Amino kiselini

111
Amino kiselini

description

Amino kiselini. Proteinite vo organizmot se sostaveni od kombinacija na 20 razli~ni subedinici nare~eni a -amino kiselini. a -AMINO KISELINI. a - jaglerodniot atom na sekoja amino kiselinite e povrzan so: vodoroden atom, karboksilna grupa, amino grupa i - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of Amino kiselini

Page 1: Amino kiselini

Amino kiselini

Page 2: Amino kiselini

Proteinite vo organizmot se sostaveni od kombinacija na 20 razli~ni subedinici nare~eni-amino kiselini.

Page 3: Amino kiselini

-AMINO KISELINI

- jaglerodniot atom na sekoja amino kiselinite e povrzan so:

vodoroden atom, karboksilna grupa, amino grupa i strani~en sinxir ili karakteristi~en radikal

Zaradi prisustvo na karboksilna i amino grupa kaj site amino kiselini, site razliki me|u niv }e zavisat od nivnie radikalni grupi vo strani~niot sinxir.

Page 4: Amino kiselini

Op{ta struktura na edna -amino kiselina

Strani~en sinxir - R grupa

Page 5: Amino kiselini

Struktura na prolin, razli~na od site drugiamino kiselini izolirani od proteini

Prolin

Page 6: Amino kiselini

Konfiguracija na amino kiselinite L i D izomerija

Konfiguracijata se opredeluva spored konfiguracijata na gliceraldehidot

Page 7: Amino kiselini

Amino kiselini kako dipolarni joniDisocirani formi na -amino kiselina

Page 8: Amino kiselini

Hemiski reakcii na amino kiselina

1. Reakcii na karboksilnata grupaa) disocijacija na karboksilnata grupa (dobivawe soli)b) dobivawe esteri (vo reakcija so alkoholi)v) dekarboksilacija na amino kiselinite (dobivawe amin)g) redukcija na karboksilnata grupa (dobivawe primaren amino alkohol)

Page 9: Amino kiselini

Hemiski reakcii na amino kiselina

2. Reakcii na amino grupataa) reakcija so azotesta kiselina

b) boeni reakcii na amino grupata (ninhidrin)v) reakcija so aldehidi (dobivawe na Shif-ovi bazi)g) reakcija so SO2 (karbamino kiselina za prenos na O2)

d) reakcija so te{ki metali ( So2+,Cu2+ oboeni kompleksi)|) reakcija so –SOON (peptidna vrska)

Page 10: Amino kiselini

Opti~ka aktivnost na amino kiselinite

-S atomot kaj alfa amino kiselinite e hiralen, osven kaj glicinot.

*

*, hiralen S-atom

-amino kiselina Glicin

Page 11: Amino kiselini

Podelba na amino kiselinite

Nepolarni, hidrofobni

Strani~nite sinxiri se nepolarni. Se nao|aat dlaboko vo

vnatre{nosta na proteinot Tamu se povrzuvaat edna so druga

i ostanuvaat izolirani od vodata.

Page 12: Amino kiselini

Hidrofobni amino kiselini

Page 13: Amino kiselini

Podelba na amino kiselinite

Polarni - hidrofilni

strani~nite sinxiri se polarni privlekuvaat molekuli voda se nao|aat na povr{inata na

proteinitePodeleni se na 3 klasi:

- polarni neutralni- negativno naelektrizirani- pozitivno naelektrizirani

Page 14: Amino kiselini

Polarni neutralni amino kiselini

radikalnite imaat golem afinitet kon vodata;

pri rN = 7 ne se jonizirani; se povrzuvaat so druga molekula preku

vodorodna vrska; cisteinskite molekuli formiraat disulfidni

vrski so druga molekula;

Page 15: Amino kiselini

Polarni neutralni amino kiselini

Page 16: Amino kiselini

Negativno naelektrizirani

mono amino dikarboksilni kiselini

imaat jonizirani karboksilni grupi vo strani~en sinxir;

pri rN = 7 imaat neto polne` -1; kiseli amino kiselini - jonizacijata

na karboksilnata grupa osloboduve proton;

Page 17: Amino kiselini

Negativno naelektrizirani amino kiselini(mono amino dikarboksilni amino kiselini)

Page 18: Amino kiselini

Pozitivno naelektrizirani monokarboksilni diamino kiselini

nivniot strani~en sinxir sodr`i pozitivni grupi;

pri rN = 7 imaat neto pozitiven polne`;

bazni amino kiselini; strani~niot sinxir reagira so

vodata, zemaj}i proton i ispu{taj}i hidroksilen anjon;

Page 19: Amino kiselini

Pozitivno naelektrizirani amino kiselini(diamino monokarboksilni amino kiselini)

Page 20: Amino kiselini

Podelba na amino kiselinite

Spored gradbata na amino kiselinskiot ostatok R se delat na:

alifati~ni i cikli~ni amino kiselini

- aromati~ni i - heterocikli~ni

Page 21: Amino kiselini

Alifati~ni amino kiselini

monamino monokarboksilni: - glicin, alanin, valin, leucin, izoleucin, serin i treonin

monamino monokarboksilni {to sodr`at sulfur: - cistein, cistin i metionin.

monoamino dikarboksilni i nivni amidi: - asparaginska, glutaminska, asparagin i glutamin.

diamino monokarboksilni: - arginin, lizin i hidroksilizin.

Page 22: Amino kiselini

Alifati~ni amino kiselini

Page 23: Amino kiselini

Cistin

Amino kiselina sostavena od 2 molekuli cistein povrzani so S-S vrska

Page 24: Amino kiselini

Aromati~ni -amino kiselini

Spa|aat:- fenilalanin i tirozin

Page 25: Amino kiselini

Heterocikli~ni -amino kiselini

Spa|aat:- triptofan, prolin i histidin.

Page 26: Amino kiselini

PEPTIDI

Soedinenija sostaveni od dve i pove}e amino kiselinski ostatoci povrzani so peptidni vrski.

Page 27: Amino kiselini

PEPTIDNA VRSKA

Karboksilnata grupa od edna amino kiselina se povrzuva so amino grupata od druga mino kiselina, se osloboduva voda i se sozdava amidna vrska nare~ena peptidna vrska.

Page 28: Amino kiselini

++H3N—C—C

R1

HO-

O+H3N—C—C

R2

HO-

O

Peptidna vrska

O-

O

H

R1

+H3N—C—C—N—C—C + H2O

O R1

HH

PEPTIDNA VRSKA

Formirawe peptidna vrska

- H2O

Page 29: Amino kiselini

PEPTIDNA VRSKA

N C O. . .. . .

Page 30: Amino kiselini

Nomenklatura i pi{uvawe na peptidi

Brojot na amino kiselinite vo malite peptidi se ozna~uvaat preku prefiksot di-, tri-, tetra- i t.n.a.

od 2-10 amino kiselini - oligopeptidiod 10-100 amino kiselini- polipeptidi

Page 31: Amino kiselini

Amino kiselina so slobodna -NH3+

grupa e poznata kako amino terminalna ili ednostavno N-terminalna amino kiselina

Amino kiselina so slobodna -SOO-

grupa e poznata kako karboksilna ili S-terminalna amino kiselina.

Nomenklatura i pi{uvawe na peptidi

Page 32: Amino kiselini

Struktura na pentapeptid (amino kiselinskite ostatoci se vo ramkiteGlicinot e N-terminalna, a alaninot e S-terminalna amino kiselina

Page 33: Amino kiselini

Nomenklatura i pi{uvawe na peptidi

Amino kiselinata koja ja vklu~uva karboksilnata grupa vo reakcija ja dobiva nastavkata -il, poslednata amino kiselina koja ja ima za~uvano -SOO- kiselinskata grupa, ostanuva so nepromeneto ime.

Page 34: Amino kiselini
Page 35: Amino kiselini

Nomenklatura i pi{uvawe na peptidi

Ovie dva dipeptida imaat isti 2 amino kiselinski komponenti, no razli~ni amino kiselinski sekvenci

Page 36: Amino kiselini

Biomedicinsko zna~ewe na peptidite

Glutation najrasprostranet priroden peptid; tripeptid: -glutamil-L-cisteinil-glicin; dva mola na glutation gubat vodorod i se

dobiva disulfidna forma na glutationot; preminot na glutationot od reducirana vo

oksidirana vo forma e reverzibilen oksidoredukciski proces;

va`na uloga vo organizmot vo biolo{kiot redoks potencijal.

Page 37: Amino kiselini

Reducirana i oksidirana forma na glutation

H2C

CO

O-

NH

O CCH—CH2—S

(-)

HN C O

H2CCH2

HC NH2

C OO-

H2C

CO

O-

NH

O CCH—CH2—S—S—CH2—HC

HN C O

H2CCH2

HC NH2

C OO-

NH2

2 -2e

+2e

C

NH

CH2

H2CCH

CO

O

HNCH2

O

O C

C O

O

-

-

Page 38: Amino kiselini

Biomedicinsko zna~ewe na peptidite

Karnozin ili -alanil-L-histidin, nema jasna uloga vo organizmot;

Protamini - polipeptidi so izrazen bazen karakter, povrzani so nukleinskite kiselini;

Nevropeptidite - grupa na peptidi koi se nao|aat vo centralniot nerven sistem i se pretspostavuva deka se nevrotransmiteri ili nevromodulatori, a od niv e najpoznat endorfinot.

Peptidinite antibiotici imaat uloga da go inhibiraat rastot na mikroorganizmite, pr. penicilin.

Peptidni hormoni - od 3 do 84 amino-kiselinski ostatoci Tuka spa|aat: oksitocin, vazopresin, adenokortikotropniot hormon, melanotropinot, insulinot, kalcitoninot, paratirinot, gastrin, sekretin i dr.

Page 39: Amino kiselini

PROTEINI

Imeto im poteknuva od proteus – prv Visoko molekularni polimeri na

amino kiselinite. Mo`at da bidat sostaveni od pove}e

od 100 amino kiselini Molekulskata masa se dvi`i od 8000

do milion.

Page 40: Amino kiselini

Biolo{ki funkcii

Enzimi biolo{ki katalizatori, u~estvuvaat vo

mnogu metabolni reakcii

Antitela specifi~ni proteinski molekuli koi se

produciraat od specijalizirani kletki od imuniot sistem;

va`ni vo odbranata na organizmot od tu|ite antigeni vklu~uvaj|i gi virusite i bakteriite;

sekoe antitelo ima region koj precizno se i povrzuva so eden antigen i pomaga vo uni{tuvawe ili otstranuvawe od teloto.

Page 41: Amino kiselini

Biolo{ki funkcii

Transportni proteiniGi nosat materiite od edno na drugo mesto vo teloto.

Pr. transferin go transportira `elezoto od crniot drob do koskenata srcevina kade se koristi za sintezata na hem grupata na hemoglobinot. Hemoglobinot i mioglobinot se odgovorni za transport i skladirawe na kislorodot kaj vi{ite organizmi.

Page 42: Amino kiselini

Biolo{ki funkcii

Regulatorni proteini

Gi kontroliraat od mnogu aspekti funkciite na kletkata, vklu~uvaj}i go metabolizmot i reprodukcijata Pr. hormonite: insulin i glukagon se proteini.

Page 43: Amino kiselini

Biolo{ki funkcii

Strukturni proteini obezbeduvaat mehani~ka za{tita

nadvore{ni oklopi; kosata i noktite se vo najgolem del

sostaveni od proteinot keratin; drugi proteini obezbeduvaat

mehani~ka za{tita na koskite, tetivite i ko`ata;

multicelularni organizmi kako nas ne bi mo`ele da egzistiraat bez niv ovie proteini.

Page 44: Amino kiselini

Biolo{ki funkcii

Podvi`nite proteini

Potrebni za site formi na dvi`ewe. Pr. muskuli, vklu~uvaj}i gi i najva`nite muskuli, srceto, kade kontrakcijata i {ireweto odi preku interakcija na proteinite aktin i miozin. Spermatozoidite mo`e da plivaat i da oploduvaat, bidej}i tie imaat opa{ka sostavena od proteini.

Page 45: Amino kiselini

Biolo{ki funkcii

Hranitelni proteini

Slu`at kako izvori na amino kiselini za embrionot i plodot.

Albuminot od jajceto i kazeinot vo mlekoto se primeri na proteini koi se skladirani vo hranata.

Page 46: Amino kiselini

STRUKTURA NA PROTEINITE Primarna struktura

ja pretstavuva linearnata amino kiselinskata sekvenca vo proteinskiot sinxir;

rezultat od kovalentnoto povrzuvawe me|u amino kiselinite vo sinxirot (peptidini vrski), a kaj nekoi proteini i preku kovalentnite vrski na disulfidnite mostovi;

“prevod” od informacijata vo genite; sekoj protein ima razli~na primarna

struktura so razli~ni amino kiselini na razli~ni mesta dol` sinxirot;

Page 47: Amino kiselini

Sekundarna struktura na proteini

Pretstavuva raspored na peptidinite vrski {to ja ~inat verigata t.e. stolbot na proteinot vo prostorot.

Rezultat na vodorodnite povrzuvawa me|u vodorodite od amino grupata i kislorodite od karbonil grupite od peptidnite vrski.

Naj~esti se 2 tipa sekundarna struktura: - -heliks i - -nabrana nafaltana struktura

Page 48: Amino kiselini

-heliks

Dokolku se favorizirani vodorodnite mostovi formirani vo vnatre{nosta na proteinskata molekula taa se spiralizira vo idealna desnogira helikoidna struktura.

Page 49: Amino kiselini

Va`ni karakteristiki

Sekoj amiden vodorod i karbonilen kislorod povrzani so peptidnata veriga e involviran vo gradewe vodorodnata vrska ako rastojanieto me|u grupite e 0.28 Å.

Sekoj karbonilen kislorod e vodorodno povrzan so amidniot vodorod na ~etvrtata po odale~enost amino kiselina vo sinxirot.

Vodorodnite vrski vo -heliksot se paralelni so oskata na -heliksot.

Rastojanieto na povtoruvawe vo -heliksot ili negovoto jadro iznesuva 5.4 Å i ima 3.6 amino kiselini vo sekoj navoj.

Page 50: Amino kiselini

a-heliks

a) Molekularen model na -heliksot b) Site vodorodni vrski se paralelni so dolgata oska na heliksot. Jadroto na -heliksot e 5.4 Å i ima 3.6 amino kiselinski ostatoci na sekoj navoj. c) Pogled od gore na -heliksot. Strani~nite lanci od heliksot otskoknuvaat od dolgata oska na heliksot.

Page 51: Amino kiselini

-keratin i miozin

-keratin spa|a vo grupata na fibrozni proteini. sostaven del na kosata, volnata , noktite, krznoto.

Miozin eden od glavnite muskulni proteini sostaven od 2 -heliks peptidni verigi

Glavno strukturno svojstvo na -heliksot e negovata mehani~ka izdr`livost.

Mnogu efikasno i kaj fibernite i kaj muskulnite proteini. Mo`e da se zamisli kolku ovie proteini mora da se jaki

za da gi nosat nivnite funkcii na mehani~ka za{tita i muskulna kontrakcija.

Page 52: Amino kiselini

Struktura na -keratini

Page 53: Amino kiselini

Nabrana-nafaltana struktura-konformacija na peptidnite vrski

Dokolku se favoriziraat vodorodnite vrski me|u verigite {to se nao|aat edni pokraj drugi , toga{ se formira nabrana ili nafaltana struktura na peptidniot stolb.

Page 54: Amino kiselini

Nabrana-nafaltana struktura-konformacija na peptidnite vrski

Page 55: Amino kiselini

-nabranata struktura ima dve orientacii

Paralelna -nabrana struktura -N-terminalnite kraevi od polipeptidnite sinxiri se vo pozicija glava so glava

Page 56: Amino kiselini

Antiparalelna -nabrana strukturaN-terminalniot kraj od edniot sinxir vo odnos na S-terminalniot kraj od drugiot sinxir e vo pozicija glava-til

Page 57: Amino kiselini

-konformacija na peptidna verigi:a) paralelna i b)antiparalelna nabrana-nafaltana struktura

a)

b)

Page 58: Amino kiselini

Tercierna struktura na proteini

Go opfa}a prostorniot raspored na site atomi vo proteinskiot sinxir, vklu~uvaj}i gi i amino kiselinskite radikali.

Pretstavuva najvisoko nivo na organiziranost na protomernite proteini (izgradeni samo od eden sinxir).

Najva`ni tipovi vrski se: vodorodni, Van der Waals-ovi sili, disulfidni, polarni, hidrofobni i dr.

Page 59: Amino kiselini

Tercierna struktura na proteini

Page 60: Amino kiselini

Kvaterna struktura na proteinite

Se definira kako stepen na polimerizacija na proteinskite edinici

Gi opfa}a nekovalentnite vrski me|u oligomernite edinici (izgradeni od pove}e sinxiri).

Pretstavuva najvisoko nivo na strukturna organiziranost na oligomernite proteini.

Page 61: Amino kiselini

Kvaterna struktura na proteinite (hemoglobin)

Page 62: Amino kiselini

OSOBINI NA PROTEINITE

Opti~ka aktivnost Opti~kata aktivnost na kusata

peptidna veriga pretstavuva zbir od opti~kite aktivnosti na -amino kiselinite {to ja gradat.

Vrz opti~kata aktivnost na dolgata polipeptidna veriga }e vlijae ne samo opti~kata aktivnost na -amino kiselinite tuku i sekundarnata i terciernata struktura.

Page 63: Amino kiselini

Rastvorlivost na proteini

Se rastvoraat vo voda ili rastvori na soli.

Rastvorlivosta zavisi od koncentracijata na solta:

niska konc. na sol - mala rastvorlivost povisoka konc. na sol - pogolema

rastvorlivost mnogu visoka konc. na sol - denaturacija pri izoelektri~na to~ka najmala rastvorlivost

Page 64: Amino kiselini

Talo`ewe na proteini

Reverzibilno talo`ewe

Se gubi hidratacionata obvivka, molekulite se ogoluvaat i se aglomeriraat, so dodavawe voda, talogot se rastvora.

Naj~esto koristena sol e amonium sulfat.

So poniski koncentracii se talo`at pogolemite molekuli na proteinite, globulini, so pomgolema koncentracija pomalite molekuli, albumini.

Procesot na talo`ewe na proteinite so razli~ni koncentracii na soli se vika isoluvawe.

Page 65: Amino kiselini

Ireverzibilnoto talo`ewe

Doa|a do denaturacija na proteinite Se sozdavaat drugi soedinenija koi ne

se proteini So dodavawe na primarniot

rastvoruva~ nemo`at da se rastvorat Temperatura, ultravioletovi zraci,

jonizira~ki zraci, soli na te{ki metali, mineralni i organiski kiselini i dr.

Page 66: Amino kiselini

Vlijanie na rN

Vo kisela sredina slobodnite grupi vo proteinot vrzuvaat vodoroden jon i:a) karboksilnata grupa pominuva vo neutralna karboksilna grupa:-COO- +H+ COOH

b) amino grupata pominuva vo pozitivno naelektrizirana grupa:-NH2 + H+ NH3

+

Page 67: Amino kiselini

Vlijanie na rN

Vo alkalna sredina site slobodni grupi osloboduvaat proton: a) neutralnata karboksilna grupa pominuva vo negativno naelektrizirana konjugirana baza

-COO- +H+ COOH b) pozitivno naelektriziranata amino

grupa preminuva vo neutralna grupa:-NH2 + H+ NH3

+

Oslobodeniot proton reagira so prisutnite hidroksilni grupi i gradi voda.

H+ + OH- H2O

Page 68: Amino kiselini

Neto polne` =-2 Neto polne` = 0

Izoelektri~na to~ka

Pri dodavawe kiselina nekoi od karboksiliranite grupi seprotoniraat taka {to proteinite stanuvaat izoelektri~ni

Page 69: Amino kiselini

Neto polne` = +2

Pri dodavawe bazi nekoi od protoniranite amino grupi gigubat nivnite protoni taka {to proteinite stanuvaat izoelektri~ni

Izoelektri~na to~ka

Neto polne` = 0

Page 70: Amino kiselini

Denaturacija 1. Pretstavuva premin od visoko organizirana

sostojba vo neorganizirana sostojba ili vo sostojba na slu~ajno klop~e.

2. Proteinskite verigi pri denaturacija zavzemaat razli~na polo`ba vo prostorot.

3. Naj~esto doa|a do kinewe na Y-Y disulfidnite mostovi i se sozdavaat novi i pove}e vrski.

4. Se kinat i nekovalentnite vrski {to go stabiliziraat globularniot karakter na proteinot vo nativna konformacija.

5. Denaturacijata doveduva do razru{uvawe na site strukturi na proteinite do primarnata.

Page 71: Amino kiselini

Denaturacija

Page 72: Amino kiselini

Renaturacijata

a) Doka`ana 1961 god. na ribonukleazata. b) So ova se doka`uva deka pri

denaturacija ne se naru{uva primarnata struktura t.e. redosledot na amino kiselinite vo peptidnata veriga, odnosno sekvencata.

c) Pravilnoto sklop~uvawe i nabirawe na proteinite stanuva spontano vrz osnova na fizi~ko-hemiskite sili vo molekulata, determinireni od primarnata struktura.

Page 73: Amino kiselini

PODELBA NA PROTEINITE

Spored klasi~nata podelba na Hoppe-Seyler site proteini se delat na 2 golemi grupi:

1. Proteini ili prosti proteini i 2. Proteidi ili slo`eni proteini.

Page 74: Amino kiselini

Prosti proteini

Izgradeni se samo od amino kiseliniTuka spa|aat:

albumini globulini prolamini glutelini histoni i

protenoidi

Page 75: Amino kiselini

Imunoglobulini

Imunoglobulinite ja so~inuvaat -globulinskata frakcija.

Najdeni se 5 klasi imunoglobulini: IgM, IgE, IgD, IgA i IgG.

Sekoja molekula na imunoglobulinite sodr`i 4 peptidni verigi:

2 lesni (light) verigi i 2 te{ki (hard) verigi

Vo nivnata molekula mo`e da ima od 100-400 amino kiselini.

Page 76: Amino kiselini

Gradba na imunoglobulini

Page 77: Amino kiselini

Na~in na deluvawe na imunoglobulinite(princip na povrzuvawe antigen antitelo)

Imunoglobulinite se povrzuvaat so antigenite na specifi~ni mesta i sozdavaat kompleksi. Na toj na~in se vr{i otstranuvawe ili namaluvawe na{tetnoto dejstvo na mikroorganizmite strani za organizmot.

Ab (antibody)-antiteloAg-antigen

Page 78: Amino kiselini

Slo`eni proteini

Slo`enite proteini se sostaveni od od prosti proteini i nekoja neproteinska komponenta-prosteti~na grupa.

Page 79: Amino kiselini

Slo`eni proteini

Tuka spa|aat:

lipoproteidi-kompleksi me|u proteinite i lipidite;

glikoproteidi-protini + glukuronska kiselina ili heksozamin; hromoproteidi-oboena grupa, hemoglobin, mioglobin, citohromi;

nukleoproteidi-kompleksi me|u proteini i nukleinski kiselini metaloproteidi-sodr`at metalni joni, Fe2+,3+, Cu2+ , transferin,

ceruloplazmin; fosfoproteini-sodr`at ortofosforna kiselina esterski vrzana.

Page 80: Amino kiselini

NUKLEOPROTEINI(nukleoproteidi)

Kompleksi me|u proteinite i nukleinskite kiselini.

Nukleinskite kiselini se polinukleotidi.

Page 81: Amino kiselini

Nukleozid

Izgraden od:

1. Edna molekula pentoza (D-riboza ili D-2

dezoksiriboza) 2. Azotna baza (purinska ili pirimidinska)3. Po na~inot na povrzuvawe se N-glikozidi4. Pirimidinskite derivati zavr{uvaat na -idin5. Purinskite derivati zavr{uvaat na -ozin

Page 82: Amino kiselini

Ribozi koi isklu~ivo vleguvaat vo sostav na nukleoproteinite

4'

3' 2'

1'

OH H

OHCH2OHO

2-dezoksi- -D-ribofuranoza (dezoksiriboza)

5'

-D-ribofuranoza (riboza)

OCH2OH OH

OHOH

1'

2'3'

4'

5'

Page 83: Amino kiselini

Azotni bazi

Derivati na: pirimidin i purin

HCN

CH

CHC

N

H

1

2

3

4

5

6

Pirimidin

Purin

1

6

HCN

C

CC

N

H

3

2

4

5

N

CH

N

H

7

8

9

Page 84: Amino kiselini

Azotni bazi

Od purinskite bazi koi vleguvaat vo sostav na nukleotidite se:

adenin i gvanin

laktam laktim Adenin (Ade, 6-amino purin)

laktam laktim Gvanin (Gua, 2-amino-6-oksi-purin)

N

HN

O

N

N

H

N

HN

NH

N

N

HN

N

NH2

N

N

H N

HN

O

N

N

HH2N N

N

OH

N

N

HH2N

Hipoksantin(6-oksi-purin)

Ksantin(2,6-dioksi-purin)

Uratna kiselina(2,6,8-trioksi-purin)

N

HN

O

OH

N

N

H

H

O

N

HN

O

N

N

HO

H

Page 85: Amino kiselini

Azotni bazi

Od pirimidinskite bazi koi vleguvaat vo sostav na nukleoproteinite se:

citozin timin i uracil

(2-oksi-4-amino-pirimidin) laktam laktim

Citozin ( Cyt)

N

N

H

NH2

O HO N

N

NH2

N

HN

O

OH

Uracil ( Ura)

(2,4-dioksi-5-metil-pirimidin) laktam laktim

keto-laktamska forma(2,4-dioksi-pirimidin)

N

N

H

HO

CH3

N

HN

O

OH

CH3

Timin ( Thy)

Page 86: Amino kiselini

Nukleozid

Nukleozid-5'-monofosfat

Nukleozid-5'-difosfat

Nukleozid-5'-trifosfat

O—P—O—P—O—P—O—CH2

O- O- O-

O O O

O

OHOH

H

Baza

HHH

- HO

[ematski prikaz na nukleozid

Page 87: Amino kiselini

O

HO

HO–CH2

HN

N

CH3

O

Dezoksitimidin (dT)

O

O

HO OH

HO–CH2

HN

N

O

O

Uridin (U)Citidin (S)

Adenozin (A)

O

HO OH

1'

2'3'

4'

5'HO–CH2

O

H2N

O

O

HO OH

1'

2'3'

4'

5'HO–CH2

N

N1

NH2

5

6

4

3

O

N

N

NH2

N

N5

432

1

6

9

8

7

Gvanozin (G)

O

HO OH

HO–CH2

Inozin (I)

O

HO OH

HO–CH2

HN

N N

NHN

N N

N

2

Najpoznati nukleozidi od pirimidinsko i purinsko poteklo

Page 88: Amino kiselini

Nukleotidi

Izgradeni od:

1. Edna molekula pentoza (D-riboza ili D-

dezoksiriboza) 2. Edna molekula azotna baza (purinska ili

pirimidinska)

3. Fosforna kiselina (ortofosforna kiselina) esterski povrzana za edna hidroksilna grupa od pentozata.

Page 89: Amino kiselini

Nukleozid-5'-monofosfat

Nukleozid-5'-difosfat

Nukleozid-5'-trifosfat

O—P—O—P—O—P—O—CH2

O- O- O-

O O O

O

OHOH

H

Baza

HHH

-

Op{ta formula na nukleotid

Page 90: Amino kiselini

Nukleoproteini

[ematski prikaz na gradba na nukleoproteini

Page 91: Amino kiselini

Derivati na purinski i pirimidinski bazi

Derivati na adenozin se:

adenozin mono- (AMP), di- (ADP) i trifosfat (ATP);

cikli~en adenozim monofosfat (cAMP); Y-adenozil-metionin, (SAM).

Page 92: Amino kiselini

Hemiski sostav na AMP, ADP i ATP

Adenozin'5-monofosfat (AMP)

Adenozin'5-difosfat (ADP)

Adenozin'5-trifosfat (ATP)

H H

CH2

O

NH2

C

O

C

HO OH

H H

N

NN

N

Adenin

Riboza

HO—P—O—P—O—P

O- O O-

O-O O

Page 93: Amino kiselini

Derivati na purinski i pirimidinski bazi

Na gvanozin: - cikli~en gvanozin-3,,5, monofosfat - intrakleto~en signalen

nukleotid

Na uracil : - uridin-difosfat-glukoza - va`en koenzim vo sintezata na

glikogen

Na citozin: - citidin difosfat i

- citidin trifosfat

Page 94: Amino kiselini

NUKLEINSKI KISELINI

Osnovnata gradba na DNK e: polimer od nukleotidi povrzani eden so

drug preku3’, 5’, fosfodiesterski vrski kosturot e nare~en {eker fosfaten

kostur, bidej}i e sostaven od {e}erni edinici pentozi, 2-dezoksi--D-riboza

fosforni grupi povrzani me|u sebe so esterski vrski

azotni bazi povrzani so {e}erot preku N-glikozidni povrzuvawa.

Page 95: Amino kiselini

Kovalentna, primarna struktura na DNKa) Reakcija na esterifikacija, povrzuvawe na 2 nukleotida so

fosfodiesterski vrskib) Serija od 3 kovalentno povrzani dezoksiribonukleotidi

Page 96: Amino kiselini

Struktura na DNK

Watson i Krick prvi koi ja opi{ale trodimenzionalnata strukturata na DNK.

Napravile strukturata preku gradewe na modeli bazirani na eksperimentalni rezultati od drugi nau~nici.

Shargaf doka`al deka sodr`inata na adeninot vo bilo koja molekula na DNK e ekvivalentna na sodr`inata na timinot kako i na citozinot so gvaninot

Vrz osnova na H-zra~ewe utvrdeno e deka ima

nekolku povtoruvawa na opredeleni rastojanija {to ja karkterizira strukturata na DNK i toa:

0.34 nm rastojanie me|u dva para bazi 2.0 nm ratojanie me|u peptidinite verigi (dvojniot

heliks) 3.4 nm dol`ina na eden zavoj vo dvojniot heliks.

Page 97: Amino kiselini

Struktura na DNK: dvoen heliks

Watson i Krick vrz oznova na ovie podatoci zaklu~ile deka DNK e:

dvoen heliks, sostaven od 2 spiralni polipeptidi koi se namotani me|u sebe;

{e}erno-fosfatniot kostur od dvete verigi na DNK spiralno se nao|aat okolu nadvore{nosta na heliksot kako ograda na spiralni skali;

Azotnite bazi se smesteni vo centarot na desnite agli od oskata na heliksot kako skali na spiralno skalilo;

Page 98: Amino kiselini

Struktura na DNK: dvoen heliks

dijametarot na dvojniot heliks e 2.0 nm. Ova e diktirano od dimenziite na purin-pirimidinskite parovi na bazi.

heliksot kompletira eden zavoj, navrtka, na sekoi 10 parovi na bazi. Eden kompleten navoj e 3.4 nm

sekoj par na bazi, se nao|a na rastojanie od 0.34 nm

dvete verigi vo dvojniot heliks postaveni se vo sprotivna nasoka (antiparalelni);

koga dvete verigi se antiparalelni parovite na azotni bazi mo`at da formiraat vodorodni vrski {to gi dr`at dvete verigi zaedno.

Page 99: Amino kiselini

Struktura na DNK: dvoen heliks so antiparalelna orientacija na 2 peptida

Page 100: Amino kiselini

Antiparalelni verigi na dvojniot heliks na DNK

Page 101: Amino kiselini

Struktura na DNK: dvoen heliks

dvete verigi vo DNK se dr`at edna so druga preku vodorodni vrski koi se sozdavaat me|u azotnite bazi vo centarot (vnatre{nosta) na heliksot;

adeninot formira dve vodorodni vrski so timinot; citozinot formira 3 vodorodni vrski so gvaninot; ovie se narekuvaat parovi na bazi; dvete verigi od DNK se komplementarni me|u sebe,

bidej}i sekvencata na bazite od ednata veriga avtomatski ja opredeluva sekvencata na bazite na drugata veriga, a toa zna~i: koga ima adenin na ednata veriga sekoga{ }e ima timin na istata lokacija na sprotivnata veriga.

sparuvaweto na azotnite bazi e sekoga{ to~no opredelena taka {to purinska baza od ednata veriga se povrzuva so to~no opredelena pirimidinska baza od drugata veriga .

ovoj na~in na povrzuvawe i obezbeduva na molekulata na DNK da zafa}a pomal prostor.

Page 102: Amino kiselini

Karakteristiki na izgrdbata na molekulata na DNK

vkupniot broj na site purinski bazi e ednakov na site pirimidinskite bazi;

vkupniot broj na site adeninski bazi e ednakov so site timinski bazi, a vkupniot broj na site gvaninski e ednakov so citozinskite bazi;

brojot na zastapenite dvojki bazi, adenozin-timin vo odnos na bazite gvanin-citozin e razli~en i se menuva;

ovoj odnos e specifi~en za sekoj vid ili edinka i vo sekoja kletka za eden ist organizam e ist;

Page 103: Amino kiselini

Povrzuvawe na bazite vo DNK. Adeninot e sekoga{ par so timinot (A-T) gvaninot e par so citozinot (G-C)

Page 104: Amino kiselini

Biolo{ka funkcija na DNK

a) Molekulata na DNK e skoro isklu~ivo smestena vo jadroto na kletkata (okolu 90%), nezna~itelno vo mitohondriite.

b) Vo sekvenciite na azotnite bazi smesteni se genetskite informacii zatoa DNK ima dve osnovni funkcii:

izvor na informacii za sinteza na site potrebni proteinski komponenti vo organizmot

gi prenesuva strogo neizmeneti site nasledni informacii vrz kletkite }erki ili na potomstvoto.

Page 105: Amino kiselini

Fizi~ko-hemiski svojstva na DNK

Denaturacija Se denaturira na temperatura od 70-90 oS,

pri {to molekulata se ras~lenuva na dve zasebni verigi;

Zaradi toa se karakterizira so promena na fizi~ko-hemiskite svojstva kako viskoznost, apsorpcija na svetlina, opti~ka aktivnost.

Pri raskinuvawe na verigite se koristi razli~na energija.

Za gvanozin i citozin parovite na bazi kade ima 3 vodorodni vrski potrebna pogolema energija zaradi brojot na vrskite vo odnos na parovite bazi adenin so timin kade ima 2 vodorodni vrski.

Page 106: Amino kiselini

Fizi~ko-hemiski svojstva na DNK

RenaturacijaProces koga pri denaturacija na DNK doa|a do ras~lenuvawe na DNK na pomali fragmenti od sekvencii na bazite, odnosno se sozdavaat golem broj ednoveri`ni nukleinski kiselini koi pri naglo ladewe brzo se renaturiraat na fragmentite so repetitivna, povtoruva~ka sekvencija.

Hibridizacija. Proces vo koj mo`e da dojde do sparuvawe na 2 verigi od razli~ni nukleinski kiselini, odnosno mo`e da se sparat edna strukturno sli~na veriga na DNK so druga sli~na veriga na DNK molekulata ili edna veriga od DNK so druga komplementarna veriga na RNK.

Page 107: Amino kiselini

RIBONUKLEINSKA KISELINA

vleguvaat vo sostav na site `ivi kletki; pretstavuvaat polimeri na purinskite i

pirimidinskite nukleotidi povrzani so 3’ i 5’ diesterski fosfatni vrski;

{e}ernata komponenta na RNK e sekoga{ riboza; od pirimidinskite bazi, sodr`i citozin i uracil, ne

sodr`i timin, osven vo retki specifi~ni sostojbi; ednoveri`na molekula, no mo`e da se vdvojuva

na opredeleni lokacii kade }e dojde do komplementarnost na bazite so formirawe ~iftovi A=U, G=C;

molekulata e mnogu pomala od DNK i odnosot na purinskite i pirimidinskite bazi e nezavisen;

bazite ja hidroliziraat RNK i pri toa se dobivaat cikli~ni diesteri i triesteri na mononukleotidite.

Page 108: Amino kiselini

Klasi na RNK molekulite

Molekulite na RNK koi se nao|aat vo citoplazmata u~estvuvaat vo sintezata na proteinite. Tri klasi na RNK molekuli se produciraat vo procesot na transkripcija:

mesinger ili informaciona RNK, mRNK ili iRNK, slu`at kako matrica i gi nosat genetskite informacii za proteinot od DNK do ribozomite. Toa e komplementarna RNK, kopija na genot od DNK;

ribozomalna RNK, rRNK e strukturna i funkcionalna komponenta na ribozomite, platformi na koi se slu~uva proteinskata sinteza;

transportna RNK, tRNK, go preveduva genetskiot kod od mesenger RNK vo primarna sekvenca na amino kiselinite vo proteinot.

Page 109: Amino kiselini

Struktura na tRNK.a) primarnata struktura e linearna sekvenca od ribonukleotidib) trodimenzionalna struktura na RNK

Page 110: Amino kiselini

Informaciski tek vo biolo{kite sistemi

Protokot na genetskite informacii sodr`ani vo DNK e ednonaso~na ulica koja vodi od DNK do RNK do proteinite. Transkripcija

Proces preku koj ednata veriga od DNK slu`i kako urnek za sinteza od edna molekula RNK e nare~ena. Samiot zbor ozna~uva od latinskiot zbor transcribere i ednostavno zna~i “da se napravi kopija”. Taka vo ovoj proces, del od informaciite vo DNK se kopiraat vo veriga na RNK.

Page 111: Amino kiselini

Informaciski tek vo biolo{kite sistemi

TranslacijaProces preku koj porakata e konvertirana (pretvorena) vo protein.

So drugi zborovi: transkripcijata e proces na translacija koja vklu~uva pretvoruvawe na informaciite od eden jazik na drug.

Vo ovoj slu~aj genetskite informacii na linearnata sekvencija na nukleotidite go zapo~nuva procesot na translacijata vo protein, odnosno sozdavawe na sekvencijata na amino kiselinite. Izrazenite informaciite sodr`ani vo DNK e fundamentot na rastot, razvivawe i odr`uvawe na site organizmi.