Aminoácidos murcia modif
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AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
Pedro Antonio García RuizCatedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Area Química analítica Area Química Orgánica
Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
Aminoácidos Propiedades iónicas
Identificación de aminoácidos
Producción de aminoácidos
Reacciones de los aminoácidos
Name Symbol Mass(-H 2O) Side Chain Occurrence (%)Alanine A, Ala 71.079 CH3- 7.49
Arginine R, Arg 156.188 HN=C(NH2)-NH-(CH2)3- 5.22
Asparagine N, Asn 114.104 H2N-CO-CH2- 4.53
Aspartic acid D, Asp 115.089 HOOC-CH2- 5.22
Cysteine C, Cys 103.145 HS-CH2- 1.82
Glutamine Q, Gln 128.131 H2N-CO-(CH2)2- 4.11
Glutamic acid E, Glu 129.116 HOOC-(CH2)2- 6.26
Glycine G, Gly 57.052 H- 7.10Histidine H, His 137.141 N=CH-NH-CH=C-CH2- 2.23
|______________|Isoleucine I, Ile 113.160 CH3-CH2-CH(CH3)- 5.45
Leucine L, Leu 113.160 (CH3)2-CH-CH2- 9.06
Lysine K, Lys 128.17 H2N-(CH2)4- 5.82
Methionine M, Met 131.199 CH3-S-(CH2)2- 2.27
Phenylalanin eF, Phe 147.177 Phenyl-CH2- 3.91
Proline P, Pro 97.117 -N-(CH2)3-CH- 5.12
|_________|Serine S, Ser 87.078 HO-CH2- 7.34
Threonine T, Thr 101.105 CH3-CH(OH)- 5.96
Tryptophan W, Trp 186.213 Phenyl-NH-CH=C-CH2- 1.32
|_____________|Tyrosine Y, Tyr 163.176 4-OH-Phenyl-CH2- 3.25
Valine V, Val 99.133 CH3-CH(CH2)- 6.48
Aminoácidos
AminoácidosPunto isoeléctrico
pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk1+pk2)
Dos grupos ácidos
Dos grupos amino
Tres pk
Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina
Lisina, arginina
H3O
HOHO
H3O
H2N CH COO
R
H3N CH COO
R
H3N CH COOH
R
H3O
HOHO
H3O H2N CH COO
COO
(CH2)3
H3N CH COO
COOH
(CH2)3
H3N CH COOH
(CH2)3
COOH
HO
H3O H3N CH COO
COO
(CH2)3
k1 k2 k3
pI = ½(pk1+pk2)
pH en el punto isoeléctrico = pI = ½(pk1+pk2)
Dos grupos ácidos
Dos grupos amino
Tres pk
Aspártico, glutámico, tirosina, p-hidroxifenilalanina, cisteina
Lisina, arginina
H3O
HOHO
H3O
H2N CH COO
R
H3N CH COO
R
H3N CH COOH
R
pI = ½(pk1+pk2)
H3O
HOHO
H3O H2N CH COO
NH2
(CH2)4
H3N CH COO
NH3
(CH2)4
H3N CH COOH
NH3
(CH2)4 HO
H3O H2N CH COO
NH3
(CH2)4
k1 k2 k3
pI = ½(pk2+pk3)
AminoácidosPunto isoeléctrico
AlaninaGlicina
Abundancia: 7.10
Símbolo: G, Gly
Abundancia: 7.49
Símbolo: A, Ala
CH3H
pK1=2,34pK2=9,60
pI=5,97
R hidrófobo
pK1=2,34pK2=9,69
pI=6,00
R =H
CH
C
OH
O
NH2
CH
C
OH
O
NH2
Asparragina
Abundancia: 5.22
Símbolo: R, Arg
Abundancia: 4.53
Símbolo: N, Asn
Arginina
C NH2
NH
NH
CH2 CH2
CH2
C NH2
CH2
O
pK1=2,02pK2=8,80
pI=5,41
pK1=2,17pK2=9,04pK3=12,48pI=10,76
R polarR polar (+) a pH=7
CH
C
OH
O
NH2
CH
C
OH
O
NH2
Cisteina
Abundancia: 5.22
Símbolo: D, Asp
Abundancia: 1.82
Símbolo: C, Cys
Ácido aspártico
SH
CH2COOH
CH2
pK1=1,96pK2=8,18pK3=10,28
pI=5,07
pK1=1,88pK2=3,65pK3=9,60pI=2,77
R polar (-) a pH=R polar (-) a pH=7
CH
C
OH
O
NH2
CH
C
OH
O
NH2
Ácido glutámico
Abundancia: 4.11
Símbolo: Q, Gln
Abundancia: 6.26
Símbolo: E, Glu
Glutamina
C OH
CH2
O
CH2
C NH2
CH2
O
CH2
pK1=2,19pK2=4,25pK3=9,67pI=3,22
pK1=2,17pK2=9,13
pI=5,65
R polar R polar(-) a pH=7
CH
C
OH
O
NH2CH
C
OH
O
NH2
Isoleucina
Abundancia: 2.23
Símbolo: H, His
Abundancia: 5.45
Símbolo: I, Ile
HistidinaCH3
CH2
CH CH3N
NH
pK1=2,36pK2=9,68
pI=6,
pK1=1,82pK2=6,00pK3=9,17pI=7,59
R polar (+) a pH=7
R hidrófobo
CH
C
OH
O
NH2
CH
C
OH
O
NH2
Lisina
Abundancia: 9,06
Símbolo: L, Leu
Abundancia: 5.82
Símbolo: K, Lys
Leucina
CH3
CH CH3
CH2
NH2
CH2 CH2
CH2CH2
pK1=2,18pK2=8,95pK3=10,53
pI=9,74
pK1=2,36pK2=9,60
pI=5,98
R hidrófobo R polar (+) a pH=7
CH
C
OH
O
NH2CH
C
OH
O
NH2
Fenil alanina
Abundancia: 2,27
Símbolo: M, Met
Abundancia: 3,91
Símbolo: eF, Phe
Metionina
S
CH3
CH2
CH2 CH2
pK1=1,83pK2=9,13
pI=5,48
pK1=2,28pK2=9,21
pI=5,74
R hidrófobo R hidrófobo
CH
C
OH
O
NH2CH
C
OH
O
NH2
Serina
Abundancia: 5,12
Símbolo: P, Pro
Abundancia: 7,34
Símbolo: S, Ser
Prolina
CH
C
OH
O
NH
CH2
OH
CH2 CH2
pK1=2,21pK2=9,15
pI=5,68
pK1=1,99pK2=10,60
pI=6,30
R hidrófobo R polar
CH
C
OH
O
NH2
Triptofano
Abundancia: 5,96
Símbolo: T, Thr
Abundancia: 1.32
Símbolo: W, Trp
Treonina
CH3
CH OH
NH
pK1=2,83pK2=9,39
pI=5,89
pK1=2,09pK2=9,10
pI=5,60
R polar R hidrófobo
CH
C
OH
O
NH2
CH
C
OH
O
NH2
Valina
Abundancia: 3.25
Símbolo: Y, Tyr
Abundancia: 6.48
Símbolo: V, Val
Tirosina
OHCH3
CHCH3 pK1=2,32pK2=9,62
pI=5,96
pK1=2,20pK2=9,11pK3=10,07
pI=5,66
R hidrófoboR polar (-) a pH=
CH
C
OH
O
NH2
CH
C
OH
O
NH2
Aminoácidos Propiedades iónicas
Identificación de aminoácidos
Producción de aminoácidos
Reacciones de los aminoácidos
Producción de aminoácidos
Resolución de racematos
Hidrólisis de proteínas
Síntesis química
Metionina -120.000 ton/año
Lisina -35.000 ton/año
Producción industrial
Otros entre
50 y 500 ton/año
Ácido glutámico -350.000 ton/año
Síntesis microbiológica o enzimática
Hasta años 50 glutámico por hidrólisis del gluten
Hoy mezclas de hidrolizados (poco importantes)
Poca importancia económica por difícil separación
Producción de aminoácidos
Resolución de racematos
Hidrólisis de proteínas
Síntesis química
Producción industrial
Síntesis microbiológica o enzimática
Vía síntesis de Gabriel
Via síntesis de Strecker
Acido L-glutámico
L-lisina
L-metionina
Producción de aminoácidos
Aminación de α-halo ácidosAminación de α-halo ácidos
Resolución de racematos
Hidrólisis de proteínas
Síntesis química
Producción industrial
Síntesis microbiológica o enzimática
Producción de aminoácidos
Destrucción de un enantiómero
Conversión en diasteroisómeros
Transformación de un enantiómero
Conversión en diasteroisómeros
Resolución de racematos
Hidrólisis de proteínas
Síntesis química
Producción industrial
Síntesis microbiológica o enzimática
Proteger el grupo amino en forma de amida y tratar el producto resultante con un enantiómero de una amina quiral.
Los diasteroisómeros que se obtienen se separan por solubilidad o cristalización fraccionada
Conversión en diasteroisómeros
Rendimientos bajos
Recristalizaciones sucesivas
Difícil predecir que diasteroisómero será más soluble o que amina quiral interesa.
Reactivos caros que se consumen