ANTRASENOZİTLER

Doç. Dr. Hüsniye KAYALAR

E.Ü. Eczacılık Fak. Farmakognozi ABD

husniyekayalar@gmail.com

Rhamnaceae

Polygonaceae

Liliaceae

Rubiaceae

Leguminosae

Boya maddesi

Müshil etkili

ANTRASEN

1

2

3

4

5

6

7

8

5

1- Oksantron (enol şekli antrohidrokinon)

2-Antron (enol şekli antranol)

3-Antrokinon

OH

Oksantron

Antrakinon

Antrahidrokinon

Antron

Antrokinonlar stabil

Antranol ve antrohidrokinonlar okside olur

Katartik (müshil)

1-8-dihidroksi-antrokinon (pürgatif)

Krizofanol

Aloeemodol

Emodol

Fiskiyon

Rein

Antranol, antron

heterozit

diantron, diantranoller

dimer

stabil

1,6,8,9 ve 10 . Karbona bağlı OH

heterozit

Antron ve antranollerde 10. C dan C heteroziti

Homodiantron

Homodiantranol

Heterodiantron

Heterodiantranol

% 0.2-0.8

Aloe

% 15-30 antrasenozit

Antranol

antrahidrokinon

antrakinon

1,8-dihidroksi-antrakinon

pürgatif

kalın barsak çeperinde peristaltik hareketleri artırır

Serbest antrakinonlar suda az erir zor absorbe olur

heterozitler suda kolay erir, *ince barsaktan absorbe olur*kana geçer sonra da kalın barsak çeperinden elimine olur

10-15 dk

Etki:Fenolik grup sayısı ve

moleküldeki konumu()

Fenolik grup asetillenirse

1 fenolik grup taşıyan antrakinonlar

etkisiz

2 fenolik grup etkili

3 fenolik grup taşıyanlar ÇOK ETKİLİ

Antranol şiddetli PÜRGATİF

Antrakinonlar AntranolRedüksiyon

(barsak florası)

Antranoller:Kalın barsağı irrite ederBulantı, kusmaantranol içeren drog 1 yıl100 OC de 1 saat ısıtma ile antranol antrakinon haline geçer

Tanen ile laksatif etki azalır

Küçük miktar konstipan, yüksek miktar laksatif

Fermentler heteroziti hidroliz eder (hidroliz hızı droğun su miktarı ve ferment miktarı)

Antrakinonlar alışkanlık yapmaz

Antron ve antranol redüktör

deri hast. Antiseptik

Örn: KRİZABORİN, Psöriazis, kuru ekzema, deri mantarları

ALOE veteriner hekimlikte

ANTRAKİNONLARIN ELDE EDİLMESİ

pH 3 Sulu Ekstre

+ ETER

ORGANİK FAZ SULU FAZ

+ NaHCO3 +eter

Eterli faz

Serbet karboksilsiz antrakinonlar

Sulu faz

(+Asit+Eter)Eterli faz

Serbet karboksilli antrakinonlar

Sulu faz

SULU FAZ +Eter

Eterli faz Sulu faz

+ NaHCO3

Eterli faz

Kombine karboksilsiz antrakinonlar

Sulu faz

Asit+Eter

Eterli faz Sulu faz

Kombine karboksilli antrakinonlar

BORNTRAGER TEŞHİS REAKSİYONU

Antrakinonlar hidroliz edildikten sonra alkali hidroksitler örn.% 10 KOH veya Amonyak çöz. ile kırmızı renk verirler

SCHÖNTETEN REAKSİYONU

Antron ve antranoller içindir

Droğun sulu ekstresi sodyum borat ilavesi ile yeşil floresans verir

Miktar tayini

Gravimetrik

Kolorimetrik (Borntrager)

Folia Sennae (TK)

sennoside A, sennoside B,

sennoside C and sennoside D

Cassia angustifolia

Birçok farmakopede iki tip sinameki yaprağı

yazılıdır:

1- Folia Sennae Tinnevelly

2-Folia Sennae Alexandrina

Cassia angustifolia (Leguminosae)

Cassia acutifolia bitkilerinden elde edilmektedir.

Bu iki türün kimyasal bileşimi ve özellikleri

birbirine çok yakın olduğundan elde edilen

droglar da hemen tamamen aynı maksatlarla ve

birbirinin yerine kullanılır.

C. angustifolia'nın

vatanı Arabistan'dır ve

Yemen ile Somali'de

yabani olarak bulunur.

Hindistan'ın güneyinde

Tinnevelly bölgesinde

kültürü yapılmaktadır

C. acutifolia'nın vatanı

tropik Afrika'dır.

Sudan'da yabani olarak

yetişir ve kültürü

yapılır;

İskenderiye'den ihraç

edilir.

Drog elde etmek için dallar, eylül ayında

toplanır ve güneşte kurutulur

meyva ve yaprakçıklar ayrılır

Fructus Sennae

antrasen türevi bileşiklerin miktarı yaprakta

ve meyvada % 2-3

Serbest olarak bilhassa rhein (% 0.05-0.10)

ile bunun yanında az miktarda krizofanol ve

aloe-emodol

Antrasenozitlerden en kolay kristallenen,

sarı renkli ve asit reaksiyonlu bir madde

olan sennozit'tir.

Heterozit asit hidrolizle sennidin (aglikon)

yanında 2 molekül glukoz verir.

Sennidin, direin-antron'dur ve iki izomeri

söz konusudur.

Sennozit A

Fructus Cassiae fistulae

Cassia fistula (Leguminosae) bitkisinin pulpasıdır.

Tropikal ağaç

Hindistan, Malezya, Brezilya ve Antil'lerde yetişir.

Meyvası 25-30 cm uzunluğunda 2-2.5 cm çapında

silindirik bir legumendir.

Perikarp sert ve odunlu, esmer, çikolata rengindedir.

Meyva enine bölünmüş olup her bölmede bir tohum

bulunur (25-100 adet).

Taze meyvada bu tohumlar siyahımsı renkte, tatlı

lezzette bir pulpa içindedir. Kullanılan kısım

meyvanın bu pulpasıdır.

Pulpanın % 50 si pektin, müsilaj ve şekerden

ibaret bir glusitler karışımıdır.

Antrasenik maddeler % 1.5-3 arasındadır. Bilhassa

serbest olarak bulunan bu antrasenik maddeler

arasında en çok rheine rastlanır.

Sennozit A ve B nin homologları da tespit

edilmiştir.

5-10 g lık dozlarda laksatif olarak kullanılır

Lezzeti iyi olduğundan bilhassa çocuklara verilir.

ALOE

Aloe ferox

Aloe vera

Aloe perryi

ALOİN

Bu drog bazı Aloe türlerinin (Liliaceae) yapraklarından

çıkarılan bir usaredir. 200 kadar Aloe türü olduğu

halde eczacılıkta ancak 3-4 tanesinden yararlanılır.

Bunlardan en çok bilinenler Aloe ferox ile Aloe vera'dır.

Afrika'da yetişmekte olan bu bitkilerin, uzun etli ve

kalın yaprakları bir buket oluşturur. Yapraklarının

kutikulası kalın ve kenarları dikenlidir.

Aloe ferox, bilhassa güney Afrika'da yetişmekte olup

yapraklarının boyu 15-50 cm’dir ve yaprakların hem

kenarları hem de alt ve üst yüzü dikenlidir. Kırmızı

renkli çiçek açar.

Aloe vera (A. vulgaris = A. barbadensis) bir kültür

bitkisidir ve daha çok kuzey Afrika'da yetiştirilir. Bu

bitkinin yaprakları yalnız kenarda dikenlidir ve sarı

renkte çiçek açar.

Drog, toplanan yaprakların ezilmesiyle elde edilen

usarenin kendi kendine uçmaya bırakılması suretiyle

hazırlanır. Böyle elde edilen Aloe koyu renkli ve opak

olup kırılışı pürtüklü ve unludur (Aloe hepatica).

A. vera'dan elde edilen Aloe'ye Barbada veya Çuraçao

aloesi adı da verilir. Aloe droğunu elde etmek için

vakumda yoğunlaştırılan usarenin ince damlalar

halinde,püskürtülerek kurutulması da mümkündür.

Böyle elde edilen drog koyu kırmızı renkli ince bir

tozdur

Aloe ferox'tan elde edilen droğa "Kap aloesi" adı

verilir.

Bu bitkinin yaprakları kesilir, akan usare 24 saat

sonra toplanır. Açık havada 4-5 saat kaynatılarak

suyu uçürulur. Soğuyunca yeşile bakan kahverengi

bir kitle haline geçer. Kırılışı parlaktır.

İnce lam halinde iken ışığı geçirir ve kırmızımsı bir

renk gösterir. Tozu yeşilimsi sarı renkli, lezzeti acıdır.

RHIZOMA RHEI

POLYGONACEAE

Rheum palmatum, Rheum officinale

(Palmata seksiyonu)

R. rhaponticum, R. compactum, R.

undulatum, R. emodi, R. ribes

(Rhapontica seksiyonu)

R. Palmatum var. tanguticum

R. officinale

ÇİN RAVENTİ

Antrasen türevi maddeler rizomun geniş öz kollarında

ve yıldız sistemlerinin öz kısmında kümelenmiştir.

Drog, tanen de ihtiva ettiğinden lezzeti astrenjandır ve

çiğnendiği taktirde, taşıdığı iri billurlardan dolayı

gıcırdar

Kuru Çin reventi totat olarak % 3-5 kadar antrasen

türevi madde ve % 5 kadar da tannoit (kateşol ve

glukogallin) içerir.

Kuru drogta % 0.1-0.2 kadar serbest antrakinon

vardır. Bunlar krizofanol, emodol, fiskiyon, aloe-

emodol ve rein'dir. Asıl etken maddeyi oluşturan, bu

antrakinonların heterozitleridir

aloeemodin

Rhein

physcion

dihydroxydianthrone, (R*,S*)-isomer

sennidin A

sennidin B

sennidine A

Rheum rhaponticum

Rheum rhaponticum

Orijini Hindistan olmakla beraber eskiden beri

Avrupa'da süs bitkisi olarak yetiştirilmekte olan bir

türdür.

Rapontikozit

Bu bitkiden elde edilen rizomlar daha az etken madde

(% 1-3 kadar) içerir. Serbest antrakinonlardan

krizofanol ile emodol elde edilmiştir. Rizomlardan % 5

kadar, rapontikozit adı verilen bir heterozit daha izole

edilmiştir. Rapontikozit hafif östrojenik bir etki

gösterir.

Rheum ribes

Rheum ribes

Bu tür yurdumuzda bulunan tek Rheum türüdür

Van, Elâzığ, Kayseri dağlarında yetişir.

Lübnan ve Filistin'de de yetişmekte olan bu bitkiye

Elâzığ'da Işgın adı verilmekte ve petiolleri, R.

rhaponticum petiolleri gibi ekşi lezzetli bir sebze

olarak kullanılmaktadır.

Bu bitkinin rizomları da antrasen türevi maddeler ve

oldukça fazla miktarda tanen, içerir. Halk arasında

kâbız olarak kullanılır.

Cascara sagrada

Rhamnaceae

Rhamnus purshiana

aloin

Rhamnus purshiana (Rhamnaceae) bitkisinin genç gövde

ve dal kabuklarıdır

Antrasenik maddelerin miktarı % 4-5 kadardır. % 0.2-0.8

kadar bulunan serbest antrakinonlardan emodol ile

krizofanol ve bunlara ilâveten aloe-emodol tesbit

edilmiştir.

O-heterozitlerinden bilhassa emodol-antron ile emodol-

oksantron heterozitleri

C-heterozitlerinden aloin ve krizaloin (krizofanol-antron)

bulunmaktadır.

Rhamnus cathartica

Fructus Rhamni Cathartici(TK)

Rhamnus cathartica (Rhamnaceae) bitkisinin

meyvalarıdır.

Meyva küçük bir drupadır, olgunlaşınca siyahlaşır,

tabanında sapın artığı vardır

Bu droğun etken maddeleri, antrasen türevleri ve bazı

flavonozitlerdir.

Kuru drog % 0.7-1.4 antrasen türevi maddeler içerir ve

bu maddeler daha çok tohumlarda bulunur.

Pulpada ancak çok az miktarda mevcuttur.

Emodol, frangulozit ve emodin-antranol'ün bir

glikozidi tesbit edilmiştir.

Cortex Frangulae

Bu drog Rhamnus frangula (Rhamnaceae) bitkisinin

havada kurutulmuş gövde kabuklarıdır

Anadolu'da (İstanbul, Bolu, Bursa, Zonguldak, Rize)

ve Ankara civarında da vardır. Drog Polonya,

Çekoslovakya, Yugoslavya ve Rusya'da elde edilir.

Bitkinin çiçek açma zamanında (mayıs-temmuz) 3

yıllık dalların kabuğu 1-2 cm'lik bantlar halinde

soyularak toplanır.

Havada kurutulur. Yaşlı dalların kabukları fazlaca

tanen taşıdığı için kullanılmaz

Etken maddeleri teşkil eden antrasen türevleri % 2-4

kadardır. Serbest olanlar (% 0.05-0.10) emodol ve

krizofanol'dür.

Antrasenozitlerden frangulozit A ve B ile

glukofrangulozit izole edilmiştir. Frangulozit'in

aglikonu emodol'dur ve 6. karbondaki hidroksil

grubunda, bir ramnoz taşır.

Glukofrangulozitte aynı aglikon ve ramnozdan başka,

1.veya 8. karbondaki hidroksile bağlı olarak bir de

glukoz bulunur.

Araroba

Andria araroba

Andria araroba (Leguminosae)'den elde edilen bir

drogtur.

Bitki Brezilya ormanlarında yetişen bir ağaçtır. Bilhassa

yaşlı ağaçlarda, geniş şizolizigen salgı cepleri bulunur.

Bu salgı ceplerinin içinde sarı bir toz depolanır ki bu

madde antron ve antranoller bakımından zengindir.

Ağaç kesilir, parçalara bölünür ve uzunlamasına yarılır.

Toz edilip elekten geçirilerek, odunlu kısımlardan

kurtarılır ve Araroba (= Goa tozu) elde edilir.

Bu toz benzolle tüketilir ve sonra çözücü kuruluğa kadar

uçurulursa krizarobin elde edilmiş olur.

Bu drog antiseptiktir. Çünkü yüksek miktarda antron ve

antranol taşımaktadır. Antiparazitler etkisinden

yararlanılarak katran yerine kullanılır. Bilhassa

psoriaziste kullanılan bir ilâçtır.

Herba Hyperici

Hypericum perforatum (Hypericaceae) bitkisinin çiçekli

dallardır.

Özellikle çiçeklerinde, diantron yapısında olan

hiperisin'ler bulunmaktadır.

hiperisin, hekzahidroksi dimetil heterodiantron'dur.

Diğer hiperisinler, protohiperisin, izohiperisin ve

psödohiperisin'dir.

Hiperisinin purgatif etkisi yoktur. Yorgunluğa ve

mental depresyona karşı tonik ve stimulan olarak

kullanılmıştır

Drog zeytin yağı ile su banyosunda 2 saat masere

edilmek suretiyle yara tedavisinde kullanılan bir

preparat hazırlanır. Benzer şekilde hazırlanan bir

halk ilacı "Kantaron yağı" adıyla Türkiye'de de

kullanılmaktadır. Başka bitkilerle birlikte hazırlanan

alkolasından da yara iyi edici olarak yararlanılır.

Ancak bu uygulamada hiperisin'in deriyi güneş

ışınlarına duyarlı kılan (fotosensibilizatör) bir etkisi

olduğu da dikkate alınmalıdır.

H. perforatum'un uçucu yağı antihelmentik etkilidir.

Hiperisin'in kuvvetli antibiyotik etkisi de bulunduğu

bilinmektedir

Radix Rubiae

Rubia tinctorum (Rubiaceae) bitkisinin kökleridir.

XVIII. yüzyılda Türkiye'de bu bitkinin geniş çapta

kültürü yapılmakta ve dünya üretiminin 2/3 si

sağlanmaktaydı. Bu kökten elde edilen kırmızı boya

"Edirne kırmızısı" veya "Türk kırmızısı" adıyla

bilinmekteydi. Bugün daha çok sentetik boyalar

kullanılmaktadır.

Kökteki boya maddeleri başlıca alizarin (1,2-

dihidroksiantrakinon) ve purpurin (1,2,4-

trlhidroksiantrakinon) dir.

Alizarin (veya alizaron) bitkide primveroz (glukoz +

ksiloz) ile 2 nci karbon atomundaki hidroksil grubu

üzerinden heterozit meydana getirmiş şekilde

bulunur. Bu heterozide ruberitrik asit adı verilir.

CoccionellaCoccus

Kırmız böceği

Coccus cacti böceğinin genç larvalar taşıyan

dişilerinin kurutulmuş gövdeleri

Cactaceae bitkisi Opuntia coccinellifera

Su buharı, eter buharı veya kükürt dumanı

Karminik asit % 10

kırmızı rengi buradan ileri gelir

Karminik asit polifenolik bir antrakinon ile 2.

karbondaki hidroksile bağlı glukozdan meydana

gelmiş bir heterozittir.