alcohol (primario o secundario) en presencia de un ácido mineral, que actúa como catalizador, y
temperatura.
H2OR C
O
OH+
+ +OR'H+
HO R' R C
O
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La hidrólisis alcalina de un éster se conoce, generalmente, con el nombre de saponificación,
debido a que es el proceso que se emplea en la preparación de jabones. Es importante destacar que ha
diferencia de una hidrólisis ácida, donde el ácido actúa como catalizador, en la saponificación la base no
actúa como catalizador, sino como un reaccionante más, lo que hace que este proceso sea esencialmente
irreversible.
+
+ +NaOH
OR'R C
O
R C
O
ONa R' OH
C) Lípidos
Los lípidos son moléculas orgánicas naturales, que se aíslan de células y tejidos por extracción
con solventes orgánicos no polares. Los lípidos se definen por propiedades físicas (solubilidad) más que
por su estructura molecular. Debido a que generalmente tienen grandes porciones de hidrocarburos en
sus estructuras, los lípidos son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos apolares.
Los lípidos más abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol. Las grasas
y aceites son triesteres del glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo triglicéridos). Las
ceras son ésteres formados por ácidos carboxílicos (ácidos grasos) y alcoholes de cadena larga. Los
terpenos son moléculas orgánicas relativamente pequeñas con una inmensa diversidad de estructuras;
algunos son hidrocarburos, otros contienen oxígeno; algunos son de cadena abierta, otros contienen
anillos. Los fosfolípidos son ésteres mixtos de glicerol en los que uno de los grupos hidroxilos del glicerol
está esterificado con un resto de ácido fosfórico. Los esfingolípidos son derivados del amino glicerol,
muy relacionados con los fosfolípidos. Debido a la diversidad de estructuras químicas que son incluidas
en los lípidos, las funciones que ellas tienen son también múltiples. Así, por ejemplo, las ceras protegen
la piel, el pelo y las plumas haciéndolas flexibles e impermeables. Un ejemplo, es la cera de abeja cuyo
principal componente es el hexadecanoato de triacontilo. Los fosfolípidos se encuentran formando parte
de la membrana celular de tejidos de plantas y animales. Los esteroides, constituyen otro grupo
importante de lípidos, se encuentran ampliamente distribuidos en los tejidos corporales y tienen una
gran variedad de actividades fisiológicas. En el cuerpo humano la mayoría de los esteroides actúan como
hormonas. Los monoterpenos y sesquiterpenos se encuentran principalmente en las plantas, pero los
terpenos mayores se encuentran tanto en plantas como en animales. Por ejemplo, el lanosterol es el
precursor de todas las hormonas esteroidales en la naturaleza, y el -caroteno es una importante fuente
de vitamina A que abunda en algunos vegetales.
Las grasa animales y los aceites vegetales son los lípidos más abundantes. Aunque parecen
diferentes, las grasas animales son sólidas y los aceites vegetales son líquidos sus estructuras guardan
íntima relación. Químicamente, las grasas y los aceites son triacilglicéridos, es decir, triesteres de
glicerol. Los triacilgliceroles ricos en ácidos grasos insaturados como los ácidos oleicos y linoleicos,
suelen ser aceites; mientras que los ricos en ácidos saturados, como los ácidos esteárico y palmítico,
suelen ser grasas. La hidrogenación, adición de hidrógeno a algún doble enlace presente en la cadena
carbonada del ácido graso no saturado, convierte los aceites vegetales en grasas.
R
C
C
C
O
O
O
RCH2
CH2
O
O
O
CH R
(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
H2, Presión
Calor
C
C
C
O
O
O
CH2
CH2
O
O
O
CH
(CH2)7CH2 CH2(CH2)7CH3
R'
R'
R'
Aceites Grasas
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La hidrólisis de una grasa o un aceite con hidróxido de sodio acuoso (saponificación) produce
glicerol y tres sales de ácidos grasos (jabón).
Triglicérido Glicerol Jabón
C
C
C
O
O
OR'
R
R''
CH2
CH2
O
O
O
CHNaOH
CH2
CH2
O
O
O
CH
H
H
H
C
O
C
O
R'
R''
+
C R
O
NaO
NaO
NaO
Los jabones son mezclas de sales de sodio y potasio de ácidos carboxílicos de cadenas largas
(ácidos grasos). Estos compuestos ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de la
molécula son muy diferentes. En el agua dura (agua rica en cationes de Mg+2 y Ca+2), los carboxilatos de
sodio (solubles) se convierten en sales de estos cationes (insolubles), lo cual ocasiona el percudido de la
ropa blanca y el conocido depósito en forma de anillo en las bañeras. Los químicos han resuelto estos
problemas sintetizando una clase de detergente basado en sales de ácidos alquilbencenosulfónicos de
cadena larga. El principio por el cual operan estos detergentes es idéntico al principio de los jabones, sin
embargo, a diferencia de lo que ocurre en el caso de los jabones, los detergentes no forman sales
insolubles de metales en el agua dura y no dejan el desagradable depósito.
Jabón
C
O
O-Na+CH3(CH2)16
Detergente
O-Na+CH3
(CH2)16 O S
O
O
II.- Objetivos
Reconocer químicamente las proteínas.
Observar experimentalmente el fenómeno de denaturación o desnaturalización de una proteína.
Conocer el proceso de esterificación.
Observar experimentalmente la presencia de insaturación en grasas y aceites.
III.- Parte Experimental
PRIMERA PARTE: Proteínas
1) Reconocimientos
a) Reacción de Biuret: en cada tubo de ensayo limpio y seco, coloque 2,0 mL de solución de proteínas,
adicione 2,0 mL de NaOH 3M, agite y agregue 2 gotas de reactivo de Biuret, agite nuevamente y
observe.
b) Test del Azufre Reducido: en cada tubo de ensayo limpio y seco, coloque 2,0 mL de solución de
proteína agregue 2,0 mL de NaOH 6 M, caliente cuidadosamente a la llama por 15 segundos, agregue
5 gotas de solución saturada de acetato de plomo. Si no observa cambios, caliente la mezcla
suavemente por 15 segundos.
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c) Reacción del Ácido Xantoproteico: en cada tubo de ensayo limpio y seco, coloque 2,0 mL de una
solución de proteína adicione 0,5 mL de HNO3 concentrado con mucho cuidado, agite y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Proteína Mezcle 1 punta de
espátula + 2 mL de
agua dest.
Biuret 1°: 2,0 mL de NaOH 3M
2°: 2 gotas de Biuret
Azufre Reducido 1°: 2,0 mL de NaOH 6M y caliente 15
segundos
2°: 5 gotas de acetato de plomo (II)
Xantoproteico (0,5 mL de HNO3 conc.)
caseína
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
gelatina
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
Observación:
Conclusión:
2.- Desnaturalización (denaturación)
a) Acción del calor: En un tubo de ensayo adicione 2,0 mL de una solución de albúmina caliente en un
mechero a fuego suave hasta que hierva y observe.
b) Acción de Metales Pesados: En un tubo de ensayo adicione 2,0 mL de una solución de albúmina.
Agregue 10 gotas de solución saturada de HgCl2 y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Proteína
(2,0 mL)
Acción del
Calor
Cloruro de Mercurio (II)
(10 gotas HgCl2)
Mejor
Denaturante
albúmina
Observación:
Observación:
Conclusión:
SEGUNDA PARTE
1) Ácidos Carboxílicos: Esterificación
a) Realice las siguientes reacciones de esterificación:
Tubo 1: metanol + ácido salicílico
Tubo 2: alcohol isoamílico + ácido acético
b) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco las cantidades de alcohol y ácido que se indican en la tabla
correspondiente.
c) Agite hasta obtener una solución homogénea, luego adicione cuidadosamente 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado y caliente la solución en un baño de agua a 60°C con agitación constante
por 10 minutos.
d) Vacíe con cuidado cada solución del tubo de ensayo en un matraz erlenmeyer con agua recién hervida,
tape por un minuto, perciba e identifique el aroma.
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e) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Reactivos
(cantidades de ácido y alcohol)
Catalizador
(H2SO4)
Baño a 60° C
(tiempo)
Aroma
metanol + ácido salicílico
(3,0 mL) (0,5 g)
5 gotas 10 min.
alcohol isoamílico + ácido acético
(3,0 mL) (1,0 mL)
5 gotas 10 min.
2) Lípidos: Insaturación
En tubos de ensayo secos y limpios disuelva separadamente con diclorometano cantidades
equivalentes de ácido esteárico, ácido oleico y aceite de maravilla. BAJO CAMPANA agregue 5 gotas de
solución de Reactivo de Bromo y observe.
Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.
Lípido (5 gotas o 1 puntita de
espátula)
Tubo + Diclorometano
(2,0 mL)
Anote color inicial
Tubo anterior +
Reactivo de Bromo
(5 gotas)
Anote color final
Clasificación del
Lípido
ácido esteárico
ácido oleico
aceite de maravilla
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PRUEBA DE COMPETENCIA EXPERIMENTAL TEÓRICA
La prueba de competencia experimental teórica corresponde a una prueba escrita individual, que
contempla la evaluación final de los contenidos teóricos y experimentales de los laboratorios 1, 2, 3, 4 y
5.
La hora y sala serán informados y publicados por el profesor de laboratorio una semana
antes.
Deben presentarse sin delantal y con lápiz pasta. La duración de la prueba es de 1 hora.
La inasistencia debe ser justificada en un plazo máximo de 24 horas, a fin de programar una
fecha recuperativa de ésta. La ausencia no justificada, en el plazo establecido, implica la nota mínima
(1,0) para la prueba de competencia experimental teórica, sin tener derecho a reclamos posteriores.
PRUEBA DE COMPETENCIA EXPERIMENTAL PRÁCTICA
La prueba de competencia experimental práctica corresponde a un informe escrito del desarrollo
de una actividad práctica grupal, que involucra los conocimientos teóricos y prácticos de los laboratorios
1, 2, 3 y 4.
Deben presentarse con delantal y lápiz de pasta. La prueba de competencia experimental
tiene una duración de 45 minutos.
La inasistencia debe ser justificada en un plazo máximo de 24 horas, a fin de programar una
fecha recuperativa de ésta. La ausencia no justificada, en el plazo establecido, implica la nota mínima
(1,0) para la prueba de competencia experimental práctica, sin tener derecho a reclamos posteriores.