LAPORAN PRAKTIKUM

SATUAN PROSES

Reaksi Hidrogenasi (Pembuatan Anilin dari Nitrobenzene)

Dosen Pembimbing : Riniati

Kelompok : IV (Empat)

Nama Anggota : 1. Gustin Mustika Krista

2. Herman Yosef

3. Ima Rismalawati

Kelas : 2A-TKPB

Tanggal Praktikum : Selasa, 30 November 2010

Tanggal Penyerahan : Selasa, 14 Desember 2010

JURUSAN TEKNIK KIMIA

TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

REAKSI HIDROGENASI (PEMBUATAN ANILIN DARI NITROBENZENE)

I. TUJUAN PERCOBAAN

a. Membuat senyawa anilin melalui reaksi hidrogenasi nitrobenzene

b. Memahami proses reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin

c. Mengidentifikasi produk senyawa anilin melalui pengkuran titik didih, indeks bias,

berat jenis, bau dan warna

II. LANDASAN TEORI

III. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan

Labu dasar bulat leher tiga 350 ml

Kondensor spiral

Statif

Klem

Penangas air dan minyak

Gelas ukur

Pipet tetes

Hotplate

Pendingin liebig

Labu destilasi 100 ml

Thermometer 250oC

Corong pisah

Bahan yang dibutuhkan

Nitrobenzene

Fe granular

HCl pekat

NaOH pekat

Na2SO4 anhidrous

Kloroform

IV. CARA KERJA

A. Reaksi hidrogenasi

25 gr Fe granular

Refluks

Jaga suhu reaktor pada 60oC

20 mL nitrobenzena

100 mL HCl lewat corong tetes secara

bertahap

Jika suhu naik dinginkan reaktor dengan ice bath

Jika HCl sudah dimasukkan, suhu turun, panaskan dengan

water bath

Direfluks selama 25 menit, biarkan dingin, lepaskan

kondensor

Tambahkan secara perlahan 75 gr NaOH

dalam 100 mL

B. Destilasi uap

Panaskan air dalam erlenmeyer sebagai sumber

uap

Rangkai alat destilasi, reaktor yang digunakan reaktor hasil

reaksi hidrogenasi

Alirkan uap air ke dalam reaktor yang digunakan

Lakukan destilasi sampai diperoleh 90 mL larutan destilat, tampung dalam

erlenmeyer

C. Ekstraksi

V. DATA PENGAMATAN

Hasil destilat masukkan dalam corong pisah

Lapisan bawah (anilin) keluarkan dan tempatkan dalam botol coklat, uji larutan yang

didapat (berat jenis, viskositas, titik didih)

Lapisan atas diekstraksi dengan 15 mL kloroform

Tambahkan 5 gr Na2SO4 anhidrous pada hasil ekstraksi, saring larutannya untuk proses

pemurnian

Lapisan bawah (anilin+kloroform) dikeluarkan, ditampung dan digabung

dengan anilin

Lakukan ekstraksi 3 kali terhadap campuran anilin dan kloroform

a. Persiapan

No Bahan Volume

/ berat

Massa

molekul

(gr/mol)

Rumus Titik didih

(oC)

Titik leleh

(oC)

Spesific

grafity

1 Nitrobenzene 20 ml 123,11 C6H5NO2 211 5,7 1,2

2 HCl pekat 100 ml 36,46 HCl 53 -74 1,18

3 Fe granular 25 gram 55,85 Fe 2750 1535 7,86

4 NaOH 100 ml 40,00 NaOH 10 % = 105

30 % = 115

50 % = 140

10 % = -10

30 % = 1

50 % = 12

10 % = 1,11

30 % = 1,33

50 % = 1,53

5 Kloroform 15 ml 119,5 CHCl3 61 -63 1,48

6 Na sulfat

anhidrous

5 gram 142,04 Na2SO4 844 2,68

7 Anilin 2,95

gram

93,12 C6H5NH2 184 -6,2 1,022

b. Proses refluks

Waktu

(menit)

Suhu

(oC)

Pengamatan Keterangan

10 40 Serbuk Fe belum tercampur

dengan campuran (masih

berada di bawah campuran),

masih terdapat HCl pada

corong tetes

13 50 Serbuk Fe belum tercampur

dengan campuran (masih

berada dibawah campuran),

HCl sudah diteteskan semua

14 Suhu

naik

terus

Suhu melonjak naik sampai

100oC lebih, terdapat

gelembung H2

Campuran didinginkan sampai

suhu 60 oC

26 60 Serbuk Fe mengeras di dinding

labu, warna larutan menjadi

kuning

c. Proses distilasi Uap

Penambahan NaOH 100 ml (75 gram dalam

100 ml)

Setelah ditambah NaOH 100 ml (75 gram

dalam 100 ml)

Distilasi Uap

Waktu

(menit)

Suhu (oC)Pengamatan

Keterangan

Cairan Uap

46 93 95 Tetesan anilin pertama

51 97 95

Hasil distilasi

bertambah,campuran

berwarna hitam dan

bergejolak

56 96 91

61 98 91

66 97 95

71 96 94

76 95 90

81 95 93

86 96 96

91 96 96

96 97 96

101 97 96

102 97 96

Hasil distilasi uap

d. Proses Ekstrasi

Ekstraksi pertama (sebelum ditambah

kloroform)

Ekstraksi kedua (setelah ditambah

kloroform)

Berat anilin

Berat wadah = 14,78 gram

Berat wadah + anilin = 17,73 gram

Berat anilin = (berat wadah + anilin) - (berat wadah)

= 17,73 gram – 14,78 gram

= 2,95 gram

Berat anilin + kloroform

Berat wadah = 21,54 gram

Berat wadah + anilin + kloroform = 37,04 gram

Berat anilin + kloroform = 15,5 gram

Analisis anilin yang dihasilkan

Berat jenis

massa 1 ml anilin = 0,96 gram

Berat jenis =

= = 0,96 gr/ml

Indeks bias

VI. PENGOLAHAN DATA

a. Reaksi

b. Perhitungan

Pembentukan H2

Mol Fe

Berat Fe = 25 gram

Mr Fe = 56 gr/mol

Mol Fe =

= = 0,45

Mol HCl

Vol HCl = 20 ml

Massa jenis HCl = 1,18 gr/ml

Massa HCl = HCl x vol HCl

= 1,18 x 100

= 118 gram

Mol HCl =

= = 3,23

Persamaan reaksi pembentukan H2

M 0,45 3,23

R 0,45 1,35 0,675 0,45

S - 1,88 0,675 0,45

Pembentukan Anilin

Volume nitrobenzene = 20 ml

Massa jenis nitrobenzene = 1,2 gr/ml

Massa nitrobenzene = x vol

= 1,2 x 20

= 24 gram

Massa molekul nitrobenzene = 123 gr/mol

Mol nitrobenzene =

=

= 0,195 mol

Persamaan reaksi pembentukan anilin

C6H5NO2 + H2 C6H5NH2

M 0,195 0,675

R 0,195 0,195 0,195

S - 0,48 0,195

Mol anilin = 0,195 mol

Berat anilin = mol x mr

= 0,195 x 93

= 18,135

Yield anilin yang dihasilkan

% yield =

= x 100 %

= 16,3 %

VII. PEMBAHASAN

Gustin Mustika Krista (091424012)

Herman Yosef Aditya (091424013)

Pada praktikkum kali ini kami melakukan pembuatan anilin melalui reaksi

hidrogenasi. Pada proses tersebut terdiri dari 3 tahap pembuatan, yaitu tahap pertama berupa

reksi hidrogenasi, tahap kedua berupa destilasi uap, dan tahap ketiga berupa ekstraksi. Pada

praktikkum ini kami melakukannya di lemari asam karena bahan yang digunakan dan bahan

yang dihasilkan adalah senyawa toksik bila uapnya terhirup, yaitu nitrobenzena dan anilin.

Pada tahap pertama yang kami lakukan adalah melakukan reaksi hidrogenasi dengan

menggunakan refluks. Bahan yang digunakan langsung berupa nitrobenzena tidak

menggunakan benzena terlebih dahulu untuk mendapatkan senyawa nitrobenzena serta gas

hidrogen yang dihasilkan dari reaksi antara Fe granular dengan larutan HCl. Setelah reaksi

hidrogenasi selesai pada reaktor menambahkan larutan NaOH secara bertahap yang berguna

untuk mengendapkan Fe granular.

Setelah tahap pertama selesai kami melakukan tahap kedua, yaitu melakukan destilasi

uap yang berguna untuk memisahkan anilin dengan pengotor pada reaksi hidrogenasi. Berikut

merupakan contoh gambar dari rangkaian alat destilasi uap.

Pada tahap tersebut menggunakan air yang berguna sebagai sumber uap serta suhu water bath

yang digunakan jangan lebih besar dari suhu yang digunakan untuk memanaskan air karena

akan menyebabkan tekanan di reaktor lebih besar dibandingkan dengan tekanan di sumber

uap yang akibatnya larutan yang berada di reaktor akan menguap menuju ke erlenmeyer yang

berisi air sebagai sumber uap dan mengakibatkan air yang digunakan sebagai sumber uap

akan berwarna hitam. Prinsip kerja dari alat ini adalah pertama air akan menguap lalu anilin

yang berada dalam reaktor akan menguap dan uap tersebut terbawa oleh air yang telah

menguap lalu uap didinginkan oleh kondensor dan hasilnya ditampung dalam labu hasil

destilat.

Setelah tahap pertama dan tahap kedua selesai kami melakukan tahap terakhir berupa

ekstraksi yang berguna untuk memisahkan antara anilin dengan sisa hasil zat dari destilasi

uap yang ikut tertampung dalam labu destilat, untuk melakukan tahap ini kami menggunakan

corong pisah. Berikut contoh gambar dari corong pisah yang kami gunakan pada tahap ini.

Pada tahap kami melakukan pemisahan terhadap hasil destilasi uap, yaitu berupa anilin dan

aniline tersebut ditampung dalam botol yang berwarna coklat dan dibungkus rapat dengan

aluminium foil agar tidak terkena sinar matahari, karena anilin bila terkena sinar matahari

akan teroksidasi. Setelah proses tersebut selesai kami melakukan ekstraksi dengan

menambahkan 25 mL larutan kloroform dan ekstraksi tersebut dilakukan sebanyak 3 kali,

ekstraksi tersebut dilakukan untuk memisahkan antara anilin dengan air, serta tampung hasil

ekstraksi dalam gelas kimia dan tambahkan 5 gr Na2SO4 anhidrous untuk menyerap air yang

masih ada dan saring larutannya untuk proses pemurnian.

Dari hasil percobaan kami mendapatkan anilin sebanyak 2,95 gram yang seharusnya

menurut teori anilin yang diproleh sebanyak 18,135 gram. Oleh karena itu, yield yang kami

dapatkan sebesar 16,3 % hal tersebut terjadi karena ada reaktan yang tidak bereaksi sehingga

menghasilkan anilin tidak terlalu banyak.

Reaksi yang digunakan untuk proses pembuatan anilin skala industri adalah Proses

pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multi tube. Pada reaktor ini reaksi

berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal

pada suhu 270°C dan tekanan 1,42 atm. Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua

langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari

asam nitrat dan asam sulfat pada 50°C hingga 60°C, yang memberikan nitrobenzena: Pada

langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300 ° C di hadapan

berbagai logam katalis:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O. Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran

klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga

disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .

Ima Rismalawati (091424015)

Pada praktikum pembuatan anilin dari nitrobenzen diterapkan prinsip reaksi

hidrogenasi. Terdapat beberapa tahapan yang dilakukan dalam pembuatan anilin yaitu tahap

refluks, distilasi uap dan ekstraksi. Praktikum dilakukan pada ruang asam karena bahan yang

digunakan dan produk yang dihasilkan bersifat toksik jika dihirup yaitu nitrobenzene, H2 dan

anilin.

Anilin yang terbentuk adalah dari reaksi antara nitrobenzen dengan H2. H2 yang

digunakan adalah hasil reaksi antara Fe dengan HCl pekat. Fe yang dipakai merupakan logam

aktif yang dapat mudah melepaskan elektron valensinya membentuk senyawa ion. Reaksi

antara Fe dengan HCl pekat merupakan reaksi redoks (reduksi dan oksidasi). Logam Fe

mengalami oksidasi sedang ion H+ dari asam kuat mengalami reduksi sehingga membentuk

H2 . H2 yang terbentuk pada praktikum adalah berupa gelembung udara. Reaksi hidrogenasi

dilakukan dengan refluks. Reaksi antara Fe dan HCl adalah reaksi eksoterm sehingga suhu

pada reaktor bisa mencapai 100oC, sedangkan suhu reaktor harus dijaga suhunya pada 60oC.

Oleh karena itu larutan didinginkan menggunakan es.

Proses selanjutnya adalah dengan distilasi uap. Sebelum dilakukannya distilasi uap

larutan ditambahkan NaOH terlebih dahulu. Tujuan ditambahkannya NaOH adalah supaya

anilin yang terlarut (anilin HCl) menjadi anilin yang tidak larut dalam air sehingga mudah

dipisahkan. Pada proses distilasi uap digunakan air sebagai sumber uap. Tekanan pada

sumber uap harus dijaga lebih besar daripada tekanan pada reaktor. Hal ini dilakukan supaya

uap larutan yang ada di reaktor tidak menguap ke sumber uap. Prinsip dari distilasi uap ini

adalah air akan menguap begitu pun dengan anilin yang di reaktor juga akan menguap.

Dikarenakan tekanan di sumber uap lebih besar dibandingkan dengan tekanan pada reaktor

maka uap air akan membawa uap anilin ke kondensor dan akan terkondensasi selanjutnya

akan masuk ke labu distilat.

Proses selanjutnya adalah proses ekstraksi. Pada ekstraksi pertama dihasilkan lapisan

bawah adalah anilin dan lapisan atasnya adalah larutan berwarna putih yang masih

mengandung anilin. Larutan berwarna putih yang masih mengandung anilin diekstraksi

kembali dengan penambahan kloroform untuk menyerap kembali sisa-sisa anilin yang masih

bercampur dengan larutan. Baik kloroform maupun anilin merupakan golongan nonpolar

sehingga keduanya dapat bercampur. Larutan tersebut dikocok untuk menyesuaikan tekanan

yang ada di dalam corong dengan lingkungan luar. Hasil ekstrasi dengan penambahan

kloroform adalah lapisan bawah berupa anilin dan kloroform, lapisan atasnya berupa larutan

putih yang masih mengandung anilin. Ekstraksi dilakukan terus menerus sampai larutan yang

mengandung anilin sisa sedikit. Hasil ekstraksi anilin dengan kloroform ditambahkan Na2SO4

yang berguna untuk menyerap air yang masih terdapat di dalam campuran larutan.

Anilin yang terbentuk ditempatkan di wadah yang dibungkus alumunium foil.

Tujuannya adalah supaya anilin tidak terkena cahaya yang akan menyebabkan anilin

teroksidasi. Anilin yang teroksidasi ditandai dengan perubahan warna pada anilin menjadi

coklat.

Anilin yang dihasilkan adalah sebanyak 2,95 gram dan campuran anilin + kloroform

sebanyak 15,5 gram. Yield anilin yang dihasilkan adalah sebesar 16,3 %. Besar yield tidak

sampai 100 % dikarenakan adanya reaktan yang tidak bereaksi sempurna, dan pada saat

distilasi uap, tidak semua larutan didistilasi karena waktu yang terbatas. Analisis terhadap

berat jenis tidak dilakukan dengan piknometer dikarenakan anilin yang dihasilkan sangat

sedikit. oleh karena itu dilakukan analisis berat anilin dalam 1 ml anilin. Berat jenis yang

diperoleh adalah sebesar 0,96 g/ml. Berat jenis anilin tersebut nilainya mendekati berat jenis

pada literatur yaitu 1,022.

VIII. KESIMPULAN

Pada pembuatan anilin terdiri dari empat tahap pengerjaan yaitu

Refluks (reduksi nitrobenzene)

Distilasi uap (isolasi anilin)

Ekstraksi (isolasi anilin)

Distilasi (pemurnian anilin)

Berat anilin yang diperoleh adalah sebesar 2,95 gram sedangkan berat anilin teori

adalah sebesar 18,135 gram

Berat larutan campuran anilin+kloroform adalah sebesar 15,5 gram

Yield anilin yang didapat adalah sebesar 16,3 %

Warna produk anilin yang dihasilkan aadalah kuning kecoklatan

Berat jenis produk anilin adalah sebesar 0,96 gr/ml, nilai tersebut mendekati nilai

berat jenis pada literatur yaitu 1,022. Menandakan produk anilin yang dihasilkan

cukup bagus

IX. DAFTAR PUSTAKA