Kevin Cárdenas

Amino Ácidos

Clasificación

¿Qué son los amino ácidos?

Estructura y nomenclatura

Propiedadesácido-base

Como su nombre indica, es una molécula organiza con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH; ácido). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas.

De un carbono central conocido como carbono alfa

Grupo amino enlazado al Cα

Grupo carboxilo enlazado al Cα

Grupo R:•Enlazado al Cα. •Varía en estructura, tamaño y carga eléctrica a través de cada amino ácido.• Lo cual confiere propiedades químicas diferentes en cada aa.

Un amino ácido (aa) está compuesto de:

Los amino ácidos tienen una

Estructura Tetrahedral.Quiralidad

El carbono alfa al tener cuatrosustituyentes diferentes se diceque es una molécula quiral.Todos los amino acidos sonquirales excepto la glicina.

Quiralidad

Todas las moléculas con

centros quirales son

ópticamente activas

La configuración absoluta de los amino ácidos es especificada en el sistema L, D basado en la configuración de gliceraldehído de Emil Fisher.

Los amino ácidos en la configuración L son los que predominan en naturaleza.

Los aa se dividen de acuerdo al grupo R en:

Amino ácidos No polares

Amino ácidos Polares, sin carga

Amino ácidos Ácidos

Amino ácidos Básicos

Amino ácidos aromáticos

Amino ácidos No-polares

Glicina

Gly

G

Alanina

Ala

A

Prolina

Pro

P

Valina

Val

V

Leucina

Leu

L

Isoleucina

Iso

I

Metionina

Met

M

Los amino ácidos no-polares se estabilizan por interacciones hidrofóbicas. Pero reduce la flexibilidad. El sulfuro de Met no forma puentes disulfuro.

Serina

Ser

S

Cisteína

Cys

C

Asparagina

Asn

N

Glutamina

Gln

Q

Treonina

Thr

T

Además de los amino ácidos comunes las proteínas pueden tener amino

ácidos no comunes que son creados por modificaciones de residuos

comunes ya incorporados en un polipéptido.

Ambos encontrados en colágeno.

Constituyente de miosina, proteínadel músculo.

A diferencia de los otros aa este es introducido

durante la síntesis de proteína. Tiene el

elemento Selenio en vez de Azufre.

Los amino ácidos tienen un grupo amino y un grupo carboxilo. Ambos pueden ser protonados y deprotonados. Algunos grupos R pueden ser protonados y deprotonados.

Cuando está protonado (pH bajos) el grupo amino tiene una carga de +1, mientras que el grupo carboxilo tiene 0 carga.

Cuando está deprotonado (pH altos) el grupo amino tiene una carga de 0 mientras que el grupo carboxilo tiene una carga de -1.

Los grupos R que pueden ser protonados y deprotonados incluyen: Lys, Arg e His que tienen una carga de +1 cuando estanprotonados.

Amfolitos: tienen grupos positivos y negativos dentro de la misma molécula como por ejemplo los amino ácidos.

La ecuación de Henderson Hasselbach nos permite determinar el pH de las soluciones amortiguadoras o “buffers”. Se obtiene a partir de la constante de disociación de un ácido débil.

pH = pKa + log [A-]/[HA]

El grupo carboxilo actúa como ácido débil. Este queda ionizado negativamente cuando pierde el protón.

H+CO

O

H

CO

O+