Bab10 Molekul Molekul Organik
-
Upload
renanto-pandu-wirawan -
Category
Documents
-
view
131 -
download
9
Transcript of Bab10 Molekul Molekul Organik
![Page 1: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/1.jpg)
BAB 10.MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK
10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAMMOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK
10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DANHIDROKARBON
10.3 SENYAWA HIDROKARBON
10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIKMENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK
10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK
![Page 2: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/2.jpg)
10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAMMOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK
1. IKATAN DALAM MOLEKUL ORGANIK
ETANA (C2H6)
H
H
C
H
H
C
H
H
• JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (6 x 1) = 14• HIBRIDISASI sp3
• TETRAHEDRAL
jumlah ikatan sigma (σ) = 7
⇒ HIDROKARBON JENUH
![Page 3: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/3.jpg)
• JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (4 x 1) = 12• H HIBRIDISASI sp2
ETENA atau ETILENA (C2H4)
C C
H
H
H
H
C
H
H
H H H
C C C
H H
• TRIGONAL PLANARjumlah ikatan sigma (σ) = 5jumlah ikatan pi (π) = 1
⇒HIDROKARKON TAK JENUH
• BAGAIMANA DENGAN ETUNA atau ASETILENA (C2H2) ?
![Page 4: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/4.jpg)
2. ISOMERISME
C C
H
H
H H
C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H atau H
C C
CHH
HH
H H
B. Siklopropana(td -33oC)
Propilena(td -47oC)
PROPILENA DAN SIKLOPROPANAMEMPUNYAI RUMUS MOLEKUL SAMA(C3H6) TETAPI STRUKTUR BERBEDA
![Page 5: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/5.jpg)
Contoh 10.1
Tuliskan empat rumus struktur yang merupakan
isomer dari (C4H8)
Penyelesaian
H2C CH CH2 CH3H3C CH CH CH3
cis atau trans
H2C C CH3
CH3
H2C
H2C
CH2
CH2
![Page 6: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/6.jpg)
2-metil-1-butena (bukan isomer geometri)
C C
H
H
H3C
H2CH3C
C C
H
H
H2C
H3C
H3C
ISOMER RUANGContoh: 2-butanol
H2C C
CH3
H
OHH3C C
H3C
HHO
CH2 CH3
- enantiomer- atom C nomor 2 adalah atom kiral atau pusat kiral
![Page 7: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/7.jpg)
3. MOLEKUL TERKONYUGASI
memiliki dua atau lebih ikatan rangkap dua
Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap duasebanyak:
dua disebut dienatiga disebut trienabanyak disebut poliena
Diena terkonyugasi : C=C–C=Cmisal benzena (C6H6)
setiap atom karbon terhibridisasi sp2
orbital p → orbital π
![Page 8: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/8.jpg)
![Page 9: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/9.jpg)
10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMIDAN HIDROKARBON
1. PROSES PEMBENTUKAN MINYAK BUMI
Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dansemua yang ada di atasnya yang dibawa oleh air laut dankemudian mengendap.
Proses pembentukan minyak dan gas bumi membutuhkan waktuyang lama serta mencara dan megolahnya menjadi bahanbakarpun dibutuhkan biaya yang sangat mahal.
Komponen minyak bumi adalah hidrokarbon jenuh seperti alkana(n-heptana, isooktana), sikloalkana (metil siklo- pentana dan etilsikloheksana), hidrokarbon aromatik (benzena dan metilbenzena) dan senyawaan lain seperti belerang, oksigen, organologam serta hidrokarbon tak jenuh.
![Page 10: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/10.jpg)
2. PENYULINGAN MINYAK BUMI
Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih
![Page 11: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/11.jpg)
Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400oC, dan uapnya naik keKolom fraksinasi yang tinggi.
Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi
Nama
Gas
nafta; bensinlangsung
kerosene(minyak tanah)
minyak bakar
KisaranTd oC
< 20
20-200
200-300
300-400
>400
Kisaran atom Cper molekul
C1 sampai C4
C5 sampai C12
C12 sampai C15
C15 sampai C18
> C18
Manfaat
pemanas, memasak, bahan bakupetrokimia
bahan bakar; fraksi ringan (sepertipetroleum eter, td 30-60oC) yang jugadigunakan sebagai pelarut dilaboratorium
bahan bakar
minyak pemanas di perumahan, minyakdiesel
minyak lumas, gemuk, malam paraffin,aspal
![Page 12: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/12.jpg)
Metode cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertakoleh kalor dan katalis (silika dan alumina)menghasilkan produk dengan rantai karbon yanglebih pendek dan karenanya titik didihnya lebihrendah.
Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekulrendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebihbesar yang mendidih dalam kisaran bensin.
Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktanBilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi.Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untukmengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkanbilangan Isooktannya, misalnya: tetraetil timbal.Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dant-butilmetil eter.
![Page 13: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/13.jpg)
10.3 SENYAWA HIDROKARBON
senyawa karbon yang hanya terdiri atasatom-atom karbon dan hidrogen
jenuh (alkana)
alifatik
tak jenuh (alkena dan alkuna)Hidrokarbon siklik
aromatik
1. ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA
Perbedaan utama : ikatan kimia yang terjadipada strukturnya
![Page 14: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/14.jpg)
No Paramater Alkana Alkena Alkuna
1. Rumus umum *) C Hn 2n+2 C Hn 2n C Hn 2n-2
2. Ikatan
Jumlah atom yangmelekat pada atom C
rotasi
Sudut ikatan
Panjang ikatan
Tunggal C-C
4 (tetrahedral)
Bebaso109,5
1,54 A
Rangkap dua C=C
3 (trigonal planar)
Terbataso120
1,34 A
Rangkap tiga C≡C
2 (linear)
Terbataso180
1,20 A3. Sifat kimia Tak reaktif Agak reaktif Reaktif
4. Sifat fisik
Wujud zat
Titik didih untuk BM ≈sama
Tak larut air
Jumlah C<5 gas
Jumlah C≥5 cair
Rendah, dalam derethomologbertambahnya CH 2
onaik 30 C
Sedikit larut air
Jumlah C<5 gas
Jumlah C≥5 cair
Agak tinggi, dalamderet homologbertambah-nya CH 2
onaik 30 C
Agak larut air
Gas
Cair
Tinggi, dalam derethomo-log bertam-bahnya CH naik2
o30 C
5. Isomeri (strukturdengan rumus molekulsama tetapi kerangkaberbeda)
Kerangka Kerangka, geometri(cis dan trans)
Kerangka
6. Tata nama Akhiran ana Akhiran ena Akhiran una
Perbedaan lain
![Page 15: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/15.jpg)
2. HIDROKARBON AROMATIKpoliena yang berbeda dari alkena, dan digolongkan sebagai arena.senyawa aromatik di dalam minyak bumi : toluena dan xilena.
CH3
CH3
CH3
toluenabenzena xilena
Kumpulan senyawa benzena, toluena, xilena BTX, dlm minyak bumi untuksintesis polimer.Kemajuan penting dalam pengilangan minyak bumi ialah pengembanganreaksi reformasi atau reaksi pembentukan kembali yang memproduksiaromatik BTX dari alkana berantai lurus yang mengandung jumlah atomkarbon yang sama.
![Page 16: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/16.jpg)
Struktur Golongansenyawa
Contohspesifik
Nama umum contoh spesifik
C C alkana H3C CH3 etana, salah satu komponen gasalam
C C alkena H2C CH2 etilena, digunakan untuk membuatpolietilena
C C alkuna HC CH asetilena, digunakan dalampengelasan
arena benzena, bahan baku untukpolistirena dan fenol
C OH alkohol CH3CH2OH etil alkohol, terdapat di dalam bir,anggur, dan minuman beralkohol
10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUTGUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK
Gugus fungsi : tempat terjadinya reaksi kimia
![Page 17: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/17.jpg)
Struktur Golongansenyawa
Contoh spesifik Nama umum contoh spesifik
C O C eter CH3CH2OCH2CH3 dietil eter, dulu sering digunakansebagai anestetik
O
C Haldehida H2C O formaldehida, digunakan untuk
mengawetkan spesimen biologis
O
C C Cketon O
H3C CCH3
aseton, pelarut untuk vernis dansemen karet
O
C OHasamkarboksilat
O
H3CC OHasam asetat, salah satu komponencuka
C O C ester O
H3CC OCH2CH3
etil asetat, pelarut untuk cat kukudan lem model pesawat mainan
C NH2 amina primerCH3CH2NH2 etilamina, berbau seperti amonia
C N nitril H2C CH C N akrilonitril, bahan baku untukmembuat orion
![Page 18: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/18.jpg)
Struktur Golongansenyawa
Contoh spesifikNama umum contoh spesifik
O
C NH2
amidaprimer
O
H C NH2
formamida, pelembut untukkertas
X alkil atauaril halida
CH3Cl metil klorida, refrigeran dananestetik lokal
C SH tiol (jugadisebutmerkaptan)
CH3SH metanatiol, berbau seperti kolbusuk
C S C tioeter(jugadisebutsulfida)
(CH3=CHCH2)2S dialil sulfida, berbau sepertibawang putih
![Page 19: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/19.jpg)
1. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL
Etil alkohol (C2H5OH)- hasil fermentasi anaerob darii karbohidrat tumbuhan- digunakan secara luas dalam rumah tangga sebagai pelarut berbagai obat-
obatan dan kosmetika, merupakan ‘alkohol’nya minuman beralkohol. Diindustri, pembuatan etanol melalui reaksi hidrasi langsung pada etilenapada suhu 300-400o dan tekanan 60-70 atm dan katalis asam fosfat.
CH3CH2OHH2C CH2 + H2OH3PO4
T: (300-400)P: 60-70atm
Isopropil alkohol [(CH3)2CHOH)]- alkohol gosok yang umum, digunakan sebagai larutan 70% dalam air
karena sifat antibakterinya. Sintesis melalui reaksi hidrasi antara propilenadengan air (H2O) dan katalis asam sulfat.
H2SO4CH3CHCH3
OHH3C CH CH2 + H2O
![Page 20: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/20.jpg)
Metil alkohol (CH3OH)dibuat dari gas sintesis yang menggunakan suhu rendah 300oC dan tekanantinggii 250-300 atm, merupakan pelarut yang digunakan secara luas dalamindustri. Reaksi gas sintesis: CO(g) + 2 H2(g) →CH3OH (g)
Dalam tatanama IUPAC, alkohol ditunjukkan dengan akhiran –ol
OHH3C CH2 CH2 CH2 CH3
1-butanol
H3C CH CH2 OH2-pentanol
Penggolongan alkohol
1-propanol merupakan alkohol primer (1o)2-propanol merupakan alkohol sekunder (2o)2-metil-2-propanol adalah alkohol tersier (3o) OH
H3C CH2 CH2 OH
1-propanol
OH
H3C CH CH3
2-propanol
H3C C CH3
CH3
2-metil-2-propanol
![Page 21: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/21.jpg)
C O
H
H
O
Titik didih etanol yang tinggi (79o) biladibandingkan dengan propana (-42o),kecenderungan molekul alkohol untukbergabung satu sama lain melalui ikatanhidrogen.
H
C
O
C
H O
C
ikatan hidrogen
Ikatan hidrogen sangat lemah (kira-kira 5 kkal/mol,atau 20 kj/mol) bila dibandingkan dengan ikatankovalen
![Page 22: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/22.jpg)
Tabel 2. Sifat Fisik Alkohol
Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan,g/ml 20o
Kelarutang/100g
H2OMetanol CH3OH -94 65 0,791 ∞
Etanol CH3CH2OH -117 79 0,789 ∞
1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 ∞
1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9
1-pentanol CH3(CH2)3CH2OH -79 138 0,817 2,3
1-heksanol CH3(CH2)4CH2OH -52 157 0,819 0,6
1-dekanol CH3(CH2)8CH2OH 6 228 0,829
Ket:- ikatan hidrogen- makin tinggi BM →titik didih ↑
![Page 23: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/23.jpg)
Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatan,og/ml 20
Kelarutang/100g
H2O1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 ∞
2-propanol(isopropil alkohol
(CH3)2CHOH -90 82 0,786 ∞
1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9
2-metil-propanol(isobutil alkohol)
(CH3)2CHCH2OH -108 108 0,798 10
2-butanol (sek-butil alkohol)
CH3CHOHCH2CH3 -115 100 0,806 12,5
2-metil-2-propanol(tert-butil alkohol
(CH3)3COH 26 82 0,789 ∞
![Page 24: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/24.jpg)
Gugus hidroksil pada atom karbon dari lingkar benzena, dikenalsebagai fenol. Fenol ditinjau secara terpisah dari alkohol karenasifat kimianya agak berbeda.
Perbedaan: keasaman. Fenol memiliki nilai Ka 1 x 10-10, jauhlebih besar Ka alkohol 10-16 sampai 10-18.
Sintesis fenol sangat berbeda dengan sintesis alkohol.
HO
OH
H2SO4O2 +
H3C C CH3
kumena
H3C C CH3
kumenahidroperoksida
OH
fenol
O
+ H3C C CH3
aseton
![Page 25: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/25.jpg)
Sintesis fenol merupakan zat cair bertitik didih tinggi atau zatpadat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol(hidroksitoluena) berasal dari ter arang, dan digunakan dalamobat-obatan.
OH OH
OH
OH
OH
OH
CH3
Tiol : alkohol yang atom O diganti S.CH3SH CH3CH2SHMetanatiol Etanatiol(td 6o) (td 35o)
Tiol mempunyai titik didih hampir sama dengan titik didihhidrokarbonSifat tiol yang menyolok adalah bau tidak enak.
![Page 26: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/26.jpg)
2. ETER DAN TIOETER
CH3
H3C CH O CH34 3 2 1
3-metil oksbutana(metil isopropil eter)
1 2 3 4 5 6H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
3-oksaheksana(etil propil eter)
Eter penting adalah dietil eter (CH3CH2-O-CH2CH3) pelarut yang bergunauntuk reaksi organik seperti dalam pembuatan reagen Grignard (R-Mg-X)digunakan sebagai anestesi.
H2SO4H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O
Sintesis eter komersial metode Williamson
H3C Cl + H3C O CH3 O CH3 + Cl
Apabila oksigen merupakan atom dalam
lingkar segitiga, eter siklik ialah oksirana H2C CHatau oksasiklopropana
2 H2C CH2
OO2
katalis Ag
![Page 27: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/27.jpg)
Nama rumus otl, C otd, C Kerapatan,og/ml 20
Metoksimetana(Dimetileter)
CH3OCH3 -139 -23 0,661
Etoksietana(Dietileter)
C2H5OC2H5 -116 35 0,714
Butoksibutana(Dibutil eter)
(CH3CH2CH2CH2)2
O
-98 141 0,769
Fenoksibenzena(Difenil eter)
C6H5OC6H5 27 258 1,075
Metoksibenzena(Etilena oksida)
C6H5OCH3 -37 155 0,996
Oksasiklopropana(etilena oksida)
O -111 14 0,882
Oksasiklopentana(Tetrahidrofuran)
O -109 67 0,889
Tabel 3. Sifat Fisik Eter
![Page 28: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/28.jpg)
3. ORGANOHALOGEN
Zat dengan satu atau lebih atom halogen terikat pada C
H3C Clklorometana(metil klorida)
Br
bromobenzena
Cl Cl
H3C CH CH2 CH CH3
2,4-dikloropentana
jarang ditemukan di alam.Sintesis → reaksi antara alkana dengan halogen (kecuali iodin)yang dipanaskan atau dipaparkan pada cahaya.
+(250-400)oC
atau cahayaCH4
metanaCl2
klorinCH3Cl + HCl
klorometana hidrogenklorida
![Page 29: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/29.jpg)
Mekanisme merupakan reaksi rantai
Cl Cl 2 ClhvInisiasi :
Propagasi :
Terminasi :
Cl + CH4 HCl + CH3
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
CH3Cl
H3C CH3
CH3 + Cl
CH3 + CH3
![Page 30: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/30.jpg)
Tabel 4. Sifat Fisik Organohalogen
Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan,g/ml 20o
Klorometana(Metil klorida)
CH3Cl -98 -24 0,916
Bromometana(Metil bromida)
CH3Br -94 4 7,676
Iodometana(Metil iodida)
CH3I -67 42 2,279
![Page 31: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/31.jpg)
Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatan,og/ml 20
Klorometana(Metil klorida)
CH3Cl -98 -24 0,916
Diklorometana(Metilena klorida)
CH2Cl2 -95 40 1,327
Triklorometana(Kloroform)
CHCl3 -64 62 1,483
Tetraklorometana(Karbon tetraklorida)
CCl4 -23 77 1,594
![Page 32: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/32.jpg)
4. AMINA
turunan dari amoniak (NH3)
CH3NH2
metanaamina (1o)(metil amina)
(CH3)2NH(dimetilamina)
(2o)
(CH3)3Ntrimetilamina
(3)
(CH3)4N+I-tetrametil
amonium iodida
Sebagian besar amina berbobot molekul rendahberupa gas atau zat cair mudah menguap
![Page 33: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/33.jpg)
Nama Rumus otl, C otd, C
Metanamia (Metilamina) CH3NH2 -94 -7
Etanamina (Etilamina) CH3CH2NH2 -81 17
1-Propanamina (Propilamina) CH3CH2CH2NH2 -83 49
1-Butanamina (Butilamina) CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78
Nama Rumus otl, C otd, C
Etanamina (Etilamina) CH3CH2NH2 -81 17
N-Etiletanamina (Dietilamina) (CH3CH2)2NH -50 56
N,N-Dietiletanamina(Trietilamina)
(CH3CH2)3N -115 90
Tabel 5. Sifat Fisik Amina
BM ↑→td ↑
BM ↑→td ↑
![Page 34: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/34.jpg)
NH3 + CH3Cl CH3N+H3Cl-
CH3NH3Cl CH3NH2 + NaCl + H2ONaOH
Amina yang gugus aminonya dirangkaikan pada atom karbon lingkarbenzena: aniline. Sintesis aniline:
Fe
HClNH2NO2
nitrobenzena aniline
![Page 35: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/35.jpg)
5. ALDEHIDA DAN KETON
Tatanama IUPAC akhiran –on untuk keton
O
H3C CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH(CH3)2
O O O
CH3 C CH2 C CH3
3-pentanon(dietil keton)
3-metil-2-butanon(isopropil metil keton)
2,4-pentanadion
Aldehida diberi nama dengan akhiran –al
O
H3C C H
COH
benzenakarboldehida(benzaldehida)
Antaraksi molekul yang berkaitan dengan kepolaran guguskarbonil mengakibatkan titik didih aldehida dan keton > titik didihhidrokarbon berbobot molekul yang sebanding.
etanol(asetaldehida)
![Page 36: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/36.jpg)
CH2Cl2, 25 C
Sintesis senyawa aldehida dan keton→ oksidasi alkohol.
Oksidasi akohol primer →aldehidaoksidasi alkohol sekunder → keton.
CrO3 + HCl + N
piridin
N HCrO3Cl
piridium klorokroanat
PCCoCH3(CH2)6CH2OH
1-oktanat
O
CH3(CH2)6C H
oktanal
![Page 37: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/37.jpg)
Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatan, g/mlo20
Metanal (Formaldehida) CH2O -92 -21 0,815
Etanal (asetaldehida) CH3CHO -121 21 0,783
Propanal(Propionaldehida)
CH3CH2CHO -81 49 0,806
Butanal (Butiraldehida) CH3(CH2)2CHO -99 76 0,817
Etanadial (Glioksal) OHCCHO 15 50 1,14
2-Propenal (Akrolein) CH2=CHCHO -87 53 0,841
Benzenakarbaldehida(Benzaldehida)
C6H5CHO -26 178 1,042
2-Propanon (Aseton) CH3COCH3 -95 56 0,790
2-Butanon (Metil etilketon)
CH3COCH2CH3 -86 80 0,805
3-Pentanon C2H5COC2H5 -40 102 0,814
2-Heksanon CH3CO(CH2)3CH3 -57 128 0,813
Tabel 6. Sifat Fisik Aldehida dan Keton
![Page 38: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/38.jpg)
H
OHO
CrO3
H+, aseton
sikloheksanol (reagent sikloheksanonJones)
Di dalam tubuh:
alkohol
dihidrogenaseCH3CH2OH + NAD
etanol
O
H3C C H + NADH
asetaldehida
![Page 39: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/39.jpg)
6. ASAM KARBOKSILAT
Imbuhan kata asam di depan dan akhiran –oat (Tatanama IUPAC)
O
(CH3)2CHCH2CH2C OH
asam 4-metilpentanoat
COOH
asam benzena karboksilat(asam benzoat)
Asam karboksilat merupakan zat cair atau zat padat dengantitik didih yang jauh lebih tinggi daripada hidrokarbonberbobot molekul yang sebanding.
membentuk ikatan hidrogen, baik intra- maupun antar-molekul
![Page 40: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/40.jpg)
Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatanog/ml 20
Metanoat (format) HCO2H 8 101 ∞
Etanoat (asetat) CH3CO2H 17 118 ∞
Propanoat (propionat) CH3CH2CO2H -21 141 ∞
Butanoat (butirat) CH3(CH2)2CO2H -4 164 ∞
2-metilpropanoat(isobutirat)
(CH3)2CHCO2H -46 153 ∞
Pentanoat (valerat) CH3(CH2)2CO2H -34 186 3,7
Heksanoat (kaproat) CH3(CH2)4CO2H -2 205 1,0
Oktanoat (kaprilat):) CH3(CH2)6CO2H 17 239 0,1
Dekanoat (kaprat) CH3(CH2)8CO2H 32 270 0,02
Tabel 7. Sifat Fisik beberapa Asam Karboksilat
![Page 41: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/41.jpg)
Sintesis asam karboksilat yang lazim di industriO
H3C C H + 1/2 H2 Mn(CH3COO)2
asetaldehida
O
H3C C OH
asam asetat
Reaksi komersial untuk produksi asam asetat
I Rh CO
OC
I
I Rh CH3
OC
I
CO
I
CH3OH + HI→CH3I + H2O
CH3OHCH3COOH
I Rh COCH3
OC
I
CO
I
I Rh COCH3
OC
II
(a)
(b)
(c)
(d)
HI
H2O
![Page 42: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/42.jpg)
7. TURUNAN ASAM KARBOKSILATO
C NH2
amida
O O OO OC O C
anhidridakarboksilat
C OH
asamkarboksilat
C X
asil halidaC OR
ester
Asil halidaO
H3C C Cl C6H5
O
C Cl
benzoil kloridaetanol klorida
Anhidrida karboksilat
O O
H3C H2C C O C CH3
anhidrida etanoat
O O
H3C C O C CH3
anhidrida metil karbonatpropanoat
![Page 43: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/43.jpg)
ESTEREster asam karboksilat paling enak baunya.
O
H3C C O CH2 CH3
fenil etanoat(fenil asetat)
O
H3C C O C6H5
etil etanoat(etil asetat)
Esterifikasi:
O
H3C C O CH2 CH3H
O
H3C C OH + HO CH2 CH3
Reaksi pembuatan vinil asetat
CuCl2O
H3C C O CH
O
H3C C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2 CH2 + H2O
![Page 44: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/44.jpg)
Tabel 8. Sifat Fisik Ester
Nama
Metilmetanoat (metilformat)
Metil etanoat (Metil asetat)
Etil etanoat (etil asetat)
Butil etanoat (Butil asetat)
Metil propanoat (Metil propionat)
Metil butanoat (Metil butirat)
Etil benzenakarboksilat
Rumus
HCO3CH3
CH3CO2CH3
CH3CO2CH2CH3
CH3CO2(CH2)3H3
CH3CH2CO2CH3
CH3(CH2)2CO2CH3
C6H5CO2CH2CH3
tl, oC
-99
-98
-84
-78
-88
-85
-35
td, oC
32
57
77
127
78
103
215
![Page 45: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/45.jpg)
CH3(CH2)5CH CH2 + Br2 pelarut CCl4
10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK
PROSES PEMBENTUKAN DAN PEMUTUSAN IKATANPADA ATOM KARBONREAKSI KHAS ORGANIK : ADISI, SUBSTITUSI, DANELIMINASI.
1. REAKSI ADISI
terjadi pada senyawa tak jenuh, ikatan rangkap duadan tiga karbon-karbon, dan rangkap dua karbon-oksigen
Br
CH3C CH Br
Br
CH3(CH2)5CH CH2 Br
Br
Br Br
CH3C CH Br
suhu kamar
CH3C CH + Br2pelarut CCl4suhu kamar
Br2/CCl4
![Page 46: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/46.jpg)
Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepatdan sering digunakan sebagai uji kualitatifuntuk mengidentifikasikan ikatan rangkapdua atau rangkap tiga.
CH3CH2CH
CH3CH
H3C C CNH
H CH2 CH2 ClO H
CH3CH2CH2CH3CH2 + H2
+ 2H2
Katalis Pd
Katalis Pd
CH2 CH2 + HCl
O+ HCN
Pereaksi tak simetris dapat juga mengadisi pada ikatan ganda
![Page 47: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/47.jpg)
C CBr Br
C C
C C
Br2Br Br
C C
Br Br
C C + Br2
+ Br2
H C C Cl
R
H
H
C C + HCl Cl
R H
C C HH
+ H2O
H H
R H
HO C C H
H H
R H
HO C C H
H HR C C H + H2O
ADISI ALKENA DAN ALKUNABr Br
Halogenasi:
C C + HCl
![Page 48: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/48.jpg)
ADISI ALDEHIDA DAN KETON
RC O + HCN
R
NC C OH
sianohidrin
R HR
R'O C OHC O + R'OH
hemiasetal (aldehid)hemiketal (keton)
R R
HO C OHC O + H2OH atau OH
RR'
R
C OH
alkohol
HHidrat
C O + R'MgXH
PereaksiGrignard
R
H
R
R'O C OR'C O + 2R'OHH
asetal (aldehid)ketal (keton)
![Page 49: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/49.jpg)
2. REAKSI SUBSTITUSI
Suatu reaksi substitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal daripereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi.
FeCl3
ClCH3CH2 OH + HBr CH3CH2 Br + H2O
2CH3CH2CH3 + 2Cl2 cahaya CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3 + 2HCl
Cl
+ Cl2 + HCl
(1) reaksi substitusi pada sebuah atom karbon jenuh.(2) dua atom hidrogen dari pereaksi diganti untuk memberikan campuran
produk isomer.(3) substitusi dari sebuah atom karbon tak jenuh. Substitusi juga terjadi pada
ikatan rangkap dua karbon-oksigen (karbonil) senyawagolongan asam karboksilat karena mengandung gugus pergiyang berkemampuan baik.
![Page 50: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/50.jpg)
C
O
L
+ NuO
C Nu
L
C
O
Nu
+L
Substitusi Nukleofilik pada alkil halida (R-X)Substrat Nu- (anion) ProdukR–X OH- R – OH
-OR’ R – O – R’alkoholeter
R C N nitrilC N
Nu- (netral)
HH OH
R' OH
R'
NH2
R OHR'
R OH
R NH2R'
ion inikehilangansatu proton(H)
R OHalkohol
R OR'eter
R NH
R'amina
R–X
![Page 51: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/51.jpg)
SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA
X2
AlCl3
HNO3
H2SO4
H2SO4
R X
AlCl3
X (halogenasi)
NO2 (nitrobenzena)
SO3H (sulfonasi)
R (alkilasi)
![Page 52: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/52.jpg)
Substitusi nukleofilik pada gugus karbonil golongan asam karboksilat
R'OHO
R C OR' (ester)
R'
O
R C Cl
O
R C OH
HN
O
C OH
SOCl2
R'OH
H
HN
R'
O
C OH
H
O
R C N (amida)
O O
R C O C R' (anhidrida)
O
R C Cl (asil halida)
O
R C OR' (ester)
O
R C N + H2O (amida)
O O
R C O C R' (anhidrida)
![Page 53: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/53.jpg)
3. REAKSI ELIMINASI
H OH
C C
alkohol
H Cl
C C
alkil halida
Br Br
C C
H
basa
Zn
C C + H2O
C C + HCl
C C + Br2
![Page 54: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/54.jpg)
LATIHAN SOAL-SOAL
1. Asam asetat dapat dibuat melalui oksidasi asetaldehida
(CH3CHO). Gambarkan diagram Lewis untuk molekulasam asetat.
2. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa di bawah ini:
a. 2,3 dimetilpentana
b. 3,4-dimetil-2-heptuna
c. 5,6-dietil-3,3,7-trimetil-2-nonanol
d. diisopropil sulfida
e. 4-isopropil-3-fenilsiklopentanon
![Page 55: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/55.jpg)
3. Tuliskan rumus struktur untuk trans dan cis 3-heptena
4. Tuliskan nama yang benar untuk hidrokarbon berikut:
a. CH2=C(CH3)C(CH3) =CH2
b. (CH3)2C=CH2
c. CH3CH=CH–CH=CH–CH3
d. (CH3)2C=CHC(Br)=CHCH=CHCHO
e. CH3CH(OH)CH2CH2CH3
5. Tunjukkan struktur yang merupakan isomer satu denganyang lainnya
a. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3
c. CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH3
d. 2,2-dimetilbutana
![Page 56: Bab10 Molekul Molekul Organik](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061512/553c5b454a7959473a8b48c2/html5/thumbnails/56.jpg)