BAB I-3
-
Upload
luvtysofilestaridywanti -
Category
Documents
-
view
262 -
download
4
description
Transcript of BAB I-3
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) di
antara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila
gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida,
sedangkan bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida
(dioscin), C-glikosida (barbaloin), N-glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).
Glikosida antrakinon
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat
dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil
(antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.
Gambar 1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol)
1. Sifat Fisika dan Kimia
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai
merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk
identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).
1 |Glikosida Antrakinon
Gambar 2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan
reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi
merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron
adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron
terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat
diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium
bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol,
terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan
tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol
bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan
berpendar (berfluoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon
dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu
dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi
positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari
molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam
aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon
penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini
misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang
terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.
2 |Glikosida Antrakinon
2. Efek farmakologi (bioaktivitas)
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan
tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6
jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun
diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap
transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-. Untuk
antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya
ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu
tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila
jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan
rasa tidak enak.
1.2 Tujuan
1. Untuk Mengetahui Tanaman Penghasil
2. Untuk Mengetahui Klasifikasi Glikosida Antrakinon
3. Untuk Mengetahui Kandungan dari Glikosida Antrakinon
4. Untuk Mengetahui cara pencarian glikosida Antrakinon
5. Manfaat dari glikosida antrakinon
6. Cara penguapan glikosida antrakinon
7. Untuk mengetahui biosintesis senyawa aktif pada glikosida antrakinon
3 |Glikosida Antrakinon
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Tanaman Penghasil Glikosida Antrakinon1. Daun sena, Senna leaf
Nama simplisia : Sennae Folium
Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia
angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae).
Tempat tumbuh: Untuk Cassia acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil
(dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan Cassia
angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India.
Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan.
Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India
tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan
antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan
jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).
Kualitas :Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik,
sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek.
ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara
lain dalam Trease & Evens Pharmacognosy (2002).
Uraian : Semak rendah, tinggi sampai 1,5 m. Daun majemuk
menyirip genap (tanpa anak daun ujung), mempunyai 3-7
pasang helai, menyempit atau membulat, hijau terang hijau
kekuningan. Bunga lengkap dan sempurna, berbilangan lima,
bersimetri tunggal. Kelopak memiliki 5 daun kelopak. Daun
4 |Glikosida Antrakinon
mahkota kuning dengan urat coklat, 5 buah, susunan sirap.
Benang sari memiliki bagian steril (staminodia). Buah elips
lebar, kadang bentuk ginjal, pipih, buah masak pecah,
panjang 4-7cm dengan lebar 2 cm, biji 6- 10 perbuah.
Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer
yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar
yang paling besar adalah senosida A dan senosida B,
merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-
diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang
lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena
(Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida
aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang
melekat pada inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian sennae
didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab.
Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di
Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di
Mesir.
Penggunaan : Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering
dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan
dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR
2.2 Klasifikasi Daun Sena (Cassia angustifolia Vahl.)
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan Berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan Biji)
Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan Berbunga)
Kelas : Magnoliopsida (Berkeping dua/Dikotil)
Sub Kelas : Rosidae
Ordo : Fabales
Famili : Fabaceae (Suku Polong – Polongan)
5 |Glikosida Antrakinon
Genus : Cassia
Spesies : Cassia angustifolia Vahl.
2.3 Kandungan Daun Sena
Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya
terdiri dari aloe-emodin dan atau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan
senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron
(senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida
C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung glikosida aktif,
glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.
Senna merupakan daun kering dari tanaman Cassia acutifolia. Konstituen
utama senna adalah glikosida dimerik dimana aglikon disusun oleh aloe-emodin dan
atau rhein. Konsentrasi terbanyak adalah sennosida A dan B, pasangan isomer optic
dengan aglikon rhein diantron (sennidin A dan B). Sennosida C dan D adalah
konstituen minor yang memiliki aglikon dimerik terdiri dari 1 molekul rhein dan 1
molekulaloe-emodin. Terdapat pula glikosida monomer dan antrakuinon bebas dalam
jumlah kecil. Senna digunakan sebagai katartik.
2.4 Manfaat
Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.
2.5 Cara Penguapan
Penguapan adalah proses terbentuknya uap dari permukaan cairan. Kecepatan terbentuknya uap
tergantung atas terjadinya difusi uap melalui batas di atas cairan yang bersangkutan. Disini berlaku
prinsip pemindahan massa dan tekanan parsiel merupakan tenaga dorongnya. Pada penguapan,
terbentuknya berjalan sangat lambat, sehingga cairan tersebut harus mendidih. Selama mendidih uap
tesebut terlepas melalui gelembung-gelembung udara yang terlepas dari cairan. Kecepatan
penguapan tergantung pada kecepatan .
6 |Glikosida Antrakinon
Ada beberapa metode yang dapat digunakan, yaitu penguapan sederhana menggunakan
pemanasan, penguapan pada tekanan yang diturunkan, freeze-drying, penguapan dengan aliran gas,
beku kering, vakum desikator dan oven (Anonim, 2013)
Beberapa faktor-faktor yang mempengaruhi penguapan (Dirjen POM, 1986) :
Suhu
Suhu berpengaruh pada kecepatan penguapan, makin tinggi suhu makin cepat penguapan.
Disamping mempengaruhi kecepatan penguapan, suhu juga berperanan terhadap kerusakan
bahan yang diuapkan. Banyak glikosida dan alkaloida terurai pada suhu di bawah 100°C.
Waktu
Penerapan suhu yang relatif tinggi untuk waktu yang singkat kurang menimbulkan
kerusakan dibandingkan dengan bila dilakukan pada suhu rendah tetapi memerlukan waktu
lama.
Kelembaban
Beberapa senyawa kimia dapat terurai dengan mudah apabila kelembabannya tinggi,
terutama pada kenaikan suhu. Beberapa reaksi peruraian seperti hidrolisa memerlukan air
sebagai medium untuk berlangsungnya reaksi tersebut.
Cara Penguapan
Bentuk hasil akhir seringkali menentukan cara penguapan yang tepat.
Konsentrasi
Pada penguapan cairan akan menjadi lebih pekat, sehingga kadar bentuk padatnya makin
bertambah.
2.6 Biosintesis
Biosintesis glikosida terdiri dari 2 bagian. Reaksi secara umum adalah
penggabungan residu gula dengan aglikon. Diduga reaksi transfer ini sama pada
semua system biologi. Hal ini kontras dengan jalur biosistesis yang berpariasi pada
pembentukan aglikon yang cenderung harus dipertimbangkan satu per satu.
Jalur biosintesis secara prinsip pembentukannya melibatkan transfer gugus uridylyl
dari uridintrifosfat menjadi gula-1-fosfat. Ensim yang mengkatalis reaksi adalah
uridylyl transferase dan telah dapat diisolasi dari tanaman, hewan dan mikroba.
Fospat dari pentose, hekssa dan derivate gula lainnya mungkin terlibat. Reaksi lainnya
dimediasi oleh glikosil transferase, melibatkan gula dari uridin difosfat menjadi
akseftor (aglikon) lalu, membentuk glikosida.
7 |Glikosida Antrakinon
Reaksi: UTP + gula-I-P ↔UDP-gula + PPi………………………………(1)
UDP-gula + asektor ↔ asektor-gula (glikosida) +UDP………….(2)
Setelah sekali glikosida terbentuk, enzim lain mungkin mentransfer gula lain ke
monosakarida membentuk disakarida.
2.7 Cara Penyarian
1. Pembuatan Serbuk Simplex
Dikumpulkan daun jati cina yang akan diserbukkan.↓
Dicuci dengan air mengalir.↓
Dikeringkan dengan cara diangin-anginkan, dipanaskan dalam oven, dijemur di bawah sinar matahari langsung atau ditutupi dengan kain hitam.
↓Digiling atau dihaluskan simpleks yang sudah dihancurkan dengan cara diblender.
↓Diayak sehingga diperoleh serbuk simpleks yang kering dan siap untuk diteliti.
2. Uji Pendahuluan
Ditimbang serbuk daun jati cina sebanyak 2 gram.↓
Dipanaskan dengan air (10 ml) selama 30 menit di atas air mendidih.↓
Disaring dengan kapas.
Ampas Filtrat↓
Dibuang Larutan berwarna kuning sampai merah↓
Ditambah KOH↓
Warna larutan menjadi lebih intensif.
3. Uji Antrakinon
8 |Glikosida Antrakinon
Ditimbang serbuk daun jati cina sebanyak 300 mg.↓
Ditambah kalium hidroksida 0,5 N (10 ml) danlarutan hidrogen peroksida (1 ml).
↓Dididihkan selama 2 menit
↓Didinginkan
↓Suspensi disaring melalui kapas
Ampas Filtrat (5 ml)↓
Dibuang Ditambah asam asetat (10 tetes)sampai pH 5
↓Ditambah toluena (10 ml)
Lapisan atas Lapisan bawah↓
Dipipet 5 ml Dibuang↓
Dimasukkan dalamtabung reaksi
↓Ditambah kalium hidroksida 0,5N
↓Warna merah yang terjadi pada lapisan air (basa)
menunjukkan adanya senyawa antrakinon.
9 |Glikosida Antrakinon
BAB III
KESIMPULAN
3.1 Kesimpulan
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah
sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil
(antranol). Sifat Fisika Kimia Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna
kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk
identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI).
Klasifikasi Daun Sena
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan Berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan Biji)
Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan Berbunga)
Kelas : Magnoliopsida (Berkeping dua/Dikotil)
Sub Kelas : Rosidae
Ordo : Fabales
Famili : Fabaceae (Suku Polong – Polongan)
Genus : Cassia
Spesies : Cassia angustifolia Vahl.
10 |Glikosida Antrakinon
DAFTAR PUSTAKA
1. http://jurnalilmiahfarmasi.blogspot.com/
2. Ketepeng Cina , Trengguli, Johar, Johar, Senting, Kedinding, Johar, Enceng-enceng,
Kembang Kuning, Ketepeng Kecil, Garesiana http://www.plantamor.com/index.php?
plant=284
3. https://moko31.wordpress.com/2010/02/07/glikosida-antrakinon/
4. Kimia-Bahan-Alam-Glikosida-Antrakinon http://nadjeeb.wordpress.com : glikosida
nadjeeb bahan-kuliah-fito-2
5. https://www.academia.edu/7732019/Laporan_Penguapan_Daun_Awar-Awar
6. http://izzafarmasi.blogspot.com/2014/11/farmakognosi-obat-tradisional.html?m=1
7. Harborne, J.B., 1987. Metode Fitokimia Penentuan Cara Modern Menganalisis
Tumbuhan, Penerbit ITB; Bandung.
8. Sastrohamidjojo. H, 1996, Sintesis Bahan Alam, Cetakan ke-1, Liberty, Yogyakarta.
9. Tyler, V.E., LYNN, R.B. and ROBBERS, J.E. 1988. Pharmacognosy. Lea and
Febiger. Philadelphia.
11 |Glikosida Antrakinon