Bioquímica Básica: Carboidratos
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BIOQUIMICA BASICA
Goiânia2014
Prof. Me. Farm. Rodrigo Caixeta
Faculdade Unida de Campinas
Curso de Farmácia
Carboidratos
• Carboidratos Simples– n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
– Ex: Glicose, Frutose, DNA
• Carboidratos Complexos– n > 7
– Ex: Amido, Celulose, Maltose
Cn(H2O)n
Carboidratos
• Funções:
– Energia
–Genética
–Melanogênese
– Estimulador SNC
–Armazenamento hídrico
ALDOTRIOSE CETOTRIOSE
Configuração dos Monossacarídeos
Propriedades de Configuração
• Todos os monossacarídeos (exceto: diidroxicetona) apresentam enantiômeros
• O numero de compostos assimétricos:
2n* onde n* é a quantidade de centros quirais
• Os correspondentes D são imagens especulares de L
• Podem apresentar propriedades ópticas: (+) dextro ou (-) levorrotatória
Ex1. Quantos compostos enantiômerosexistem para a molécula de Glicose?
n = 6 (Aldohexose)2n* = x24 = 16 enantiômeros
8 Serie D8 Serie L
• Diastereisômeros:
Possuem a mesma formula molecular, mas não sãoimagens especulares. Ex: D-ribose e D-arabinose
Propriedades de Configuração
• Epímeros:
São diastereoisômeros que diferem na configuração aoredor de um único carbono. Ex: D-glicose e D-galactose
Propriedades de Configuração
Ciclização dos Monossacarídeos
• Ocorrência: n ≥ 5
• Reação entre um grupo OH- com –C=O
- Aldeidos: Hemiacetal- Cetonas: Hemicetal
Fórmulas de Haworth
- Piranoses: C5 + C1- Furanoses: C4 + C1
Carbono Anomérico
-D-Aldohexoseou -D-piranose
-D-Aldohexoseou -D-piranose
63,6%
36,4%
< 1%
MUTARROTAÇAO
Fórmulas de HaworthEstabilidade do Anel Piranose
Devido `a estabilidade maior e tensão do anel piranose, a conformação cadeira e a melhorestrutura considerada para a D-Glicose.
Reações com Monossacarídeos
1) Redução Solução de Fehling ou Benedict
Reações com Monossacarídeos
2) Oxidação
Reações com Monossacarídeos
3) Amino-Substituição
Oligossacarídeos• São açucares pouco complexos unidos por ligações O-glicosídicas,
resultantes de uma desidratação intermolecular de monossacarídeos.
- Dissacarídeos- Trissacarídeos- Tetrassacarídeos- Pentassacarídeos
Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose -D-GlicoseC1 C4
-(14)-D-Maltose
Configuração dos Dissacarídeos-D-Glicose
-D-Glicose
C1
C6
-(16)-D-Maltose
Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose -D-FrutoseC1 C2
-(12)-D-Sacarose
Configuração dos Dissacarídeos
-D-Glicose -D-GalactoseC1 C4
-(14)-D-Lactose
Polissacarídeos• São açucares muito complexos unidos por inúmeras ligações O-
glicosídicas, resultantes de variadas reações de desidrataçãointermolecular de monossacarídeos.
- Homopolissacarideos Ex: Amido, Glicogênio, Celulose e Quitina
- Heteropolissacarideos Ex: GAGs, Mureinas, Gomas
Homopolissacarideos1) Amido
QUAL TEM MAIOR DIGESTIBILIDADE?
Homopolissacarideos2) Glicogenio
3) Celulose
Homopolissacarideos