C-vitamiini

Sanna Syväjärvi 2008

C-vitamiini eli askorbiinihappo

Yleistä C-vitamiinista

• C-vitamiini tunnetaan yleisesti kemiallisella nimellä askorbiinihappo

• C-vitamiiniksi kutsutaan myös askorbiinihapon hapettunutta muotoa eli dehydroaskorbiinihappoa, askorbiinihappo on C-vitamiinin pelkistynyt muoto

• Kuuluu vesiliukoisiin vitamiineihin• Ihmisen elimistö ei pysty tuottamaan C-vitamiinia,

joten sitä on saatava päivittäin ravinnosta• C-vitamiinia syödään valmisteina enemmän kuin

mitään muuta vitamiinia

C-vitamiiniC-vitamiini eli askorbiinihappo on poolinen yhdiste, joten se liukenee muihin poolisiin yhdisteisiin kuten veteen vesiliukoinen vitamiini. Poolisuuden aiheuttaa vedyn ja hapen väliset sidokset (O-H), vedyllä on positiivinen ja hapella negatiivinen osittaisvaraus.

Viereisessä tikkumalli kuvassa punaiset pallot ovat happia, valkoiset vetyjä ja harmaat hiiliä.

Askorbiinihapon positiivinen varaus ja veden negatiivisesti varautunut pää (happiatomi) vetävät toisiaan puoleensa C-vitamiini liukenee veteen

Askorbiinihapon happamuus

Askorbiinihappo ei sisällä karboksyyliryhmää (-COOH), mutta se on silti happo (pKa=4,17). Tämä johtuu siitä, että kuvassa sinisellä merkitty vety on hapan, koska sen irrottua muodostuva anioni on resonanssin stabiloima ja samanlainen kuin karboksylaatti-ioni.

Askorbiinihapon happamuus

Joskus elektronipari osallistuu useamman kuin kahden atomi sitomiseen kuten askorbaatti-ionissa. Ionin varaus on jakautunut tasaisesti koko molekyylin alueelle, mitä voidaan kuvata resonanssirakenteiden avulla. Varautuneen molekyylin resonanssirakenteissa atomien järjestykset ovat identtiset, mutta elektronien järjestys muuttuu.

Askorbiinihapon hapettuminen dehydroaskorbiinihapoksi

Askorbiinihappo ja dehydroaskorbiinihappo muodostavat tehokkaan hapetus-pelkistyssysteemin, johon C-vitamiinin vaikutukset perustuvat.

C-vitamiinin tehtävät

• C-vitamiinin toiminta perustuu sen kykyyn toimia antioksidanttina eli hapettumisen estäjänä etenkin reaktioissa, joissa on metalli-ioneja läsnä kuten rautaa (Fe2+) tai kuparia (Cu2+)

• Reaktioissa askorbiinihappo hapettuu dehydroaskorbiinihapoksi (kts. edellinen sivu), jonka pelkistymistä takaisin askorbiinihapoksi helpottaa tripeptidi, glutationi ja/tai NADPH eli niasiinia sisältävä koe-entsyymi

• C-vitamiini toimii antioksidanttina suojaten solun proteiineja, DNA:ta ja solukalvoja hapettumiselta

C-vitamiini antioksidanttina

• Antioksidantti on aine, joka estää solujen ja rasvojen hapettumista eli härskiintymistä.

• Elimistössä syntyy jatkuvasti haitallisia vapaita radikaaleja, hapen yhdisteitä, normaalin aineenvaihdunnan, tupakoinnin ja saasteiden vaikutuksesta.

• Vapaalla radikaalilla on pariton elektroni, joten se on erittäin kiivas reagoimaan esim. solukalvon rasvahappojen kanssa solut tarvitsevat antioksidantteja sitomaan vapaita radikaaleja, jotta solujen hapettuminen estyy

• C-vitamiini antioksidanttina: C-vitamiini hapettuu itse suojaten muita yhdisteitä hapettumiselta

C-vitamiini antioksidanttina

• C-vitamiini toimii antioksidanttina useissa entsyymisysteemeissä:– Kollageenin muodostus– Stressi- ja muiden hormonien muodostus– Vastustuskyky– Tulehdus- ja allergiareaktiot– Metalli-ionien imeytyminen

C-vitamiini antioksidanttina

• Kollageenin muodostus– Kollageenit ovat soluväliaineen ja sidekudoksen

tärkeimpiä rakenneproteiineja, jotka ylläpitävät kudosten rakenteita

– C-vitamiinia tarvitaan, jotta kollageenin kolmen aminohappoketjun välille muodostuu vahva köysimäinen rakenne

– C-vitamiinin puute johtaa siihen, että kierre jää löysäksi ja sidekudos heikkenee

C-vitamiini antioksidanttina

• Stressihormonien muodostus– C-vitamiini osallistuu stressihormonien (noradrenaliinin ja

adrenaliinin) muodostukseen stressin sietokyky paranee– stressin aikana kudosten C-vitamiinipitoisuus vähenee

Noradrenaliini (C8H11NO3) ja adrenaliini (C9H13NO3) ovat katekoliamiineihin kuuluvia sterssihormoneja.

C-vitamiini antioksidanttina

• Hormonien muodostus– askorbiinihappo osallistuu entsyymisysteemeissä

seuraavien hormonien muodostukseen• tyroksiini, säätelee aineenvaihduntaa• vasopressiini eli antidiureettinen hormoni, säätelee

verenpainetta• oksitosiini, vaikuttaa synnytyksen käynnistykseen ja

imetykseen• kolekystokiniini, vaikuttaa ruuansulatukseen

• Vastustuskyky– C-vitamiini ei estä flunssaa, mutta se vähentää oireita ja

lyhentää sen kestoa

C-vitamiini antioksidanttina

• Tulehdus- ja allergiareaktiot– C-vitamiini toimii luontaisena antihistamiinina– askorbiinihappo yhdessä kuparin kanssa lisää

histamiinin hajoamista ja estää sen kasaantumista– histamiinia vapautuu tulehdus- ja allergiareaktioissa

• sileiden lihassolujen ja siten keuhkoputken supistelu lisääntyy

• verisuonen seinämän läpäisevyys lisääntyy

Histamiini (C5H9N3) on monoamiini. Se toimii elimistössä mm. keskushermoston välittäjäaineena.

C-vitamiini antioksidanttina

• Metalli-ionien imeytyminen– C-vitamiini parantaa joidenkin tärkeiden metallien

imeytymistä kuten raudan (Fe) imeytymistä– Vastaavasti C-vitamiini heikentää haitallisten metallien

imeytymistä muuttaen ne heikosti imeytyvään muotoon• Haitallisia metalleja ovat mm. nikkeli (Ni), lyijy (Pb),

vanadiini (V) ja kadmium (Cd)

• C-vitamiini osallistuu myös seuraaviin reaktioihin:– sappihappojen rakentamiseen kolesterolista– rasvahappojen hajoamiseen– lääkeaineiden ja syöpää aiheuttavien yhdisteiden

muuttamiseen vesiliukoiseen, virtsan mukana erittäytyvien yhdisteiden, muotoon

C-vitamiinin lähteet

• Yleisesti hyviä C-vitamiinin lähteitä ovat kasvikset, hedelmät ja marjat sekä peruna.

Perinteinen suomalainen lähde on

mustaviinimarja

Erityisesti peruna on hyvä C-vitamiinin lähde

Runsaasti C-vitamiinia on mm. ruusunmarjoissa, tyrnimarjassa, kiivissä, sitrushedelmissä, paprikassa, persiljassa sekä juureksissa.

C-vitamiinin tarve• Vähimmäistarve

– naiset: 60 mg/vrk– miehet: 60 mg/vrk– lapset: 35-50 mg/vrk

• Tarve lisääntyy– Sairauksien, raskauden ja imetyksen sekä fyysisen rasituksen

aikana– Myös yksipuolinen ravinto ja epäsäännölliset elämäntavat

voivat lisätä tarvetta• Elimistö säätelee C-vitamiinin saantia siten, että annoksen

kasvaessa imeytyminen vähenee ja eritys virtsaan lisääntyy• Elimistön C-vitamiinivarasto on n. 1,5 – 5 g

– C-vitamiinin puute käyttää varastoista 3% päivässä jo kuukaudessa varastot saattava pienennyttyä 600 mg:aan, jolloin alkaa ilmetä puutosoireita

C-vitamiinin puutos

• Kollageenin muodostus heikkenee• Rasvahappojen muodostus heikkenee• Hermojen toiminnassa esiintyy muutoksia• Lääkeaineiden eritys heikkenee• Lievä puute aiheuttaa väsymystä, lihaskipuja, stressin

sietokyvyn sekä vastustuskyvyn heikkenemistä• Pitkäaikainen C-vitamiinin puutos voi johtaa keripukkiin,

jonka oireita ovat anemia, lisääntynyt verenvuototaipumus erityisesti ikenissä, kipu säärissä ja lihasheikkous

Tehtäviä

• Ristikko• Monivalinta

Kerrataan läpi käyty asia muutaman lyhyen tehtävän avulla:

Tutkimustehtävä

• Määritetään C-vitamiinipitoisuus erilaisista hedelmämehuista– Ohje 1: Oppikirja, Mooli 4: Metallit ja

materiaalit, s.142 – 144, – Työ 3C: C-vitamiinin määritys

hedelmämehusta

– Ohje 2: C-vitamiinin määritys kokeellisesti http://www.helsinki.fi/kemia/opettaja/aineistot/elintarvikkeet/labratyo_2.htm

Lähteet

Kirjallisuusviitteet:

•Hart, H., Craine, L.E. & Hart, D.J. Organic Chemistry A Short Course. 10. painos, Houghton Mifflin Company, Boston, New York, 1999. (s.476)

• Aro, A., Mutanen, M. & Uusitupa, M. Ravitsemustiede. 1.painos, Karisto Oy, Hämeenlinna, 2003. (s.159-163)

Internet lähteet:

• http://www.tohtori.fi/?page=6746948&id=6108950

•http://www.avoin.helsinki.fi/materiaalit/ravitsemustiede/04_vitamiinit.shtml

•http://www.helsinki.fi/kemia/opettaja/aineistot/c-vitamiini

•http://www.medicina.fi/fato/48.pdf