Carbohydrate

Trao đổi trực tuyến tại:

http://www.mientayvn.com/Y_online.html

http://mientayvn.com/Y_online.html

HOÁ HỮU CƠ

NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài

ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH

CARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)

.

Sucrose + Water → Glucose + Fructose

Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides

Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides

Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides

O

OHOH

OH

CH2

OO CH2

OH

CH2

OH

OH

OH

OH

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Glyceraldehyde và danh pháp D, L

Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates...

C OHH

CH2OH

CHO

CH2OH

CHO

H OH

C HOH

CH2OH

CHO

CH2OH

CHO

OH H

CH

OH

CH2OH

CHO

COH

H

CH2OH

OHC D-glyceraldehyde

L-glyceraldehyde

(R)-(+)-Glyceraldehyde

(S)-(-)-Glyceraldehyde

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

AldotetroseC

C

CH2OH

OHH

OHH

CHO

C

C

CH2OH

OH

OH

H

H

CHO

C

C

CH2OH

OH

OH

H

H

CHO

C

C

CH2OH

H

H

OH

OH

CHO

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

CHO

C

C

CH2OH

OH

H

H

OH

CHO

D-Erythrose L-Erythrose

D-Threose L-Threose

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Aldopentose

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

OH

H

H

H

OOH

OHOH

CH2OHO

OHOHOH

CH2OH

CO

OHOH

CH2OHH

H

O14 1

1

1

4

β-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)

α-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is down)

Haworth formulas, N. Haworth was a corecipient of the 1937 Nobel prize

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Aldohexose

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

OH

H

H

CHO

CO

H

O

H

CH2OH

OH

OH

OH

O

OHOH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2OHOH

O

OHOH

OHOH

CH2OHO OH

OHOHOH

CH2OH

1

1

1 1

11

β-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is up)

α-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is down)

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Aldohexose

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

OH

H

H

CHO

CO

H

O

H

CH2OH

OH

OH

OH

O

OHOH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2OHOH

OH

OHOHOH

CH2OH

CHOO OH

OHOHOH

CH2OHO

OHOH

OHOH

CH2OH

1

1

1 1

1

< 0,01%

β-D-Glucopyranose bền hơn chiếm 64% dung dịch cân bằng

α-D-Glucopyranose chiếm 36% dung dịch cân bằng

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Sorbitol là sản phẩm khử nhóm aldehyde của D-glucose.

Saccharin chất ngọt nhân tạo đầu tiên được tổng hợp năm 1879

Sorbitol không bị phân huỷ bởi vi khuẩn miệng nhanh như đường

Sorbitol không làm nhanh sự hư răng như đường sucrose

Saccharin ngọt gấp vài trăm lần so với sucrose, used by diabetics

Cyclamate chất ngọt nhân tạo thứ 2 được tổng hợp năm 1937, banned

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Từ những năm đàu thập niên 1980 aspartame được tổng hợp

Aspartame tên thương mại Nutrasweet, dùng cho người ăn kiêng

Aspartame có bất tiện khi sử dụng đun nóng làm mất tính ngọt

SO2

NH

O

NHSO3Na NH2 CH

C

HOOC CH2

O

NH

CH

CH2

C

O

O CH3

C6H5

Saccarin Cyclamate Aspartame

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Glycoside tuỳ vào nguyên tử gắn với anomeric carbon

O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides

O

OHOHOH

CH2OH

OCH3

CH3CN

N

N

N

N

NH2

OCH2OH

OH OH

O

OHOHOH

CH2OH

S C

NOSO2K

CH2CH=CH2

Linamarin thu được từ manioc mật ở đông nam châu á

Adenosin thành phần quan trọng của ATP

Sinigrin mùi mustard và horseradish

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.2-O (α-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose

Saccharose

Do không còn nhóm OH semiacetal nên không mở vòng, không khử

O

OOH

OH

OH

CH2OHO

CH2OH

OH

OH

CH2OH

O

O

OHOH

OHCH2OH

O

CH2OH

OHOH

CH2OH

1 2

1

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.4-O (α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose

Maltose

Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử

OO

OOH

OH

OH

CH2OH

OH

CH2OH

OHOH

OO

OOH

OHOH

CH2OH

OH

OHOHCH2OH

1 4

Amylose (tinh bột)

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.4-O (β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose

Lactose

Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử

OOH

CH2OH

OHOH

O

OH

OH

CH2OHOH

O

O

O O

OH

OH

OH

CH2OH

OH

OH

CH2OH

OH

1 4

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.β-D-glucuronic và N-acetyl-β-D-galactosamin (OH ở C-4 sulfat hoá)

Chondroitinsulfate (heteropolysaccharide)

Chondroitinsulfate có ở mô liên kết, mô sụn dạng liên kết protein

O

CH2OH

NHCOCH3

OSO3H

O

O

OH

OH

O

COOHO

1 4

n

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Heparin (heteropolysaccharide)

Heparin có ở máu, gan, phổi, cơ ..., chống đông máu

OOH

CH2OSO3H

NHSO3HO

OOH

NHSO3H

CH2OSO3H

O

OSO3H

OHO

O

O

OOH

OH

COOH

OHOOC

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.Acid hialuronic có trong các mô liên kết, thành mạch máu, trong da

Acid hialuronic (heteropolysaccharide)

OOH

OH

O

NHCOCH3OH

OO

OH

OH

OO

OHNHCOCH3

CH2OH

O

COOH

O

COOHCH2OH

O

HOÁ HỮU CƠ



CARBOHYDRATES

.

Pectin (heteropolysaccharide)

Pectin có trong thực vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam

Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid

Aga (heteropolysaccharide)

Aga có trong rong biển

Aga được cấu tạo bởi β-D-galactopyranose và 3,6-anhydro-α-L-galacto

Carbohydrate

Science

Transcript of Carbohydrate