Anillos Aromáticos de 5 Miembros
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Anillos aromticos de 5 miembros
Anillos aromticos de 5 miembros M. en C.Q. Tania Ivonne Ramrez Candelero1Reactividad generalSon -excedentesFurano menos aromticoTiofeno mas aromtico Sus reacciones mas importantes son las de SEALa SEA est favorecida en la posicin 222Reactividad general NO reaccionan con E+ por el heterotomo
Furano da reacciones de adicin, apertura y cicloadiciones de Diels-AlderEl efecto del sustituyente es el mismo que en el benceno, siendo de importancia la activacin del anillo.3
3Reactividad general
4Si N esta sustituido, orienta en posicin 3
4Ejemplos
55
Protonacin 6
Pirrol Tiofeno Furano
6
Nitracin 77
Sulfonacin
88
Halogenacin 99
Acilacin
10
Acilacin
11
Especie reactivaCondensacin con carbonilos 12
OH derivados no son estables
13Condensacin con carbonilos
14Condensacin con carbonilos
Reaccin de Mannich
15
Sustitucin Nucleoflica
16Ejemplo
17Formacin de Carbaniones
18
Ejemplos
19
Cicloadiciones
20
PIRROL Se obtiene por destilacin fraccionada de alquitrn de Hulla y aceite de huesos.Se usa principalmente en fabricacin de productos farmacuticos.Forma parte de molculas de importancia bilogica.
KetorolacoAnalgsio 2121PIRROL
ClorofilaGrupo HemoVitamina B1222
Sntesis 23Ruta 2Ruta 1
23Sntesis de Paal-Knorr24
Ejemplos 25
Sntesis de Hantzsch26
Ejemplo
27Sntesis de Knorr28
Ejemplos
29Sntesis de Barton-Zard
30
Nitroalquenoa-isocianocarbonlicoTiofenoFue descubierto como contaminante del benceno.Se emplea en la industria farmacutica y en la produccin de Butano.Sus derivados se encuentran principalmente en el petrleo.Algunas plantas sintetizan tiofenos con actividad nematicida.
31
DuloxetinaSntesis A partir de compuestos 1,4 dicarbonlicos y una fuente de S
32
Sntesis de Hinsberg Compuestos 1,2-dicarbonilos y tiodioacetatos 33
FuranoEl nombre del furano proviene del latin furfur que significa Salvado.Se emplea en la obtencin de THF, as como en la produccin de lacas, insecticidas y productos farmacuticos. Se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza.34
Sintesis de Paal-Knorr
35Sntesis de Feist-Benary
36a-halocarbonilo1,3 dicarbonilico