Data PengamatanNo.PerlakuanPengamatan

1.Mencampurkan fenol dengan NaOH(l)Terbentuk campuran berwarna bening

2.Menambahkan benzoil klorida dan mengaduk selama 15 menit didalam ice bathTerbentuk campuran putih dan berminyak

3.Menambahkan NaOH pellet kedalam campuran, mengecek kebasaan larutan dan mendiamkan campuran selama beberapa menitMinyak dalam larutan terikat oleh NaOH pellet sehingga minyak berkurang dan mengecek kebasaan larutan dengan menggunakan kertas lakmus (lakmus merah berubah menjadi biru), dan setelah didiamkan beberapa menit terbentuk endapan dalam larutan

4.Menyaring endapan yang terbentuk, mencuci dengan air dinginEndapan yang terbentuk berwarna putih dengan massa endapan

Pengolahan Data1. Massa teoritis Massa Fenol = 0,5 gram Massa NaOH (l)= x volume = 2,13 gr/mL x 10 mL = 21,3 gram Massa Benzoil Klorida = x volume = 1,2188 gr/mL x 2 mL = 2,4376 gram Mol Fenol = = = 0,0053 mol Mol Benzoil Klorida = = = 0,0173 mol ReaksiFenol + Benzoil Klorida NaOH Fenil BenzoatM0,0053 mol0,0173 mol -R0,0053 mol0,0053 mol 0,0053 molS -0,0120 mol 0,0053 mol Massa = mol x Mr = 0,0053 mol x 198,9 gr/mol = 1,05417 gram2. Massa percobaan(massa kertas saring + kristal) (massa kertas saring kosong)=3. Kesalahan relatif

4. Yield

PembahasanSintesis Fenil Benzoat dengan bahan baku Fenol memiliki prinsip reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam dengan reaksi yang bersifat reversible. Laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Praktikum dimulai dengan mereaksikan fenol dengan NaOH liquid. Fenol dan NaOH liquid ini akan bereaksi membentuk ion fenoksida. Fenol merupakan reagen utama dalam sintesis Fenil Benzoat, sedangkan NaOH liquid berfungsi sebagai katalis basa yang juga akan mempercepat terbentuknya ion fenoksida dalam reaksi. Selanjutnya dilakukan penambahan benzoil klorida ke dalam larutan dan menyebabkan larutan menjadi sedikit berminyak. Benzoil klorida adalah klorida asam yang berfungsi untuk mensubstitusi ion fenoksida sehingga terbentuk ester. Penambahan benzoil klorida ini harus dilakukan di dalam ice bath yang disimpan di lemari asam karena reaksinya bersifat eksotermis dan penambahannya harus dilakukan secara hati-hati sambil mengadapkan erlenmeyer ke dalam lemari asam karena dapat membuat mata iritasi. Selanjutnya dilakukan pengadukan sampai terbentuk endapan putih yang sedikit berminyak. Pengadukan dilakukan selama kurang lebih 15 menit untuk penyempurnaan reaksi dan selanjutnya NaOH pellet ditambahkan ke dalam larutan. NaOH pellet akan membuat ikatan antara klorida asam dengan ion fenoksida lebih kuat sehingga akan terjadi pembentukan ester. Setelah penambahan NaOH pellet, larutan dicek kebasaannya menggunakan kertas lakmus. Selanjutnya, larutan didiamkan di dalam ice bath agar proses pengendapan lebih sempurna. Setelah endapan yang terbentuk banyak, larutan tersebut disaring dengan menggunakan corong dan kertas saring dan endapannya dicuci dengan aquades dingin. Endapan yang terbentuk berwarna putih yang merupakan endapan Fenil Benzoat. Pengukuran titik leleh dilakukan kepada endapan Fenil Benzoat untuk menguji apakah endapan tersebut merupakan Fenil Benzoat murni. Pengukuran titik leleh dilakukan dengan menempatkan sejumlah kecil endapan Fenil Benzoat di dalam pipa kapiler dan selanjutnya pipa kapiler tersebut dimasukkan kedalam alat pengukur titik leleh. Dari pengukuran titik leleh tersebut, diperoleh titik leleh Fenil Benzoat sebesar 68 C yang mendekati titik leleh teoritis dari Fenil Benzoat yaitu 70 C. Berarti endapan tersebut adalah endapan murni Fenil Benzoat.Dari perhitungan hasil percobaan, diperoleh endapan Fenil Benzoat dengan massa sebesar . Perbandingannya terhadap massa teoritis memberikan perolehan % yield sebesar dan kesalahan teoritis sebesar . Kesalahan tersebut dapat terjadi karena kurangnya ketelitian praktikan dalam melakukan penambahan reagen, pengadukan yang dilakukan dengan praktikan yang berbeda-beda menyebabkan kekuatan pengadukan tidak konstan, selain itu juga kurangnya ketelitian praktikan dalam melakukan pencucian endapan sehingga masih ada endapan yang masih tersisa.Fenil Benzoat dibuat dengan reaksi esterifikasi antara fenol dengan katalis asam benzoil klorida. Reaksi yang terjadi adalah

Fenol merupakan alkohol tersier yang bersifat sangat reaktif dalam reaksi esterifikasi ini, sehingga perlu direaksikan terlebih dahulu dengan NaOH. Dalam aplikasinya, Fenil Benzoat dianggap sebagai perkursor yang sangat baik untuk produksi komponen optik, terutama lensa berkualitas tinggi dan kamera film.

Mekanisme ReaksiDalam reaksi esterifikasi, terjadi reaksi substitusi asil nukleofilik yang berlangsung dalam dua tahap, yaitu adisi nukleofilik dan eliminasi leaving group. Dalam reaksi sintesis Fenil Benzoat ini digunakan katalis basa yang berupa NaOH untuk direaksikan terlebih dahulu dengan fenol dan selanjutnya digunakan katalis asam yang berupa benzoil klorida, karena reaksi akan berjalan lambat jika tidak direaksikan dengan basa terlebih dahulu.

Mekanisme reaksi yang terjadi dalam sintesis Fenil Benzoat dengan reagen fenol, NaOH, dan benzoil klorida adalah sebagai berikut

Kesimpulan1. Prinsip reaksi yang terjadi dalam sintesis fenil benzoat adalah reaksi esterifikasi.2. Fenil benzoat disintesis dengan reagen utama fenol yang direaksikan dengan NaOH dan benzoil klorida.3. Fungsi reagen Fenol sebagai reagen utama dalam sintesis fenil benzoat NaOH sebagai katalis basa yang mempercepat terbentuknya ion fenoksida Benzoil klorida sebagai klorida yang memepercepat reaksi esterifikasi Aquades untuk mencuci endapan4. Fenil benzoat yang diperoleh berupa endapan putih dengan massa sebesar5. Persen yield hasil percobaan adalah dan kesalahan relatif6. Titik leleh Fenil Benzoat percobaan adalah 68 C

Daftar Pustaka Fessenden & Fessenden.1982.Organic Chemistry 3rd edition.Jakarta: Erlangga Tim KBI Organik.2014.Praktikum Sintesis Kimia Organik.Depok: Departemen Kimia FMIPA UI http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ diakses pada 06 April 2014 http://www.ehow.com/about_5712075_uses-phenyl-benzoate.html diakses pada 06 April 2014