Aula metabolismo-vegetal-secundario
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Metabolismo Vegetal Secundário
Prof. Espec. Alessandro J. Otenio
Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia I
Fitoquímica
O que se espera de uma planta para que ela seja considerada MEDICINAL?
O
OOH
OH
OHOH
OH
QUERCETINA
COMPOSTOS MEDICINAIS
PRINCÍPIOS ATIVOS
A teoria das signaturas (sinais)
Refere-se à crença presente tanto na medicina antiga quanto na popular de muitos países que as plantas, minerais e animais levam consigo sinais que permitam conhecer as suas virtudes.
folhas trilobadasinterpretadas
comosinal de seu
valor terapêutico para os males do
fígado
(Hepatica nobilis)
O
O
OH
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
OO
H
CH3
O
O
O
OH
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
OO
H
CH3
O
O
O
OH
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
OO
H
CH3
O
O
O
OH
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
OO
H
CH3
O
O
O
OH
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
OO
H
CH3
O
O
O
OH
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
OO
H
CH3
O
rotas metabólicasreações químicas com enzimas específicas
metabólitosCompostos químicos formados, degradados
ou transformados
reações envolvidasanabólicas,
catabólicas e de biotransformação
Conjunto de reações químicas que acontecem continuamente na célula vegetal...
Tipos de Metabolismo:
• Metabolismo primário: considerado essencial paraa vida, sendo comum a todos os seres vivos domundo.
• Metabolismo secundário: não consideradoessencial para a vida, sendo unicamenteproduzido em certos grupos vegetais.
METABOLISMO PRIMÁRIO
METABOLISMO SECUNDÁRIO
macromoléculas(carboidratos, lipídeos e proteínas)
micromoléculas(diversidade e complexidade estrutural)
funções essenciaisfunções adaptativas
distribuição universal distribuição restrita(especificidade)
produção em pequena escala
BIOSSÍNTESE
atividades biológicas
grande produção
• Fornecer energia (ATP) e
poder redutor (NADPH);
• Biossíntese de
substâncias.
MetabMetabóólitoslitos PrimPrimáários X Secundrios X Secundáários...rios...
fotossíntese
metabolismo primário
metabolismo secundário
•vital; essencial
•ocorre em todos osorganismos
••metabmetabóólitos primlitos primááriosrios:açúcares, lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos
•depende de certos fatores
•ocorre em determinadosorganismos
••metabmetabóólitos secundlitos secundááriosrios:diversas substâncias, entre elas os princípios ativos
PRINCIPAIS FUNÇÕES NO VEGETAL
Adaptativas – proteção contra a perda excessiva de água e a irradiação UV
Defesa – predadores e microrganismos
Atração - insetos, aves (reprodução)
terpenos esteróides
Alcalóidespirrolidínicos,
tropânicos,pirrolizidínicos equinolizidinicos
Ácido Chiquímico Acetato
Ácido gálico
Fenilalanina/Tirosina
Triptofano
TaninoshidrolisáveisAlcalóides
indólicos equinolínicos
Alcalóidesisoquinolínicos e
benzilisoquinolínicos
Ácidocinâmico
fenilpropanóides
Lignanas e ligninascumarinas
Ciclo doácido cítrico
Mevalonato
ortinina/lisina
ácidos graxos,acetogeninas
piruvato terpenos
Antraquinonas,flavonóides, taninos
condensados
GLICOSE polissacarídeos
LEGENDAclasses
metabólitosintermediáriosVIAS:
Ácido Chiquímico
Acetato
Mevalonato
Metabólitos Secundários e RotasBiosintéticas
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Flavonóides Rota do ácido chiquímico e do acetato
Alcalóides Rota do ácido chiquímico e do acetato (via mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)
O
O
OH
OH
2
8
106
5
3
79
2'3'
4'5'
6'
OH
HO
O
O H
1
2
3
45
6
7
8
9
1112
13
14
15
16
20
19
18
10
H
O
O
O
O
O
O
O
OH
17
H3COCO
CO2H
29
30
26
O
O
OH OH
R1 R2
1
36
810
19 11
1415
17
18
20
21
22
24 25 26
27
29HO
7NH3C
HOO
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
20
19
18
17H
O OH
N
N
N
N
O
OCH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
terpenóide (THC)alcalóide
metilxantina (cafeína)
flavonóide
esteróide (sitosterol)
triterpeno
diterpeno
carotenóide
diterpenomonoterpeno
quinona
DIVERSIDADE E COMPLEXIDADE ESTRUTURAL DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
biossíntese
transporte
armazenamento
degradação
1 ou mais órgãos
Metabólitos podem ser translocados
Hidrofílicos: vacúolos
Lipofílicos: glândulas e associados a componentes celulares lipofílicos como ceras e membranas
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
utilização
Características dos vegetais em relação ao metabolismo
secundário
• Elevada capacidade sintética,
• Número de substâncias produzidas,
• Diversidade numa espécie.
“A riqueza de metabólitos secundários em plantas é, pelo menos parcialmente, explicável no simples fato de que os vegetais estão enraizados no solo e não podem se deslocar; eles não podem responder ao meio ambiente pelas vias possíveis aos animais.”
Harborne
PAPEL DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS NOS VEGETAIS
Os metabólitos secundários garantem vantagens para a sobrevivência e perpetuação
da espécie em seu ecossistema.
Diversidade de metabólitossecundários em uma espécie
vegetal
Vinca ou Pervinca de Madagascar
•Nome científico: Catharanthus roseus
•Droga vegetal: partes aéreas
Esta espécie é conhecida no Brasil por MARIA SEM VERGONHA,BOA NOITE, CALÇADINHA etc.
Vinca Catharanthus roseus (L.) G. Don. -
Apocynaceae
• Apenas no que diz respeitoao grupo dos alcalóides:
Produz e acumula mais de90 compostos DIFERENTES.