Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.
Transcript of Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.
![Page 1: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/1.jpg)
Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais
QGE 001Prof. Sérgio Pezzin
![Page 2: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Os Haloalcanos
• Adição de F, Cl, Br ou I a hidrocarbonetos– Aumenta a reatividade de alcanos
• Dissolvem gorduras, óleos e graxas– Úteis para limpeza a seco (mas perigosos para a
saúde !)
• Tendem a acumular nos tecidos adiposos– Este é um grande problema !
– Sofrem reações de Substituição Nucleofílica !
![Page 3: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/3.jpg)
3
SN1 – Substituição, Nucleofílica, Unimolecular
(CH3)3CCl + 2 H2O (CH3)3COH + 2 H3O+ + Cl -
Professor George OlahNobel Prize 1994
Carbocátion é sp2-planar
CH3
CH3C
CH3
Cl
CH2
CH3H3C+ Cl
Slow Step (RDS)
Aided by polar Solvent Stable 3o Carbocation
ions are stabilized via solvation
CH2
CH3H3C
Fast Step
HO
HFront or Backside Attack
CH3
CH3C
CH3
O
tert-Butyl alcohol
H
H
CH3
CH3C
CH3
O H
- H+
CRR
RCR
R
HCR
H
H> >
R groups are electron releasing - delocalise the positive charge
more stable
![Page 4: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Nobel Prize 2001
Pela síntese de compostos opticamente ativos – síntese assimétrica
Professor William KnowlesProfessor Ryoji NoyoriProfessor K. Barry Sharpless
C Br
H3C
HC6H13HO
CHO
CH3
H C6H13
BrCH3
HO
C6H13
H
Transition StateR-(-)-2-BromooctaneS-(+)-2-Octanol
Inversion of Stereochemistry
SN2
![Page 5: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/5.jpg)
5
SN2 – Substituição, Nucleofílica, Bimolecular
Ataque Nucleofílico com Inversão de Configuração
Mecanismo Concertado
Opticamente AtivoEnanciomericamente Puro
C Br
H3C
HC6H13HO
CHO
CH3
H C6H13
BrCH3
HO
C6H13
H
Transition StateR-(-)-2-BromooctaneS-(+)-2-Octanol
Inversion of Stereochemistry
velocidade = k2 [R-Br] [Nuc-]
![Page 6: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Clorofluorcarbonos (CFCs) e Fluorcarbonos
• Tendem a ser líquidos ou gases
• Completamente inertes– Exceto na alta atmosfera
• O2 é solúvel em compostos fluorinados
– Substitutos temporários para hemoglobina
![Page 7: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Grupos Funcionais
• Grupos de átomos que gera uma família de compostos orgânicos com propriedades químicas e físicas características.
• Grupo alquil: derivado de um alcano pela remoção de um H– Geralmente denominado R
![Page 8: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/8.jpg)
8
![Page 9: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Os Álcoois• Grupo –OH
• CH3OH, metanol, é o mais simples
• Produzido industrialmente
em larga escala– intermediário de reações
![Page 10: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/10.jpg)
10
• C2H5OH, etanol
• Preparado industrialmente e por fermentação
![Page 11: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Álcoois Multifuncionais
• Vários álcoois comuns têm mais que um grupo –OH
• Etileno glicol: principal ingrediente em anticongelantes e matéria-prima de vários polímeros
• Glicerol (glicerina): usado em cosméticos – Ingrediente de alguns explosivos
![Page 12: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Fenol
• Grupo –OH ligado a um anel benzênico – Propriedades químicas diferentes dos
álcoois– Comporta-se com um ácido
• Os primeiros antissépticos – Também causa irritação na pele
OH
![Page 13: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/13.jpg)
13
Éteres
• Dois grupos alquil (ou aril) ligados ao mesmo O– Exemplo CH3CH2-O-CH2CH3
• Usados principalmente como solventes
• Baixa reatividade química– Insolúveis em água– Altamente inflamáveis
![Page 14: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Quais são as funções destes compostos ?
![Page 15: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Aldeídos e Cetonas• Ambos contém grupos carbonila (C=O)
• Aldeído: R-CHO
• Cetona: R-CO-R’
![Page 16: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Aldeídos
• Produzidos pela oxidação de álcoois
• Formaldeído – usado como preservante
• Também presente em fragrâncias– Benzaldeído – sabor de cerejas
C
O
H
![Page 17: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Cetonas
• A Acetone é a mais comum– Usada principalmente como solvente
• Produzidas pela oxidação de álcoois
CH3
C
H3C
O
![Page 18: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Aldeído ou Cetona ?
![Page 19: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Ácidos Carboxílicos• Contêm grupos C=O e –OH no mesmo
carbono
• Ácido Acético: ácido do vinagre
R C
OH
O
![Page 20: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Ésteres
• Derivados de ácidos carboxílicos e álcoois• Odores característicos (especialmente de
frutas)
– Butirato de metila maçã– Butirato de etila abacaxi– Formato de etila rum– Salicilato de metila hortelã– Acetato de etila tutti-frutti
![Page 21: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Aminas• Contêm N
• Podem ter 1, 2, ou 3 grupos alquil ou aril
• A maior parte das aminas biológicas são aminoácidos– Formadores de proteínas
![Page 22: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Amidas
• N ligado diretamente ao grupo carbonila
• Ligação que mantém as proteínas
R N
R''
O
R'
![Page 23: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/23.jpg)
23
Reações de Condensação
C OCH3
CH3
N N
H
H H
H
C NCH3
CH3
NH
H+
hydrazineacetone hydrazone of acetone
Emil Fischer, Nobel Prize 1902
C OCH3
CH3
N N
H H
H
O2N
O2NC N
CH3
CH3
NH
NO2
NO2
+
2,4-diphenylhydrazine
acetonehydrazone of acetone
- H2O
- H2O
![Page 24: Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin.](https://reader034.fdocument.pub/reader034/viewer/2022052504/552fc10c497959413d8c39a2/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Compostos Heterocíclicos
• Compostos cíclicos que têm algum elemento além do carbono no anel
• Comuns em plantas– Alcalóides: básicos em solução– Exemplos: cafeíne, morfina, cocaína
• Formam a estrutura básica do DNA